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第3节　饮食中的有机化合物
第1课时　乙　醇
学业要求
核心素养对接
1.掌握乙醇的组成、主要性质。
2.了解乙醇的主要用途及与人类日常生活与健康的关系。
3.初步学会分析官能团与性质关系的方法。
通过对乙醇结构和性质的学习，培养学生宏观辨识与微观探析的能力。
[知 识 梳 理]
知识点　乙醇
日常生活中，人们喝的形形色色的酒，主要成分都是乙醇，俗称酒精，那么乙醇究竟有什么样的性质呢？请完成下列知识点：
1．物理性质
颜色
状态
气味
水溶性
密度
挥发性
无色
液体
特殊香味
任意比互溶
密度比水小
易挥发
2.分子结构
分子式
结构式
结构简式
官能团
空间填充模型
名称
化学式
C2H6O
CH3CH2OH
或C2H5OH
羟基
—OH
3.化学性质
(1)氧化反应
①燃烧
化学方程式为CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O。
②催化氧化
实验操作
实验现象
在空气中灼烧过的铜丝表面由黑变红，试管中的液体有刺激性气味
化学方程式
2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
在乙醇的催化氧化实验中，要把铜丝绕成螺旋状，是为了增大接触受热面积，增强实验效果。
③与强氧化剂反应
乙醇可被酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液氧化，生成乙酸。
(2)
4．用途
微判断
(1)能用分液的方法分离酒精和水的混合物(　　)
(2)可用无水硫酸铜检验工业酒精中是否有水(　　)
(3)乙醇中的羟基不如水中的羟基活泼(　　)
(4)乙醇分子中含有六个氢原子，故1 mol乙醇与足量的钠反应可以生成3 mol的氢气(　　)
答案　(1)×　(2)√　(3)√　(4)×
微训练
1．把质量为m g的铜丝灼烧变黑，立即放入下列物质中，能使铜丝变红，而且质量仍为m g的是(　　)
A．稀硫酸　　　　 B．烧碱溶液
C．乙醇 D．蒸馏水
答案　C
2．关于乙醇的说法中正确的是(　　)
A．乙醇结构中有—OH，溶解于水后可以电离出OH－而显碱性
B．乙醇燃烧生成二氧化碳和水，说明乙醇具有氧化性
C．乙醇与钠反应可以产生氢气，所以乙醇显酸性
D．乙醇与钠反应非常平缓，所以乙醇羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼
解析　乙醇结构中含有—OH，但不能电离出氢氧根离子，A错；乙醇的氧化反应表现的是乙醇的还原性，B错；乙醇与钠反应可以产生氢气，这并不是氢离子的性质，不能说明乙醇显酸性，C错。
答案　D
3．将等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别趁热插入下列反应物中，放置片刻铜片最终质量增加的是(　　)
A．硝酸 B．无水乙醇
C．石灰水 D．CO或H2
解析　铜片在酒精灯上加热后，表面被氧化成氧化铜，乙醇和CO(或H2)能使CuO还原为Cu，铜片的质量不变；硝酸能使CuO溶解，使铜片的质量减少；石灰水与CuO不反应，则铜片的质量增加。
答案　C
微思考
1．交警检查司机是否酒后驾车的仪器中含有橙色的酸性K2Cr2O7溶液，利用的是什么原理？
提示　酸性K2Cr2O7溶液遇到乙醇时，能把乙醇氧化，同时自身被还原为Cr3＋，溶液由橙色变成绿色，由此可以判断司机是否饮酒。
2．比较乙醇与金属钠的反应和水与金属钠的反应，哪个更剧烈？这说明什么？
提示　钠与水反应更剧烈，说明水分子中的羟基氢比乙醇分子中的羟基氢活泼。
3．如何证明乙醇分子中含有一个羟基？二甲醚()是乙醇的同分异构体，判断二甲醚是否与钠反应？为什么？
提示　根据1 mol CH3CH2OH与足量的Na反应产生0.5 mol H2，证明一个乙醇分子中含有一个羟基；二甲醚中无羟基，氢原子全部以C—H键结合，不与金属钠反应。
学习任务1　乙醇的结构与化学性质
资料一　关于中国酒的起源，晋代文人江统的《酒诰》中有段介绍：“酒之所兴，肇自上皇；或云仪狄，一曰杜康。有饭不尽，委之空桑，积郁成味，久蓄气芳，本出于此，不由奇方”。
