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第一节　最简单的有机化合物——甲烷
第1课时　甲烷的性质
(一)有机化合物和烃
定义
组成元素
有机化合物
大多数含有碳元素的化合物
一定含有碳元素，常含有氢元素、氧元素，有的还含有氮、硫、磷、卤素等
烃
仅含有碳、氢两种元素的有机物
C、H(写元素符号)
(二)甲烷
1．甲烷的存在、用途
甲烷是天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气的主要成分，是一种高效、低耗、污染小的清洁能源，也是一种重要的化工原料。
2．甲烷的分子结构
(1)组成与结构
分子式
电子式
结构式
球棍模型
比例(填充)模型
CH4
(2)空间结构
空间结构示意图
结构特点及立体构型
4个C—H键的长度和强度相同，夹角相等(即键角为109°28′)，是正四面体结构；碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子位于4个顶点
3.物理性质
颜色
状态
气味
密度
水溶性
无色
气体
无味
比空气小
难溶于水
4.化学性质
通常状况下，甲烷性质比较稳定，与强酸、强碱、强氧化剂都不反应。但在特定的条件下，甲烷也能发生某些反应。
(1)氧化反应——可燃性
将甲烷在空气中点燃，观察燃烧现象并检验燃烧产物：
燃烧现象
检验产物
方法
现象
结论
淡蓝色火焰
在火焰上方罩一个干燥的烧杯
烧杯内壁有液珠产生
生成了水
在火焰上方罩一个涂有澄清石灰水的烧杯
烧杯内壁变浑浊
生成了二氧化碳
甲烷燃烧的化学方程式为CH4＋2O2CO2＋2H2O。
(2)取代反应
①实验探究甲烷与氯气的反应
实验操作
实验现象
A装置：a.试管内气体黄绿色逐渐变浅，
b.试管内壁有油状液滴出现，
c.试管中有少量白雾生成，
d.试管内液面上升，
e.水槽中有固体析出；
B装置：无明显现象
实验结论
甲烷与氯气在光照时才能发生化学反应
连续发生反应的化学方程式为
CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl；
CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl；
CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl；
CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl。
②甲烷的四种氯代产物的性质。
a．水溶性：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均难溶于水。
b．状态：常温下除CH3Cl是气体，其余三种均为液体。
③取代反应定义：有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
(1)沼气、天然气、油田气和煤矿坑道气的主要成分都是CH4(√)
(2)甲烷气体可以用排水法收集(√)
(3)CH4在一定条件下，可以与氯气、溴水、氧气和酸性KMnO4溶液反应(×)
(4)CH4分子中碳原子和氢原子形成了四对共用电子对(√)
(5)CH4燃烧时火焰呈现淡蓝色(√)
(6)CH4和Cl2反应属于取代反应，产物中HCl最多(√)
(7)CH4和Cl2反应中生成的无色油状液体的成分有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4(×)
(8)CH4化学性质很稳定，不能被溴水、酸性KMnO4等强氧化剂氧化，所以CH4不能发生氧化反应(×)
1．CH4中碳原子与四个完全相同氢原子形成四个共用电子对，CH4空间结构为正四面体，那么请分析CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4的空间结构？
提示　CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4的中心原子碳原子都是和周围四个原子形成四个共用电子对，而只有CCl4周围是四个相同氯原子而CH3Cl、CH2Cl2和CHCl3周围的四个原子不是完全相同的，所以只有CCl4是正四面体结构，而CH3Cl、CH2Cl2和CHCl3是四面体结构。
一个碳原子以4个单键与其他原子相结合时：
(1)如果这4个原子相同，则分别在四面体的顶点上，构成正四面体。
(2)如果这4个原子不相同，则分别在四面体的顶点上，但不是正四面体。
(3)无论这4个原子是否相同，都不可能在同一平面上，并且最多有3个原子共面。
2．CH4与Cl2反应共有几种产物？根据取代反应原理，思考能否用CH4和Cl2按1∶1的体积比混合来制取纯净的CH3Cl?
提示　共有五种，不能。
解析　CH4和Cl2的反应是连锁反应，不可能只发生第一步取代反应，生成物为混合物，即CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与HCl形成的混合物，CH3Cl的产率低，因此不能用CH4和Cl2按1∶1的体积比混合制取纯净的CH3Cl。
3．CH4和Cl2取代反应的产物中物质的量最多是什么？它与Cl2在物质的量上有什么关系？
提示　最多是HCl，Cl2与HCl的物质的量相等。
解析　因为在CH4和Cl2取代反应中每一步都有HCl生成，故产物中物质的量最多的是HCl。
根据化学方程式可知，每生成1 mol HCl则消耗1 mol Cl2，故生成HCl的物质的量与反应消耗Cl2的物质的量相等。
4．下列化学反应中不属于取代反应的是(　　)
A．CH2Cl2＋Br2CHBrCl2＋HBr
B．CH3OH＋HClCH3Cl＋H2O
C．2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑
D．CH3CH2Br＋H2OCH3CH2OH＋HBr
答案　C
解析　取代反应是指有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。C项中的反应为置换反应，不是有机反应，不属于取代反应。
取代反应和置换反应的辨析比较
取代反应
置换反应
概念
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团替代的反应
一种单质和一种化合物反应生成另一种单质和另一种化合物的反应
通式
AB＋CD―→A—D＋B—C(分别断键，重新组合，C、D可以相同，也可以不同)
单质＋化合物―→新单质＋新化合物
比较
①反应物中可以有单质，也可以没有单质
②反应能否进行受催化剂、温度、光照等外界条件影响
③共价键断裂而交换原子或原子团
①反应物、产物中一定有单质
②在水溶液中进行的置换反应遵循金属或非金属活动性顺序
③反应一般单向进行，单质与化合物通过电子的转移而发生氧化还原反应
实例
CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl
H2＋CuOCu＋H2O
Cl2＋2KI===2KCl＋I2
说明　无机反应中的置换反应不属于取代反应。
抓住取代反应“有上有下”的特点，看有机物中的原子或原子团是否被其他原子或原子团替换，若是，则为取代反应。
1．下列叙述中错误的是(　　)
A．点燃甲烷不一定会爆炸
B．甲烷燃烧放出大量的热，所以是一种很好的气体燃料
C．煤矿的矿井要注意通风并严禁烟火，以防爆炸事故的发生
D．点燃甲烷前不必进行验纯
答案　D
解析　甲烷与氧气混合达到一定比例范围时，点燃会发生爆炸，因此，甲烷点燃前要进行验纯。
2．为验证甲烷分子中含有碳、氢两种元素，可将其燃烧产物通过①浓硫酸　②澄清石灰水　③无水硫酸铜。正确的顺序是(　　)
A．①②③ B．②③ C．②③① D．③②
答案　D
解析　要证明CH4中含有碳、氢两种元素，可通过证明CO2和H2O的存在来证明，可选择②和③；但应注意检验的先后顺序，即先证明水后证明CO2。
3．(2019·聊城月考)若甲烷与氯气以物质的量之比1∶3混合，在光照下得到的有机产物可能是①CH3Cl　②CH2Cl2　③CHCl3　④CCl4，其中正确的是(　　)
A．只有① B．只有②
C．①②③的混合物 D．①②③④的混合物
答案　D
解析　甲烷与氯气在光照的条件下，发生取代反应时总共有五种产物，①CH3Cl，②CH2Cl2，③CHCl3，④CCl4和氯化氢，因此答案选D。
4．(2018·成都高一检测)下列有关甲烷的取代反应的叙述正确的是(　　)
A．甲烷与氯气以物质的量之比1∶1混合时发生取代反应只生成CH3Cl
B．甲烷与氯气的取代反应产物中CH3Cl最多
C．甲烷与氯气的取代反应产物为混合物
D．1 mol甲烷生成CCl4，最多消耗2 mol氯气
答案　C
解析　甲烷与氯气一旦反应，不会停止在某一步，四种有机产物都会产生，得不到纯净的CH3Cl，A错误，C正确；甲烷与氯气的取代反应每取代1 mol H原子，消耗1 mol氯气，生成1 mol HCl，故产生的HCl最多，B错误；1 mol甲烷生成CCl4最多消耗4 mol氯气，D项错误。
5．按如图所示装置进行实验，烧瓶内盛有等体积的CH4和Cl2，光照一段时间后，下列说法正确的是(　　)
A．只能生成CH3Cl一种有机物和HCl
B．烧瓶内液面不可能上升
C．烧杯内的液体会分层
D．向水中加入紫色石蕊溶液后无变化
答案　C
解析　甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氢，A项错误；生成物中的氯化氢易溶于水，使烧瓶内压强减小，在外界大气压作用下，烧瓶内液面上升，B项错误；生成物中一氯甲烷为气体，二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳均为液体，它们都不溶于水，所以烧杯中液体会分层，C项正确；生成物中含有氯化氢，氯化氢溶于水电离生成氢离子，使溶液显酸性，可使紫色石蕊溶液变红，D项错误。
6．1 mol CH4和一定量Cl2在光照条件下发生取代反应
(1)最多生成________种产物，最多可以生成________mol HCl。
(2)如果生成等物质的量的四种氯代物，那么每一种氯代物的物质的量是________mol。
(3)生成等物质的量的四种氯代物时消耗____ mol Cl2。
答案　(1)5　4　(2)0.25　(3)2.5
题组一　甲烷的结构、存在与用途
1．(2019·济南高一期末)下列关于甲烷分子结构的说法正确的是(　　)
A．甲烷分子的电子式为，分子中各原子都达到8电子稳定结构
B．甲烷分子中的化学键全部为非极性键
C．CH4分子比SiH4分子稳定，说明碳元素的非金属性比硅元素的非金属性强
D．CH3Cl的四个价键的键长和强度相同，夹角相等
答案　C
解析　甲烷分子中H原子最外层只有2个电子，不是8电子稳定结构，A项错误；甲烷分子中的化学键均为极性键，B项错误；元素的非金属性越强，其简单氢化物越稳定，反之也成立，C项正确；一氯甲烷中C—Cl键与C—H键的键长和强度不同，故四个键的键角也不完全相等，D项错误。
2．(2018·宁波八校模拟)能够证明甲烷分子空间结构为正四面体的事实是(　　)
A．甲烷的四个碳氢键的强度相等
B．甲烷的四个碳氢键的键长相等
C．甲烷的一氯代物只有一种
D．甲烷的二氯代物只有一种
答案　D
解析　甲烷的结构式为，其分子的立体构型可能有两种：①平面正方形结构，②空间正四面体结构。A、B、C项成立并不能证明甲烷分子空间构型是①还是②。若是构型①，则二氯甲烷有两种结构：和；若是构型②，则二氯甲烷只有一种结构，故选D。
3．(2019·四川资阳高一检测)在我国的南海、东海海底已发现天然气(含甲烷等)的水合物，它易燃烧，外形似冰，被称为“可燃冰”。“可燃冰”的开采，有助于解决人类面临的能源危机。下列说法正确的是(　　)
