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苏教版选修5：
——糖　类
【自主预习】
1．糖类概述
糖类是指多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成它们的物质。糖类可分为单糖、低聚糖和多糖。
(1)单糖
一般是多羟基醛或多羟基酮，不能进一步水解。按照分子中所含碳原子数的多少，单糖分为丙糖、丁糖、戊糖(如核糖、脱氧核糖)和己糖(如葡萄糖、半乳糖、果糖)等。按照与羰基连接的原子或原子团情况不同，单糖分为醛糖和酮糖，最简单的醛糖是甘油醛。
(2)低聚糖：通常把由不到20个单糖缩合形成的糖类化合物称为低聚糖，低聚糖彻底水解后得到单糖。
(3)多糖：如淀粉和纤维素。
2．葡萄糖
(1)分子式C6H12O6。
结构简式CH2OH—(CHOH)4CHO。
(2)化学性质(写出下列化学方程式)
①生理氧化反应：C6H12O6＋6O26CO2＋6H2O；
②葡萄糖与乙酸完全酯化：
CH2OH—(CHOH)4CHO＋5CH3COOH`
CH3COOCH2—(CHOOCCH3)4—CHO＋5H2O；
③葡萄糖发生银镜反应：
CH2OH—(CHOH)4—CHO＋2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4＋2Ag↓＋H2O＋3NH3；
④与H2反应：CH2OH—(CHOH)4CHO＋H2CH2OH—(CHOH)4CH2OH。
3．二糖
(1)蔗糖：分子式C12H22O11，为无色晶体。蔗糖水解方程式：
。
(2)麦芽糖：分子式C12H22O11，与蔗糖互为同分异构体。麦芽糖水解方程式：
。
4．多糖
(1)淀粉、纤维素
①分子式都为(C6H10O5)n，纤维素的每个葡萄糖单元仍有三个醇羟基，其分子式也可写成二者均无还原性。
②淀粉属于天然高分子。白色、无味的粉末状物质，不溶于冷水，在热水中发生糊化作用。
③淀粉的水溶液遇碘单质显蓝色。
④淀粉在酸或酶作用下水解的方程式：。
(2)纤维素是白色、无臭、无味的具有纤维状结构的物质。不溶于一般的有机溶剂。纤维素与淀粉一样，没有还原性，但在强酸中的水解产物具有还原性。纤维素在一定条件下可与浓硝酸发生酯化反应得到纤维素硝酸酯(俗称硝化纤维)，反应方程式：
＋3nHNO3＋3nH2O。
(3)糖类物质中，纤维素在自然界中的储量最大。
【思考1】　糖类大都符合Cn(H2O)m，符合此通式的都是糖类吗？
提示：糖类是由C、H、O三种元素组成的一类有机物，也叫碳水化合物，可以用Cn(H2O)m(n和m可以相同，也可以不同)，但符合此通式的有机物不一定是糖，如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)等。不符合该通式的有机物，也可能属于糖，如鼠李糖(C6H12O5)。
【思考2】　如何判断淀粉水解程度？
提示：淀粉水解分三种情况：(1)淀粉尚未水解，应检验溶液中无葡萄糖存在。(2)淀粉部分水解，要同时检验淀粉和葡萄糖的存在。(3)淀粉完全水解，只需检验溶液中无淀粉存在。
【思考3】　糖类的代表物中互为同分异构体的有哪些？
提示：葡萄糖和果糖，蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。
【课堂达标】 ?
1．(2019·江苏卷)糖类是人体所需的重要营养物质。淀粉分子中不含的元素是(　　)
A．氢 B．碳
C．氮 D．氧
解析：糖类是由C、H、O三种元素组成的，可分为单糖、二糖和多糖等，不含有氮元素。
答案：C
2．下列关于糖类的说法正确的是(　　)
A．所有糖类物质都有甜味，但不一定都溶于水
B．葡萄糖和果糖性质不同，但分子式相同
C．摄入人体的纤维素在酶的作用下能水解为葡萄糖
D．葡萄糖和蔗糖不是同分异构体，但属于同系物
解析：糖类不一定有甜味，如纤维素属于糖类但没有甜味，选项A错误；葡萄糖和果糖结构不同，性质不同，但分子式相同，选项B正确；人体内无纤维素酶，不能使纤维素发生水解生成葡萄糖，选项C错误；因葡萄糖和蔗糖分子式不同，结构也不同，不符合同一通式，所以葡萄糖和蔗糖不是同分异构体，也不是同系物，选项D错误。故选B。
答案：B
3．某精细化工厂将棉花加工成很细的颗粒结构，然后把它添加到食品中去，可以改变食品的口感，使食品易加工成型，降低人体获得的热量，这是因为纤维素(　　)
A．是人体重要的营养物质
B．在人体中可以水解成葡萄糖
C．不能被所有动物吸收
