资源简介 第1讲 甲烷和烷烃(学生版)重点:1. 甲烷分子结构特点和化学性质。2. 取代反应及烷烃取代反应的规律。3. 同分异构现象。难点:甲烷的分子结构的探索。方案1:问题抢答:1.什么是有机物?2.生活中常见的有机物有哪些?请举例5种。3.天然气、沼气的主要成分相同吗?主要成分是什么?天然气主要用途有哪些?方案2:(较难)问题讨论:甲烷(CH4)的分子结构探究。一、有机物基本概念有机物:(1)有机物是 的简称,一般是指含 元素的化合物(但碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、碳化物、金属氰化物及硫氰化物等少数含碳化合物则根据它们的组成与性质归入无机物)。(2)有机物的性质特点:绝大多数难溶于水、易溶于有机溶剂;大部分是非电解质,不易导电,熔点低;受热易分解、容易燃烧;反应比较复杂、比较缓慢(大多需要加热或催化剂)、常伴有副反应。二、石油、天然气(一)石油 1.石油的形成石油是由远古时代的海洋或湖泊中的动植物遗体在地下经过漫长复杂的变化而形成的黏稠状液体。抢答:既然无时无刻都有动植物在死去,为什么石油是不可再生资源? 2.石油的物理性质 石油呈黑色或深棕色,有特殊气味,不溶于水,密度比水稍小,没有固定的熔点和沸点。3.石油的组成 石油主要含有碳、氢两种元素(碳元素占83%~87%,氢元素占10 %~14%),还含有少量的氮、氧、硫及微量的磷、钾、硅、铁、镁等元素。石油主要是由各种烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混合物。大部分是液态烃,同时也溶有气态烃和固态烃。 4.原油 开采出来未经处理的石油叫原油,原油中含水、氧化钙和氯化镁等盐类,必须经过脱水、脱盐等处理。 5.石油的分馏 (1)原理:经过脱水、脱盐等处理的石油主要是各种碳氢化合物组成的混合物。其中,含碳原子数少的沸点低,含碳原子数多的沸点高。因此,将石油加热至沸腾,通过分馏塔,可以把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物。 【注意】石油分馏过程属于物理变化。 (2)石油分馏产物(即馏分)的特点:每一种馏分仍然是多种碳氢化合物的混合物。(3)石油分馏的产品及用途分馏产品分子所含碳原子数沸点范围用 途溶剂油C5~C830~150℃在油脂、橡胶、油漆生产中作溶剂汽油C5 ~C11200℃以下飞机、汽车以及各种汽油机燃料航空煤油C10~C15150~250℃喷气式飞机燃料煤油C11~C16180~310℃拖拉机用燃料、工业洗涤剂柴油C15~C18200~360℃使用各种柴油机的汽车、军舰、轮船、坦克、拖拉机、火车等的燃料重油润滑油(锭子油、机油、汽缸油等)C16~C20360℃以上机械上的润滑剂、减少机械磨损、防锈凡士林C18~C22润滑剂、防锈剂、制药膏石蜡C20~C30制蜡纸、绝缘材料沥}青C30~C40铺路、建筑材料、防腐涂剂石油焦主要成分是C制电极、生产SiC等【典型例题1】下列有关石油及石油加工的说法中,正确的是 ( ) (A)石油是各种液态烃的混合物 (B)常压分馏的原料是重油 (C)由分馏塔分馏出的各馏分均是混合物 (D)减压分馏的主要产品有汽油、润滑油、煤油和沥青 【变式训练1】由石油分馏获得的汽油属于( ) (A)纯净物 (B)混合物 (C)氧化物 (D)化合物(二)甲烷 1.烃的定义 仅含碳、氢两种元素的化合物又称烃。甲烷是最简单的烃。 2.甲烷的物理性质 通常甲烷是一种没有颜色、没有气味的气体,密度比空气的小,极难溶于水。熔点为-182~5℃,沸点为-164℃。天然气、沼气、坑道气、瓦斯的主要成分都是甲烷。3.甲烷的结构 【注意】(1)CH4的分子结构和白磷的分子结构都呈正四面体形,但两者并不一样:CH4分子是以碳原子为体心,4个氢原子为顶点的正四面体结构,而白磷是以4个碳原子为顶点的内空的正四面体。 (2)甲烷分子是正四面体构型,碳原子位于中心,4个氢原子位于顶点,四个C—H键完全相同。 4.甲烷的化学性质 (1)氧化反应 甲烷在空气中燃烧火焰呈淡蓝色,化学方程式为:CH4+ 2O2CO2+2H2O。 【注意】①空气中含甲烷5%~15.4%(体积)时,遇火花会发生爆炸。 ②因此,在进行甲烷燃烧实验时,始须先检验甲烷的纯度。③煤层中甲烷(常称为瓦斯)在煤坑道中聚集,形成的甲烷和空气的混合物是引起煤矿爆炸的根源。为了防止发生爆炸事故,必须采取通风、严禁烟火等安全措施。 【典型例题2】下列有关甲烷的叙述正确的是 ( )(A)甲烷是一种无色、难溶于水的有毒气体 (B)甲烷和白磷都是正四面体构型,链角均为109°28′(C)甲烷不能使溴水褪色 (D)点燃甲烷时,不必事先进行验纯 【变式训练2】下列叙述错误的是 ( ) (A)点燃甲烷必须事先进行验纯 (B)甲烷燃烧能放出大量的热,所以是一种很好的气体燃料 (C)煤矿的矿井要注意通风和严禁烟火,以防爆炸事故的发生 (D)在空气中,将甲烷加热到1 000℃以上,能分解成炭黑和氢气 (2)高温分解 化学反应方程式为:CH4C+ 2H2。 炭黑用于橡胶工业,H2用于合成氨、合成汽油等工业。 (3)取代反应 ①概念:有机物分子里某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应。 ②甲烷与氯气的取代反应。 [实验装置]如右图所示:[实验现象][反应原理]甲烷与氯气反应的化学方程式为:CH4+CI2HCl+CH3ClCH3Cl +CI2HCl+CH2Cl2CH2Cl2 +CI2HCl+ CHCl3CHCl3+CI2HCl+CCl4 生成的有机物中只有CH3Cl是气体,其余三种都是液体,CHCl3又叫氯仿,CCl4又叫四氯化碳。【注意】不要将CH4和Cl2的混合气体放在日光直射的地方,以免引起爆炸。 【典型例题3】下列反应属于取代反应的是 ( ) ( A) CH4C+ 2H2 (B) 2HI+Cl2→I2+2HCl (C) CH4 +O2CO2+ 2H2O (D) C2H6+CI2C2H5Cl+HCl 【变式训练3】将装有甲烷和氯气混合气体的三个集气瓶用玻璃片把瓶口盖好后,分别进行如下处理,请填空: (1)置于黑暗中,现象 。 (2)将点燃的镁条靠近集气瓶外壁,现象为 。(3)放在光亮的室内,现象是 。 (4)甲烷和氯气发生的一系列反应都是____反应(填反应类型)。 三、烷烃、同系物及同分异构现象、烷烃的命名(一)烷烃 1.烷烃的概念 烃分子里碳原子之间都以单键结合成链状,碳原子剩余价键全部跟氢原子结合,这样的烃称为饱和链烃,又叫烷烃。最简单的烷烃的分子式是CH4。2.烷烃的结构 (1)化学键类型:原子之间均以单键结合。 (2)空间结构:碳原子之间以碳碳单键结合成链状,以任意一个碳原子为中心的连在该原子上的4个原子都围成四面体结构。 【注意】(1)烷烃首先必须是烃,分子中只含有碳、氢两种元素。 (2)烷烃分子中碳原子与碳原子之间都是单键,碳剩余的价键全部跟氢原子结合,每个碳原子的化合价都已充分利用。 (3)链状,可能有支链。 (4)烷烃分子中,以任意一个碳原子为中心都是四面体结构,所以烷烃分子中的碳原子并不在同一条直线上,而是呈锯齿状排列,分子中各原子不可能都在同一平面上。也就是说,分子中只要含有以4个单键与其他原子成键的碳原子存在,该分子的所有原子不可能都在同一平面上。 3.烷烃的通式 CnH2n+2 (n≥1,n∈Z) 4.烷烃的物理性质 烷烃随着分子中碳原子数的增多,其物理性质发生规律性的变化: (1)常温下,它们的状态由气态→液态→固态;碳原子数≤4的烷烃为气态;5≤碳原子数≤16的烷烃为液态;碳原子数>16的烷烃为固态。 (2)它们的熔沸点由低到高。 (3)它们的密度由小到大,但均小于水的密度。(4)它们都不溶于水,易溶于有机溶剂。液态烷烃本身就是有机溶剂。注意特例:新戊烷在常温常压下也是气体。 5.烷烃的化学性质 与甲烷相似,通常情况下,烷烃的化学性质很稳定,不与酸、碱及强氧化剂反应,但在一定条件下可发生取代、氧化、分解反应。 (1)氧化反应 在空气或氧气中点燃时燃烧,完全燃烧时生成CO2和H2O,随着烷烃分子里碳原子数的增加,往往燃烧越来越不充分,燃烧火焰明亮,甚至伴有黑烟。 CnH2n+2 + O2CO2+(n+1)H2O (2)分解反应 在隔绝空气、高温条件下,烷烃可以发生裂解(或裂化)反应: C8H18C4H10+C4H8 (3)取代反应 在光照条件下与Cl2、Br2等卤素单质的气体发生取代反应。可逐步取代,生成多种卤代烃和卤化氢气体。 