①甲烷属于烃类　②在相同条件下甲烷的密度大于空气
③甲烷难溶于水　④可燃冰是一种极具潜力的能源
A．①②③ B．②③④
C．①③④ D．①②④
答案　C
解析　甲烷是最简单的烃，难溶于水，因其相对分子质量为16，故相同条件下密度小于空气，甲烷燃烧放出较多的热量且产物为CO2和H2O，所以可燃冰是一种极具潜力的能源，因此C项正确。
题组二　甲烷的燃烧及相关计算
4．鉴别甲烷、一氧化碳和氢气等三种无色气体的方法是(　　)
A．通入溴水―→通入澄清石灰水
B．点燃―→罩上涂有澄清石灰水的烧杯
C．点燃―→罩上干冷烧杯―→罩上涂有澄清石灰水的烧杯
D．点燃―→罩上涂有澄清石灰水的烧杯―→通入溴水
答案　C
解析　点燃，用干燥的烧杯可以检验出是否生成水，从而确定原气体是否含有氢元素；用涂有澄清石灰水的烧杯可检验出是否生成CO2，从而确定原气体中是否含有碳元素。
5．在标准状况下，11.2 L甲烷和22.4 L氧气混合后点燃，恢复到原状况时，气体的体积共(　　)
A．11.2 L B．22.4 L C．33.6 L D．44.8 L
答案　A
解析　甲烷燃烧的化学方程式为CH4＋2O2CO2＋2H2O，当温度超过100 ℃时(即水为气态)，反应前后气体体积不变。而在标准状况下，水是液态，11.2 L甲烷与22.4 L 氧气恰好完全反应，最后只剩下二氧化碳，其体积为11.2 L。
6．(2018·内蒙古包头九原区校级期中)一定质量的甲烷燃烧后得到的产物为CO、CO2和水蒸气，此混合气体质量为49.6 g，当其缓慢经过无水CaCl2时，CaCl2增重25.2 g，原混合气体中CO2的质量为(　　)
A．12.5 g B．13.2 g C．19.7 g D．24.4 g
答案　B
解析　
题组三　甲烷的取代反应
7．在常温下，把一个盛有一定量甲烷和氯气混合气体的密闭玻璃容器放在光亮的地方，两种气体发生反应，下列叙述中正确的是(　　)
A．反应产物物质的量最多的是CH3Cl
B．如果氯气过量，则最终产物只有一种
C．反应前后容器内压强不变
D．发生的反应都属于取代反应
答案　D
8．(2018·哈尔滨期末)取一支硬质大试管，通过排饱和食盐水的方法先后收集半试管甲烷和半试管氯气(如图)，下列对于试管内发生的反应及现象的说法正确的是(　　)
A．反应过程中试管内黄绿色逐渐消失，试管壁上有油珠产生
B．甲烷和Cl2反应后的产物有4种
C．盛放饱和食盐水的水槽底部不会有晶体析出
D．CH4和Cl2完全反应后液面上升，液体充满试管
答案　A
解析　Cl2被消耗后，黄绿色消失，生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为油状液体，所以试管壁上有油珠产生，A项正确；CH4与Cl2反应生成4种有机物和1种无机物，共有5种产物，B项错误；CH4与Cl2反应后最多的产物是HCl，HCl溶于饱和食盐水会有NaCl晶体析出，C项错误；取代产物CH2Cl2、CHCl3、CCl4是油状液体，而CH3Cl是气体，不溶于饱和食盐水，故液体不会充满试管，D项错误。
9．已知正四面体形分子E和单质分子G反应，生成四面体形分子L和分子M(组成E分子的元素的原子序数小于10，组成G分子的元素为第三周期的元素)，如图所示，则下列判断中不正确的是(　　)
A．常温常压下，E、L均为气态有机物
B．E是一种含有10个电子的分子
C．上述反应的类型是置换反应
D．上述4种物质中有3种为共价化合物
答案　C
解析　正四面体形分子E，组成E分子的元素的原子序数都小于10，E由两种元素组成，灰色球只形成一个共价键，所以是H，黑色球表示C，所以E是甲烷；直线形分子G，组成G分子的元素为第三周期的元素，且G是双原子分子，所以G是Cl2，该反应是甲烷和氯气发生取代反应生成一氯甲烷和氯化氢，即L是一氯甲烷，M是氯化氢。常温常压下，甲烷、一氯甲烷均是气体，A项正确；E是甲烷分子，含有10个电子，B项正确；甲烷中的氢原子被氯原子取代生成一氯甲烷，属于取代反应，生成物中没有单质，不是置换反应，C项错误；四种物质中甲烷、一氯甲烷和HCl属于共价化合物，所以4种物质中有3种为共价化合物，D项正确。
10．在光照条件下，CH4与Cl2能发生取代反应。使1 mol CH4与Cl2反应，待反应完全后测得四种有机取代产物的物质的量之比n(CH3Cl)∶n(CH2Cl2)∶n(CHCl3)∶n(CCl4)＝1∶2∶3∶4，则消耗的Cl2的物质的量为(　　)
A．1.0 mol B．2.0 mol C．3.0 mol D．4.0 mol
答案　C
解析　在光照条件下，CH4与Cl2发生取代反应时，生成1 mol CH3Cl消耗1 mol氯气，生成1 mol CH2Cl2消耗2 mol氯气，生成1 mol CHCl3消耗3 mol氯气，生成1 mol CCl4消耗4 mol氯气。四种有机取代产物的物质的量之比n(CH3Cl)∶n(CH2Cl2)∶n(CHCl3)∶n(CCl4)＝1∶2∶3∶4，根据碳原子守恒可知，生成的n(CH3Cl)、n(CH2Cl2)、n(CHCl3)、n(CCl4)分别是0.1 mol、0.2 mol、0.3 mol、0.4 mol，消耗的Cl2的物质的量为0.1 mol＋2×0.2 mol＋3×0.3 mol＋4×0.4 mol＝3.0 mol。
题组四　甲烷性质的综合
11．(2019·四川宜宾高一下期中)下列关于甲烷的说法正确的是(　　)
A．实验室可用向上排空气法收集甲烷
B．甲烷点燃之前需要验纯
C．甲烷可以与溴水发生取代反应
D．甲烷在空气中燃烧只可能生成CO2和H2O
答案　B
解析　甲烷的密度小于空气，实验室可用向下排空气法收集甲烷，A项错误；甲烷是可燃性气体，点燃之前需要验纯，B项正确；甲烷与溴水不发生取代反应，与Br2在光照条件下发生取代反应，C错误；若甲烷在空气中燃烧不完全，可能生成CO和H2O，D项错误。
