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——糖类

[学习目标]　1.认识糖类的组成和性质特点，了解糖类的分类。2.掌握葡萄糖的结构简式和重要性质，了解葡萄糖的用途，知道其检验方法。3.了解淀粉、纤维素的主要用途以及它们在日常生活和工业生产等方面的重要意义。
【自主学习】
一、糖类
1．组成
糖类是指多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成它们的物质，是由碳、氢、氧三种元素组成的。
2．分类

二、单糖
1．分子结构
葡萄糖和果糖的分子式是C6H12O6。葡萄糖属于己醛糖，其结构简式可表示为CH2OH—(CHOH)4—CHO；果糖属于己酮糖，其结构简式可表示为
CH2OH—(CHOH)3—CO—CH2OH，两者互为同分异构体。
2．葡萄糖的化学性质
(1)燃烧生成CO2和H2O。
(2)葡萄糖与乙酸完全酯化，1 mol 葡萄糖需5 mol乙酸。
(3)葡萄糖能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应。
(4)与氢气反应生成直链己六醇。
三、二糖
1．形成
由两个单糖分子之间脱去一分子水形成。
2．常见二糖
常见的二糖有蔗糖、乳糖、纤维二糖、麦芽糖等，它们互为同分异构体，分子式为C12H22O11。
3．性质
(1)银镜反应：能发生银镜反应的常见二糖有麦芽糖、纤维二糖、乳糖。
(2)水解反应：蔗糖在硫酸催化下会水解生成葡萄糖和果糖，化学方程式为：
C12H22O11＋H2OC6H12O6(葡萄糖)＋C6H12O6(果糖)。
麦芽糖水解后只得到葡萄糖。
四、多糖
1．组成
淀粉和纤维素组成都可以用(C6H10O5)n表示，淀粉分子中含有几百到几千个葡萄糖单元，纤维素分子所含的葡萄糖单元更多。
2．性质
(1)水解反应
在无机酸或酶的催化下，淀粉和纤维素可以发生水解反应。淀粉在淀粉酶催化下水解生成麦芽糖，在酸催化下水解则生成葡萄糖。纤维素完全水解的化学方程式为：(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖)。
(2)纤维素的硝化
纤维素在一定条件下可与浓硝酸发生酯化反应得到纤维素硝酸酯(俗称硝化纤维)。化学方程式为：

含氮量高的硝化纤维俗称火棉，它是一种烈性炸药。
3．用途
(1)多糖是生物体重要的组成成分。纤维素是构成植物细胞壁的基础物质，淀粉则是植物贮存能量的主要形式。
(2)人类对纤维素利用历史悠久，其中造纸术是杰出代表。
(3)醋酸纤维用于生产电影胶片片基，黏胶纤维用于生产人造丝或人造棉。
【问题探究】
1．糖类的分子组成都可以用Cm(H2O)n来表示吗？分子组成符合Cm(H2O)n的有机物一定属于糖类吗？
提示：大多数糖类的分子组成可以用Cm(H2O)n来表示，但也有少数糖类分子组成不符合Cm(H2O)n，如鼠李糖的分子式为C6H12O5，脱氧核糖的分子式为C5H10O4。分子组成符合Cm(H2O)n的有机物不一定属于糖类，如乙酸(C2H4O2)、乳酸(C3H6O3)、甲醛(CH2O)等，它们并不属于糖类。
2．淀粉和纤维素组成通式都是(C6H10O5)n，二者属于同分异构体吗？淀粉、纤维素有何区别和联系？
提示：淀粉和纤维素分子式中n值不同，结构不同，相对分子质量不同，故二者不属于同分异构体。淀粉和纤维素的区别有以下几点：①二者结构不同，淀粉分子中含有几百至几千个葡萄糖单元；而纤维素分子中含有几千个葡萄糖单元。②相对分子质量不同，淀粉的相对分子质量一般在几万到几十万，而纤维素的相对分子质量一般在几十万到百万。③淀粉不溶于冷水，在热水中发生糊化作用，纤维素不溶于水和有机溶剂。④淀粉遇碘单质呈蓝色，而纤维素不具有此性质。
它们的相同点有以下两点：①二者均属于多糖，无甜味，且均属于天然高分子化合物。②淀粉和纤维素分子中均无醛基，均属于非还原性多糖，且均能水解生成葡萄糖。
【归纳总结】
一、糖类物质结构性质的辨析
1．葡萄糖与果糖的辨析
葡萄糖 果糖
分子式 C6H12O6 C6H12O6
结构简式 CH2OH(CHOH)4CHO
结构特点 多羟基醛 多羟基酮
二者的联系 互为同分异构体
存在 水果、蜂蜜、动物血液中 广泛分布于植物中，在水果和蜂蜜中含量较高
物理性质 无色晶体，易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚 无色晶体，不易结晶，通常为黏稠性液体，易溶于水、乙醇和乙醚

