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第二节　应用广泛的高分子材料
[学习目标定位]　1.知道高分子化合物的结构特点和基本性质，知道高聚物的结构与性质的关系。2.知道塑料、合成纤维、合成橡胶的性质和用途。

一、塑料
1．高分子材料概述
(1)按合成材料的用途和性能可分为三大类：合成高分子材料、功能高分子材料和复合材料。
(2)应用广泛的“三大合成材料”是指塑料、合成纤维和合成橡胶。
2．塑料的成分及分类
(1)成分
塑料的主要成分是合成高分子化合物，即合成树脂。
(2)分类

3．常见的塑料
(1)聚乙烯
高压聚乙烯 低压聚乙烯
合成条件 高温、高压，引发剂 低压，催化剂
高分子链 较短 较长
相对分子质量 较低 较高
密度 较低 较高

(2)酚醛树脂
①含义：是用酚类(如苯酚)和醛类(如甲醛)在酸或碱的催化作用下相互缩合而生成的高分子化合物。
②制备和结构：

③在酸催化下的化学方程式为
；
。

高分子化合物的结构与性质
线型高分子 体型高分子
结构 分子中的原子以共价键相互连结，构成一条很长的卷曲状态的“链” 分子链与分子链之间还有许多共价键交联起来，形成三维空间的网状结构
溶解性 能缓慢溶解于适当溶剂 很难溶解，但往往有一定程度的胀大
性能 具有热塑性，无固定熔点 具有热固性，受热不熔化
特性 强度大、可拉丝、吹薄膜、绝缘性好 强度大、绝缘性好，有可塑性
常见物质 聚乙烯、聚氯乙烯、天然橡胶 酚醛树脂、硫化橡胶

例1　下列关于高分子化合物的组成、结构、性质的说法错误的是(　　)
①高分子化合物的相对分子质量都很大
②纯净的淀粉属于纯净物
③有机高分子的结构分为线型结构、支链型结构和体型结构
④线型高分子具有热固型
⑤高分子材料一般不易燃烧
A．④⑤ B．①③
C．②⑤ D．②④⑤
答案　D
解析　淀粉是高分子化合物，属于混合物；线型高分子化合物的链与链之间未形成化学键，仅以分子间作用力相结合，故受热易熔化，具有热塑性；有机高分子化合物一般易燃烧。
【考点】高分子化合物的组成、结构和性质
【题点】高分子化合物的结构和特点
例2　生物降解塑料能在微生物的作用下降解成二氧化碳和水，从而消除废弃塑料对环境的污染。PHB塑料就属于这种塑料，其结构简式为下列有关PHB的说法中正确的是(　　)
A．PHB是一种聚酯，有固定的熔点
B．PHB的降解过程不需要氧气参加反应
C．合成PHB的单体是CH3CH2CH(OH)COOH
D．通过加聚反应可以制得PHB
答案　C
解析　是高分子化合物，属于混合物，没有固定的熔点；PHB是聚酯类高分子化合物，通过缩聚反应制得；其降解过程是先水解生成2-羟基丁酸，然后被氧化为CO2和H2O。
【考点】塑料
【题点】塑料的制备及单体的推断
二、合成纤维　合成橡胶
1．合成纤维
(1)纤维的分类
纤维
(2)常见的合成纤维
①合成纤维的“六大纶”是指涤纶、锦纶、腈纶、丙纶、维纶和氯纶，其中被称作“人造棉花”的是维纶。
②涤纶是聚对苯二甲酸乙二醇酯纤维的商品名。写出生成涤纶的化学方程式：

。
2．合成橡胶
(1)橡胶的分类
橡胶
(2)合成橡胶
①原料：以石油、天然气为原料，以二烯烃和烯烃等为单体聚合而成。
②性能：具有高弹性、绝缘性、气密性、耐油、耐高温或耐低温等性能。
(3)常见的橡胶
①顺丁橡胶是以1,3-丁二烯为原料，在催化剂作用下，通过加聚反应，得到以顺式结构为主的聚1,3-丁二烯。化学方程式为 ===— ===
。
②天然橡胶是异戊二烯的顺式聚合物，写出异戊二烯和天然橡胶的结构简式：
和。