12．(2018·南昌高一检测)天然气的主要成分为甲烷。下列关于甲烷的叙述中，错误的是(　　)
A．通常情况下，甲烷跟强酸、强碱、强氧化剂不反应
B．甲烷化学性质比较稳定，不能被任何氧化剂氧化
C．甲烷跟氯气反应无论生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3还是CCl4，都属于取代反应
D．光照条件下甲烷与Cl2反应的四种有机产物都难溶于水
答案　B
解析　CH4的性质比较稳定，通常情况下，不与强酸、强碱、强氧化剂反应，但不是不能被任何氧化剂氧化(如能燃烧)，A项正确，B项错误；CH4在光照条件下与Cl2发生取代反应，生成4种有机产物，它们是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4，且均难溶于水，故C、D项均正确。
13．(2018·合肥三校联考)如图所示，U形管的左端被水和胶塞封闭有甲烷和氯气(体积比为1∶4)的混合气体，假定氯气在水中的溶解度可以忽略。将封闭有甲烷和氯气混合气体的装置放置在有光亮的地方，让混合气体缓慢地反应一段时间。
(1)假设甲烷与氯气反应充分，且只产生一种有机物，请写出化学方程式：_________________。
(2)若题目中甲烷与氯气体积之比为1∶1，则得到的产物为________(填字母，下同)。
A．CH3Cl　HCl
B．CCl4　HCl
C．CH3Cl　CH2Cl2
D．CH3Cl　CH2Cl2　CHCl3　CCl4　HCl
(3)经过几个小时的反应后，U形管右端的水面变化是________。
A．升高 B．降低 C．不变 D．无法确定
(4)若水中含有Na2SiO3，则在U形管左端会观察到的现象是___________________________。
(5)右端玻璃管的作用是______________________________________________。
答案　(1)CH4＋4Cl2CCl4＋4HCl　(2)D　(3)B　(4)有白色胶状沉淀生成　(5)平衡气压
解析　(1)因Cl2足量，若充分反应且只产生一种有机物，则CH4中的四个H原子可完全被取代，生成CCl4和HCl：CH4＋4Cl2CCl4＋4HCl。
(2)甲烷与氯气的取代反应，是四步反应同时发生，故得到四种氯代产物和HCl。
(3)甲烷和氯气在光照的条件下发生取代反应生成油状液滴，U形管左侧生成的氯化氢气体易溶于水。压强减小，U形管右端液面下降，左端液面上升。
(4)因左侧生成的HCl溶于水后发生反应：2HCl＋Na2SiO3===H2SiO3↓＋2NaCl，所以观察到有白色胶状沉淀生成。
(5)为了平衡气压，在U形管右侧插入一支玻璃管。
14．(2018·宁波高一检测)燃烧法是测定有机化合物分子式的一种重要方法。以下是通过燃烧法推断物质组成的过程，请回答下列问题：
(1)某物质A在氧气中完全燃烧只生成二氧化碳和水。则说明________(填字母)。
A．A一定是烃
B．A一定含有C、H两种元素，肯定不含氧元素
C．A一定含有C、H两种元素，可能含有氧元素
D．A一定含有C、H、O三种元素
(2)甲烷在空气中完全燃烧的化学方程式为____________________________________。
若2.24 L(标准状况下)甲烷完全燃烧后，将生成的气体通过足量碱石灰，那么碱石灰增重的质量是________ g。
答案　(1)C
(2)CH4＋2O2CO2＋2H2O　8
解析　(1)A在氧气中完全燃烧只生成二氧化碳和水，说明A一定含有C、H两种元素，由于氧气参与反应，故无法确定是否含有氧元素。
(2)由甲烷完全燃烧的化学方程式CH4＋2O2CO2＋2H2O知，2.24 L(0.1 mol)甲烷完全燃烧生成0.1 mol CO2和0.2 mol H2O，通过碱石灰被完全吸收，碱石灰增重为0.1 mol×44 g·mol－1＋0.2 mol×18 g·mol－1＝8 g。
15．利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想在工业上已成为现实。某化学兴趣小组在实验室中模拟上述过程，其设计的模拟装置如下：
试回答下列问题：
(1)请写出C装置中生成CH3Cl的化学方程式：_____________________________________。
有人认为E中有氯化氢产生，不能证明甲烷与氯气发生了取代反应，你认为他的看法_____(填“正确”或“不正确”)。
(2)B装置有三种功能：①控制气流速率；②混匀混合气体；③________________。
(3)一段时间后发现D装置中的棉花由白色变为蓝色，则棉花上可能预先滴有________溶液。
(4)E装置中除盐酸外，还含有机物，从E中分离出盐酸的最佳方法为________(填字母)。
a．分液法 b．蒸馏法
c．结晶法
(5)将1 mol CH4与Cl2发生取代反应，充分反应后生成的CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机产物的物质的量依次增大0.1 mol，则参加反应的Cl2的物质的量为________，生成HCl的总物质的量为________。
答案　(1)CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl　正确
(2)干燥气体　(3)淀粉-KI　(4)a　(5)3 mol　3 mol
解析　(2)盛放的是浓硫酸，利用其吸水性，可作干燥剂。(3)蓝色一般可能是无水硫酸铜遇水变蓝，也可能是淀粉遇碘单质变蓝，根据装置图，只能是淀粉遇碘变蓝，因此棉花上预先滴有淀粉-KI溶液，利用氯气把碘置换出来。(4)有机物为卤代物，不溶于水，可以采用分液的方法进行分离，故a正确。(5)设CH3Cl为x mol，则CH2Cl2为(x＋0.1) mol，CHCl3为
