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有机化学主要考点

第一部分 烃
一、烷烃。
通式CH＋能发生取代反应，例如CH+Cl CHCl＋HCl。（条件：C1、Br、光照）
二、烯烃。
通式：CH 二烯烃通式为CH 官能团： C=C （碳碳双键）、CH=CH六个原子共面。
性质：①氧化反应：烯烃能使KMO（H）的紫红色褪去。
②加成反应：烯烃能使溴的四氯化碳红棕色褪去。（或溴水）
CH＝CH+B→
③加聚反应：烯烃能发生加聚反应。例如:nCH=CH ［CH-CH］
三、炔烃。
通式:CH HC≡CH四个原子共直线，官能团：-C≡C-
性质:与烯烃的性质类似，比如能发生 ①氧化反应 ②加成反应 ③加聚反应
四、芳香烃。
苯和苯的同系物的通式：CH（≥6） 分子中12个原子共平面。
苯的性质：①取代反应 +B（l） –B＋HB（B的水溶液不发生此反应）
+HO-NO -NO+H0 （也叫硝化反应）
②加成反应： +3H
苯的同系物的性质，比如甲苯①氧代反应：能使KMO（H）溶液褪色
②取代反应 ＋3HONO +3H0
第二部分 烃的衍生物
一、卤代烃。（官能团-B）
性质：①取代反应（水解反应）CH-B+H-OH CH-OH+HB或CHB +NON CHOH＋NB。
②消去反应：CH B+ NON CH（CH= CH）+ NB+HO
或写成：CH B CH=CH +HB
二、醇。
官能团：-OH 饱和一元醇的通式：CHO。饱和x元醇的通式：CHO性质：①（催化）氧化反应：2CHCHOH＋O 2CHCHO＋2HO（醇的特征：“-CHOH”）
②消去反应：CHOH CH= CH +HO
③酯化反应：CHOH+CHCOOH ＋HO CHOOCCH（先写水，避免漏掉）
④与N反应。（略）
乙醇的工业制法：CH=CH+HO CHCHOH
三、酚。（与酸酐能发生酯化反应）
官能团：-OH 通式CH 俗名：石炭酸
性质：①中和反应： -OH＋NaoH —ON+HO（现象：浑 清）
②取代反应：+3B （白色）＋3HB(注意：过量浓溴水)
③显色反应：＋Fec1 紫色
④加成反应： —OH+3H —OH
强酸制弱酸的反应： —ON+HO+CO —OH+NHCO
四、醛。
官能团：-CHO 饱和一元醛的通式：CHO
性质：①加成反应：（或还原反应）CHCHO+H CHCHOH
②氧化反应： 2CHCHO+O 2 CHCOOH
a、银镜反应：CHCHO＋2Ag(NH)OH CHCOONH+2Ag +3NH+HO(水浴加热)
b、与新制C(OH)反应。 CHCHO+2C(OH) CHCOOH+ CO (红)+2HO
五、羧酸
官能团：-COOH 通式（烃基饱和）CHO
性质：①强酸制弱酸：CHCOOH+NHCO CHCOON+HO+CO
②酯化反应：CHCOOH+HCOH CHCOOCH＋HO
六、酯。
一般酯的通式：CHO
性质：①水解反应。例如：CHCOOCH+HO CHCOOH+CHOH
CHCOOCH+NOH CHCOONa+C2HOH

第三部分 生命中的基础有机化学物质
（糖类 油脂 蛋白质）
一、糖类
葡萄糖：有—CHO 是还原糖
单糖 同分异构体
果 糖
葡萄糖的化学性质
（1）氧化反应：CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH CH2OH(CHOH)4COH+2Ag↓
+4NH3+H2O
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O
（2）加成反应：
CH2OH(CHOH)4CHO+H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH （己六醇）
（3）制取酒精的反应
C6H12O6 2C2H5OH+2CO2
蔗 糖
二糖 同分异构体
麦芽糖：有—CHO 是还原糖
化学性质——水解反应：
C12H22O11(蔗糖)+H2O C6H12O6(葡萄糖)+C6H12O6(果糖)
C12H22O11(麦芽糖)+H2O 2C6H12O6(葡萄糖)
+C6H12O6(果糖)
淀 粉(C6H10O5)n
多糖 n值不同，不是同分异构体，都是天然高分子化合物
纤维素(C6H10O5)n
化学性质——水解反应：
(C6H10O5)n (淀粉)+nH2O nC6H12O6(葡萄糖)
(C6H10O5)n (纤维素)+nH2O nC6H12O6(葡萄糖)
二、油脂
油脂属于酯类，是高级脂肪酸跟甘油所生成的酯，属于小分子。
化学性质
（1）加成反应：