续表

2．蔗糖和麦芽糖的辨析比较
蔗糖 麦芽糖
相 同 点 ①组成相同，分子式均为C12H22O11，互为同分异构体； ②都属于二糖，1 mol 二糖水解后生成2 mol单糖； ③水解产物都能发生银镜反应，都能与新制的Cu(OH)2反应； ④都具有甜味(蔗糖更甜)
不同点 官能团 不含醛基，是非还原性糖 含有醛基，是还原性糖
化学性质 不能发生银镜反应，也不能与新制的Cu(OH)2反应 能发生银镜反应，能与新制的Cu(OH)2反应
水解产物 葡萄糖和果糖 葡萄糖
3．淀粉和纤维素的辨析比较
名称 淀粉 纤维素
分子通式 (C6H10O5)n (C6H10O5)n
分子内结构单元 C6H10O5(葡萄糖结构单元) C6H10O5(葡萄糖结构单元)
n值 几百到几千 约几千
结构特点 无—CHO 无—CHO，有—OH
水解最终产物 葡萄糖 葡萄糖
性质差别 遇碘变蓝色 可发生酯化反应
物质属类 多糖、天然有机高分子化合物、混合物
续表

名称 淀粉 纤维素
存在 淀粉是绿色植物光合作用的产物，大量存在于植物的种子、根和块茎中，其中谷类含淀粉较多，是植物储存营养物质的一种形式 纤维素是构成植物细胞壁的基础物质，因此一切植物中均含有纤维素，各种植物含纤维素多少不一
【对点练习】
1．下列物质中，在一定条件下既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是(　　)
①甲酸甲酯　②蔗糖　③葡萄糖　④麦芽糖
A．①④ B．②③ C．①③ D．③④
答案　A
解析　能发生银镜反应，说明有机物结构中含有醛基；能发生水解反应的有卤代烃、酯及低聚糖或多糖等。甲酸甲酯中有—CHO和—COO—，能发生银镜反应，也能发生水解反应；蔗糖能发生水解反应，但无—CHO；葡萄糖能发生银镜反应，但不能水解；麦芽糖能发生银镜反应，也能发生水解反应。
2．已知苏糖的结构简式为，以下有关苏糖的说法不正确的是(　　)
A．苏糖能发生银镜反应
B．苏糖与甲酸甲酯所含碳的质量分数相同
C．苏糖在一定条件下能发生加成或取代反应
D．苏糖与葡萄糖互为同分异构体
答案　D
解析　有—CHO能发生银镜反应；苏糖与甲酸甲酯的最简式相同，所以含碳量相同；有—CHO能发生加成反应，有—OH能发生取代反应；苏糖与葡萄糖的分子式不相同，不互为同分异构体。
二、糖类水解程度的判断及水解产物的检验
淀粉的水解
1．实验原理
淀粉水解程度的判断，主要是判断淀粉是否发生了水解及水解是否已进行完全，也就是检验产物中是否生成了葡萄糖，同时确认淀粉是否还存在。可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2和碘水来检验。