(x＋0.2) mol，CCl4为(x＋0.3) mol，根据碳原子守恒，x＋x＋0.1＋x＋0.2＋x＋0.3＝1，解得x＝0.1，因此消耗氯气的物质的量为(0.1＋0.2×2＋0.3×3＋0.4×4) mol＝3 mol，消耗氯气的物质的量等于生成HCl的物质的量，即3 mol。
第2课时　烷烃
一、烷烃
1．结构特点
(1)碳原子之间都以碳碳单键结合成链状。
(2)剩余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”。
2．分子通式
烷烃分子通式为CnH2n＋2(n≥1)。
3．烷烷的命名——习惯命名法
(1)表示
碳原子数(n)及表示
n≤10
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
己烷
庚烷
辛烷
壬烷
癸烷
n＞10
相应数字＋烷
(2)当碳原子数n相同，结构不相同时，用正、异、新表示。
①如：C4H10的两种分子的命名：
无支链时，CH3CH2CH2CH3称为正丁烷；
有支链时，称为异丁烷。
②如：CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷；
称为异戊烷；
称为新戊烷。
4．物理性质
相似性
递变性(随分子中碳原子数增加)
熔、沸点
较低
逐渐升高
密度
比水小
逐渐增大
状态
气态→液态→固态，常温常压下分子中碳原子数n≤4的烷烃为气态(常温常压下，新戊烷为气态)
溶解性
难溶于水
5．化学性质(类似甲烷)
(1)稳定性：通常状态下与强酸、强碱、强氧化剂不反应。
(2)可燃性：烷烃都能燃烧，燃烧通式为CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。
(3)取代反应：烷烃都能与卤素单质发生取代反应。写出CH3CH3与Cl2在光照条件下生成一氯代物的化学方程式：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。
(1)常温常压下，C3H8呈气态，C6H14呈液态(√)
(2)C2H6与Cl2按体积比1∶1混合，发生取代反应，生成的产物仅有两种(×)
(3)光照条件下，乙烷通入溴水中，可使溴水褪色(×)
(4)烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液褪色(×)
(5)所有的烷烃均难溶于水，且比水的密度大(×)
(6)在烷烃分子中，所有的化学键都是碳氢单键(×)
(7)分子通式为CnH2n＋2的烃不一定是烷烃(×)
(8)烷烃随分子中碳原子数增加，熔、沸点逐渐升高(√)
1．多碳原子烷烃(如CH3CH2CH2CH3)分子中，碳链是直线状吗？每个碳原子为中心与周围最近原子构成什么样立体结构？
提示　不是，是锯齿状结构：；构成四面体结构。
2．写出相对分子质量为58的烷烃的分子式和结构简式？
提示　C4H10　CH3CH2CH2CH3　
(1)烷烃的结构特点
①单键：碳原子之间以碳碳单链相结合。
②饱和：碳原子剩余价键全部与氢原子相结合，烷烃是饱和烃，相同碳原子数的有机物分子里，烷烃的含氢量最大。
③链状：碳原子结合成的链可以是“直链”，也可以含有支链。
(2)烷烃的化学性质
烷烃的化学性质和甲烷相似，通常情况下不与强酸、强碱以及强氧化剂发生反应，都不能够使酸性高锰酸钾溶液以及溴水褪色。
①在光照条件下与卤素单质发生取代反应。
CnH2n＋2＋X2CnH2n＋1X＋HX
②燃烧反应。
CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O
二、同系物、同分异构体
1．同系物
1．下列物质中互为同系物的是________。
①CH3CH2Cl　②CH2===CHCl　③CH3CH2CH2Cl
④CH2ClCH2Cl　⑤　⑥CH3CH2CH3
提示　①③、⑤⑥
解题导引　
解析　互为同系物的物质必须属于同一类，且分子组成相差一个或若干个CH2原子团。①③中都含有一个Cl原子且相差一个CH2原子团，所以互为同系物；②中含有结构，④中有两个Cl原子，所以①④与①②均不互为同系物；⑤⑥结构相似，都属于烷烃，相差一个CH2原子团所以互为同系物。
2．CH2===CH2(乙烯)和 (环丙烷)相差一个CH2，二者互为同系物吗？
提示　二者不互为同系物，二者虽然通式相同，但二者不是同一类物质，结构不相似。
同系物的判断标准
说明　①同系物所含元素种类一定相同，除C、H外其他种类元素原子数必须相同。
②同系物一定具有不同的碳、氢原子数和分子式。
③同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。
2．同分异构现象和同分异构体
(1)同分异构体的相对分子质量相同，相对分子质量相同的化合物一定是同分异构体(×)
(2)互为同分异构体的有机物一定不是同系物，互为同系物的化合物一定不是同分异构体(√)
(3)CH2===CH2和互为同分异构体(×)
(4)互为同分异构体的化合物、化学性质一定相似(×)
(5)CH3CH2CH2Cl与属于同分异构体(√)
同分异构体
分子式相同
相对分子质量必相同
不一定属于同一类物质
结构不同
原子或原子团的连接顺序不同
原子的空间排列不同
1．分子式为C6H14的烷烃有几种同分异构体？请写出它们的结构简式？
提示　5种
CH3CH2CH2CH2CH2CH3、、、、
解析　a．将分子中所有碳原子连成直链作为母链。
C—C—C—C—C—C
b．从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架有两种：
　 注意：甲基不能连在①和⑤位上，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。