资料二　明代医学家李时珍在《本草纲目》中写道：“烧酒非古法也，自元时始创。其法用浓酒和糟，蒸令汽上，用器承取滴露，凡酸坏之酒，皆可蒸烧。近时惟以糯米或粳米或黍或大麦蒸熟，以普瓦蒸取。其清如水，味极浓烈，盖酒露也。辛、甘、大热、有大毒。过饮败胃伤胆，丧心损寿，甚则黑肠腐胃而死。与姜、蒜同食，令人生痔。盐、冷水、绿豆粉解其毒”。清代檀萃的《滇海虞衡志》中说：“盖烧酒名酒露，元初传入中国。”
由此可知酒在我国历史悠久，那么作为它的主要成分乙醇有什么样的性质呢？请完成下列讨论：
1．乙醇催化氧化反应实验中铜丝是否参与反应？铜丝的作用是什么？
提示　铜丝参与化学反应，铜丝先被氧气氧化成氧化铜，后又被乙醇还原为铜，反应前后的质量和化学性质没有变化，起催化剂的作用。
2．结合乙醇催化氧化反应的实质判断相同碳原子数且结构相似的醛与醇相比较，它们的相对分子质量有何关系？
提示　醇催化氧化时，分子中去掉两个氢原子，故醛比生成它的醇的相对分子质量小2。
3．已知反应：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O，则该反应的类型是什么？断裂的化学键有哪些？
提示　该反应相当于HBr中的溴原子代替乙醇分子中的—OH，属于取代反应，断裂的化学键有C—O键和H—Br键。
4．根据乙醇催化氧化的实质，推测的催化氧化产物是什么，
能被催化氧化吗？
提示　因为乙醇催化氧化的实质是：
＋H2O，故的催化氧化产物为
，而分子中与羟基相连的碳原子上无氢原子，所以该物质不能被催化氧化。
1．乙醇结构特点、断键与性质的关系
举例(乙醇的催化氧化)：
总的化学方程式：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，反应中铜(也可用银)作催化剂。
2．醇的催化氧化反应规律
醇在有催化剂(铜或银)存在的条件下，可以发生催化氧化反应生成醛，但并不是所有的醇都能被氧化生成醛。
(1)凡是含有R—CH2OH(R代表烃基)结构的醇，在一定条件下都能被氧化成醛；
2R—CH2OH＋O22R—CHO＋2H2O。
(2)凡是含有结构的醇，在一定条件下也能被氧化，但生成物不是醛，而是酮()。
(3)凡是含有结构的醇通常情况下不能被氧化。
【例题】　乙醇分子中的各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是(　　)
A．和金属钠反应时①键断裂
B．在铜催化共热下与O2反应时断裂①和③键
C．在铜催化共热下与O2反应时断裂①和⑤键
D．在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤键
解析　乙醇与钠反应生成乙醇钠，是羟基中的O—H键断裂，A正确；乙醇催化氧化成乙醛时，断裂①和③化学键，B正确，C错误；乙醇完全燃烧时，化学键①②③④⑤全部断裂。
答案　C
变式训练　下列醇能被氧化为醛类化合物的是(　　)
A.
B.
C.
D.
解析　A. 中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能被氧化生成醛类，故A不选；B. 中与羟基相连的碳原子上有1个氢原子，能被氧化生成酮，不能被氧化生成醛类，故B不选；C.中与羟基相连的碳原子上有2个氢原子，能被氧化生成醛类，故C选；D. 中与羟基相连的碳原子上有1个氢原子，能被氧化生成酮，不能被氧化生成醛类，故D不选。
答案　C
学习任务2　(核心素养)钠与水、乙醇反应的比较
一、知识要点
　钠与乙醇、水反应的对比
水与钠反应
乙醇与钠反应
钠的变化
钠粒浮于水面上，熔成闪亮的小球，并快速地四处游动，很快消失
钠粒开始沉于试管底部，未熔化，最终慢慢消失
声的现象
有“嘶嘶”声响
无声响
气体检验
点燃，发出淡蓝色的火焰
点燃，发出淡蓝色的火焰
实验结论
钠的密度小于水，熔点低。钠与水剧烈反应，生成氢气。水分子中羟基上的氢原子比较活泼
钠的密度比乙醇的大。钠与乙醇缓慢反应生成氢气。乙醇中羟基上的氢原子相对不活泼
反应的化
学方程式
2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑
2Na＋2CH3CH2OH―→2CH3CH2ONa＋H2↑
二、核心素养
通过比较钠与水、乙醇的反应?培养学生科学探究与创新意识
【素养解题】
[典例示范]　向装有乙醇的烧杯中投入一小块金属钠，下列对该实验现象的描述中正确的是(　　)
A．钠块沉在乙醇液面下
B．钠块熔化成小球
C．钠块在乙醇的液面上游动
D．钠块表面剧烈放出气体
[解题思路]
读题干
Na与乙醇反应
知识支持
①ρNa>ρ乙醇
②Na与乙醇的反应缓慢
析选项
A：因ρNa>ρ乙醇，故在液面下，正确，则C不正确。因Na与乙醇反应缓慢，故B、D不正确。
得答案
A
三、对点训练
1．下列物质，都能与Na反应放出H2，其产生H2的速率排列顺序正确的是(　　)
①C2H5OH　②H2CO3溶液　③H2O
A．①>②>③ B．②>①>③
C．③>①>② D．②>③>①
解析　Na与H2O反应比与C2H5OH反应剧烈，故反应速率：③>①，可排除A、B两项。H2CO3溶液中不仅含有H2O，而且含有H2CO3，H2CO3电离出H＋使溶液呈酸性，Na与H2CO3反应比与H2O反应剧烈得多，故可知反应速率排序为②>③>①。
答案　D
2．下列说法正确的是(　　)
①检测乙醇中是否含有水可加入少量的无水硫酸铜，如变蓝则含水　②除去乙醇中微量水可加入金属钠，使其完全反应　③获得无水乙醇的方法是直接加热蒸馏　④获得无水乙醇的方法通常采用先用生石灰吸水，然后再加热蒸馏
A．①③ B．②④
C．①④ D．③④
解析　用无水CuSO4可检验是否有水存在，因为无水CuSO4遇水变蓝，故①正确；乙醇和水均与金属钠反应生成气体，故②错误；含水的酒精直接加热蒸馏，水也会挥发，酒精不纯，③错误；④正确。
答案　C
3．结合乙烯和乙醇的结构与性质，推测丙烯醇(CH2===CH—CH2OH)不能发生的化学反应有(　　)
A．加成反应
B．氧化反应
C．与Na反应
D．与Na2CO3溶液反应放出CO2
解析　丙烯醇分子中含碳碳双键，应具有烯烃的性质，能发生加成反应和氧化反应；含有醇羟基，具有醇的性质，与钠反应，但不具有酸性，不能与Na2CO3溶液反应放出CO2。
答案　D
4．按照下图装置持续通入X气体或蒸气，可以看到a处有红色物质生成，b处变蓝，c处得到液体，则X气体或蒸气可能是(假设每个反应均完全)(　　)
A．CH3CH2OH B．CO或H2
C．NH3 D．H2
解析　选项中气体均可还原CuO，但本题的关键点是所得产物冷凝后得到液体，该液体不可能是水(干燥管中盛有足量CuSO4)，所以一定是乙醛，X气体为乙醇。
答案　A
5．乙烯的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平。以乙烯为主要原料合成重要的有机化合物的路线如图所示。请回答下列问题。
(1)物质A的结构简式________。A物质所含官能团的名称是________。
(2)反应②的反应类型是________。
(3)以乙烯为原料可合成有机高分子化合物D(聚乙烯)，反应的化学方程式是_________________________________________________________。
解析　乙烯和水发生加成反应CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH生成A，则A是乙醇，乙醇和氧气在铜或银的催化作用下生成B(乙醛)：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，乙烯分子含有碳碳双键，发生加聚反应，反应方程式为nCH2===CH2―→?CH2—CH2?，生成聚乙烯，D为聚乙烯。据此可得下列结论：
(1)由上述分析可知，A的结构简式为CH3CH2OH。其官能团的名称是羟基。
(2)乙烯和水发生加成反应：CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH。
(3)乙烯分子含有碳碳双键，发生加聚反应，反应方程式为
nCH2===CH2?CH2—CH2?
答案　(1)CH3CH2OH　羟基　(2)加成反应
(3)nCH2===CH2?CH2—CH2?
