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题型突破二：有机合成路线的设计

【高考化学?考试大纲】根据信息能设计有机化合物的合成路线?
【课程标准?学业要求】能综合应用有关知识完成推断有机化合物、检验官能团、设计有机合成路线等任
务?
一、学生中存在的问题（对照一下你是否有如下情况）
①官能团的引入、消除“硬装斧头柄”。究其原因是学生有机基本反应类型掌握不扎实。
②步骤先后随心所欲。究其原因是没有很好理解有关官能团的相互影响等知识。
③合成“绕圈子”看不出是为了保护官能团。究其原因是思路狭窄，没有理解条件对反应进行的影响。
④题给信息不能很好的吸收应用。究其原因是对题给信息解读不够，审题也不严密。
二、总体思路
1、设计原则：
①原理正确，步骤简单，产率高；②原料丰富，价格低廉；③条件合适，操作方便；④产物纯净（易分离），
污染物少。
2、指导学生运用有机合成常用解题方法
① 顺推法：
此法是一种正向思维方法，其特点是从已知原料入手，先找出合成最终产物所需的下一步产物（中间
产物），并同样找出它的下一步产物，如此继续，直至到达最终产品为止。其思维程序可概括为：原料→
中间产物→产品。
②倒推法：
又称逆向合成，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间产物），并同样
找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。其思维程序可概括为：产品→中间产物→
原料，实现途径有两条：①是涉及到碳骨架的变化②是碳骨架不变，只是官能团的改变。
③ 顺推、倒推法结合运用
先用“顺推法”缩小范围和得到一个大致结构，再用“倒推法”来确定细微结构。这样，比单一的“顺推法”
或“倒推法”快速而准确。
三、【方法建模】思维归纳 模型创建
（一）合成路线的书写模板
合成路线的书写格式参照示例流程图：
CH3CHO（原料）――→
O2
催化剂CH3COOH ――→
CH3CH2OH
浓H2SO4
CH3COOCH2CH3（目标产物）
（二）合成分析类型
【考型 1】常规衍生关系的合成路线
1.[上海高考]由 的属于芳香烃的同分异构体的同系物制备 路线。



2.[16 全国 3,38]写出用 2—苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物 D( )的合成
路线。


【考型 2】信息与常规衍生关系的设计合成路线
1. [17 全国Ⅰ,36]已知： ，
写出用环戊烷和 2-丁炔为原料制备化合物 的合成路线________（其他试剂任选）。


【考型 3】从题给合成路线中获取信息,设计合成路线
1.2016 全国 1[化学——选修 5：有机化学基础]（3分）秸秆（含多糖物质）的综合应用具有
重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：

（6）参照上述合成路线，以（反，反）-2，4-己二烯和 C2H4为原料（无机试剂任选），设
计制备对二苯二甲酸的合成路线_______________________。

2.2018 全国 1[化学——选修 5：有机化学基础]（3分）化合物 W可用作高分子膨胀剂，一种
合成路线如下：

（7）苯乙酸苄酯（ ）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯
乙酸苄酯的合成路线__________（无机试剂任选）。


3.2019 全国 1[化学——选修 5：有机化学基础]（3分）化合物 G 是一种药物合成中间体，其合成
路线如下：

（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备 的合成路线__________(无机试
剂任选)。


【考型 4】反应的先后顺序：
引入官能团的先后顺序,主要考虑不同试剂对不同官能团的相互影响,避免产生更多的副产物,使转化率
降低?
1.[16 江苏,17] 已知 :①苯胺 易被氧化；


②





③




请以甲苯和(CH3CO)2O 为原料制备 ,写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用)



2、请以 与乙醇为原料制备 ，写出制备的合成路线（无机试剂任选）




四、考试跟踪：能力拓展
1. 已知：R—CH==CH—R′――→
O3
Zn/H2O
＋
己二酸是合成尼龙的原料之一，用 作原料可制得己二酸，请结合相关信息完成其合成路线流程图(无机
试剂任选)。


2.已知： ――→
Br2/红磷
。写出以乙酸为原料制备 的合成路线(用流程图表示，无机
试剂任选)。


3.已知：① ②当苯环上已有一个“—CH3”或“—Cl”时，新引入
的取代基一般在原有取代基的邻位或对位；当苯环上已有一个“—NO2”或“—COOH”时，新引入的取
代基一般在原有取代基的间位。
请用合成反应流程图表示出由甲苯和其他物质合成 的最佳方案。


4.已知卤代烃与金属镁反应生成“格林试剂”，如：R—X＋Mg――→
乙醚
RMgX(格林试剂)。利用格林试剂与
羰基化合物(醛、酮)等的反应可以合成醇类，如：

试以苯、溴、乙烯、镁、水、空气等为主要原料，辅以必要的催化剂，合成化合物 ，
写出有关反应的化学方程式并注明反应条件。


5.以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)。已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。
下式中反应的中间产物(Ⅲ)可看成是由(Ⅰ)中的碳氧双键打开，分别跟(Ⅱ)中的 α?位碳原子和 α?位氢原子相
连而得。(Ⅲ)是一种 β?羟基醛，此醛不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛)：

请运用已学过的知识和上述得出的信息写出由乙烯制正丁醇各步的反应式。







6.G 是一种合成橡胶和树脂的重要原料；A 是由 C、H、O 三种元素组成的五元环状化合物，相对分子质量
为 98，其中氧元素的质量分数为 49%，其核磁共振氢谱只有一个峰；F 的核磁共振氢谱有 3 个峰，峰面积
之比为 2∶2∶3。
已知：
(其中 R 是烃基)
有关物质的转化关系如图所示。

写出由 G 合成 2-氯-1,3-丁二烯的合成路线(无机试剂任选)。





7.已知：①
②2CH3CHO――→
NaOH
CH3CH(OH)CH2CHO――→
△
CH3CH==CHCHO
以 X? ?和乙烯为原料可合成 Y? ?，请设计合成路线?无机试剂及溶剂任选?。


8.化合物 M 是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是 ，以互
为同系物的单取代芳香烃 A、G 为原料合成 M 的一种路线(部分反应条件略去)如下：

参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备 CCCH3 的合成路线。

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