（2）水解反应：


皂化反应：



三、蛋白质
属于天然高分子化合物
性质：（1）盐析：可递的过程，可提纯蛋白质
（2）变性
（3）颜色反应：蛋白质+浓HNO3→黄色
（4）灼烧：有烧焦羽毛的气味
附一：有机化学的反应类型
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④加聚反应 ⑤缩聚反应 ⑥氧化反应
⑦还原反应 ⑧酯化反应 ⑨水解反应(卤代烃和酯) ⑩中和反应
附二：重要的有机合成路线和“有机三角”




附三：有机物引入（醇）羟基的方法
①烯烃水化: CH=CH＋HO CHOHOH
②卤代烃水解: CHCHCL+HO CHCHOH+HCL
③醇钠盐水解: CHCHONa+HO CHCHOH+NaOH
④醛加成(还原): CHCHO+H CHCHOH
⑤酯水解: CHCOOCHCH+HO CHCHOH+CHCOOH
附四：部分知识点巧记
①消去反应是否发生判断：相连相邻有无氢原子？有，可消去。
②醇的催化氧化是否发生判断：与羟基相连的碳有无氢原子？有，可氧化。
伯醇（CH3OH、-CH2OH） 醛 仲醇（-CHOH） 酮
③氧化反应：加氧去氢 还原反应：加氢去氧
④酯化反应：酸脱羟基醇脱氢
⑤同分异构体（异类异构）：醇酚醚 醛酮烯醇 酯羧酸羟基醛
附五：俗名和部分物理性质
1、俗名
CHCl3三氯甲烷→氯仿 CCl4四氯甲烷→四氯化碳 CCl2F2氟氯代烷→氟利昂
三硝基甲苯→梯恩梯TNT 乙醇→酒精 -OH苯酚→石炭酸
HCHO甲醛→蚁醛 HCOOH甲酸→蚁酸 35%~40%甲醛水溶液→福尔马林
乙酸→醋酸 纯乙酸→冰乙酸或冰醋酸 丙三醇→甘油
三硝酸甘油酯→硝化甘油(诺贝尔研制的炸药，急救心肌梗塞 硝化甘油药片)
2、状态——气体
CH3Cl一氯甲烷 HCHO甲醛 碳原子数≤4的烃（烷烃、烯烃、炔烃）
3、水溶性
有机物之间一般互溶
p (有机物)＞P（H2O）： -NO2(苦杏仁味油状) -Br(无色油状) (淡黄色晶体)
[水在上层]
难溶 CH3CH2Br等溴代烃 CHCl3 CCl4 -Cl
（分层） p (有机物)＞P（H2O）： 等苯的同系物 己烷 (C≥5的烷烃、烯烃、炔烃)
[水在下层]
CH3CH2Cl等氯代烃 酯
可溶： -OH （氧化而成粉红色，65℃与水互溶）
易溶：醇（乙醇、乙二醇、丙三醇） 醛（酮） 羧酸
附六：解答有机推断题的常用方法
①根据官能团的特征性质进行推进判断
C=C -C C- 使溴水(或溴的CCl4溶夜)褪色、KMnO4(H+)溶液褪色、与H2反应、加聚反应
-OH 与Na反应、酯化反应、氧化反应、消去反应、缩聚反应（还有羧基时可以发生反应）
-OH 与浓溴水反应生成白色沉淀、与FeCl3反应显紫色、KMnO4(H+)溶液褪色
-CHO 银镜反应、与新制Cu(OH)2反应、与H2发生还原反应、溴水和MnO4(H+)褪色、氧化反应（与氧气氧化成羧酸）
-COOH 与Na反应、与Na2CO3和NaHCO3放出CO2、酯化反应、与碱发生中和反应、缩聚反应（还有羟基或氨基时可以发生）
-X(卤素) 水解反应、消去反应
O
-C-O-（酯） 水解反应
②根据有机物之间的衍变关系进行推断（两个转化是 ，其它都是）