[学 考 练]
1．下列关于羟基和氢氧根的说法不正确的是(　　)
A．羟基比氢氧根少一个电子
B．二者的组成元素相同
C．羟基不带电，氢氧根带一个单位负电荷
D．羟基比氢氧根性质稳定
解析　羟基和氢氧根都是由氢、氧两种元素组成的，其电子式分别为和，由电子式可知A、C项正确；羟基中氧原子未达到稳定结构，所以羟基不如氢氧根性质稳定，D项错误。
答案　D
2．下列说法正确的是(　　)
A．羟基与氢氧根有相同的化学式
B．1 mol —OH中含有9 mol 电子
C．常温常压下，1 mol乙醇可与足量的Na反应生成11.2 L H2
D．已知乙醇的结构式如图所示，则乙醇催化氧化时断裂的化学键为②③
解析　羟基的化学式为—OH，氢氧根的化学式为OH－，1 mol —OH中含有9 mol 电子， A不正确、B正确；1 mol 乙醇可与足量的Na反应生成0.5 mol H2，只有在标准状况下才是11.2 L，C不正确；乙醇催化氧化时，由CH3CH2OH转化为CH3CHO，所以其断键位置为①③，D不正确。
答案　B
3．CH3CH2OH是生活中常见的有机物，下列对其性质的描述中不正确的是(　　)
A．能够与金属Na反应放出H2
B．能够燃烧放出大量的热
C．能够使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能够使紫色石蕊溶液变红
解析　A．乙醇含有羟基，能够与钠反应生成氢气，故A正确；B.乙醇具有还原性，能够燃烧生成二氧化碳和水，故B正确；C.乙醇具有还原性，能够还原酸性高锰酸钾使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；D.乙醇不具有酸性不能使指示剂变色，故D错误。
答案　D
4．下列关于乙醇的说法正确的是(　　)
A．乙醇密度比水小，与水混合时浮在上层
B．羟基上氢原子的活泼性：醋酸>水>乙醇
C．乙醇分子中的氢均可被钠置换
D．常温下，将金属钾投入乙醇中，无明显现象
解析　乙醇能与水以任意比互溶，A错；醋酸显酸性，而水呈中性，由金属钠投入水和乙醇中的现象可知，水中的氢原子的活泼性要强于乙醇羟基中的氢原子，B正确；乙醇分子中，只有羟基上的氢原子才能与钠反应，C错；乙醇羟基上的氢原子比较活泼，能与活泼金属反应，故乙醇中投入钾后，也能产生气泡，D错。
答案　B
5．14.8 g某饱和一元醇CnH2n＋1OH和足量的金属钠反应生成氢气2.24 L(标准状况)，则燃烧3.7 g该醇生成水的物质的量为(　　)
A．0.05 mol B．0.25 mol
C．0.5 mol D．0.75 mol
解析　1 mol一元醇与足量钠反应可生成0.5 mol氢气，则14.8 g某饱和一元醇的物质的量为0.2 mol，该醇的相对分子质量为74，故其分子式为C4H10O，则燃烧3.7 g该醇可生成0.25 mol水。
答案　B
6．将等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，铜片质量增加的是(　　)
A．硝酸 B．稀盐酸
C．Ca(OH)2溶液 D．乙醇
解析　铜片在酒精灯上加热，发生化学反应：
2Cu＋O22CuO，使质量增加。当遇到硝酸和稀盐酸后，发生反应的化学方程式分别为CuO＋2HNO3===Cu(NO3)2＋H2O、CuO＋2HCl===CuCl2＋H2O，反而使铜片质量减少；当遇到乙醇时发生化学反应：CuO＋CH3CH2OHCH3CHO＋H2O＋Cu，CuO被还原为Cu，反应前后质量不变；当遇到Ca(OH)2溶液时，CuO不与它反应，故加热后的铜片比原铜片质量增加。
答案　C
7．某有机物的结构简式为。下列关于该有机物的叙述中，不正确的是(　　)
A．能与金属钠发生反应并放出氢气
B．能在催化剂作用下与H2发生加成反应
C．不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．在铜作催化剂条件下能发生催化氧化反应生成醛
解析　该有机物分子中含有、—OH两种官能团，其中—OH能和Na反应放出H2，能在铜作催化剂条件下发生催化氧化反应生成醛；能使酸性KMnO4溶液褪色，能在催化剂作用下与H2发生加成反应。故C不正确。
答案　C
8．实验室可用如图所示的装置实现有关乙醇的反应，以下叙述错误的是(　　)
A．铜网表面乙醇发生氧化反应
B．甲、乙烧杯中的水均起冷却作用
C．试管a收集到的液体中至少有两种有机物
D．实验开始后熄灭酒精灯，铜网仍能红热，说明发生的是放热的反应