CnH2n+2 +Cl2 CnH2n+1Cl+HCl【典型例题1】下列有关烷烃的叙述中,不正确的是 ( ) (A)在烷烃分子中,所有的化学键都为单键 (B)所有的烷烃在光照条件下都能与Cl2发生取代反应 (C)烷烃的分子通式为CnH2n+2,符合该通式的烃不一定是烷烃 (D)随着碳原子数的增加,烷烃的熔沸点逐渐升高 【变式训练1】下列性质不属于烷烃性质的是 ( ) (A)它们燃烧时生成CO2和H2O (B)它们都溶于水 (C)它们能跟卤素发生取代反应 (D)通常情况下,它们跟酸、碱和氧化剂都不反应 6.同系物 结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质,互称为同系物。同系物概念中的两个要点是结构相似,相差一个或若干个CH2原子团。 【注意】对于同系物概念的理解,应注意以下几点: (1)同系物必须符合同一通式; (2)同系物必须为同一类物质; (3)同系物化学式不能相同; (4)同系物结构相似,但不相同; (5)同系物之间相对分子质量相差14n(n为两种同系物分子的碳原子数差值)。 7.同分异构现象和同分异构体 (1)概念 化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构式的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为网分异构体。 (2)戊烷的同分异构体 戊烷有三种同分异构体,分别是正戊烷、异戊烷和新戊烷(填名称),对应的结构式分别为:对应的结构简式分别为:CH3CH2CH2CH2CH3、(3)烃基 ①烃基:烃失去一个氢原子后所剩余的原子团叫烃基。一般用R—表示。②烷基:烷烃失去一个氢原子后所剩余的原子团,如甲基:—CH3,乙基:—CH2CH3等。 ③烷基的电子式: 甲基:;乙基:。【典型例题2】下列关于同系物的叙述中,不正确的是 ( ) (A)烷烃的同系物的分子式可用通式CnH2n+2表示 (B)互为同系物的有机物也互为同分异构体 (C)两个同系物之间的相对分子质量差为14或14的整数倍、 (D)同系物间具有相似的化学性质 【变式训练2】下列物质中是同系物的有______;互为同分异构体的有 ;互为同素异形体的有 ;是同位素的有 ;是同一物质的有 。 ①液氯 ② ③白磷 ④氯气 ⑤2,2-二甲基丁烷 ⑥氯水⑦ ⑧ ⑨ ⑩红磷 ? ?CH3—CH2—C(CH3)3 8.烷烃的命名 (1)习惯命名法 ①碳原子数在十以下的,依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。 ②碳原子数在十以上的用数字表示。例如C5H12叫戊烷,C17H36叫十七烷。 ③当碳原子数相同时可用“正”、“异”、“新”来区别。前面提到的戊烷的三种同分异构体,即可用“正”、“异”、“新”来区别。 (2)系统命名法 选主链,称“某烷”。 编号位,定支链。 取代基,写在前。 标位置,连短线。 不同基,简到繁。 相同基,合并算。 以为例 ①主链为:己烷 ②取代基名称为:甲基 ③取代基数目为:二 ④取代基位置为:2,3 该有机物的名称是2,3-二甲基己烷【典型例题3】按系统命名法填写下列有机物的名称或结构简式。 (1)的系统名称是 。 (2)2,6-二甲基-4-乙基辛烷的结构简式是___________________。 【难点突破、方法总结】 1、分子空间结构为正四面体的物质物质空间结构为正四面体的分两种情况:一种情况为四原子型:如白磷(P4),键角为60°;另一种情况为五原子型:CH4、CF4、CCl4、CBr4、SiCl4、SiH4、NH4+,键角为109°28′。 2、取代反应与置换反应的区别 3、甲烷的取代反应应注意的问题 ①取代反应的条件是用漫射阳光照射,而不用强光照射,是因为强光照射时反应过于剧烈,有可能引起爆炸。 ②甲烷只能与纯净的卤素单质发生取代反应。反应试剂卤素单质必须是纯物质,它们的水溶液(F2无法制得水溶液)与CH4不能反应。 ③甲烷和氯气按体积比1 : 1混合光照发生取代反应得到的不只是一氯甲烷,因为甲烷分子中的四个氢原子都可被氯原子取代,同时生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机物。④CH4与Cl2的物质的量之比大于1 : 4时,反应后的产物中一定会有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4。⑤甲烷和氯气发生取代反应,每有1 mol H原子被取代,生成1 mol HCl,消耗1 mol Cl2,因此参加反应的Cl2的物质的量与生成的HCl的物质的量相等;生成物中HCl最多。 4、如何判断同系物 判断方法:“四同一差” “四同”是指:(1)具有相同的通式,(2)具有相同的化学键类型,(3)具有相同的官能团(决定化合物特殊性质的原子或原子团)种类和数目,(4)具有相同的连接方式(指官能团与其他原子之间)。 “一差”是指:在分子组成上必须相差一个或若干个CH2原子团。 5、等量的烃完全燃烧时耗氧量的计算 (1).等物质的量的烃完全燃烧时耗氧量的计算 对于等物质的量(1 mol)的烃CxHy完全燃烧时,消耗氧气的物质的量为(x+y/4)mol,(x+y/4)的值越大,消耗氧气的物质的量也越大。 CxHy+(x+y/4)O2xCO2+ y/2H2O (2).等质量的烃完全燃烧时耗氧量的计算 因为质量相等的碳单质和氢单质燃烧,氢单质耗氧量多,因此等质量的烃CxHy完全燃烧时,若烃中氢元素的质量分数越大,则其耗氧量越大。即若y/x的值越大,则烃完全燃烧时耗氧量也越大。 2H2+O22H2O C+O2CO2 6、如何理解同分异构体与同分异构现象 (1).同分异构现象和同分异构体是两个联系密切但又有区别的概念。同分异构现象是化合物分子式相同而结构式不同的现象,同分异构体是这类化合物中各种不同物质的相互关系——互称为同分异构体。同分异构现象和同分异构体有共同的内涵——分子式相同、分子结构不同。 (2).同分异构现象、同分异构体概念的内涵包括缺一不可的两点: 一是分子式相同。分子式相同必须相对分子质量相同,但相对分子质量相同,分子式不一定相同,如H3PO4与H2SO4相对分子质量相同,但分子式不同。 二是分子结构不同。分子结构不同是分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的。如: CH3—CH2—CH2—CH3、 (3).同分异构现象在有机化合物中广泛存在,既存在于同类有机物中,又存在于某些不同类有机物中。同分异构现象也存在于某些无机化合物中。 (4).单质没有同分异构现象,不存在同分异构体。 7、如何判断两物质是否为同分异构体 判断依据是同分异构体的概念。其方法是:先看分子式是否相同,再看结构是否相同。确定结构是否相同时,注意从两个方面考虑:一是原子或原子团的连接顺序;二是原子的空间排列形状。除此之外,还应记住常见不同类别的异构体,例如:相同碳原子数的烯烃和环烷烃,二烯烃和炔烃,饱和一元醇和醚,醛和酮,羧酸和酯,氨基酸和硝基化合物等互为同分异构体。 8、正确书写烷烃同分异构体的方法 烷烃的同分异构体为碳链异构(指碳原子排列方式不相同而导致的同分异构)。同分异构体的书写要想做 到不重不漏,必须做到方法得当,思维有序,一般采用“减链法”。 (1).主碳链由长到短(主链上的碳原子个数逐渐减少)。 (2).支链位置由心到边(由中心向两边移,不到端)(也可由边到心)。 (3).支链由整到散,排布由同到邻到间(只写C骨架)。 如:写出C6 H14的各种同分异构体的结构简式。 (a)所有碳原子在同一条主链上: C—C—C—C—C—C ①. (b)先写出比最长直链少一个碳原子的直链,把剩下的一个碳原子作为支链加在链端第二个碳原子上,并 依次变动支链的位置: (c)再逐渐缩短主链,写出少两个碳原子的直链,然后把剩下的两个碳原子分别作为一个支链或两个支链 加在主链上,若两个碳原手分别作为支链,应加在链端第二个碳原子上,若两个碳原子相连作为一个支链,则应加在链端第三个碳原子上,并依次变动支链的位置: (d)最后根据碳原子化合价为四价的原则,把碳原子的剩余价键用氢原子补上,即得5种同分异构体: 【注意】烷烃的同分异构体的书写技巧可小结如下: 选择最长的碳链作主链 两注意 找出中心对称线 对称性原则 三原则 有序性原则 减链法 互补性原则 主链由长到短 支链由整到散 四顺序 位置由心到边 排布由同、邻到间 1.下列事实中能证明甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构的是 ( ) (A) CH3Cl只代表一种物质 (B) CH2Cl2只代表一种物质 (C) CHCl3只代表一种物质 (D) CCl4只代表一种物质 2.