③根据有机物的性质和相关数据推知官能团的个数。
R—CHO ～～～ 2Ag(NH3)2OH ～～～ 2Ag↓
R—CHO ～～～ 2Cu(OH)2 ～～～ Cu2O
HCHO ～～～ 4Ag(NH3)2OH ～～～ 4Ag↓
HCHO ～～～ 4Cu(OH)2 ～～～ 2Cu2O
2R—OH ～～～ 2Na ～～～ H2↑
2R—COOH～～～ 2Na ～～～ H2↑
R—COOH ～～～ HCO3 ～～～ CO2↑
2R—COOH～～～ CO3 ～～～ CO2↑
HCOOH ～～～ 2Ag(NH3)2OH ～～～ 2Ag↓
HCOOH ～～～ 2Cu(OH)2(加热)～～～ Cu2O （不加热发生中和反应）
附七：有机物的分离
混合物 试剂 分离方法 主要仪器
乙烷（乙烯） 溴水 洗气 洗气瓶
乙醇（水） CaO 蒸馏 蒸馏烧瓶、冷凝管
溴乙烷（乙醇） 水 洗涤 分液漏斗
苯（苯甲酸） NaOH溶液 分液 分液漏斗
苯（苯酚） NaOH溶液 分液 分液漏斗
乙酸乙酯（乙酸） 饱和Na2CO3溶液 分液 分液漏斗
溴苯（溴） NaOH溶液 分液 分液漏斗
硝基苯（混酸） NaOH溶液 分液 分液漏斗
苯（乙苯） 酸性KMnO4、NaOH 分液 分液漏斗
乙醛（乙酸） NaOH溶液 蒸馏 蒸馏烧瓶、冷凝管
苯酚（苯甲酸） NaHCO3溶液 过滤 漏斗、烧杯
肥皂（甘油） NaCl 盐析 漏斗、烧杯
淀粉（纯碱） H2O 渗析 半透膜、烧杯
------此部分内容主要是课本中的知识点，规律性很强，可用于做有机推断题，每年高考有15----30分，要在理解的基础上记住！


十、以常见离子的特性为突破口（理解的基础上记住！）
1、常见阳离子的鉴别
离子 试剂或方法 实验现象 离子方程式
H+ ①紫色石蕊试液或蓝色石蕊试纸 ②Na2CO3或NaHCO3溶液 ①变红 ②有气泡 ②CO32-+2H+=CO2↑ HCO3-+H+=H2O+CO2↑
K+ 焰色反应 透过蓝色钴玻璃观察：紫色火焰
Na+ 焰色反应 黄色火焰
NH4+ NaOH溶液，加热 ①生成有刺激性气味气体，使湿润红色石蕊试纸变蓝 ②遇沾有浓HCl的玻璃棒有白烟 ①NH4++OH- NH3↑+H2O ②NH3+HCl=NH4Cl
Ag+ ①加Cl-，稀HNO3 ②加OH- ①有白色沉淀，不溶于稀硝酸 ②生成白色或棕灰色沉淀，该沉淀可溶于氨水中 ①Ag++Cl-=AgCl↓ ②Ag++OH-=AgOH↓ 2AgOH=Ag2O+H2O AgOH+2NH3·H2O= [Ag(NH3)2] ++OH-+2H2O
Ba2+ 加SO42-，稀硝酸 有白色沉淀，不溶于稀HNO3 Ba2++SO42-=BaSO4↓
Mg2+ NaOH溶液 白色沉淀，NaOH溶液过量也不溶解 Mg2++2OH-=Mg(OH)2↓
Al3+ NaOH溶液 白色絮状沉淀，NaOH过量沉淀消失 Al3++3OH-=Al(OH)3↓ Al(OH)3+OH-=AlO2-+2H2O
Fe3+ ①NaOH溶液 ②KSCN溶液 ①生成红褐色沉淀 ②变红色 ①Fe3++3OH-=Fe(OH)3↓ ②Fe3++3SCN-=Fe(SCN)3
Fe2+ ①NaOH溶液 ②KSCN溶液和氯水 ①白色沉淀，迅速变成灰绿色，红褐色 ②加入KSCN溶液不变色，加氯水出现红色 ①Fe2++2OH-=Fe(OH)2↓ 4Fe(OH)2+O2+2H2O=4Fe(OH)3 ②2Fe2++Cl2=2Fe3++2Cl- Fe3++3SCN Fe(SCN)3
Cu2+ 加OH- 生成蓝色沉淀 Cu2++2OH-=Cu(OH)2