解析　A．在铜作催化剂的作用下，乙醇与氧气反应生成乙醛，即铜的表面氧气与乙醇发生氧化反应，故A正确；B.甲中为热水，起到加热乙醇的作用，使乙醇形成蒸气挥发，乙中水起到冷凝作用，使乙醛蒸气冷却，故B错误；C.试管a收集到的液体为乙醇和乙醛，乙醛还可能被氧化为乙酸，所以试管a收集到的液体中至少有两种有机物，故C正确；D.熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇的氧化反应是放热反应，放出的热量足以维持反应进行，故D正确。
答案　B
9．香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图。
下列有关香叶醇的叙述正确的是(　　)
A．香叶醇的分子式为C10H18O
B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生加成反应，不能发生取代反应
解析　与香叶醇碳原子个数相等的饱和一元醇的分子式为C10H22O，但由于香叶醇含有两个碳碳双键，分子中氢原子个数比饱和时少4个，所以分子式为C10H18O，A正确；该有机物中含有碳碳双键，能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，B、C不正确；该有机物中饱和碳原子连接的氢原子能与卤素发生取代反应，碳碳双键能发生加成反应，D不正确。
答案　A
10．在一定温度下，乙烯和乙醇的混合气体V L，完全燃烧生成CO2和H2O，消耗相同状态下的O2 3V L，则混合气体中乙烯和乙醇的体积比(　　)
A．1∶1 B．2∶1
C．1∶2 D．任意比
解析　乙醇与乙烯的分子式分别是C2H6O和C2H4，乙醇分子式可以看成C2H4(H2O)，因此相同状况下等体积的乙醇蒸气和乙烯完全燃烧消耗相同体积的O2，V L任意比混合气体完全燃烧均消耗3V L O2。
答案　D
[能 力 练]
11．酒的主要成分是乙醇，少量饮酒对人体有益，但酗酒有害健康。结合乙醇的性质回答下列问题。
(1)乙醇是无色有特殊香味的液体，密度比水的__________。
(2)工业上用乙烯与水反应可制得乙醇，该反应的化学方程式为______________________________________________________________，反应类型是__________。
(3)下列属于乙醇的同系物的是__________，属于乙醇的同分异构体的是__________(填编号)。
A.
B.
C．乙醚(CH3CH2OCH2CH3)
D．甲醇
E．CH3—O—CH3
F．HO—CH2CH2—OH
(4)乙醇能够发生氧化反应：
①46 g乙醇完全燃烧消耗__________mol氧气。
②乙醇在铜作催化剂的条件下可被氧气氧化为乙醛，反应的化学方程式为_________________________________________________________。
答案　(1)小
(2)CH2== CH2＋H2OCH3CH2OH　加成反应　(3)D　E
(4)①3　②2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
12．某课外活动小组同学针对课本教材方法制乙醛时乙醇转化率低的不足，对实验装置进行了如下改进。
(1)甲组同学利用下图装置进行乙醇的催化氧化实验来制取乙醛，图中铁架台等装置已略去，粗黑线表示乳胶管。请填写下列空白：
①甲装置常常浸在70～80 ℃的水浴中，目的是__________________________，水浴加热的优点是________________________________________。
②实验时，先加热玻璃管乙中的铜丝，约1分钟后鼓入空气，此时铜丝即呈红热状态。若把酒精灯撤走，控制一定的鼓气速度，铜丝能长时间保持红热直到实验结束。
铜丝能长时间保持红热的原因是__________________；控制鼓气速度的方法是__________________________________________________________________
_________________________________________________________________。
③若试管丁中用水吸收产物，则要在导管乙、丙之间接上戊装置，其连接方法是(填戊装置中导管的代号)：乙接________、________接丙，戊装置的作用是______；若产物不用水吸收而是直接冷却，应将试管丁浸在____________中。