有机高分子化学反应的特点
(1)与结构的关系：结构决定性质，高分子的化学反应主要取决于结构特点、官能团与基团之间的影响。如碳碳双键易氧化和加成，酯基易水解、醇解，羧基易发生酯化、取代等反应。
(2)常见的有机高分子化学反应
①降解：在一定条件下，高分子材料降解为小分子。如有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)热解为甲基丙烯酸甲酯；聚苯乙烯用氧化钡处理，能分解为苯乙烯。常见的高分子降解方法有：生物降解、化学降解、光降解等。
②橡胶硫化：天然橡胶()经硫化，破坏了碳碳双键，形成单硫键(—S—)或双硫键(—S—S—)，线型结构变为体型(网状)结构。
③催化裂化：塑料催化裂化得到柴油、煤油、汽油及可燃气体等。
例3　下列说法正确的是(　　)
A.利用石油作原料制得的纤维是人造纤维
B.天然纤维是不能再被加工处理的
C.合成纤维、人造纤维和天然纤维统称化学纤维
D.煤和农副产品也可经过处理制得合成纤维
答案　D
解析　棉花、羊毛、木材和草类的纤维都是天然纤维；天然纤维经过人工处理形成人造纤维；以石油、天然气、煤和农副产品作原料制成单体，经聚合反应制成的是合成纤维，合成纤维和人造纤维统称化学纤维。故只有D正确。
【考点】纤维
【题点】纤维的分类和制备
例4　橡胶树是热带植物，在我国海南已大面积种植。从橡胶树的胶乳中可提取天然橡胶，天然橡胶的成分是聚异戊二烯，其结构简式为
试回答下列问题：
(1)天然橡胶能溶于汽油的根本原因是(从分子结构上解释)____________________________，天然橡胶加入适当的硫磺进行硫化后，其结构由________变成________，因而硫化橡胶________(填“能”或“不能”)溶于汽油。
(2)天然橡胶的单体是一种无色液体，将该无色液体加入溴水中，溴水________(填“能”或“不能”)褪色。
答案　(1)天然橡胶是线型结构　线型结构　网状结构(或体型结构)　不能　(2)能
解析　(1)从天然橡胶成分的结构简式可知，天然橡胶为线型结构的高分子，能溶于汽油等有机溶剂。天然橡胶硫化后，引入的硫原子可通过形成共价键，使高分子链发生交联，形成网状结构，故硫化橡胶不能溶于汽油。
(2)天然橡胶的单体中含有两个碳碳双键，能发生加成反应，使溴水褪色。
【考点】橡胶
【题点】橡胶的结构和特点



1．下列物质中一定属于合成高分子化合物的是(　　)
A．塑料 B．纤维
C．橡胶 D．蛋白质
答案　A
解析　只有塑料才是由人工合成的高分子化合物，其他均存在天然和人工合成两种高分子化合物。
【考点】合成材料的分类
【题点】天然高分子化合物与合成高分子化合物的区别
2．橡胶制品硫化程度越高，强度越大，弹性越差。下列橡胶制品中，加工时硫化程度最高的是(　　)
A．橡皮筋 B．汽车外胎
C．普通气球 D．医用乳胶手套
答案　B
解析　橡皮筋和普通气球的弹性好，所以硫化程度小；汽车外胎与医用乳胶手套相比，前者要承受更大的压力，所以制汽车外胎的橡胶硫化程度更高。
【考点】橡胶
【题点】硫化橡胶的特点
3．下列说法中正确的是(　　)
A．天然纤维就是纤维素
B．合成纤维的主要原料是石油、天然气、煤和农副产品
C．化学纤维的原料不可以是天然纤维
D．生产合成纤维的过程中发生的是物理变化
答案　B
解析　天然纤维不仅包括纤维素，还包括羊毛、蚕丝等；生产合成纤维的主要原料是石油、天然气、煤和农副产品；在生产合成纤维过程中必包含加聚反应或缩聚反应，应属于化学变化；化学纤维的原料可以是天然纤维，如黏胶纤维就是用木材、草类等天然纤维经化学加工制成的。
【考点】合成纤维
【题点】天然纤维和化学纤维的辨析
4．下列塑料的合成，所发生的化学反应类型与另外三种不同的是(　　)
A．聚乙烯塑料　 B．聚氯乙烯塑料
C．酚醛树脂 D．聚苯乙烯塑料
答案　C
解析　乙烯合成聚乙烯、氯乙烯合成聚氯乙烯、苯乙烯合成聚苯乙烯均属于加聚反应，苯酚和甲醛合成酚醛树脂属于缩聚反应。
【考点】有机合成的方法
【题点】加聚反应与缩聚反应的辨析
5．食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)、聚偏二氯乙烯(PVDC)等。PVC广泛用于食品、蔬菜外包装，它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是(　　)
A．PVC保鲜膜属于链状聚合物，在高温时易熔化，能溶于酒精
B．PVC单体可由PE的单体与氯化氢加成制得
C．PVC的结构简式为CH2—CHCl，PVDC的结构简式为CH2—CCl2
D．等质量的聚乙烯和乙烯完全燃烧消耗的氧气相等
答案　B
解析　聚氯乙烯(PVC)的结构简式为CH2—CHCl，属于链状聚合物，在高温时易熔化，并且易溶于有机溶剂苯、酒精等，A项正确；聚氯乙烯(PVC)的单体是CH2===CHCl，可以由乙炔(CH≡CH)和氯化氢加成制得，而不能由聚乙烯(PE)的单体CH2===CH2和HCl加成制得，B项错误；聚偏二氯乙烯(PVDC)的结构简式为CH2—CCl2，C项正确；乙烯和聚乙烯的含碳量和含氢量均相同，等质量的乙烯和聚乙烯燃烧时，消耗的氧气的质量相等，D项正确。
【考点】塑料
【题点】塑料的制备、单体及性质
6．己内酰胺是生产锦纶纤维的重要原料。已知己内酰胺的结构简式如下：