2、常见阴离子的鉴别
离子 试剂或方法 实验现象 离子方程式或化学方程式
OH- ①紫色石蕊试液 ②酚酞试液 ③红色石蕊试纸 ①变蓝色 ②变红色 ③变蓝色
Cl- Ag+和稀硝酸 产生白色沉淀不溶解 Ag++Cl-=AgCl↓
Br- ①Ag+和稀HNO3 ②氯水和CCl4 ①产生浅黄色沉淀不溶解 ②CCl4层呈橙红色 ①Ag++Br-=AgBr↓ ②Cl2+2Br-=2Cl-+Br2
I- ①Ag+和稀HNO3 ②氯水和CCl4 ①产生黄色沉淀不溶解 ②CCl4层呈橙红色 ①Ag++I-=AgI↓ ②Cl2+2I-=2Cl-+I2
SO42- 盐酸和BaCl2溶液 加入HCl后无现象，再加BaCl2溶液有白色沉淀产生 Ba2++SO42-=BaSO4↓
CO32- ①H+，澄清石灰水 ②BaCl2，盐酸 ①有气体产生，石灰水变浑浊 ②生成白色沉淀，加入HCl后溶解，放出无色无味气体 ①CO32-+2H+=H2O+CO2↑ CO2+Ca2++2OH-=CaCO3↓+ H2O ②Ba2++CO32-=BaCO3↓ BaCO3+2H+=Ba2++H2O+CO2↑
HCO3- H+，澄清石灰水 有气体产生，石灰水变浑浊 HCO3-+H+=H2O+CO2↑
SO32- H+，品红溶液 产生使品红溶液褪色的气体，加热后，恢复红色 SO32-+2H+=H2O+SO2↑
NO3- Cu屑，盐酸或 Cu屑，浓H2SO4加热 先产生气泡，遇到空气变成红棕色气体，溶液变蓝 3Cu+8H++2NO3-=3Cu2++2NO↑+4H2O
S2- ①(CH3COO)2Pb溶液 ②稀HCl ③CuSO4溶液 ①产生黑色沉淀 ②有臭鸡蛋气味气体产生 ③产生黑色沉淀 ①Pb2++S2-=PbS↓ ②2H++S2-=H2S↑ ③Cu2++S2-=CuS↓
S2O32- H+，品红溶液 产生黄色沉淀和刺激性气体，气体使品红液褪色，加热后恢复红色 S2O32-+2H+=H2O+SO2↑+S↓
PO43- AgNO3 溶液，稀HNO3 生成黄色沉淀，溶于稀HNO3 PO43-+3Ag+=Ag3PO4↓
ClO- ①碘化钾淀粉溶液 ②KSCN，Fe2+ ①溶液变蓝 ②加入KSCN无现象，再加Fe2+出现红色
SiO32- H+或CO2 产生白色沉淀 SiO32-+2H+=H2SiO3↓或 SiO32-+H2O+CO2=H2SiO3↓+ CO32-
AlO2- ①Al3+②H+ ①产生白色沉淀 ②产生白色沉淀，继续加H+，沉淀消失 ①Al3++3AlO2-+6H2O=4Al(OH)3↓ ②AlO2-+H++H2O=Al(OH)3↓ Al(OH)3+3H+=Al3++3H2O