如右图所示,将氯气和甲烷的混合气体(体积比为4:1)装置放在光亮处,可看到的现象有______________________。 3.一定量的CH4燃烧后得到的产物是CO2、CO、H2O(g),此混合气的质量为49.6 g,当其缓缓通过足量的无水CaCl2时气体质量减少25.2 g,则与CH4反应的O2的质量为 ( ) (A)38.4 g (B)16 g (C)12.5 g (D) 22.4 g 4.将如下图所列仪器组装为一套实验室蒸馏石油的装置,并进行蒸馏,得到汽油和煤油。 (1)图中A、B、C三种仪器的名称是 。 (2)将以上仪器按顺序组装,用字母a,b,c……表示连接顺序: e接 ; 接 ; 接 ; 接 。 (3)A仪器中,c口用于 ,d口用于_________。 (4)蒸馏时,温度计水银球应在 位置。 (5)在B中注入原油后,加几片碎瓷片的目的是________________________________________。 (6)给B加热,收集到沸点为60℃~150℃间的馏分是 ,收集到150℃~300℃间的馏分是_____________。5.你以前在初中化学中已经学过有机物的概念。什么是有机物?下列物质中哪些是有机物?哪些不是有机物? ①氯化氢②硫酸③甲烷④碳酸钠⑤酒精⑥氨⑦葡萄糖⑧二氧化碳属于有机物的是________,不属于有机物的是 (填编号)。6.下列对于石油的叙述中错误的是( )。 A.石油是远古时代动植物遗体在地壳下经漫长复杂的变化而生成 B.石油主要含C、H两种元素,还含有少量的N、O、S等元素 C.石油是一种深色的纯净液体,它有固定的熔点与沸点 D.中还含有一定量的水和无机盐7.下列说法正确的是( )。 A.凡是含有碳元素的化合物都是有机物 B.某有机物燃烧后生成CO2和H2O,所以它的组成中一定含有碳、氢和氧三种元素 C.多数有机物受热时容易分解,而且容易燃烧,可利用这一性质来区别有机物和无机物 D.有机物和无机物性质差别很大,所以无机物不能转变为有机物,有机物也不能转变为无机物8.依沸点由低到高写出五种石油分馏的主要产品的名称: 油, 油, 油, 油和 油。9.甲烷是一种气体燃料,它与空气相混[含CH4 5%~15.4%(体积)]点燃时会 。煤矿中的坑气主要成分就是 ,每摩尔甲烷完全燃烧可放出890 kJ热量,那么把10 kg 20℃的水烧开,理论上至少需要燃烧多少升甲烷(标准状况)? 。10.有三种无色气体,分别是CH4、CO和H2,如何用实验方法鉴别它们?写出实验设计方案。 11.实验室制取CH4的发生装置还可以用来制取的气体是( )。 A.HCl、Cl2 B.H2S、CO2 C.NH3、O2 D.H2、SO2【附加题】1. 一端封闭的U形管,封闭着的一端有CH4和Cl2的混合气体,在水平部分有一段气柱,已知液体与气体不反应,使CH4和Cl2在稍暗的光线下缓慢反应,则中间气柱的长度如何变化(假设中间气柱未移出U形管 的水平部分A.变大 B.变小 C.不变 D.难以确定2. 同学们使用的涂改液中含有很多有害的挥发性物质,二氯甲烷吸入后会引起慢性中毒.有关二氯甲烷的说法正确的是( )A 含有非极性共价键 B 键角为109°28’C 有两种同分异构体 D 分子属于极性分子 3.在光照条件下,将等物质的量的CH4与Cl2混合,所得产物的物质的量最多的是 ( ) (A) CH3Cl (B)CH2Cl2 (C) CHCl3 (D) HCl 【石油天然气部分】1.确认石油是一种混合物的方法是 ( ) (A)测量密度 (B)测量沸点 (C)将它燃烧 (D)闻气味2.下列说法错误的是 ( ) (A)石油中含有C5~C11的烷烃,可以通过石油的分馏直接得到 (B)含C18以上烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油 (C)煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物 (D)煤中含有苯和甲苯,可以用先干馏后分馏的方法把它们分离出来3.甲烷与水在低温高压下可生成甲烷水合物(固体),因此科学家在深海矿藏中找到了甲烷水合物矿产,将其作为新型的能源进行开发。下面有美甲烷的说法错误的是 ( ) (A)采煤矿井中的甲烷气体是植物残体经微生物发酵而来的 (B)天然气的主要成分是甲烷 (C)甲烷是没有颜色、没有气味的气体、极易溶于水 (D)做甲烷与氯气发声取代反应的实验时,不能用氯水代替氯气4.下列物质能与甲烷发生取代反应的是 ( ) (A)氯化氢 (B)水 (C)氢氟酸 (D)溴蒸气5.若甲烷与氯气以物质的量之比1:3混合,在光照下得到的产物:①CH3Cl ②CH2Cl2 ③CHCl3 ④CCl4, 其中正确的是 ( ) (A)只有① (B)只有③ (C)①②③的混合物 (D)①②③④的混合物6.下列反应不属于取代反应的是 ( ) (A) C2H4+ Cl2 →C2H4Cl2 (B) 2C2H5OH→C2H5—O—C2H5 +H2O (C) C2H5Cl+H2O→C2H5OH+HCl (D) CH4+4Cl2→CCl4+4HCl7.在申办2008年奥运会期间,北京提出了“绿色奥运”的口号,为改善北京空气质量,将冬季燃煤取暖改用天然气作燃料取暖。上述措施不能达到的目的是 ( ) (A)减少硫氧化物排放 (B)减少氮氧化物排放 (C)防止烟尘污染 (D)降低温室效应8.如右图所示,把1体积CH4和4体积Cl2组成的混合气体充入大试管中,将此试管倒立在盛有Na2SiO3溶液的水槽里,放在光亮处。片刻后发现试管中气体颜色 ,试管中的液面 ,试管壁上有 出现,水槽中还观察到 。9.燃烧甲烷与氢气的混合气体,如果完全燃烧后,生成CO2的质量刚好等于原混合气体的质量,则此混合气体中甲烷和氢气的体积比是 。如果完全燃烧后,消耗了等体积的氧气,则此混合气中甲烷和氢气的质量比为 。 【烷烃部分】1.下列叙述中正确的是 ( ) (A)含不同碳原子数的烷烃一定是互为同系物的关系 (B)结构对称的烷烃,其一氯取代产物必定只有一种结构 (C)相对分子质量相同,结构不同的化合物一定是互为同分异构体关系 (D)分子通式相同且组成上相差一个或多个CH2原子团的物质一定互为同系物2.(多选)下列物质中互为同分异构体的是 ( ) 3,下列有机物的命名中,正确的是 ( ) 4.丁烷失去1个氨原子后所剩余的原子团叫做丁基。丁基有 种,写出所有丁基的结构简式 _____________________________________________________________________。 丁烷的一氯代物有 种。相对分子质量为114的烷烃,其一氯代物只有一种,则此烃的结构简式为 _________,名称为________________________。5.(1)按照系统命名法写出下列烷烃的名称: (2)根据下列有机物的名称,写出相应的结构简式: ①2,4一二甲基戊烷 ②3,3一二甲基-4-乙基庚烷 ③2,2,5-三甲基-3-乙基己烷 ④3,4一二甲基-3-乙基己烷6.对烃的命名中正确的是( )。 A.2-甲基-3-丙基戊烷 B.3-乙基-2-甲基己烷 C.2-甲基-3-乙基己烷 D.5-甲基-4-乙基己烷7.举例说明什么是同分异构现象?同分异构体与同素异形体有什么区别?_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。8.下列有机物中与C5H12属于同系物关系的是( )。 A.C8H18 B.CH3CH=CH—CH2CH3 C. D.C2H69.下列各组物质中 属于同分异构体的是(); 属于同素异形体的是( ); 属于同位素的是( ); 属于同系物的是( )。 A.氧气和臭氧 B.18O和16O C.丙烷和辛烷 D.丁烷与2-甲基丙烷10.某烃蒸气对氢气的相对密度为36,它与Cl2反应只生成一种一氯代物,该烃的结构简式是( )。 A.CH3(CH2)3CH3 B.CH3CH(CH3)CH2CH3 C.(CH3)4C D.CH3CH2CH(CH3)CH311.某有机物6.2 g完全燃烧后生成8.8 g CO2和0.3mol H2O,该有机物蒸气对氢气的相对密度为31,求该有机物的分子式。【预习作业】1、查阅资料,了解塑料袋(聚乙烯)的前世今生。2、用球棍模型画出乙烯分子结构。第1讲 甲烷和烷烃(教师版)本次课的重点、难点,需要掌握的方法技巧重点:1. 甲烷分子结构特点和化学性质。2. 取代反应及烷烃取代反应的规律。3. 同分异构现象。难点:甲烷的分子结构的探索。【注:本讲义出现的球棍模型可以在网上进行预先采购,最好是数量多,型号小,每个学生能够人手一套,有助于后期互动。】此环节设计时间在15分钟。TR可根据本次课的需要,选择不同的互动探究方式,例如:1.