c．从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：
　　　
②位或③位上不能连乙基，否则主链上会有5个碳原子。所以C6H14共有5种同分异构体。
烷烃同分异构体的书写
烷烃同分异构体的书写是其他种类有机物同分异构体的书写的基础。由于烷烃只存在由碳原子的连接方式不同所引起的异构(即碳链异构)，其书写技巧一般采用“减碳法”，可概括为“两注意、三原则、四顺序”。这样可以快速写出烷烃的各种同分异构体。
烷烃的同分异构体的书写技巧如下：
减碳法
2．请同学们观察乙烷、丙烷、正丁烷的球棍模型图，回答下列问题。
(1)乙烷、丙烷、正丁烷每个分子中有几种环境的氢？
提示　乙烷　　　1种
　 丙烷　　　2种
　 正丁烷　　2种
(2)乙烷、丙烷、正丁烷的一氯代物分别有几种同分异构体？
提示　乙烷同分异构体　　　　1种
　 丙烷同分异构体　　　　2种
　 正丁烷同分异构体　　　2种
3．分子式为C5H12的烷烃的一氯代物的同分异构体有几种？
提示　8种
解析　戊烷有三种同分异构体：
正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3有3种氢；
异戊烷有4种氢；
新戊烷有1种氢；
所以C5H12的一氯代物有8种。
一卤代烃同分异构体数目的判断——等效氢法
要判断某烃的一氯取代物的同分异构体的数目，首先要观察烃的结构是否具有对称性。
(1)连在同一碳原子上的氢原子等效，如甲烷中的4个氢原子等效。
(2)同一个碳原子上所连接的甲基(—CH3)上的氢原子等效。如新戊烷，其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个氢原子是等效的。
(3)分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时，物与像的关系)上的氢原子是等效的。如分子中的18个氢原子是等效的。烃分子中等效氢原子有几种，则该烃一元取代物就有几种同分异构体。
1．(2019·周口一中期中)下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是(　　)
①CH3(CH2)2CH3　②CH3(CH2)3CH3　③(CH3)3CH　④(CH3)2CHCH2CH3
A．②④①③ B．④②①③
C．④③②① D．②④③①
答案　A
解析　烷烃的碳原子数越多，沸点越高。在碳原子数目相同的条件下，含有的支链越多，沸点越低。据此可知，沸点由高到低排列的顺序是②④①③，故A项正确。
2．(2018·包头高一月考)下列关于烷烃的说法正确的是(　　)
A．丙烷(C3H8)发生取代反应生成的C3H7Cl的结构只有一种
B．丙烷分子中3个碳原子在一条直线上
C．分子中含有7个碳原子的烷烃在常温下为液态
D．烷烃分子为直链式结构，不可以带支链
答案　C
解析　A项中C3H7Cl有两种结构：CH3CH2CH2Cl、；B项中C3H8分子中的3个碳原子不在一条直线上；D项中烷烃分子中碳链可以是直链，也可以带支链。
3．(2018·延安高一调研)下列物质互为同系物的是(　　)
A．与
B．CH3—CH3与
C．CH3CH2Cl与CH2ClCH2Cl
D．CH4与CH3CH2Cl
答案　B
解析　A项，二者属于同种物质；B项，二者互为同系物；C项，二者所含氯原子数不同且分子组成不是相差一个或若干个CH2原子团，不互为同系物；D项，二者不属于同一类物质，不互为同系物。
4．(2018·潍坊校级期中)下列化学性质中，烷烃不具备的是(　　)
A．不能使溴水褪色
B．可以在空气中燃烧
C．与Cl2发生取代反应
D．能使酸性KMnO4溶液褪色
答案　D
解析　烷烃为饱和烃，分子中不存在不饱和键，其化学性质稳定，所以烷烃具有“不能使溴水褪色”的化学性质，故A不符合题意；烷烃中含有C、H元素，所以烷烃具有“可以在空气中燃烧”的化学性质，故B不符合题意；烷烃的特征反应为取代反应，在光照条件下烷烃能够与氯气发生取代反应，所以烷烃具有“与氯气发生取代反应”的化学性质，故C不符合题意；烷烃分子中不存在不饱和键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以烷烃不具有“能使酸性KMnO4溶液褪色”的化学性质，故D符合题意。
5．分子式为C4H10的烃的一氯代物的同分异构体有(　　)
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
答案　B
解析　分子式为C4H10的烃有两种同分异构体：CH3CH2CH2CH3(正丁烷)和 (异丁烷)，正丁烷和异丁烷各有2种不同化学环境的氢原子，故C4H10的一氯取代物有4种。
6．有下列各组物质，请按要求填入字母：
A．O2和O3(臭氧)
B. C和C
C．CH3CH2CH2CH3和
D．和
E．甲烷和庚烷(C7H16)
(1)________组两物质互为同位素；
(2)________组两物质互为同素异形体；
(3)________组两物质互为同分异构体；
(4)________组两物质互为同系物；
(5)________组两物质是同一物质。
答案　(1)B　(2)A　(3)C　(4)E　(5)D
题组一　烷烃的结构和性质
1．(2019·甘肃天水校级期末)下列物质中不属于烷烃的是(　　)
A．CH4 B．C2H4 C．C3H8 D．C4H10
答案　B
解析　CH4只含碳、氢两种元素，碳原子达到饱和，符合烷烃的通式，是最简单的烷烃，故A不符合题意；C2H4不符合烷烃通式，碳原子未饱和，存在碳碳双键，不属于烷烃，故B符合题意；C3H8符合烷烃通式，碳原子均达到饱和，故C不符合题意；C4H10符合烷烃通式，碳原子均达到饱和，故D不符合题意。
2．下列说法正确的是(　　)
A．碳碳间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定是饱和链烃