(1)写出己内酰胺在一定条件下发生水解反应的化学方程式：________________________。
(2)写出己内酰胺的水解产物发生缩聚反应生成锦纶纤维的化学方程式：____________
________________________________________________________________________。
答案　(1)＋H2O
(2)

解析　(1)己内酰胺水解时酰胺键()发生断裂，其中羰基连接—OH，亚氨基连接氢原子。
(2)含有氨基和羧基，能够发生缩聚反应，在氨基和羧基之间脱去水分子形成高聚物。
【考点】合成纤维
【题点】肽键的水解

[对点训练]
题组一　塑料
1．下列对于废弃塑料制品的处理方法中，最为恰当的是(　　)
A．切成碎片填埋于土壤中
B．焚烧
C．倾倒于海洋中
D．用化学方法加工成防水涂料或汽油
答案　D
解析　废弃塑料非常稳定，埋在土壤中长时间不易降解，不仅影响土壤的透气性，还会改变土壤的结构，A错误；将废弃塑料制品焚烧或倾倒于海洋中，会引起大气和海洋污染，B、C错误；将废弃塑料加工再利用是处理“白色污染”的一种合理方法，D正确。
【考点】塑料
【题点】废弃塑料的处理
2．下列原料或制成的产品中，如果出现破损不可以进行修补的是(　　)
A．聚氯乙烯凉鞋 B．电木插座
C．自行车内胎 D．聚乙烯塑料膜
答案　B
解析　聚氯乙烯凉鞋、自行车内胎、聚乙烯塑料膜等都是用热塑性树脂加工而成的塑料制成的，可以反复加工，多次使用，出现破损时可进行热修补，而电木插座是用酚醛树脂制成的，具有热固性，受热不熔化，出现破损时不能进行热修补。
【考点】塑料
【题点】塑料的分类及特点
3．航天科学家正在考虑用塑料飞船代替铝制飞船进行太空探索。其依据是(　　)
A．塑料是一种高分子化合物，可以通过取代反应大量生产
B．塑料生产中加入添加剂可得到性能比铝优良的新型材料
C．塑料用途广泛，可从自然界中直接得到
D．塑料是有机物，不会和强酸强碱作用
答案　B
解析　飞船速度大，所以其材料要求质轻、耐高温、耐摩擦。
【考点】塑料
【题点】塑料的结构和制备
题组二　纤维
4．下列关于纤维的说法中不正确的是(　　)
A．化学纤维包括天然纤维、人造纤维和合成纤维
B．棉花、羊毛、蚕丝和麻都是天然纤维
C．用木材等为原料经过化学加工处理是人造纤维
D．用石油、煤、天然气和农副产品做原料加工制得单体，经聚合反应制成的是合成纤维
答案　A
解析　纤维包括天然纤维和化学纤维，化学纤维又包括人造纤维和合成纤维。
【考点】纤维
【题点】纤维的分类与制备
5．下列对羊毛和聚酯纤维()的说法正确的是(　　)
A．羊毛与聚酯纤维的化学成分相同，都为纯净物
B．聚酯纤维和羊毛在一定条件下均能发生水解反应
C．该聚酯纤维是由单体对苯二甲酸和乙二醇经过加聚反应生成的
D．羊毛与聚酯纤维不能用燃烧的方法区别
答案　B
解析　羊毛的化学成分是蛋白质，而聚酯纤维的化学成分是酯类，高分子化合物都是混合物，A不正确；羊毛和聚酯纤维在一定条件下都能水解，蛋白质最终水解成氨基酸，聚酯纤维水解成对苯二甲酸和乙二醇，B正确；该聚酯纤维是由对苯二甲酸和乙二醇经过缩聚反应合成的，C不正确；羊毛的主要成分是蛋白质，灼烧时有烧焦羽毛的气味，可以区别，D不正确。
【考点】纤维
【题点】纤维的性质及鉴别