(2)乙组同学利用下图所示装置探究“乙醇催化氧化实验”的催化机理等问题。其实验操作为预先使棉花团浸透乙醇，并照图安装好装置；在铜丝的中间部分加热，片刻后开始(间歇性)鼓入空气，即可观察到明显的实验现象。
请回答以下问题：
①被加热的铜丝处发生反应的化学方程式为_______________________________
_________________________________________________________________。
②从A管中可观察到____________________________________________
的实验现象。从中可认识到在该实验过程中，催化剂参加了化学反应，还可认识到催化剂起催化作用时需要一定的__________________________________。
③实验一段时间后，如果撤掉酒精灯，反应还能否继续进行？____________________________________________________________。
解析　乙醇在Cu做催化剂时发生氧化反应的机理为2Cu＋O22CuO(铜丝变黑)；CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O(铜丝变红)。
答案　(1)①加快乙醇汽化的速率　水浴加热能更好地控制温度，使液体蒸发能够保持相对稳定的速率
②乙醇的催化氧化是放热反应　控制甲中单位时间内的气泡数　③b　a　防倒吸　冰水
(2)①2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
②受热部分的铜丝随间歇性地鼓入空气而交替出现变黑、变红　温度　③能
13．将0.1 mol有机化合物A与标准状况下5.6 L氧气混合，一定条件下二者完全反应，只得到CO、CO2和H2O三种产物，将全部产物依次通入足量的浓硫酸和碱石灰中，浓硫酸增重5.4 g，碱石灰增重4.4 g，剩余气体在标准状况下的体积为2.24 L，回答下列问题：
(1)写出有机化合物A的分子式(要求写出推理过程)。
(2)若有机化合物A能与钠反应放出氢气，请写出A的结构简式：__________________________________________________________。
(3)写出所有比A多一个CH2原子团的同系物的结构简式：_________________________________________________________。
解析　(1)标准状况下5.6 L氧气的物质的量为n(O2)＝＝0.25 mol，n(O)＝0.25 mol×2＝0.5 mol；浓硫酸增加的质量为水的质量，5.4 g H2O的物质的量为0.3 mol，其中n(H)＝0.3 mol×2＝0.6 mol，n(O)＝0.3 mol；有机物燃烧生成的二氧化碳的物质的量为0.1 mol，其中n(C)＝0.1 mol，n(O)＝0.2 mol；有机物燃烧生成的一氧化碳的物质的量为＝0.1 mol，其中n(C)＝0.1 mol，n(O)＝0.1 mol。综上可知，0.1 mol有机物A中含0.2 mol碳原子、0.6 mol氢原子；有机物含氧原子的物质的量为n(H2O)＋n(CO)＋2n(CO2)－2n(O2)＝0.3 mol＋0.1 mol＋0.2 mol－0.5 mol＝0.1 mol，所以该有机物A中n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.2∶0.6∶0.1＝2∶6∶1，即该有机物A的分子式为C2H6O。(2)若有机化合物A能与钠反应放出氢气，则分子中含有羟基，故A的结构简式为C2H5OH或CH3CH2OH。(3)根据同系物结构相似可知，比A多一个CH2原子团的同系物的结构简式为CH3CH2CH2OH和CH3CH(OH)CH3。
答案　(1)C2H6O(过程见解析)
(2)C2H5OH或CH3CH2OH
(3)CH3CH2CH2OH和CH3CH(OH)CH3
14．乙醇的性质由官能团羟基决定。请回答下列问题：
(1)下列化合物中和乙醇具有相似的化学性质的是________。
a．CH3—O—CH3 b.
c．CH3—OH d.
(2)某有机化合物的结构简式为CH2===CHCH2OH
①其中所含的官能团为________(写名称)。
②该有机化合物可能发生的反应类型有________。
a．加成反应 b．氧化反应
c．取代反应 d．中和反应
③下列物质与该物质互为同分异构体的是________。
a．CH3CH2OH b．CH3CH===CHCH2OH
c. d.