B．分子组成符合CnH2n＋2的烃一定是烷烃
C．正戊烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上
D．碳、氢原子个数比为1∶3的烃有两种
答案　B
解析　A项，环烷烃也符合要求，但它不是链烃，属于环烃；C项，由碳原子的成键方式和键角特征知，碳原子呈折线方式排列，因此正戊烷中的碳原子不在同一直线上；D项，n(C)∶n(H)＝1∶3时必为C2H6，一定是乙烷。
3．北京奥运会“祥云”火炬使用的燃料为丙烷。下列关于丙烷的说法正确的是(　　)
A．1 mol丙烷完全燃烧需4 mol氧气
B．与丁烷互为同分异构体
C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．分子式为C3H8
答案　D
解析　1 mol C3H8完全燃烧消耗O2为 mol＝5 mol，A项不正确；C3H8与丁烷(C4H10)互为同系物，B项不正确；C3H8为饱和烃，不能被酸性高锰酸钾氧化，即C3H8不能使高锰酸钾溶液褪色，C项不正确。
4．在1.013×105 Pa下，测得某些烷烃的沸点见下表。据表分析，下列选项正确的是(　　)
物质名称及结构简式
沸点/℃
正丁烷CH3(CH2)2CH3
－0.5
正戊烷CH3(CH2)3CH3
36.0
异戊烷
27.8
新戊烷C(CH3)4
9.5
正己烷CH3(CH2)4CH3
69.0
A.在标准状况下，新戊烷是气体
B．在1.013×105 Pa、20 ℃时，戊烷都是液体
C．烷烃随碳原子数的增加，沸点降低
D．C5H12随支链的增加，沸点降低
答案　D
解析　由题表中信息可知，新戊烷的沸点是9.5 ℃，标准状况下是液体，20 ℃时是气体，A、B两项均错误；烷烃随碳原子数的增加，沸点升高，C项错误；C5H12的三种同分异构体中，随支链数的增加，沸点降低，D项正确。
5．(2019·太原期中)天然气的主要成分是甲烷，还含有一定量的乙烷、丙烷等可燃性气体。下列有关的说法不正确的是(　　)
A．甲烷与丙烷互为同系物
B．甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．乙烷和氯气在光照的条件下可以发生取代反应
D．甲烷、乙烷、丙烷中的化学键都是极性共价键
答案　D
解析　乙烷、丙烷中既有碳氢键，也有碳碳键，所以既有极性共价键，也有非极性共价键，故D错误。
题组二　同系物和同分异构体
6．(2018·洛阳月考)下列说法中正确的一组是(　　)
A．H2和D2互为同素异形体
B．和互为同分异构体
C．和是同一种物质
D．正丁烷和异丁烷互为同系物
答案　C
解析　A项，H2和D2是同种物质，不互为同素异形体，不正确；B项，和是同一种物质，不正确；C项，和都是异戊烷，正确；D项，正丁烷和异丁烷的分子式相同而结构不同，互为同分异构体，不正确。
7．(2018·怀仁高一检测)下列说法错误的是(　　)
①化学性质相似的有机物是同系物
②分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物是同系物
③若烃中碳、氢元素的质量分数相同，它们必是同系物
④互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，但化学性质必定相似
⑤相对分子质量相同而结构不同的化合物互为同分异构体
⑥石墨与金刚石分子式相同，结构不同，互为同分异构体
A．①②③④⑤⑥ B．只有②③⑤
C．只有③④⑥ D．只有①②③⑥
答案　A
解析　①同系物结构相似，化学性质相似，但化学性质相似的物质不一定是同系物，如乙醇与甘油，错误；②只有结构相似时，分子组成相差一个或几个CH2原子团的有机物才是同系物，错误；③烃中碳、氢元素的质量分数相同，可能是同系物也可能是同分异构体，还可能是最简式相同的物质，错误；④具有相同碳原子数的醇与醚，酸与酯等，物理性质和化学性质都不相同，错误；⑤相对分子质量相同而结构不同的有机物不一定互为同分异构体，如CH3CH2OH和HCOOH，错误；⑥石墨与金刚石分子式相同，但结构不同，互为同素异形体，错误。
8．下列化学式只表示一种物质的是(　　)
A．C3H7Cl B．C3H8
C．C2H4Cl2 D．C
答案　B
解析　C3H7Cl中的氯原子可以连在端点碳原子上，也可以连在中间碳原子上，有两种结构，C3H7Cl可表示两种物质，A项不符合题意；C3H8不存在同分异构体，只表示一种物质，B项符合题意；C2H4Cl2中的两个氯原子可同时连在同一个碳原子上，也可分别连在两个碳原子上，有两种结构，C项不符合题意；金刚石、石墨、碳纳米管等都是由碳元素形成的单质，均可用C表示，D项不符合题意。
9．(2019·重庆高一月考)进行一氯取代反应后，只能生成两种沸点不同的有机物的烷烃是(　　)
A．(CH3)2CHCH(CH3)2
B．新戊烷
C．异戊烷
D．(CH3)3CCH2CH3
答案　A
解析　(CH3)2CHCH(CH3)2分子中有2种H原子，所以其一氯代物有2种，A项正确；新戊烷分子中只有1种H原子，所以其一氯代物只有1种，B项错误；异戊烷分子中有4种H原子，所以其一氯代物有4种，C项错误；(CH3)3CCH2CH3分子中有3种H原子，所以其一氯代物有3种，D项错误。
10．(2018·太原七校高一联考)下列说法正确的是(　　)
A．烷烃的通式为CnH2n＋2，随n的增大，碳元素的质量分数逐渐减小
B．和互为同分异构体
C．丙烷的比例模型为
D．分子式为C2H6和分子式为C5H12的烷烃的一氯代物的数目可能相同
答案　D
解析　随着碳原子数的增多，烷烃的含碳量逐渐增大，A项错误；和的分子式和结构都相同，属于同一种物质，B项错误；丙烷的球棍模型为，C项错误；CH3CH3的一氯代物只有1种，C5H12有3种同分异构体，其中的一氯代物只有1种，D项正确。