题组三　橡胶
6．下列说法不正确的是(　　)
A．天然橡胶分子中含有碳碳双键，能发生加成反应
B．硫化橡胶遇汽油能发生溶胀现象
C．聚硫橡胶具有良好的耐严寒、耐高温性能
D．合成橡胶是以石油、天然气为原料，以二烯烃和烯烃等为单体聚合而成的高分子
答案　C
解析　硅橡胶才具有良好的耐寒性和耐高温性能、而聚硫橡胶具有耐油性。
【考点】橡胶
【题点】天然橡胶和合成橡胶的特点
7．丁苯橡胶的结构简式为，对丁苯橡胶废弃物(以纯净物计)进行催化分解可得到乙烯和乙炔(CH≡CH)。下列说法正确的是(　　)
A．丁苯橡胶是纯净物
B．丁苯橡胶粉末加入到溴水中不会产生褪色现象
C．合成丁苯橡胶的单体只有1种
D．若回收1.58 t丁苯橡胶废弃物(假设原子利用率为100%)，则得到0.28 t乙烯
答案　D
解析　选项A，丁苯橡胶是混合物；选项B，丁苯橡胶中含有碳碳双键，具有烯烃的性质，能使溴水褪色；选项C，C6H5—CH===CH2和CH2===CH—CH===CH2发生加聚反应可得丁苯橡胶；根据丁苯橡胶的分子式(C12H14)n有：(C12H14)n―→nCH2===CH2＋5nHC≡CH，可得CH2===CH2的质量为＝0.28 t，D项正确。
【考点】橡胶
【题点】合成橡胶的性质和单体的推断


题组四　高分子材料的分类和获取
8．下列高聚物必须由两种单体加聚而成的是(　　)

答案　C
解析　A项中的高聚物是由一种单体(CH2===CHCH3)加聚而成的；B项中的高聚物也是由一种单体()加聚而成的；C项中的高聚物由两种单体(CH2===CHCH3和CH2===CH—CH===CH2)加聚而成；D项中的高聚物不是加聚反应生成的。
【考点】高分子材料的分类和获取
【题点】加聚反应和缩聚反应的辨析
9．PBT是最坚韧的工程热塑性材料之一，它是半结晶材料，有非常好的化学稳定性、机械强度、电绝缘性和热稳定性，其结构简式为

下列叙述错误的是(　　)
A．PBT具有热固性，受热不熔化
B．PBT的单体是对苯二甲酸和丁二醇
C．由单体合成PBT的反应属于缩聚反应
D．1 mol PBT与NaOH溶液反应时，最多可消耗 2n mol NaOH溶液
答案　A
解析　由题中“PBT是最坚韧的工程热塑性材料之一”以及非常好的热稳定性可推知A不正确；PBT的单体为和HOCH2CH2CH2CH2OH。
【考点】高分子材料的分类和获取
【题点】合成塑料的特点与性质
10．舱外航天服可为航天员出舱活动提供适当的大气压强、足够的氧气、适宜的温湿度，航天服还要具有足够的强度，防止辐射、微流星和空间碎片对航天员的伤害，保证航天员的工作能力；航天服还能提供可靠有效保障及遥测通信保障等。制作这种航天服的材料以氨纶和尼龙为主。其中尼龙-1010的结构简式如下所示：
HNH—(CH2)10—NH—CO—(CH2)8—COOH
下列有关尼龙-1010的说法正确的是(　　)
A．尼龙-1010是通过加聚反应制成的
B．尼龙-1010的单体是H2N(CH2)10NHCO(CH2)8COOH
C．尼龙-1010是通过缩聚反应制成的
D．制作舱外航天服的材料要质轻，方便航天员在外行走
答案　C
解析　尼龙-1010分子结构中含有若干肽键，因此它是通过缩聚反应制成的，A项错误，C项正确；合成尼龙-1010的单体是H2N(CH2)10NH2和HOOC(CH2)8COOH，B项错误；由于舱外航天服是在太空失重的情况下穿的，不需要考虑选轻质材料，D项错误。
【考点】高分子材料的分类和获取
【题点】合成纤维的特点与制备
11．近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线。