小阶测,可以是10道与上节课相关的选择题,或1-2道填空、实验或计算题,然后由老师讲解学生交叉批改)。2. (较难)预习问题的讨论,学生讲解。3. (简单)问题的抢答。4. 生活中相关的应用实例,学生参与讨论说明。5. 与本次内容相关的考题分析、趣味故事、猜谜、小游戏等。方案1:问题抢答:1.什么是有机物?(初中概念回顾,完整回答的同学给2分,部分正确1分,只能一位同学得分)2.生活中常见的有机物有哪些?请举例5种。(不得重复,答对一种得1分,答错不扣分,鼓励参与,若有一位同学先说出5种,抢答才停止,每位同学都有可能获得4分或以上)3.天然气、沼气的主要成分相同吗?主要成分是什么?天然气主要用途有哪些?(没问各1分,共3分,三次抢答)方案2:(较难)问题讨论:甲烷(CH4)的分子结构探究。探究方法:第一步:凭借分子式及共价化合物的基础知识猜测空间结构的所有可能性。第二步:借助教具,如甲烷球棍模型,让学生自己描述甲烷的结构,对猜测正确的学生给予鼓励。让学生理解正四面体型在空间上的对称性。第三步:探究平面正四边形结构二氯甲烷(CH2Cl2)的分子种类,对甲烷空间四面体结构进行反证明。春秋课程以新课同步为主,寒暑假以专题复习+预习为主。内容上建议包括:知识梳理、典型例题、变式训练;变式训练可多添加几道,供老师选择使用。教法上主要为讲练结合,例题后配有相应的教法建议,供授课老师参考。一、有机物基本概念【教学建议】本部分建议以抢答式进行,每空1分。有机物:(1)有机物是 有机化合物 的简称,一般是指含 碳 元素的化合物(但碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、碳化物、金属氰化物及硫氰化物等少数含碳化合物则根据它们的组成与性质归入无机物)。(2)有机物的性质特点:绝大多数难溶于水、易溶于有机溶剂;大部分是非电解质,不易导电,熔点低;受热易分解、容易燃烧;反应比较复杂、比较缓慢(大多需要加热或催化剂)、常伴有副反应。二、石油、天然气(一)石油 1.石油的形成石油是由远古时代的海洋或湖泊中的动植物遗体在地下经过漫长复杂的变化而形成的黏稠状液体。抢答:既然无时无刻都有动植物在死去,为什么石油是不可再生资源? 2.石油的物理性质 石油呈黑色或深棕色,有特殊气味,不溶于水,密度比水稍小,没有固定的熔点和沸点。3.石油的组成【教学建议】本部分希望在学生上一次课的预习任务中安排学生自己查找资料完成。 石油主要含有碳、氢两种元素(碳元素占83%~87%,氢元素占10 %~14%),还含有少量的氮、氧、硫及微量的磷、钾、硅、铁、镁等元素。石油主要是由各种烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混合物。大部分是液态烃,同时也溶有气态烃和固态烃。 4.原油 开采出来未经处理的石油叫原油,原油中含水、氧化钙和氯化镁等盐类,必须经过脱水、脱盐等处理。 5.石油的分馏 (1)原理:经过脱水、脱盐等处理的石油主要是各种碳氢化合物组成的混合物。其中,含碳原子数少的沸点低,含碳原子数多的沸点高。因此,将石油加热至沸腾,通过分馏塔,可以把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物。 【注意】石油分馏过程属于物理变化。 (2)石油分馏产物(即馏分)的特点:每一种馏分仍然是多种碳氢化合物的混合物。(3)石油分馏的产品及用途分馏产品分子所含碳原子数沸点范围用 途溶剂油C5~C830~150℃在油脂、橡胶、油漆生产中作溶剂汽油C5 ~C11200℃以下飞机、汽车以及各种汽油机燃料航空煤油C10~C15150~250℃喷气式飞机燃料煤油C11~C16180~310℃拖拉机用燃料、工业洗涤剂柴油C15~C18200~360℃使用各种柴油机的汽车、军舰、轮船、坦克、拖拉机、火车等的燃料重油润滑油(锭子油、机油、汽缸油等)C16~C20360℃以上机械上的润滑剂、减少机械磨损、防锈凡士林C18~C22润滑剂、防锈剂、制药膏石蜡C20~C30制蜡纸、绝缘材料沥}青C30~C40铺路、建筑材料、防腐涂剂石油焦主要成分是C制电极、生产SiC等【典型例题1】下列有关石油及石油加工的说法中,正确的是 ( ) (A)石油是各种液态烃的混合物 (B)常压分馏的原料是重油 (C)由分馏塔分馏出的各馏分均是混合物 (D)减压分馏的主要产品有汽油、润滑油、煤油和沥青 【分析】石油主要是由各种烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混合物,石油中大部分是液态烃,同时在液态烃中溶有气态烃和固态烃,选项A说法不对;常压分馏的原料是石油,减压分馏的原料是重油,选项B说法也不对;常压分馏的主要产品有汽油、柴油、煤油等,减压分馏的主要产品是润滑油、石蜡、燃料油、沥青等,选项D说法也不对;无论是常压分馏还是减压分馏,由分馏塔出来的各馏分都是不同沸点范围的蒸馏产物,每一种馏分仍然是多种烃的混合物,因此只有选项C说法正确。 【答案】C【变式训练1】由石油分馏获得的汽油属于( ) (A)纯净物 (B)混合物 (C)氧化物 (D)化合物【答案】B(二)甲烷 1.烃的定义 仅含碳、氢两种元素的化合物又称烃。甲烷是最简单的烃。 2.甲烷的物理性质 通常甲烷是一种没有颜色、没有气味的气体,密度比空气的小,极难溶于水。熔点为-182~5℃,沸点为-164℃。天然气、沼气、坑道气、瓦斯的主要成分都是甲烷。3.甲烷的结构 【注意】(1)CH4的分子结构和白磷的分子结构都呈正四面体形,但两者并不一样:CH4分子是以碳原子为体心,4个氢原子为顶点的正四面体结构,而白磷是以4个碳原子为顶点的内空的正四面体。 (2)甲烷分子是正四面体构型,碳原子位于中心,4个氢原子位于顶点,四个C—H键完全相同。 4.甲烷的化学性质 (1)氧化反应 甲烷在空气中燃烧火焰呈淡蓝色,化学方程式为:CH4+ 2O2CO2+2H2O。 【注意】①空气中含甲烷5%~15.4%(体积)时,遇火花会发生爆炸。 ②因此,在进行甲烷燃烧实验时,始须先检验甲烷的纯度。③煤层中甲烷(常称为瓦斯)在煤坑道中聚集,形成的甲烷和空气的混合物是引起煤矿爆炸的根源。为了防止发生爆炸事故,必须采取通风、严禁烟火等安全措施。 【典型例题2】下列有关甲烷的叙述正确的是 ( ) (A)甲烷是一种无色、难溶于水的有毒气体 (B)甲烷和白磷都是正四面体构型,链角均为109°28′ (C)甲烷不能使溴水褪色 (D)点燃甲烷时,不必事先进行验纯 【分析】甲烷无毒;甲烷和白磷的分子构型尽管都是正四面体型,但前者的键角为109°28′,后者的键角却是60°;甲烷在光照下可与溴蒸气发生取代反应,但甲烷不与溴水反应;可燃性气体在点燃前都必须验纯。【答案】C 【教学建议】注意让学生学习白磷的分子结构,熟练使用球棍模型来理解不同物质的分子结构。 【互动】【以教代学】利用分子结构模型来描述白磷和甲烷分子结构的异同。 【变式训练2】下列叙述错误的是 ( ) (A)点燃甲烷必须事先进行验纯 (B)甲烷燃烧能放出大量的热,所以是一种很好的气体燃料 (C)煤矿的矿井要注意通风和严禁烟火,以防爆炸事故的发生 (D)在空气中,将甲烷加热到1 000℃以上,能分解成炭黑和氢气 【分析】CH4不纯时燃烧易发生爆炸,故点燃CH4之前必须验纯。在空气中加热CH4,CH4会燃烧,不会发生分解。 【答案】D (2)高温分解 化学反应方程式为:CH4C+ 2H2。 炭黑用于橡胶工业,H2用于合成氨、合成汽油等工业。 (3)取代反应 ①概念:有机物分子里某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应。 ②甲烷与氯气的取代反应。 [实验装置]如右图所示:[实验现象]【互动】【相互PK】虚拟实验,让学生描述实验现象,一位学生只能说一个现象。实验现象:1、量筒壁上出现油状液滴。2、量筒内水面上升。3、量筒内气体颜色变浅。[反应原理]甲烷与氯气反应的化学方程式为:CH4+CI2HCl+CH3ClCH3Cl +CI2HCl+CH2Cl2CH2Cl2 +CI2HCl+ CHCl3CHCl3+CI2HCl+CCl4 生成的有机物中只有CH3Cl是气体,其余三种都是液体,CHCl3又叫氯仿,CCl4又叫四氯化碳。【注意】不要将CH4和Cl2的混合气体放在日光直射的地方,以免引起爆炸。 【典型例题3】下列反应属于取代反应的是 ( ) ( A) CH4C+ 2H2 (B) 2HI+Cl2→I2+2HCl (C) CH4 +O2CO2+ 2H2O (D) C2H6+CI2C2H5Cl+HCl 【分析】根据取代反应定义,可知乙烷与氯气的反应属于取代反应。 