(3)已知C4H10的同分异构体有两种：CH3CH2CH2CH3、，则C4H9OH属于醇类的同分异构体共有________种。
(4)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有________种。
(5)某饱和一元醇CnH2n＋1OH 14.8 g和足量的金属钠反应生成氢气2.24 L(标准状况)，则该饱和一元醇的分子式为________，燃烧3.7 g该醇生成的水的物质的量为________mol。
解析　(1)决定乙醇化学性质的为—OH，则由化学式可知c中含有—OH，c项正确。
(2)CH2===CHCH2OH分子中存在碳碳双键，能发生加成反应或氧化反应；CH2===CHCH2OH分子中存在羟基，能发生取代反应，但不能与NaOH等发生中和反应。
(3)在两种同分异构体中各含有两种不同性质的氢原子，如图、
，所以羟基取代上面的氢原子共有4种同分异构体。
(4)能与钠反应放出氢气，说明分子中含有—OH，则该分子由—C5H11和—OH构成。—C5H11有8种结构：
C—C—C—C—C—、、
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、、。
(5)1 mol一元醇可生成0.5 mol氢气，则14.8 g醇的物质的量为0.2 mol，相对分子质量为74，故其分子式为C4H10O，故燃烧3.7 g该醇可生成0.25 mol水。
答案　(1)c　(2)①碳碳双键、羟基　②abc　③c
(3)4　(4)8　(5)C4H10O　0.25
课件42张PPT。第3节　饮食中的有机化合物
第1课时　乙　醇［知识梳理］知识点　乙醇日常生活中，人们喝的形形色色的酒，主要成分都是乙醇，俗称酒精，那么乙醇究竟有什么样的性质呢？请完成下列知识点：1．物理性质无色液体特殊香味任意比互溶小易2.分子结构C2H6OCH3CH2OH羟基—OH3.化学性质(1)氧化反应
①燃烧
化学方程式为___________________________________________________________。②催化氧化在乙醇的催化氧化实验中，要把铜丝绕成螺旋状，是为了增大接触受热面积，增强实验效果。由黑变红刺激性③与强氧化剂反应
乙醇可被____________________________________氧化，生成________。
(2)酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液乙酸沉于底部无色气泡4．用途造酒75%微判断
(1)能用分液的方法分离酒精和水的混合物(　　)
(2)可用无水硫酸铜检验工业酒精中是否有水(　　)
(3)乙醇中的羟基不如水中的羟基活泼(　　)
(4)乙醇分子中含有六个氢原子，故1 mol乙醇与足量的钠反应可以生成3 mol的氢气(　　)×√√×1．把质量为m g的铜丝灼烧变黑，立即放入下列物质中，能使铜丝变红，而且质量仍为m g的是(　　)A．稀硫酸　　　　 B．烧碱溶液
C．乙醇 D．蒸馏水答案　C2．关于乙醇的说法中正确的是(　　)A．乙醇结构中有—OH，溶解于水后可以电离出OH－而显碱性
B．乙醇燃烧生成二氧化碳和水，说明乙醇具有氧化性
C．乙醇与钠反应可以产生氢气，所以乙醇显酸性
D．乙醇与钠反应非常平缓，所以乙醇羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼解析　乙醇结构中含有—OH，但不能电离出氢氧根离子，A错；乙醇的氧化反应表现的是乙醇的还原性，B错；乙醇与钠反应可以产生氢气，这并不是氢离子的性质，不能说明乙醇显酸性，C错。答案　D3．将等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别趁热插入下列反应物中，放置片刻铜片最终质量增加的是(　　)A．硝酸 B．无水乙醇
C．石灰水 D．CO或H2解析　铜片在酒精灯上加热后，表面被氧化成氧化铜，乙醇和CO(或H2)能使CuO还原为Cu，铜片的质量不变；硝酸能使CuO溶解，使铜片的质量减少；石灰水与CuO不反应，则铜片的质量增加。答案　C微思考
1．交警检查司机是否酒后驾车的仪器中含有橙色的酸性K2Cr2O7溶液，利用的是什么原理？提示　酸性K2Cr2O7溶液遇到乙醇时，能把乙醇氧化，同时自身被还原为Cr3＋，溶液由橙色变成绿色，由此可以判断司机是否饮酒。2．比较乙醇与金属钠的反应和水与金属钠的反应，哪个更剧烈？这说明什么？提示　钠与水反应更剧烈，说明水分子中的羟基氢比乙醇分子中的羟基氢活泼。提示　根据1 mol CH3CH2OH与足量的Na反应产生0.5 mol H2，证明一个乙醇分子中含有一个羟基；二甲醚中无羟基，氢原子全部以C—H键结合，不与金属钠反应。学习任务1　乙醇的结构与化学性质资料一　关于中国酒的起源，晋代文人江统的《酒诰》中有段介绍：“酒之所兴，肇自上皇；或云仪狄，一曰杜康。有饭不尽，委之空桑，积郁成味，久蓄气芳，本出于此，不由奇方”。资料二　明代医学家李时珍在《本草纲目》中写道：“烧酒非古法也，自元时始创。其法用浓酒和糟，蒸令汽上，用器承取滴露，凡酸坏之酒，皆可蒸烧。近时惟以糯米或粳米或黍或大麦蒸熟，以普瓦蒸取。其清如水，味极浓烈，盖酒露也。辛、甘、大热、有大毒。过饮败胃伤胆，丧心损寿，甚则黑肠腐胃而死。与姜、蒜同食，令人生痔。盐、冷水、绿豆粉解其毒”。清代檀萃的《滇海虞衡志》中说：“盖烧酒名酒露，元初传入中国。”
