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专题十三 有机化学基础
考纲再读
1．了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象。
2．了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。
3．了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。
4．了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。
5．了解上述有机化合物所发生反应的类型。
6．了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。
7. 认识不同类型有机化合物之间的转化关系，能设计合理路线合成简单有机化合物。
主干知识整合
1.重要有机化合物之间的转化关系
2.主要有机反应的条件和重要的试剂
①NaOH/乙醇 △ ——卤代烃的消去反应
②NaOH/水 △ ——卤代烃的水解反应或酯的水解反应
③浓H2SO4 170℃(或△) ——醇的消去反应
④浓H2SO4 △ ——醇与羧酸的酯化反应
⑤稀H2SO4 △ ——酯的水解
⑥溴的四氯化碳溶液 ——碳碳双键或碳碳三键的加成反应
浓溴水 ——酚的取代反应
液溴（铁作催化剂） ——芳香烃的取代反应
⑦ O2/Cu △ ——醇的催化氧化反应(生成醛或酮)
⑧Ag(NH3)2OH　 △ ——醛基加氧氧化
（或新制Cu(OH)2 △ ）
⑨A B
3.有机合成的常规方法：
（1）官能团的引入：①引入羟基（－OH）：烯烃与水加成；醛（酮）与氢气加成；卤代烃的碱性水解；酯的水解等；②引入卤原子：烃与X2的取代；不饱和烃与HX或X2的加成；醇与HX的取代等。③引入双键：某些醇或卤代烃的消去引入C＝C；醇的氧化引入C=O等。
（2）官能团的消除：①通过加成消除不饱和键；②通过消去或氧化或酯化等消除羟基（－OH）；③通过加成或氧化等消除醛基（－CHO）④通过消去或水解消除卤原子。
（3）官能团间的衍变：
①一元合成路线 R－CH＝CH2 卤代烃 →一元醇→一元醛→一元羧酸→酯
②二元合成路线：CH2=CH2→ CH2X－CH2X→二元醇→二元醛→二元羧酸→链酯、环酯、聚酯
例题讲解
例1. （2010山东卷）下列叙述错误的是
A．乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同
B．淀粉、油脂、蛋白质都能水解，但水解产物不同
C．煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠
D．乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去
例2. （2010江苏卷）阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为
下列说法正确的是21世纪教育网
A．可用酸性 溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成
B．香兰素、阿魏酸均可与、溶液反应
C．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应
D．与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种
例3. （2010上海卷）下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是
A．乙醇、甲苯、硝基苯 B．苯、苯酚、己烯
C．苯、甲苯、环己烷 D．甲酸、乙醛、乙酸
例4. （2010全国卷1）有机化合物A~H的转换关系如下所示：
请回答下列问题：
（1）链烃A有南链且只有一个官能团，其相对分子质量在65~75之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气，则A的结构简式是 ，名称是 ；
（2）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是 ；
（3）G与金属钠反应能放出气体，由G转化为H的化学方程式是 ；
（4）①的反应类型是 ；③的反应类型是 ；21世纪教育网
(5）链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊为烷，写出B所有可能的结构简式 ；
（6）C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构，则C的结构简式为 。
考题再现
1. （2010全国卷1）11.下图表示4—溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是
A．①④ B．③④
C．②③ D．①②
2.（09年山东理综）下列关于有机物的说法错误的是：（ ）
A．CCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘
B．石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物
C．乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别
D．苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应
3. （2010山东卷）利用从冬青中提取出的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下图：
根据上述信息回答：
（1）D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是______，BC的反应类型是____。
（2）写出A生成B和E的化学反应方程式______。
（3）A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生产
，鉴别I和J的试剂为_____。
（4）A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由制得，
写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式 。
4. （09年海南）以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料的路线：
已知：
①A的相对分子质量小于110，其中碳的质量分数约为0.9；
②同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮：
③C可发生银镜反应。
请根据以上信息回答下列问题：
（1）A的分子式为 ；
（2）由A生成B的化学方程式为 ，反应类型是
（3）由B生成C的化学方程式为 ，该反应过程中生成的不稳定中间体的结构简式应是 ；
（4）D的结构简式为 ，D的同分异构体中含有苯环且水解产物之一为乙酸的有 （写结构简式）。
跟踪训练
一 、选择题
1. 下列说法中正确的是（ ）
A．石油裂解可以得到氯乙烯21世纪教育网