【答案】D【变式训练3】将装有甲烷和氯气混合气体的三个集气瓶用玻璃片把瓶口盖好后,分别进行如下处理,请填空:【互动】【优先选择】统计目前学生积分,积分最高者有优先选择权,从下列4题中选一题做,最低分者做两道题,每题1分,所以最得分者有机会多获得1分。如平分则猜拳。 (1)置于黑暗中,现象 。 (2)将点燃的镁条靠近集气瓶外壁,现象为 。(3)放在光亮的室内,现象是 。 (4)甲烷和氯气发生的一系列反应都是____反应(填反应类型)。 【分析】甲烷发生取代反应的条件是光照,如果在黑暗处,CH4和Cl2不发生反应;如果有强光照射,两者会发生爆炸;在一般的光照条件下两者逐步发生反应;这些反应均是CH4和Cl2的取代反应。 【答案】(1)无变化 (2)发生爆炸 (3)气体颜色逐渐变浅,瓶壁上出现油状液滴 (4)取代三、烷烃、同系物及同分异构现象、烷烃的命名(一)烷烃 1.烷烃的概念 烃分子里碳原子之间都以单键结合成链状,碳原子剩余价键全部跟氢原子结合,这样的烃称为饱和链烃,又叫烷烃。最简单的烷烃的分子式是CH4。2.烷烃的结构【教学建议】此部分最好结合教具(球棍模型或电脑上的3D结构)来进行展示,让学生有最直观的印象。【互动】【自己动手】如有球棍模型建议学生自己动手制作多个碳的烷烃,如:给出化学式C5H12 ,要求学生通过猜测拼出分子结构,三位学生必须做得互不相同,即戊烷的三种同分异构。 (1)化学键类型:原子之间均以单键结合。 (2)空间结构:碳原子之间以碳碳单键结合成链状,以任意一个碳原子为中心的连在该原子上的4个原子都围成四面体结构。 【注意】(1)烷烃首先必须是烃,分子中只含有碳、氢两种元素。 (2)烷烃分子中碳原子与碳原子之间都是单键,碳剩余的价键全部跟氢原子结合,每个碳原子的化合价都已充分利用。 (3)链状,可能有支链。 (4)烷烃分子中,以任意一个碳原子为中心都是四面体结构,所以烷烃分子中的碳原子并不在同一条直线上,而是呈锯齿状排列,分子中各原子不可能都在同一平面上。也就是说,分子中只要含有以4个单键与其他原子成键的碳原子存在,该分子的所有原子不可能都在同一平面上。 3.烷烃的通式 CnH2n+2 (n≥1,n∈Z) 4.烷烃的物理性质 烷烃随着分子中碳原子数的增多,其物理性质发生规律性的变化: (1)常温下,它们的状态由气态→液态→固态;碳原子数≤4的烷烃为气态;5≤碳原子数≤16的烷烃为液态;碳原子数>16的烷烃为固态。 (2)它们的熔沸点由低到高。 (3)它们的密度由小到大,但均小于水的密度。(4)它们都不溶于水,易溶于有机溶剂。液态烷烃本身就是有机溶剂。注意特例:新戊烷在常温常压下也是气体。 5.烷烃的化学性质 与甲烷相似,通常情况下,烷烃的化学性质很稳定,不与酸、碱及强氧化剂反应,但在一定条件下可发生取代、氧化、分解反应。 (1)氧化反应 在空气或氧气中点燃时燃烧,完全燃烧时生成CO2和H2O,随着烷烃分子里碳原子数的增加,往往燃烧越来越不充分,燃烧火焰明亮,甚至伴有黑烟。 CnH2n+2 + O2CO2+(n+1)H2O (2)分解反应 在隔绝空气、高温条件下,烷烃可以发生裂解(或裂化)反应: C8H18C4H10+C4H8 (3)取代反应 在光照条件下与Cl2、Br2等卤素单质的气体发生取代反应。可逐步取代,生成多种卤代烃和卤化氢气体。 CnH2n+2 +Cl2 CnH2n+1Cl+HCl【典型例题1】下列有关烷烃的叙述中,不正确的是 ( ) (A)在烷烃分子中,所有的化学键都为单键 (B)所有的烷烃在光照条件下都能与Cl2发生取代反应 (C)烷烃的分子通式为CnH2n+2,符合该通式的烃不一定是烷烃 (D)随着碳原子数的增加,烷烃的熔沸点逐渐升高 【分析】烷烃中的碳碳键、碳氢键均为单键;烷烃都能与Cl2发生取代反应,这是烷烃的主要特性之一;随着碳原子数的增加,烷烃的分子间作用力增大,使其溶沸点逐渐升高;因分子通式CnH2n+2中的氢原子已达饱和,故符合CnH2n+2的有机物只可能是烷烃。 【答案】C 【变式训练1】下列性质不属于烷烃性质的是 ( ) (A)它们燃烧时生成CO2和H2O (B)它们都溶于水 (C)它们能跟卤素发生取代反应 (D)通常情况下,它们跟酸、碱和氧化剂都不反应 【分析】烷烃都不溶于水。 【答案】B 6.同系物 结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质,互称为同系物。同系物概念中的两个要点是结构相似,相差一个或若干个CH2原子团。 【注意】对于同系物概念的理解,应注意以下几点: (1)同系物必须符合同一通式; (2)同系物必须为同一类物质; (3)同系物化学式不能相同; (4)同系物结构相似,但不相同; (5)同系物之间相对分子质量相差14n(n为两种同系物分子的碳原子数差值)。 7.同分异构现象和同分异构体 (1)概念 化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构式的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为网分异构体。 (2)戊烷的同分异构体 戊烷有三种同分异构体,分别是正戊烷、异戊烷和新戊烷(填名称),对应的结构式分别为:对应的结构简式分别为:CH3CH2CH2CH2CH3、(3)烃基 ①烃基:烃失去一个氢原子后所剩余的原子团叫烃基。一般用R—表示。②烷基:烷烃失去一个氢原子后所剩余的原子团,如甲基:—CH3,乙基:—CH2CH3等。 ③烷基的电子式: 甲基:;乙基:。【典型例题2】下列关于同系物的叙述中,不正确的是 ( ) (A)烷烃的同系物的分子式可用通式CnH2n+2表示 (B)互为同系物的有机物也互为同分异构体 (C)两个同系物之间的相对分子质量差为14或14的整数倍、 (D)同系物间具有相似的化学性质 【分析】结构相似,在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的物质互称为同系物。互为同系物的有机物一定不互为同分异构体。 【答案】B 【变式训练2】下列物质中是同系物的有______;互为同分异构体的有 ;互为同素异形体的有 ;是同位素的有 ;是同一物质的有 。 ①液氯 ② ③白磷 ④氯气 ⑤2,2-二甲基丁烷 ⑥氯水⑦ ⑧ ⑨ ⑩红磷 ? ?CH3—CH2—C(CH3)3 【分析】先将比较容易找到的找出:①与④为同一物质,同位素⑨和?,同素异形体③和⑩;然后对有机物先找同一物质:②与⑦同碳原子数,且结构相同,为同一物质;再找同分异构体:⑤⑧?同碳原子数,而⑤与?是同一物质,因此⑤与⑧互为同分异构体,或⑧与?互为同分异构体。最后确定同系物:②与⑤⑧互为同系物或⑦与?⑧互为同系物;⑥为混合物【答案】 同系物:②⑤或②⑧或⑦?或⑦⑧ 同分异构体:⑤⑧或?⑧ 同素异形体:③和⑩同位素:⑨和? 同一种物质:①④或②⑦或⑤?【点拨】熟练掌握“五同”的比较是解答本题的基础。 8.烷烃的命名 (1)习惯命名法 ①碳原子数在十以下的,依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。 ②碳原子数在十以上的用数字表示。例如C5H12叫戊烷,C17H36叫十七烷。 ③当碳原子数相同时可用“正”、“异”、“新”来区别。前面提到的戊烷的三种同分异构体,即可用“正”、“异”、“新”来区别。 (2)系统命名法 选主链,称“某烷”。 编号位,定支链。 取代基,写在前。 标位置,连短线。 不同基,简到繁。 相同基,合并算。 以为例 ①主链为:己烷 ②取代基名称为:甲基 ③取代基数目为:二 ④取代基位置为:2,3 该有机物的名称是2,3-二甲基己烷【典型例题3】按系统命名法填写下列有机物的名称或结构简式。 (1)的系统名称是 。 (2)2,6-二甲基-4-乙基辛烷的结构简式是___________________。 【分析】(1)将有机物改写为如下形式: 再根据主链最长,支链位次最小对主链碳原子进行编号,最后写出有机物的系统名称。 (2)根据有机物的名称,先写出主链,再加上支链,即可写出结构简式。值得注意的是碳原子上每增加一个支链,同时应减少一个氢原子。 【答案】(1) 3,4-二甲基辛烷 (2)【教学建议】如果孩子在系统命名部分所花时间较多,理解较为困难,教师需要在讲解清楚以后追加练习,同时在课后练习部分补充系统命名的练习。【难点突破、方法总结】【教学建议】此部分根据学生程度和高考目标的选择(是否选考化学)来进行适当的取舍,特别是第5点至第8点。 1、分子空间结构为正四面体的物质物质空间结构为正四面体的分两种情况:一种情况为四原子型:如白磷(P4),键角为60°;另一种情况为五原子型:CH4、CF4、CCl4、CBr4、SiCl4、SiH4、NH4+,键角为109°28′。 