由此可知酒在我国历史悠久，那么作为它的主要成分乙醇有什么样的性质呢？请完成下列讨论：
1．乙醇催化氧化反应实验中铜丝是否参与反应？铜丝的作用是什么？提示　铜丝参与化学反应，铜丝先被氧气氧化成氧化铜，后又被乙醇还原为铜，反应前后的质量和化学性质没有变化，起催化剂的作用。2．结合乙醇催化氧化反应的实质判断相同碳原子数且结构相似的醛与醇相比较，它们的相对分子质量有何关系？提示　醇催化氧化时，分子中去掉两个氢原子，故醛比生成它的醇的相对分子质量小2。提示　该反应相当于HBr中的溴原子代替乙醇分子中的—OH，属于取代反应，断裂的化学键有C—O键和H—Br键。1．乙醇结构特点、断键与性质的关系举例(乙醇的催化氧化)：2．醇的催化氧化反应规律【例题】　乙醇分子中的各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是(　　)A．和金属钠反应时①键断裂
B．在铜催化共热下与O2反应时断裂①和③键
C．在铜催化共热下与O2反应时断裂①和⑤键
D．在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤键答案　C解析　乙醇与钠反应生成乙醇钠，是羟基中的O—H键断裂，A正确；乙醇催化氧化成乙醛时，断裂①和③化学键，B正确，C错误；乙醇完全燃烧时，化学键①②③④⑤全部断裂。变式训练　下列醇能被氧化为醛类化合物的是(　　)答案　C学习任务2　(核心素养)钠与水、乙醇反应的比较一、知识要点钠与乙醇、水反应的对比二、核心素养通过比较钠与水、乙醇的反应?培养学生科学探究与创新意识【素养解题】
[典例示范]　向装有乙醇的烧杯中投入一小块金属钠，下列对该实验现象的描述中正确的是(　　)A．钠块沉在乙醇液面下
B．钠块熔化成小球
C．钠块在乙醇的液面上游动
D．钠块表面剧烈放出气体[解题思路]三、对点训练解析　Na与H2O反应比与C2H5OH反应剧烈，故反应速率：③>①，可排除A、B两项。H2CO3溶液中不仅含有H2O，而且含有H2CO3，H2CO3电离出H＋使溶液呈酸性，Na与H2CO3反应比与H2O反应剧烈得多，故可知反应速率排序为②>③>①。答案　D1．下列物质，都能与Na反应放出H2，其产生H2的速率排列顺序正确的是(　　)①C2H5OH　②H2CO3溶液　③H2O
A．①>②>③ B．②>①>③
C．③>①>② D．②>③>①解析　用无水CuSO4可检验是否有水存在，因为无水CuSO4遇水变蓝，故①正确；乙醇和水均与金属钠反应生成气体，故②错误；含水的酒精直接加热蒸馏，水也会挥发，酒精不纯，③错误；④正确。答案　C2．下列说法正确的是(　　)①检测乙醇中是否含有水可加入少量的无水硫酸铜，如变蓝则含水　②除去乙醇中微量水可加入金属钠，使其完全反应　③获得无水乙醇的方法是直接加热蒸馏　
④获得无水乙醇的方法通常采用先用生石灰吸水，然后再加热蒸馏
A．①③ B．②④ C．①④ D．③④解析　丙烯醇分子中含碳碳双键，应具有烯烃的性质，能发生加成反应和氧化反应；含有醇羟基，具有醇的性质，与钠反应，但不具有酸性，不能与Na2CO3溶液反应放出CO2。答案　D3．结合乙烯和乙醇的结构与性质，推测丙烯醇(CH2===CH—CH2OH)不能发生的化学反应有(　　)A．加成反应
B．氧化反应
C．与Na反应
D．与Na2CO3溶液反应放出CO24．按照下图装置持续通入X气体或蒸气，可以看到a处有红色物质生成，b处变蓝，c处得到液体，则X气体或蒸气可能是(假设每个反应均完全)(　　)A．CH3CH2OH B．CO或H2
C．NH3 D．H2答案　A解析　选项中气体均可还原CuO，但本题的关键点是所得产物冷凝后得到液体，该液体不可能是水(干燥管中盛有足量CuSO4)，所以一定是乙醛，X气体为乙醇。5．乙烯的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平。以乙烯为主要原料合成重要的有机化合物的路线如图所示。请回答下列问题。(1)物质A的结构简式________。A物质所含官能团的名称是________。
(2)反应②的反应类型是________。
(3)以乙烯为原料可合成有机高分子化合物D(聚乙烯)，反应的化学方程式是_________________________________________________________。

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