B．油脂水解可得到氨基酸和甘油
C．所有烷烃和蛋白质中都存在碳碳单键
D．淀粉和纤维素的组成都是（C6H10O5）n，水解最终产物都是葡萄糖
2高考资源网22．下列说法正确的是（ ）
A．乙烯和乙烷都能发生加聚反应
B．蛋白质水解的最终产物是多肽21世纪教育网
C．米酒变酸的过程涉及了氧化反应
D．石油裂解和油脂皂化都有高分子生成小分子的过程
3．下列叙述正确的是 （ ）21世纪教育网
A.汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物
B.乙醇可以被氧化为乙酸，二者都能发生酯化反应
C.甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到
D.含5个碳原子的有机物，每个分子中最多可形成4个C—C单键
4．下列除去括号内杂质的有关操作方法不正确的是（ ）
A．乙烷（乙炔）：通过盛溴水的洗气瓶21世纪教育网
B．乙酸乙酯（乙醇）：加入乙酸和浓硫酸的混合液，然后加热
C．苯（苯酚）：加入氢氧化钠溶液，然后分液
D．乙醇（水）：加入生石灰，然后蒸馏
5．（2010浙江卷）核黄素又称为维生素B2，可促进发育和细胞再生，有利于增进视力，减轻眼睛疲劳。核黄素分子的结构为：21世纪教育网
已知：
有关核黄素的下列说法中，不正确的是（ ）
A.该化合物的分子式为C17H22N4O6 B.酸性条件下加热水解，有CO2生成
C.酸性条件下加热水解，所得溶液加碱后有NH3生成 D.能发生酯化反应
6．断肠草（Gelsemium）为中国古代九大毒药之一，据记载能“见血封喉”，现代查明它是葫蔓藤科植物葫蔓藤，其中的毒素很多，下列是分离出来的四种毒素的结构式，下列推断正确的是 （ ）
虎茸草素 异虎耳草素 异佛手相内酯 6-甲氧基白芷素
① ② ③ ④
A．①、②、③与④分别互为同分异构体
B．①、③互为同系物
C．①、②、③、④均能与氢氧化钠溶液反应
D．等物质的量②、④分别在足量氧气中完全燃烧，前者消耗氧气比后者少
7．某物质可能含有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯四种物质中的一种或几种，在鉴定时有下列现象：（1）有银镜反应；（2）加入新制氢氧化铜悬浊液少许，沉淀不溶解；（3）与含酚酞的氢氧化钠溶液共热，红色逐渐消失。下列叙述正确的是:( )
A．四种物质都存在 B．有甲酸乙酯和甲酸
C．有甲酸乙酯和甲醇 D．有甲酸乙酯，可能有甲醇
8．食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下图所示，下列叙述错误的是（ ）
A.步骤（1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应
C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D.步骤（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
二、简答题
9. 已知当一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化：
已知：A、B存在右图转化关系，根据下图所示回答下列问题：
（1）物质B能发生的反应类型是_________（填序号）。
a.取代反应 b.水解反应 c.消去反应
（2）已知相同情况下，等质量H2的体积是A蒸气体积的81倍。16.2gA在氧气中完全燃烧，生成44gCO2和9gH2O，则A的化学式为__________________。
（3）C具有如下特点：能跟FeCl3溶液发生显色反应；能发生加聚反应；苯环上的一氯代物只有两种。写出反应①的化学方程式：
。
（4）G是C的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应，G有多种结构，写出苯环上只有一个取代基的同分异构体的结构简式 。
10．下图中X是一种具有水果香味的合成香料，A是有直链有机物，E与FeCl3溶液作用显紫色。
请根据上述信息回答：
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（1）H中含氧官能团的名称是 ，B→I的反应类型为 。
（2）只用一种试剂鉴别D、E、H，该试剂是 。
（3）H与J互为同分异构体，J在酸性条件下水解有乙酸生成，J的结构简式为 。
（4）D和F反应生成X的化学方程式为 。
11. （2010上海卷）29．粘合剂M的合成路线如下图所示：
完成下列填空：
1）写出A和B的结构简式。
A B
2）写出反应类型。反应⑥ 反应⑦
3）写出反应条件。反应② 反应⑤
4）反应③和⑤的目的是 。
5）C的具有相同官能团的同分异构体共有 种。
6）写出D在碱性条件下水的反应方程式。
12. 有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：
实 验 步 骤 解 释 或 实 验 结 论
（1）称取A 9.0g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍。 试通过计算填空：[来源:21世纪教育网（1）A的相对分子质量为： 。
（2）将此9.0gA在足量纯O2充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g。 （2）A的分子式为： 。
（3）另取A 9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24LCO2（标准状况），若与足量金属钠反应则生成2.24LH2（标准状况）。 （3）用结构简式表示A中含有的官能团： 。
（4）A的核磁共振氢谱如下图： （4）A中含有 种氢原子。
（5）综上所述，A的结构简式 。
临朐五中 郑玉飞 马永峰
专题十三答案
例题讲解
例1． A 例2. BD 例3. C
例4.
考题再现
1． B
2． D
3．（1）醛基 取代反应
（2）
（3）FeCl3溶液或溴水
（4）
4．（1）C8H1021世纪教育网
（2） 取代反应
（3）
（4）
跟踪训练
1.D 2. C 3.B 4. B 5. A 6. C 7. D 8. D
9．（1）a，b，c
（2）C10H10O2
（3）
（4）
10. （1）羧基 ；氧化反应 CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
(2) C10H10O2 ； C8H8O
(3)
（4）4种；
11. （1）A：CH3CH=CH2；B：CH2=CHCH2Cl（CH2=CHCH2Br）；21世纪教育网
（2）反应⑥：酯化反应；反应⑦：加聚反应；
（3）反应②：NaOH/H2O，加热；反应⑤NaOH/C2H5OH，加热；
（4）保护碳碳双键；
（5）4种；
（6）。
12. （1）90 （2）C3H6O3（3）-COOH -OH (4)4
(5)
H2/催化剂 2SO4
加热
HX
一定条件
=CH2
CH
n
CH
CH2
n
OH
OH
CH2CHO
—CHO
CH3
CH3
—CHO
CH3
CHO
CH3
CHCOOH
OH
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