【教学建议】板书图示,球棍模型建模,多媒体互动,让孩子有直观感受,越直观越好。2、取代反应与置换反应的区别 3、甲烷的取代反应应注意的问题 ①取代反应的条件是用漫射阳光照射,而不用强光照射,是因为强光照射时反应过于剧烈,有可能引起爆炸。 ②甲烷只能与纯净的卤素单质发生取代反应。反应试剂卤素单质必须是纯物质,它们的水溶液(F2无法制得水溶液)与CH4不能反应。 ③甲烷和氯气按体积比1 : 1混合光照发生取代反应得到的不只是一氯甲烷,因为甲烷分子中的四个氢原子都可被氯原子取代,同时生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机物。④CH4与Cl2的物质的量之比大于1 : 4时,反应后的产物中一定会有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4。⑤甲烷和氯气发生取代反应,每有1 mol H原子被取代,生成1 mol HCl,消耗1 mol Cl2,因此参加反应的Cl2的物质的量与生成的HCl的物质的量相等;生成物中HCl最多。 4、如何判断同系物 判断方法:“四同一差” “四同”是指:(1)具有相同的通式,(2)具有相同的化学键类型,(3)具有相同的官能团(决定化合物特殊性质的原子或原子团)种类和数目,(4)具有相同的连接方式(指官能团与其他原子之间)。 “一差”是指:在分子组成上必须相差一个或若干个CH2原子团。 5、等量的烃完全燃烧时耗氧量的计算 (1).等物质的量的烃完全燃烧时耗氧量的计算 对于等物质的量(1 mol)的烃CxHy完全燃烧时,消耗氧气的物质的量为(x+y/4)mol,(x+y/4)的值越大,消耗氧气的物质的量也越大。 CxHy+(x+y/4)O2xCO2+ y/2H2O (2).等质量的烃完全燃烧时耗氧量的计算 因为质量相等的碳单质和氢单质燃烧,氢单质耗氧量多,因此等质量的烃CxHy完全燃烧时,若烃中氢元素的质量分数越大,则其耗氧量越大。即若y/x的值越大,则烃完全燃烧时耗氧量也越大。 2H2+O22H2O C+O2CO2 6、如何理解同分异构体与同分异构现象 (1).同分异构现象和同分异构体是两个联系密切但又有区别的概念。同分异构现象是化合物分子式相同而结构式不同的现象,同分异构体是这类化合物中各种不同物质的相互关系——互称为同分异构体。同分异构现象和同分异构体有共同的内涵——分子式相同、分子结构不同。 (2).同分异构现象、同分异构体概念的内涵包括缺一不可的两点: 一是分子式相同。分子式相同必须相对分子质量相同,但相对分子质量相同,分子式不一定相同,如H3PO4与H2SO4相对分子质量相同,但分子式不同。 二是分子结构不同。分子结构不同是分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的。如: CH3—CH2—CH2—CH3、 (3).同分异构现象在有机化合物中广泛存在,既存在于同类有机物中,又存在于某些不同类有机物中。同分异构现象也存在于某些无机化合物中。 (4).单质没有同分异构现象,不存在同分异构体。 7、如何判断两物质是否为同分异构体 判断依据是同分异构体的概念。其方法是:先看分子式是否相同,再看结构是否相同。确定结构是否相同时,注意从两个方面考虑:一是原子或原子团的连接顺序;二是原子的空间排列形状。除此之外,还应记住常见不同类别的异构体,例如:相同碳原子数的烯烃和环烷烃,二烯烃和炔烃,饱和一元醇和醚,醛和酮,羧酸和酯,氨基酸和硝基化合物等互为同分异构体。 8、正确书写烷烃同分异构体的方法 烷烃的同分异构体为碳链异构(指碳原子排列方式不相同而导致的同分异构)。同分异构体的书写要想做 到不重不漏,必须做到方法得当,思维有序,一般采用“减链法”。 (1).主碳链由长到短(主链上的碳原子个数逐渐减少)。 (2).支链位置由心到边(由中心向两边移,不到端)(也可由边到心)。 (3).支链由整到散,排布由同到邻到间(只写C骨架)。 如:写出C6 H14的各种同分异构体的结构简式。 (a)所有碳原子在同一条主链上: C—C—C—C—C—C ①. (b)先写出比最长直链少一个碳原子的直链,把剩下的一个碳原子作为支链加在链端第二个碳原子上,并 依次变动支链的位置: (c)再逐渐缩短主链,写出少两个碳原子的直链,然后把剩下的两个碳原子分别作为一个支链或两个支链 加在主链上,若两个碳原手分别作为支链,应加在链端第二个碳原子上,若两个碳原子相连作为一个支链,则应加在链端第三个碳原子上,并依次变动支链的位置: (d)最后根据碳原子化合价为四价的原则,把碳原子的剩余价键用氢原子补上,即得5种同分异构体: 【注意】烷烃的同分异构体的书写技巧可小结如下: 选择最长的碳链作主链 两注意 找出中心对称线 对称性原则 三原则 有序性原则 减链法 互补性原则 主链由长到短 支链由整到散 四顺序 位置由心到边 排布由同、邻到间【教学建议】magic box 游戏法【具体操作】同分异构体书写游戏:将丁烷、戊烷、辛烷等烷烃的化学式写在纸条上,放入一个盒子中,让学生抽取,然后书写其同分异构体。因为难度有不同,所以一方面要看学生的运气,一方面要考查学生的掌握情况,根据书写情况给予积分。本单元综合检测,教案在提供基本练习题(简单+中档)之外,设置“附加题”环节,为本次知识的加深题型,供TR根据情况选择使用。通过竞赛的互动方式进行,并给予学生相应的鼓励与表扬。 1.下列事实中能证明甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构的是 ( ) (A) CH3Cl只代表一种物质 (B) CH2Cl2只代表一种物质 (C) CHCl3只代表一种物质 (D) CCl4只代表一种物质【分析】CH4有四个等同的C—H键,在空间可能有两种对称分布:正四面体结构和平面正方形结构,如图所示: 对于甲烷的正四面体立体结构,因为其四个顶点的位置完全相同,所以它的一氯代物(CH3Cl)、二氯代物(CH2Cl2)、三氯代物(CHCl3)、四氯代物(CCl4)都只有一种。 而如果甲烷是正方形结构,虽然四个C—H键的键长和键角都相同,但四个顶点的H原子的位置关系却不同,可能相邻,也可能是对角关系,所以虽然CH3Cl、CHCl3、CCl4都只有一种结构,但CH2Cl2却有两种结构,一种是两个Cl原子相邻,另一种是两个Cl原子处于对角关系。 【答案】B 【点拨】有机物分子中只要碳原子形成四个单键,该碳原子就能与其相连的4个原子形成四面体结构。若该碳原子所连的四个原子完全相同,则形成的四面体结构为正四面体结构;若该碳原子所连的四个原子不相同,则形成的四面体结构为非正四面体结构。 2.如右图所示,将氯气和甲烷的混合气体(体积比为4:1)装置放在光亮处,可看到的现象有______________________。 【分析】氯气和甲烷会发生取代反应,生成的CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4皆不溶于水,而HCl极易溶于水,使得液面上升。 【答案】试管内的黄绿色气体逐渐消失,试管内液面上升,试管内壁有油状物生成(若答出有NaCl晶体出更好) 3.一定量的CH4燃烧后得到的产物是CO2、CO、H2O(g),此混合气的质量为49.6 g,当其缓缓通过足量的无水CaCl2时气体质量减少25.2 g,则与CH4反应的O2的质量为 ( ) (A)38.4 g (B)16 g (C)12.5 g (D) 22.4 g 【分析】本题通过甲烷在氧气不足的条件下燃烧产物的定量判断,考查学生进行有关有机反应计算的能力。 解法一:设产物中CO的物质的量为x,CO2的物质的量为y。由C原子守恒可得CH4的物质的量为x+y,又由H原子守恒可得生成H2O的物质的量为2(x+y)。则: 2(x+y)×18 g/mol =25.2 g 28 g/mol×x+44 g/mol×y=49.6 g-25.2 g . 解得x=0.4 mol,y=0.3mol。 m(O2) =m(O) =16 g/mol×(0.4 mol+0.3 mol×2)+25.2 g×16/18 =38.4 g。 解法二:由H原子守恒可求得n(CH4)=×2×=0.7 mol。 若0.7mol CH4完全生成CO,其质量为: 0.7 moI×28g/mol =19.6 g, 若完全生成CO2,其质量为:0.7 mol×44 g/mol =30.8 g。