2．实验步骤

3．实验现象和结论
现象A 现象B 结论
(1) 未出现银镜 溶液变蓝色 淀粉尚未水解
(2) 出现银镜 溶液变蓝色 淀粉部分水解
(3) 出现银镜 溶液不变蓝色 淀粉完全水解
【对点练习】
3．为证明无还原性的蔗糖水解后的生成物有还原性，可能有如下实验步骤：①加入稀硫酸；②加入几滴CuSO4溶液；③加热；④加入蒸馏水；⑤加入烧碱溶液至碱性；⑥加入新制的Cu(OH)2悬浊液。最佳顺序是(　　)
A．④①③⑥③ B．④③①⑥⑤③
C．①③②⑥③ D．④①③⑤⑥③
答案　D
解析　蔗糖水解需在酸性条件下，而Cu(OH)2检验葡萄糖需在碱性条件下，所以检验水解产物前应先加碱液使溶液呈碱性，故选D。
4．某学生设计了如下3个方案，用来检验淀粉的水解程度。
甲方案：淀粉溶液水解液中和液溶液变蓝；
结论：淀粉尚未水解
乙方案：淀粉溶液水解液无银镜生成
结论：淀粉尚未水解

结论：淀粉完全水解
上述3个方案的操作及结论是否正确？说明理由。
答案　(1)甲方案实验操作与结论均不正确。加入NaOH溶液后，I2与NaOH溶液反应，影响实验结果的判断，同时淀粉可能部分水解，未水解的残留淀粉与碘反应变蓝。
(2)乙方案实验操作与结论均不正确。因为在酸性条件下即使水解液中有葡萄糖，也不能与银氨溶液发生银镜反应。
(3)丙方案实验操作与结论正确。有银镜产生，说明淀粉水解生成葡萄糖。水解液加入碘水，溶液无现象，说明无淀粉存在，因此得出结论为淀粉完全水解。
本课归纳总结
糖类相互转化关系如下图所示：

【学习效果检测】
1．下列物质中不属于糖类物质的是(　　)
A．CH2OH—CHOH—CHO
B．CH2OH—CHOH—CHOH—CH2—CHO
C．CH2OH—CHO
D．CH2OH—(CHOH)3CO—CH2OH
答案　C
解析　A中CH2OHCHOHCHO是最简单的糖；B是脱氧核糖；C中只有一个羟基，所以它不是糖；D是果糖，属于单糖。
2．下列说法中正确的是(　　)
A．凡符合Cm(H2O)n的化合物一定属于糖，不符合此通式的不属于糖类
B．纯净的果糖和葡萄糖是无色晶体，且果糖比葡萄糖甜
C．果糖能发生银镜反应，所以果糖分子中有醛基
D．葡萄糖是一种单糖，主要因为其是一种多羟基醛
答案　B
解析　符合Cm(H2O)n的化合物不一定是糖，如乙酸C2H4O2；而有的糖也不符合此通式，如脱氧核糖C5H10O4，A项错误；尽管果糖能发生银镜反应，但其分子中无醛基，属于酮糖，C项错误；葡萄糖是一种单糖，是因为其不能再水解为更简单的糖，D项错误。
3．下列选项中，都不能与Ag(NH3)2OH溶液发生银镜反应的一组是(　　)
①福尔马林　②甲酸　③甲酸乙酯　④乙酸甲酯
⑤甲酸钠　⑥醋酸　⑦葡萄糖　⑧蔗糖　⑨麦芽糖
A．①②③④ B．④⑥⑧
C．⑧⑨ D．⑤⑥⑦⑧
答案　B
解析　能与银氨溶液发生银镜反应的有机物，其结构中必须含有—CHO，而B中三种物质的结构中都不存在—CHO，所以不能发生银镜反应。
4．葡萄糖在不同条件下可以被氧化成不同物质。请结合题意回答问题：
已知：RCOOH＋CH2===CH2＋O2
RCOOCH===CH2＋H2O
(1)葡萄糖在酒化酶作用下生成有机物A，A、B、C、D、E间的转化关系如图所示：