题组三　烷烃燃烧的计算
11．在常温、常压下，取下列四种气态烃各1 mol，分别在足量的氧气中燃烧，消耗氧气最多的是(　　)
A．CH4 B．C3H8 C．C4H10 D．C2H6
答案　C
解析　设气态烃的分子式为CxHy，其完全燃烧的化学方程式为CxHy＋O2xCO2＋H2O，则1 mol该烃完全燃烧时耗氧量为 mol，将上述选项分别代入，比较可知C4H10耗氧量最多。
12．(2018·济南校级月考)某气态烃在恒容密闭容器内与氧气混合完全燃烧，如果燃烧前后容器内(温度高于100 ℃)压强保持不变，该烃可能是(　　)
A．C2H6 B．C2H4
C．C3H8 D．C3H6
答案　B
解析　烃燃烧的化学方程式为CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O(g)，因为燃烧前后容器内压强不变，说明燃烧前后气体总体积不变，即1＋x＋＝x＋，得y＝4，B项正确。
13．如图表示4个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子，小棍表示化学键，假如碳原子上其余的化学键都是与氢结合。
(1)图中属于烷烃的是________(填字母)。
(2)在上图的有机化合物中，碳原子与碳原子之间不仅可以形成共价单键，还可以形成__________；不仅可以形成__________，还可以形成碳环。
(3)上图中互为同分异构体的是A与________，B与________(填字母)。
答案　(1)AC
(2)碳碳双键　碳链
(3)C　DEF
解析　(1)不含不饱和键的链状烃是烷烃，属于烷烃的是AC。(2)通过对题图中的有机化合物进行分析观察可知：碳原子与碳原子之间不仅可以形成共价单键，还可以形成碳碳双键，不仅可以形成碳链，还可以形成碳环。(3)同分异构体是分子式相同，而结构不同的化合物。在题图中A是正丁烷，分子式是C4H10，C是2-甲基丙烷，A、C互为同分异构体；B是2-丁烯，分子式是C4H8，与D、E、F分子式相同，而结构不同，因此它们互为同分异构体。
14．从下列各组物质中，找出合适的序号填在对应的空格内：
①NO2和N2O4　②12C和 14C　③K和 Ca
④异戊烷()和新戊烷()
⑤和　⑥甲烷和丙烷
(1)互为同位素的是________。
(2)互为同分异构体的是________。
(3)互为同系物的是________。
(4)为同一种物质的是________。
答案　(1)②　(2)④　(3)⑥　(4)⑤
解析　(1)互为同位素的是质子数相同、中子数不同的原子，②符合。(2)互为同分异构体的是分子式相同、结构不同的化合物，④符合。(3)互为同系物的是结构相似、组成上相差一个或多个CH2原子团的有机物，⑥符合。(4)⑤中两个分子是同一种物质，只是观察角度不同。
15．某气态烃在标准状况下的密度为2.59 g·L－1。
(1)其相对分子质量等于________。
(2)该烃的含碳量为82.8%，则分子中碳、氢原子的个数比是________，分子式是________。
(3)可能的结构简式及名称是________________________________________。
答案　(1)58　(2)2∶5　C4H10
(3)CH3CH2CH2CH3(正丁烷)、CH3CH(CH3)CH3(异丁烷)
解析　(1)M＝2.59 g·L－1×22.4 L·mol－1≈58 g·mol－1。
(2)N(C)∶N(H)＝∶≈2∶5，
则烃的最简式为C2H5。设其分子式为(C2H5)x，
则有(12×2＋5)x＝58，x＝2，
所以烃的分子式为C4H10。
(3)可能的结构简式为CH3CH2CH2CH3(正丁烷)、CH3CH(CH3)CH3(异丁烷)。
16．(1)完全燃烧0.1 mol某烃，燃烧产物依次通过浓硫酸、浓碱液，实验结束后，称得浓硫酸增重9 g，浓碱液增重17.6 g。该烃的化学式为____________，并写出其所有可能的结构简式：___________________________________________________________________。
(2)某烷烃的相对分子质量为128，该烷烃的化学式为__________________。
(3)在常温常压下有CH4、C2H6、C3H8和C4H10四种气态烃。
①取等物质的量的四种气态烃，分别在足量的氧气中燃烧，消耗氧气最多的是________________(填分子式)。
②取等质量的四种气态烃，分别在足量的氧气中燃烧，消耗氧气最多的是______________________(填分子式)。
答案　(1)C4H10　CH3—CH2—CH2—CH3、
(2)C9H20　(3)①C4H10　②CH4
解析　(1)浓硫酸的作用是吸水，浓硫酸增加的质量为H2O的质量，根据元素守恒，烃中n(H)＝9× mol＝1 mol，浓碱液吸收CO2，浓碱液增重的质量是CO2的质量，根据元素守恒，烃中n(C)＝ mol＝0.4 mol，因此1 mol烃中含C为4 mol，含H为10 mol，即分子式为C4H10，含有的同分异构体是正丁烷和异丁烷，其结构简式分别是CH3—CH2—CH2—CH3、。
(2)根据烷烃的通式CnH2n＋2，相对分子质量为128，即14n＋2＝128，解得n＝9，分子式为C9H20。
(3)1 mol CxHy的耗氧量为(x＋) mol，由各烃分子式中C、H原子数目可知，相同物质的量各烃，C4H10的耗氧量最大。等质量的各烃，烃中氢元素质量分数越大，消耗氧气越多，碳元素质量分数越大，生成二氧化碳越多，CH4、C2H6、C3H8、C4H10的C、H原子数目之比分别为1∶4,1∶3,3∶8,1∶2.5，故CH4中氢元素质量分数最大，等质量的各烃中CH4消耗氧气最多。

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