十一、以常见气体的检验方法为突破口（理解的基础上记住！）
气体 状态 检验方法和发生的 现 象 化学反应方程式或离子方程式 容易引起的 判断错误
H2 无色气体 混合空气点燃，有爆鸣声，生成物只有水 点燃2H2+O2 2H2O 不是只有H2才产生爆鸣声
O2 无色气体 用带余烬的木条放入，木条复燃 C+O2=CO2
Cl2 黄绿色有刺激性气味的气体 ①用湿润的碘化钾淀粉试纸检验，试纸变蓝 ②能漂白湿石蕊试纸 2Kl+Cl2=2KCl+Cl2 ①O3、NO2和溴蒸气也能使碘化钾淀粉试纸变蓝 ②SO2有同样性质
HCl 无色有刺激性的气体 ①用蘸有浓氨水的玻璃棒靠近，冒白烟 ②将气体通入AgNO3溶液有白色沉淀 ③用湿润的紫色石蕊试纸检验，试纸变红 ①NH3+HCl=NH4Cl ②AgNO3+HCl=AgCl↓+HNO3 遇湿润的紫色石蕊试纸变红的气体很多（如SO2、SO3、CO2等），判断要慎重
SO2 无色有刺激性气味的气体 ①使酸性高锰酸钾溶液褪色，变成无色 ②通入品红溶液褪色，加热颜色复现 2MnO4-+2H2O+5SO2=2Mn2+5SO42-+4H+ Cl2通入品红溶液也会褪色，但加热不复现红色
NH3 无色有刺激性气味的气体 ①用蘸有浓盐酸的玻璃棒靠近，冒白烟 ②用湿润的红色石蕊试纸检验，试纸变蓝 ①NH3+HCl NH4Cl ②NH3+H2O==NH4++OH-
NO 无色、无味气体 在空气中立即变成红棕色 2NO+O2=2NO2
NO2 红棕色 气体 红棕色，溶于水成硝酸，溶液显酸性 3NO2+H2O=2HNO3+NO
CO 无色无味气体 ①可燃，火焰呈蓝色，燃烧产物只有CO2，使澄清石灰水变浑浊 ②通过灼热的氧化铜，使之变红，产生的气体使石灰水变浑浊 点燃①2CO+O2 2CO2CO2+Ca(OH)2=CaCO3↓+H2O②CO+CuO Cu+H2O 注意与其它可燃性气体的区别；H2也能还原CuO
CO2 无色气体 ①使燃着的木条熄灭 ②通入澄清的石灰水变浑浊 Ca(OH)2+CO2=CaCO3↓+H2O 燃着的木条在N2或其他一些气体中也会熄灭
H2S 无色有臭鸡蛋气味气体 ①遇CuSO4溶液有黑色沉淀 ②使湿润的乙酸铅试纸变黑 ③通入氯水中，溶液变浑浊 ①CuSO4+H2S=CuS↓+H2SO4 ②(CH3COO)2Pb+H2S+PbS↓ +2CH3COOH ③Cl2+H2S=S↓+2HCl
Br2 红棕色气体 ①加AgNO3溶液产生淡黄色沉淀 ②加水得橙黄色溶液 ①Br2+H2O=HBr+HBrO HBr+AgNO3=AgBr↓+HNO3
CH4 无色气体 可燃，生成H2O和CO2，不使KMnO4溶液和溴水褪色 点燃CH4+2O2 CO2+2H2O 注意与其他可燃气体的区别
C2H4 无色气体 可燃，生成H2O和CO2，使KMnO4溶液和溴水褪色 点燃C2H4+3O2 2CO2+2H2OC2H4+Br2 CH2BrCH2Br 乙炔也能燃烧，也可使KMnO4溶液和溴水褪色，但乙炔燃烧时火焰明亮且冒黑烟
C2H2 无色无味气体 ①可燃，有明亮火焰且冒黑烟 ②使KMnO4溶液褪色 ③使溴水褪色 点燃2C2H2+5O2 4CO2+2H2O 3C2H2+10KMnO4+2H2O→10KOH+10 MnO2↓+6CO2C2H2+2Br2→CHBr2CHBr2


----完----




鉴别

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