本题中m(CO、CO2)=49.6 g-25.2 g=24.4 g,可由十字交叉法求解: m(CO)=×0.7mol×28g/mol=11.2gm(CO2)=49.6g-11.2g-25.2g=13.2gm(O2)=m(O)=11.2g×+13.2g×+25.2g×=38.4g解法三:n(H2O) = =1.4moln(CH4)=1.4mol×2×=0.7mol如果O2充足,则CH4燃烧生成CO2的质量为:m(CO2)=0.7mol×44g/mol=30.8g,与不完全燃烧生成CO、CO2的质量差为6.4g。CO2和CO在组成上相差1个氧原子,此质量之差即为CO2和CO中氧原子的质量之差,其物质的量也即CO的物质的量。 n(CO)= =0.4 mol m(CO) =0.4 mol×28 g/mol =11.2 g m(CO2) =49.6 g-11.2 g-25.2 g=13.2 g m(O2)=m(O)=11.2g×+13.2g×+25.2g×=38.4g 解法四:n(H2O) ==1.4 mol n(CH4) =1.4mol×2×1/4 = 0.7 mol m(CH4) =16 g/mol×0.7 mol = 11.2 g 根据质量守恒定律,m(O2)=49.6 g-11.2 g=38.4 g。 【答案】A【点拨】解题的关键是要抓住燃烧前后碳、氢原子物质的量守恒。4.将如下图所列仪器组装为一套实验室蒸馏石油的装置,并进行蒸馏,得到汽油和煤油。 (1)图中A、B、C三种仪器的名称是 。 (2)将以上仪器按顺序组装,用字母a,b,c……表示连接顺序: e接 ; 接 ; 接 ; 接 。 (3)A仪器中,c口用于 ,d口用于_________。 (4)蒸馏时,温度计水银球应在 位置。 (5)在B中注入原油后,加几片碎瓷片的目的是________________________________________。 (6)给B加热,收集到沸点为60℃~150℃间的馏分是 ,收集到150℃~300℃间的馏分是_____________。【分析】进行石油蒸馏实验时,加热汽化需要(二)、(四)装置,冷凝液化需要(一)、(六)装置,接收馏分时需要(三)、(五)装置,连接顺序依次为e、i、h、a、b、f、g、q。蒸馏时,为防止液体暴沸,应在蒸馏烧瓶中加入碎瓷片,由于不同的馏分有不同的温度范围,需要用温度计来测量蒸气的温度,所以应位于蒸馏烧瓶支管口。冷凝液化时,为了提高冷凝效率,应采用逆流(水流方向与气流方向相反)方式,且冷凝水应下口进,上口出。得到的馏分中,碳原子数越多,馏分的沸点越高,60℃~150℃间的馏分是汽油;150℃~300℃间的馏分是煤油。【答案】(1)A是冷凝管,B是蒸馏烧瓶,C是锥形瓶 (2)i h a b f g q (3)进水 出水 (4)蒸馏烧瓶支管口 (5)防止石油暴沸 (6)汽油 煤油【思路归纳】石油分馏主要是利用其中各组分沸点的不同,不断地加热汽化和冷凝液化,而将石油分成不同沸点范围的产物。主要装置也应该分为三部分:加热汽化装置、冷凝液化装置、接收装置,解答本题时也要按以上顺序进行组装仪器并分析各操作中的注意事项。5.你以前在初中化学中已经学过有机物的概念。什么是有机物?下列物质中哪些是有机物?哪些不是有机物? ①氯化氢②硫酸③甲烷④碳酸钠⑤酒精⑥氨⑦葡萄糖⑧二氧化碳属于有机物的是________,不属于有机物的是 (填编号)。【答案】③⑤⑦ ①②④⑥⑧6.下列对于石油的叙述中错误的是( )。 A.石油是远古时代动植物遗体在地壳下经漫长复杂的变化而生成 B.石油主要含C、H两种元素,还含有少量的N、O、S等元素 C.石油是一种深色的纯净液体,它有固定的熔点与沸点 D.中还含有一定量的水和无机盐【答案】C7.下列说法正确的是( )。 A.凡是含有碳元素的化合物都是有机物 B.某有机物燃烧后生成CO2和H2O,所以它的组成中一定含有碳、氢和氧三种元素 C.多数有机物受热时容易分解,而且容易燃烧,可利用这一性质来区别有机物和无机物 D.有机物和无机物性质差别很大,所以无机物不能转变为有机物,有机物也不能转变为无机物【答案】C8.依沸点由低到高写出五种石油分馏的主要产品的名称: 油, 油, 油, 油和 油。【答案】溶剂 汽 航空煤 煤 柴9.甲烷是一种气体燃料,它与空气相混[含CH4 5%~15.4%(体积)]点燃时会 。煤矿中的坑气主要成分就是 ,每摩尔甲烷完全燃烧可放出890 kJ热量,那么把10 kg 20℃的水烧开,理论上至少需要燃烧多少升甲烷(标准状况)? 。【答案】爆炸 甲烷 4.18×10 000×(100-20)÷1 000×22.4/890 = 84.2 L10.有三种无色气体,分别是CH4、CO和H2,如何用实验方法鉴别它们?写出实验设计方案。 【答案】将它们点燃,在火焰上罩一清洁干燥烧杯,片刻后观察,烧杯内壁附着小水滴的可能是甲烷、氢气,没有小水滴生成的是一氧化碳。然后在附着有水滴的烧杯中滴加少量澄清石灰水,振荡,石灰水变浑的是甲烷,不变浑浊的是氢气11.实验室制取CH4的发生装置还可以用来制取的气体是( )。 A.HCl、Cl2 B.H2S、CO2 C.NH3、O2 D.H2、SO2【答案】C【附加题】(一题2分)1. 一端封闭的U形管,封闭着的一端有CH4和Cl2的混合气体,在水平部分有一段气柱,已知液体与气体不反应,使CH4和Cl2在稍暗的光线下缓慢反应,则中间气柱的长度如何变化(假设中间气柱未移出U形管 的水平部分A.变大 B.变小 C.不变 D.难以确定2. 同学们使用的涂改液中含有很多有害的挥发性物质,二氯甲烷吸入后会引起慢性中毒.有关二氯甲烷的说法正确的是( )A 含有非极性共价键 B 键角为109°28’C 有两种同分异构体 D 分子属于极性分子 3.在光照条件下,将等物质的量的CH4与Cl2混合,所得产物的物质的量最多的是 ( ) (A) CH3Cl (B)CH2Cl2 (C) CHCl3 (D) HCl 【错解】A 【错解分析】有些学生错误地认为n(CH4) : n(Cl2) = 1 : 1,则按下式进行反应:CH4+Cl2CH3Cl+HCl,不再发生其他反应。由CH4与CL2发生取代反应的化学方程式可知,每生成1 mol卤代烃,便生成1 mol HCl,由于CH4与Cl2发生的每一步取代反应中都有HCl生成,所以,产物中HCl的物质的量最多。这里需注意,不要简单地按CH4+Cl2CH3Cl+HCl进行考虑。其实,该反应一旦进行,生成的CH3Cl立即与Cl2发生“连锁”反应。 【正解】D(此环节设计时间在10分钟内)(以学生自我总结为主,TR根据教案中的总结进行引导为辅,为本次课做一个总结回顾;总结方式可以多种多样,如画思维导图、默想回忆、抢答形式等。教案中给到重难点/易错点等的总结条目。)1. 2.3.【教学建议】教师对整个课堂环节进行评分,得分最高者有所奖励,月度或季度评估。1. 包含预习下次课内容和复习本次课内容两部分; 2. 建议作业量不宜过多,最好控制在学生30分钟内能够完成;3. 每节课前教师对作业进行批改与讲解;【教学建议】控制题量,根据学生程度适当选题。【石油天然气部分】1.确认石油是一种混合物的方法是 ( ) (A)测量密度 (B)测量沸点 (C)将它燃烧 (D)闻气味2.下列说法错误的是 ( ) (A)石油中含有C5~C11的烷烃,可以通过石油的分馏直接得到 (B)含C18以上烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油 (C)煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物 (D)煤中含有苯和甲苯,可以用先干馏后分馏的方法把它们分离出来3.甲烷与水在低温高压下可生成甲烷水合物(固体),因此科学家在深海矿藏中找到了甲烷水合物矿产,将其作为新型的能源进行开发。下面有美甲烷的说法错误的是 ( ) (A)采煤矿井中的甲烷气体是植物残体经微生物发酵而来的 (B)天然气的主要成分是甲烷 (C)甲烷是没有颜色、没有气味的气体、极易溶于水 (D)做甲烷与氯气发声取代反应的实验时,不能用氯水代替氯气4.下列物质能与甲烷发生取代反应的是 ( ) (A)氯化氢 (B)水 (C)氢氟酸 (D)溴蒸气5.若甲烷与氯气以物质的量之比1:3混合,在光照下得到的产物:①CH3Cl ②CH2Cl2 ③CHCl3 ④CCl4, 其中正确的是 ( ) (A)只有① (B)只有③ (C)①②③的混合物 (D)①②③④的混合物6.下列反应不属于取代反应的是 ( ) (A) C2H4+ Cl2 →C2H4Cl2 (B) 2C2H5OH→C2H5—O—C2H5 +H2O (C) C2H5Cl+H2O→C2H5OH+HCl (D) CH4+4Cl2→CCl4+4HCl7.在申办2008年奥运会期间,北京提出了“绿色奥运”的口号,为改善北京空气质量,将冬季燃煤取暖改用天然气作燃料取暖。上述措施不能达到的目的是 ( ) (A)减少硫氧化物排放 (B)减少氮氧化物排放 (C)防止烟尘污染 (D)降低温室效应8.