下列说法正确的是(　　)
A．合成人造羊毛的反应属于缩聚反应
B．A生成C的反应属于加成反应
C．A生成D的反应属于取代反应
D．烃A的结构简式为CH2===CH2
答案　B
解析　人造羊毛的单体是CH2===CH—CN和CH2===CH—OOCCH3，推测A生成C的反应属于加成反应，即A为乙炔，由此推测A生成D的反应属于加成反应。
【考点】高分子材料的分类和获取
【题点】合成纤维的制备
12．硅橡胶是一种新型橡胶，它是由二甲基二氯硅烷经过两种类型的反应而生成的高分子化合物：

则这两种反应为(　　)
A．消去反应，加聚反应 B．氧化反应，聚合反应
C．水解反应，加聚反应 D．水解反应，缩聚反应
答案　D
解析　反应①为水解反应：
(CH3)2SiCl2＋2H—OH(CH3)2Si(OH)2＋2HCl；
反应②为缩聚反应：
(n－1)H2O。
【考点】高分子材料的分类和获取
【题点】合成橡胶的制备
[综合强化]
13．使用有机材料制成的塑料薄膜，会给环境造成“白色污染”，后果十分严重。我国最后研制成功的一类可降解塑料的结构如下，该类塑料具有良好的生物适应性和分解性，能够自然腐烂分解。试回答下列问题：

(C)HO—CH2—CH2—CH2—COOH
(1)写出下列物质的单体：
A______________________、B____________________、C______________________。
(2)可降解塑料在自然界可通过________(填反应类型)反应分解为小分子物质。
(3)相同条件下焚烧下列物质，污染大气最严重的是________(填字母)。
a．聚氯乙烯 b．可降解塑料
c．聚丙烯 d．有机玻璃
答案　(1)

(2)水解　(3)a
解析　(2)三种塑料均含酯基，故可通过水解反应分解为小分子物质。(3)聚氯乙烯的燃烧产物中除了碳的氧化物和水外，还有含氯元素的有害物质，比其他三种物质对大气的污染更严重。
【考点】塑料
【题点】塑料的特点与单体的推断
14．氯丁橡胶M是理想的电线电缆材料，工业上可由有机化工原料A或E制得，其合成路线如图所示：

已知：H2C===CH—C≡CH由E二聚得到。
完成下列填空：
(1)A的名称是__________________，反应③的反应类型是______________。
(2)写出反应②的化学方程式____________________________________。
(3)为研究物质的芳香性，将E三聚、四聚成环状化合物，写出它们的结构简式____________；______________。鉴别这两个环状化合物的试剂为___________________________。
(4)反应③对应的化学方程式________________________________。
答案　(1)1,3-丁二烯　加聚反应
(2)＋NaOH
＋NaCl＋H2O
(3)　　溴水或酸性高锰酸钾溶液
(4)
解析　由合成图和M的结构简式可知C为，反应③为加聚反应生成高分子；由A的分子式结合C的结构可知，A为链状，应含有2个C===C双键，则A为H2C===CH—CH===CH2，B为H2C===CH—CH===CH2与氯气发生1,2-加成的产物，B为，在碱的醇溶液中发生消去反应生成C；利用题中信息，H2C===CH—C≡CH由E二聚得到，则E为HC≡CH，三聚环状产物为苯、四聚得到的环状产物为环辛四烯，鉴别苯与环辛四烯可用溴水(苯发生萃取而使溴水褪色、环辛四烯则与溴发生加成反应使溴水褪色)或酸性高锰酸钾溶液(苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色、环辛四烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色)。
【考点】合成橡胶
【题点】合成橡胶的制备
15．丙烯和乙烯一样，都是重要的化工原料。由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。

(1)丙烯生成A和F的反应方程式分别为_________________________________
________________________________________________________________________、
________________________________________________________________________。
(2)D生成E的反应是原子利用率100%的反应，且D不能使溴的四氯化碳溶液褪色，则D的结构简式为_________________________________________________。
(3)写出由E→G的化学方程式：_________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)下列说法不正确的是________。
A．丙烯没有同分异构体
B．聚丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．1 mol E与足量金属钠反应可以生成22.4 L氢气(标准状况)
D．化合物G属于酯类
答案　(1)CH3CH===CH2＋Br2―→
nCH3CH===CH2
(2)
(3)
(4)AB
解析　(2)由题意，B的结构简式为，则C为
D为，D经加氢还原生成E。
(4)丙烯与环丙烷是同分异构体，A错误；丙烯加聚后不再含有碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B错误。
【考点】合成塑料
【题点】合成塑料的制备

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