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苏教版选修5：
——芳香烃
【自主预习】 ?
1．苯分子的结构
分子式C6H6，结构简式或，结构式。空间构型：平面正六边形，所有原子在同一平面上，在苯分子中并不存在独立的碳碳单键和碳碳双键，而是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。
2．苯的化学性质
(1)取代反应
苯与液溴反应的化学方程式：
。
苯与浓硝酸反应的化学方程式：
。
(2)加成反应
与H2反应的化学方程式：
。
(3)氧化反应
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。
②燃烧方程式：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O。
3．芳香烃的来源与应用
(1)芳香烃最初来源于煤焦油中，现代工业生产中芳香烃主要来源于石油化学工业中的催化重整和裂化。
(2)在芳香烃中，作为基本有机原料应用得最多的是苯、乙苯和对二甲苯。工业上通过苯与乙烯反应制乙苯，化学方程式为：
。
4．苯的同系物
(1)定义：苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。
(2)结构特点：分子中只有1个苯环，侧链是烷基。
(3)通式：CnH2n－6(n≥6)。
(4)常见的几种苯的同系物
甲苯：，乙苯，对二甲苯。
(5)苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)
①取代反应
与浓硝酸反应方程式：
。
②加成反应
与H2反应的化学方程式：
。
③氧化反应
a．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色：
。
苯的同系物中，如果与苯环直接连接的碳原子上连有氢原子，该苯的同系物就能使酸性KMnO4溶液褪色，与苯环相连的烷基通常被氧化为羧基。
b．燃烧方程式：C7H8＋9O27CO2＋4H2O。
5．多环芳烃
有些芳香烃分子中含有多个苯环，这样的芳香烃称为多环芳烃。
多环芳烃
【思考1】　如何证明苯分子中不存在单双键交替的结构？
提示：苯分子中6个碳碳键完全相同；邻二甲苯只有一种结构；苯与酸性高锰酸钾溶液，溴水不能发生化学反应，这些都可以证明苯分子中不存在单双键交替结构。
【思考2】　苯环和侧链相互影响，使得苯的同系物的性质与苯的性质存在哪些差异？
提示：①苯环对侧链的影响，使得苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色(但要注意前提条件是与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子)，而苯不能。②侧链对苯环的影响，使苯环上甲基邻、对位的H原子变得活泼，甲苯与浓硝酸反应时，生成三硝基甲苯，而苯与浓硝酸反应只生成硝基苯。
【课堂达标】 ?
1．关于苯的结构的下列说法中不正确的是(　　)
A．组成苯的12个原子在同一平面上
B．苯环中所有键的键长完全相同
C．苯环中碳碳键的键能介于C—C和C==C之间
D．苯分子中所有键角都为120°
解析：苯环中6个碳碳键完全相同，但与碳氢键不同，故所有键的键长并不完全相同，B错。
答案：B
2．下列物质中，属于芳香烃且属于苯的同系物的是(　　)
解析：苯的同系物应含有一个苯环，烃基为烷基，符合条件的只有D。
答案：D
3．下列有机反应中，与其他三个反应类型不同的是(　　)
解析：A、C、D三个反应均为取代反应；B项为氧化反应，故选B。
答案：B
4．鉴别苯和苯的同系物的方法或试剂是(　　)
A．液溴和铁粉 B．浓溴水
C．酸化的高锰酸钾溶液 D．在空气中点燃
解析：苯和苯的同系物的共同性质是：①在空气中点燃火焰明亮，伴有黑烟，②与液溴和铁粉或浓硝酸和浓硫酸能发生取代反应，③与氢气能发生加成反应。不同性质是：苯不能使酸性高锰酸钾褪色，而苯的同系物可以。
答案：C
5．(2019·全国卷 Ⅰ)关于化合物2?苯基丙烯()，下列说法正确的是(　　)
A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B．可以发生加成聚合反应
C．分子中所有原子共平面
D．易溶于水及甲苯
解析：2?苯基丙烯含有碳碳双键，能被高锰酸钾氧化而使稀高锰酸钾溶液褪色，A错误；2?苯基丙烯含有碳碳双键，一定条件下能够发生加聚反应生成聚2?苯基丙烯，B正确；2?苯基丙烯中含有甲基，所有原子不可能在同一平面上，C错误；2?苯基丙烯属于烃类，难溶于水，易溶于有机溶剂，D错误。
答案：B
6．甲苯苯环上的一个氢原子被含4个碳原子的烷基所取代，可能得到的一元取代物有(　　)
A．13种 B．14种
C．15种 D．12种
解析：含有4个碳原子的烷基有4种，即为：
，它们分别可取代苯环上的甲基的邻、间、对位苯环上的氢原子，共有12种，选D。
答案：D
7．用2个—Cl和1个—Br同时取代苯分子中苯环上的氢原子，能得到的同分异构体的数目是(　　)
A．4 B．6
C．8 D．10
解析：2个—Cl在苯环上的位置有3种：、，再将一个—Br加到上述三种有机物中，依次有2种、3种、1种结构，故有6种同分异构体。
答案：B
8．有机结构理论中有一个重要的观点：有机化合物分子中，原子(团)之间相互影响，从而导致化学性质不同。以下事实中，不能够说明此观点的是(　　)
A．乙烯能发生加成反应，乙烷不能发生加成反应
B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．苯酚与饱和溴水直接就能反应，而苯与溴单质反应则需要加铁屑
D．苯的硝化反应一般生成硝基苯，而甲苯的硝化反应生成三硝基甲苯(TNT)