①B是石油化学工业最重要的基础原料，写出A―→B的化学方程式
_______；
②D的结构简式为_________________。
(2)葡萄糖在一定条件下还可被氧化为X和Y(Y和A的相对分子质量相同)。X可催化氧化成Y，也可与H2反应生成Z。X和Y的结构中有一种相同的官能团是________，检验此官能团需用的试剂是________。
(3)F是人体肌肉细胞中的葡萄糖在缺氧条件下进行无氧呼吸的产物。F、G、H间的转化关系是：FGH，H与(1)中的D互为同分异构体。
①G还可以发生的反应有________(填序号)；
Ⅰ.加成反应 Ⅱ.水解反应
Ⅲ.氧化反应 Ⅳ.消去反应
Ⅴ.还原反应
②本题涉及的所有有机物中，与F不论以何种质量比混合(总质量一定)，完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量不变的有(写结构简式)________。
答案　(1)①C2H5OHCH2===CH2↑＋H2O
②CH3COOCH===CH2
(2)—CHO 银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)
(3)①Ⅰ、Ⅲ、Ⅴ
②HOCH2(CHOH)4CHO、HCHO、CH3COOH
解析　(1)葡萄糖在酒化酶的作用下生成有机物C2H5OH，故A为乙醇，

CH3COOCH===CH2CHCH2OOCCH3
(2)由题干信息可知，X、Y具有相同的碳架结构。Y与C2H5OH的相对分子质量相同，则Y的相对分子质量为46，X可被氧化，也可被H2还原，则X含有—CHO，被氧化生成的Y为酸，则Y为HCOOH，X为HCHO，Z为CH3OH。X、Y均含—CHO，检验—CHO可用新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液。

②与F不论以何种质量比混合，完全燃烧生成的CO2与H2O的物质的量不变，则分子中C、H的质量分数为定值，因其为含氧化合物，故C、H、O的质量分数为定值，即混合成分最简式应相同，为、HCHO、CH3COOH。









——专题5 生命活动的物质基础 专题突破

有机高分子化合物
1.合成高分子化合物的基本反应
(1)加聚反应
由单体通过加成反应的方式生成高分子化合物，既属于加成反应，又属于聚合反应，如合成聚异戊二烯的化学方程式为：

(2)缩聚反应
反应特点：单体通过分子间的缩合而生成高分子化合物，反应过程中伴随小分子(如H2O、HX等)的生成。如对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为：


2．高分子化合物推导单体
(1)判断加聚反应产物的单体
总的原则是：聚合物主链上无双键，两个碳原子为一单元，单键变双键，单烯烃即可还原；聚合物主链上有双键，四个碳原子为一单元，双键在中间，单双键互变，二烯即可还原。具体情况如下：
①凡链节主链上只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物，其合成单体必为一种，将两个半键闭合即可。如：

③凡链节主链上只有碳原子且存在C===C键结构的高聚物，判断其合成单体的规律是“见双键，四个碳，无双键，两个碳”划线断开，然后将半键闭合，将单、双键互换即可。如：

④如果链节主链上只有两个碳原子，且链节中含有C===C 键，则该高聚物为含有碳碳叁键的化合物加聚而成的，如CH===CH的单体为CH≡CH。如果链节主链上有多个碳原子(>2)，且其中含有C===C键，采用“见双键，四个碳”的断键方式，若链节主链两边只剩下1个碳原子，无法构成含双键的单体时，则可考虑可能是含有碳碳叁键的化合物参与加聚反应而成的。 如：

(2)判断缩聚反应产物的单体
缩聚产物一般来自于双官能团有机物(酚醛树脂例外)，常见的单体聚合类型有：羟基羧酸之间；氨基酸之间；二元醇与二元酸；二元氨基化合物与二元酸等。具体情况如下：


②凡链节中间(不在端上)含有肽键结构的高聚物，从肽键中间断开，两侧为不对称结构的，其合成单体至少为两种。在—NH—上加氢，在羰基上加羟基，即可得高聚物的单体。如：



例1　请将合成下列高分子材料所用的单体、反应类型填入相应空格内。



[解析]


[答案]　

例2　我国第二代身份证采用的是具有绿色环保性能的PETG新材料，PETG新材料可以回收再利用，而且对周边环境不构成任何污染。PETG的结构简式为：


试回答下列问题：
(1)反应②⑥加入的试剂X是________；⑤的反应类型是________。
(2)写出B的结构简式：______________，I的名称为__________________。
(3)合成时应控制单体的物质的量n(D)∶n(E)∶n(H)＝
________∶________∶________(用m、n表示)。
(4)写出化学方程式：
反应③________________________________________；
反应⑥____________________________________________。
[解析]　

[答案]　

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