如右图所示,把1体积CH4和4体积Cl2组成的混合气体充入大试管中,将此试管倒立在盛有Na2SiO3溶液的水槽里,放在光亮处。片刻后发现试管中气体颜色 ,试管中的液面 ,试管壁上有 出现,水槽中还观察到 。9.燃烧甲烷与氢气的混合气体,如果完全燃烧后,生成CO2的质量刚好等于原混合气体的质量,则此混合气体中甲烷和氢气的体积比是 。如果完全燃烧后,消耗了等体积的氧气,则此混合气中甲烷和氢气的质量比为 。课后作业答案 1.B分析:石油中含烷烃、环烷烃、芳香烃等多种成分,每种成分的沸点都不相同,故造成了石油无固定沸点。测量石油的沸点→不固定→混合物。 点拨:凡混合物都无固定沸点(恒沸物除外。)2.D分析:煤主要是由碳元素组成的,另外含少量的H、O、S、N元素及少量无机矿物,煤干馏后所得的产物煤焦油中有苯和甲苯。3.C分析:天然气的主要成分是CH4,除此之外,还含有H2S、CO2、N2等,天然气是植物残体在微生物的作用下,经过复杂的物理、化学变化生成的。甲烷通常是无色无味的气体,极难溶于水。只有CH4与氯气混合,经光照才能发生取代反应,与氯气的水溶液不会发生取代反应。 点拨:物质的存在、制取、物理性质、化学性质、用途是学习物质时的一条主线,也是解决许多问题的有效途径。4.D分析:氯气和甲烷可发生取代反应·溴蒸气和氯气性质相似,所以,溴蒸气也应能与甲烷发生取代反应。5.D分析:甲烷与氯气的反应是“链式”反应,得到的一氯代物再进一步转化为二氯代物、三氯代物、四氯代物,每一步反应均不能进行完全,所以无论甲烷与氯气的物质的量之比是多少,部得到各种氯代物。6.A分析:取代反应指的是有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应,选项B可认为是 C2H5—OH中的—OH被—OC2H5代替后的产物。选项C可认为是C2H5—Cl中的—Cl被—OH代替后的产物,选项D可认为是CH4中的—H被—Cl全部代替后的产物。7.D分析:煤直接燃烧时,会凶燃烧不充分产生大量烟尘,且煤中含S、N,燃烧生成氧化物污染空气。改用天然气后,天然气为气体燃料,与空气接触充分,且含碳量低,燃烧充分,币生成烟尘,天然气中基本无S、N,燃烧也不会产生硫、氮氧化物污染。但天燃气燃烧会生成CO2,不会降低温室效应的程度。8.逐渐变浅上升油状液滴有白色絮状沉淀生成分析:CH4和Cl2在光照条件下生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl等物质,随着反应的进行,Cl2不断消耗,黄绿色逐渐消失。又由于生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下均为无色液体,Cl2易溶于有机溶剂,使试管壁上有黄色油滴出现。因生成的HCl易溶于水,反应后试管内气体压强减小,液面在试管内上升。HCl溶于水后与Na2SiO3反应生成白色絮状沉淀。 点拨:解答本题时需要从以下几个方面考虑:①反应前后物质的状态变化;②反应前后气态物质的体积变化;③反应产物与溶液的溶解关系及反应情况。9.1 : 14 4 : 1 分析:设混合气体中CH4为1 moI,则n(CO2) =1 mol,所以,n(CO2) =44 g,由题意可得混合气体中m(H2)=44 g-1 mol×16 g/mol=28 g,则 n(H2)=14 mol。 据阿伏加德罗定律: V(CH4) : V(H2)=1 : 14 设混合气体含CH4 x mol,含H2 y mol。 CH4 + 2O2CO2+2H2O x 2x 2H2 + O22 H2O y y/2 依题意x + y = 2x + y/2 解得x : y = 1 : 2 所以m(CH4) : m(H2) = 16 : 4 = 4 : 1。【烷烃部分】1.下列叙述中正确的是 ( ) (A)含不同碳原子数的烷烃一定是互为同系物的关系 (B)结构对称的烷烃,其一氯取代产物必定只有一种结构 (C)相对分子质量相同,结构不同的化合物一定是互为同分异构体关系 (D)分子通式相同且组成上相差一个或多个CH2原子团的物质一定互为同系物2.(多选)下列物质中互为同分异构体的是 ( ) 3,下列有机物的命名中,正确的是 ( ) 4.丁烷失去1个氨原子后所剩余的原子团叫做丁基。丁基有 种,写出所有丁基的结构简式 _____________________________________________________________________。 丁烷的一氯代物有 种。相对分子质量为114的烷烃,其一氯代物只有一种,则此烃的结构简式为 _________,名称为________________________。5.(1)按照系统命名法写出下列烷烃的名称: (2)根据下列有机物的名称,写出相应的结构简式: ①2,4一二甲基戊烷 ②3,3一二甲基-4-乙基庚烷 ③2,2,5-三甲基-3-乙基己烷 ④3,4一二甲基-3-乙基己烷6.对烃的命名中正确的是( )。 A.2-甲基-3-丙基戊烷 B.3-乙基-2-甲基己烷 C.2-甲基-3-乙基己烷 D.5-甲基-4-乙基己烷7.举例说明什么是同分异构现象?同分异构体与同素异形体有什么区别?__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。8.下列有机物中与C5H12属于同系物关系的是( )。 A.C8H18 B.CH3CH=CH—CH2CH3 C. D.C2H69.下列各组物质中 属于同分异构体的是(); 属于同素异形体的是( ); 属于同位素的是( ); 属于同系物的是( )。 A.氧气和臭氧 B.18O和16O C.丙烷和辛烷 D.丁烷与2-甲基丙烷10.某烃蒸气对氢气的相对密度为36,它与Cl2反应只生成一种一氯代物,该烃的结构简式是( )。 A.CH3(CH2)3CH3 B.CH3CH(CH3)CH2CH3 C.(CH3)4C D.CH3CH2CH(CH3)CH311.某有机物6.2 g完全燃烧后生成8.8 g CO2和0.3mol H2O,该有机物蒸气对氢气的相对密度为31,求该有机物的分子式。课后作业答案1.A分析:结构对称的烷烃,其一氯取代产物可能不止一种。如烷烃(CH3)2CH—CH(CH3)2的一氯代物就有2种;同分异构体应该是分子式相同而结构不同的物质。相对分子质量相同的化合物其分子式可能不同。如CH3—CH3,与HCHO就是相对分子质量相同的不同有机物,两者的分子式不同,不是同分异构体关系;同系物除满足分子通式相同且组成上相差一个或多个CH2原子团外,还必须同时满足同类别且结构相似的条件。如CH2=CH2与的分子通式都是CnH2n孙且组成上相差一个CH2原予团,齿结构不相似,两者之间不是互为同系物关系。2.CD分析:两种物质是不是同分异构体,一看分子式(要相同);二看结构(要不同)。显然C、D分子式相同,结构不同。 点拨:判断同分异构体,紧紧把握两点:分子式和结构(包括空间构型).充分理解概念的本质。3.D分析:根据烷烃的系统命名原则来分析判断。选项A,其主链应有4个碳原子,其系统名称应为2-甲基丁烷;选项B,其碳原予编号之和不是最小,因其两个甲基位置相同,而—C2H5距左端较近,应为3—乙基,即系统名称应为2,5-二甲基-3-乙基己烷;选项C中应注意的是当最长碳链有多种选择时,应选取含支链最多的最长碳链作为主链,其系统名称应为2,4二甲基-3-乙基戊烷。4.4 4 (CH3)3CC(CH3)3 2,2,3,3-四甲基丁烷 分析:丁烷有两种:正丁烷和异丁烷。正丁烷分子中有两类氢原子,则其烷基有两种,其一氯代物有两种;异丁烷分子中也有两类氢原子,则其烷基和一氯代物也各有两种。一氯代物只有一种的烷烃有四种:甲烷、乙烷、新戊烷和2,2,3,3一四甲基丁烷。5.(1)①3,3,4,6-四甲基辛烷 ②3,3,5-三甲基庚烷 ③4-甲基-3-乙基辛烷④3,3,4-三甲基已烷 6.C7.有机物具有相同分子组成和分子式,但却有不同的结构,形成几种不同的化合物,这一现象称为同分异构现象、同素异形体则是指由同种元素形成的不同单质,如金刚石与石墨。8.A、D9.D A B C10.C(解析:注意中四个甲基的情况完全相同,所以和完全是同一个物质)11.C2H6O2【预习作业】1、查阅资料,了解塑料袋(聚乙烯)的前世今生。【教学建议】可以指定安排某一位学生去完成此项作业,在下节课介绍给另外两位同学,同时准备两个问题在介绍完毕后提问另外两位同学。以“以教代学”的形式互动。2、用球棍模型画出乙烯分子结构。 展开更多...... 收起↑ 资源列表 第1讲 甲烷和烷烃(学生版).doc 第1讲 甲烷和烷烃(教师版).doc