解析：乙烯能发生加成反应，乙烷不能发生加成反应，是因官能团导致化学性质不同，A符合题意；甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲烷不能，苯环影响甲基，则甲苯中甲基易被氧化，可说明原子(团)之间相互影响导致化学性质不同，B不符合题意；苯酚与饱和溴水直接就可反应，而苯与溴单质反应则需要加铁屑，则酚羟基影响苯环，使苯环上的H更活泼，可说明原子(团)之间相互影响导致化学性质不同，C不符合题意；苯硝化反应一般生成硝基苯，而甲苯硝化反应生成三硝基甲苯，则甲基影响苯环，使苯环上的H更活泼，可说明原子(团)之间相互影响导致化学性质不同，D不符合题意。
答案：A
9．苯环结构中不存在C—C单键与C===C双键的交替结构，可以作为证据的是(　　)
①苯不能使溴水褪色　②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色　③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应　④经测定，邻二甲苯只有一种结构　⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10－10 m
A．①② B．①②③
C．①②⑤ D．①②④⑤
解析：①苯不能因为化学反应而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，故正确；②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，故正确；③苯在一定条件下能与氢气加成生成环己烷，发生加成反应是双键的性质，不能证明苯环结构中不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，故错误；④如果是单双键交替结构，邻二甲苯的结构有两种，一种是两个甲基连碳碳单键，另一种是两个甲基连碳碳双键，邻二甲苯只有一种结构，说明苯结构中的化学键只有一种，不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，故正确；⑤苯环上的碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，故正确。所以①②④⑤可以作为苯分子中不存在单键和双键交替的结构的证据，故选D。
答案：D
10．下列有机物中：
(1)属于芳香族化合物的是________。
(2)属于芳香烃的是________。
(3)属于苯的同系物的是________。
解析：芳香族化合物是含有苯环的化合物；芳香烃是含有苯环的碳氢化合物；苯的同系物是含有一个苯环，苯环侧链全为烷基的化合物。
答案：(1)①②⑤⑥⑦⑧⑨
(2)②⑤⑦⑨
(3)⑦⑨
11．有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是：
(1)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是_______，生成的有机物名称是_______，反应的化学方程式为_______________，此反应属于________反应。
(2)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是________。
(3)能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是__________。
(4)不能与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是________。
解析：不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是己烷和苯，能与二者反应的是己烯，不能与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是甲苯。
答案：(1)苯　溴苯　＋HBr　取代　(2)己烷、苯　(3)己烯　(4)甲苯
12．人们对苯的认识有一个不断深化的过程。
(1)1834年德国科学家米希尔里希，通过蒸馏安息香酸和生石灰的混合物得到液体，命名为苯，写出苯甲酸钠与碱石灰共热生成苯的化学方程式：(NaOH参与反应)_____________________________________________。
(2)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含叁键且无支链链烃的结构简式：_________________________________。苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式：_________________________________________。
(3)环烷烃中脱去2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热，但1,3?环己二烯()脱去2 mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1,3?环己二烯________(填“稳定”或“不稳定”)。
解析：(1)苯甲酸钠与碱石灰反应生成苯，根据原子守恒知另一产物为碳酸钠。(2)由苯的分子式C6H6，其中属于无支链的链烃应含有两个叁键。(3)有机物所具有的能量越高，越稳定，1,3?环己二烯脱去2 mol氢原子变成苯放热，则说明苯的能量低，苯较稳定。
答案：(1) ＋Na2CO3
(2)CH≡C—C≡C—CH2—CH3(或其他合理答案)
(3)稳定

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