D．虽然不能被人体吸收，但可以促进消化
解析：纤维素不能被人体中的酶所水解，但可以被一些食草性动物体内的酶水解，所以说纤维素对人体毫无营养价值可言，但是，食入一定量的纤维素对人体是有好处的，是因为纤维素可以促进胃肠蠕动，促进消化。
答案：D
4．葡萄糖是一种单糖的主要原因是(　　)
A．糖类中含碳原子数量最少
B．糖类中结构最简单
C．分子中只有一个醛基
D．不能再水解成更简单的糖
解析：单糖就是不能再水解的糖类，是构成各种二糖和多糖的分子的基本单位，葡萄糖为单糖，不能发生水解反应。按碳原子数目，单糖可分为丙糖、丁糖、戊糖、己糖等，葡萄糖所含的碳原子数不是最少，结构不是最简单，A、B错误；单糖又可分为醛糖和酮糖，不一定为醛基，C错误；单糖一般是含有3～6个碳原子的多羟基醛或多羟基酮，葡萄糖为单糖，不能发生水解反应，D正确。
答案：D
5．下列物质，在一定条件下既能发生水解反应，又能发生银镜反应的是(　　)
①甲酸甲酯　②蔗糖　③葡萄糖　④麦芽糖
A．①② B．②③
C．①④ D．③④
解析：蔗糖不能发生银镜反应，葡萄糖不能发生水解反应。
答案：C
6．下列说法不正确的是(　　)
A．蛋白质、淀粉、纤维素都是天然高分子化合物
B．蔗糖属于多糖，能发生水解
C．碘酒滴到土豆片上，可观察到土豆片变蓝
D．蛋白质、油脂、糖类是三大基本营养物质
解析：蔗糖属于二糖，能发生水解反应，B项错。
答案：B
7．下列有关纤维素的叙述正确的是(　　)
A．纤维素在稀硫酸、加热的条件下水解
B．棉制品吸湿性好和分子中具有—OH有关
C．纤维指的就是纤维素
D．纤维素因分子结构中含—OH，可和浓HNO3发生硝化反应
解析：纤维素在浓硫酸、加热的条件下水解，A错；棉制品吸湿性好与纤维素中含多个羟基有关，B正确；纤维包括天然纤维和人工合成纤维，C错；纤维素可和浓HNO3发生酯化反应，D错。
答案：B
8．只用一种试剂就可以鉴别乙酸、葡萄糖、蔗糖，这种试剂是(　　)
A．氢氧化钠溶液 B．新制氢氧化铜悬浊液
C．石蕊试液 D．饱和碳酸钠溶液
解析：氢氧化钠溶液不能鉴别葡萄糖和蔗糖，二者与氢氧化钠溶液都不反应，且乙酸与氢氧化钠反应实验现象不明显，A错误；乙酸与氢氧化铜发生中和反应，加热条件下葡萄糖与氢氧化铜悬浊液发生氧化还原反应生成砖红色沉淀，蔗糖不反应，可鉴别，B正确；石蕊不能鉴别葡萄糖和蔗糖，C错误；饱和碳酸钠不能鉴别葡萄糖和蔗糖，D错误。
答案：B
9．下列实验的失败原因是因为缺少必要的实验步骤造成的是(　　)
①将乙醇和乙酸混合，再加入稀硫酸共热制乙酸乙酯
②实验室用无水乙醇和浓硫酸共热到140 ℃制乙烯
③验证某RX是碘代烷，把RX与烧碱水溶液混合加热后，将溶液冷却后再加入硝酸银溶液出现褐色沉淀
④做醛的还原性实验时，当加入新制的氢氧化铜悬浊液后，未出现红色沉淀
⑤检验淀粉是否水解时，将淀粉与少量稀硫酸加热一段时间后，加入银氨溶液后未析出银镜
A．①④⑤ B．①③④⑤
C．③④⑤ D．④⑤
解析：①失败的原因是试剂选择错误，应用浓硫酸；②失败的原因是温度控制不当，应控制在170 ℃；③失败的原因是缺少加硝酸酸化的必要一步；④失败的原因是缺少加热至沸腾的步骤；⑤失败的原因是未加NaOH溶液中和作催化剂的H2SO4，C项符合题意。
答案：C
10．根据以下事实把结论填在横线上：
(1)葡萄糖与镁粉在隔绝空气条件下加热，生成H2、MgO、焦炭，说明葡萄糖由________元素组成。
(2)葡萄糖能与新制氢氧化铜悬浊液，银氨溶液反应生成葡萄糖酸，取0.1 mol葡萄糖与足量银氨溶液作用可产生21.6 g银，说明葡萄糖分子中含________个________基。
(3)葡萄糖在催化剂存在下被氢气还原为正己六醇，说明葡萄糖分子中碳链形状为________。
(4)葡萄糖与乙酸作用生成五醋酸葡萄酯，说明葡萄糖分子含________个________基。
(5)据此推断葡萄糖的结构简式为___________________________________。
(6)说明葡萄糖属于糖类的依据是________。
A．烃的含氧衍生物
B．有无甜味
C．分子组成符合Cn(H2O)m
D．多羟基醛
答案：(1)C、H、O　(2)1　醛　(3)直链状　(4)5　羟　(5)CH2OH(CHOH)4CHO　(6)D
11．麦芽三糖有卓越的吸湿、保湿性能，低甜度，较好的耐热、耐酸性，其应用领域十分广泛，如用其加工的糕点，质地松软，久储不干，保鲜性能优良，可明显提高产品档次和延长保存期。其水解可得葡萄糖和麦芽糖各一分子，则麦芽三糖的分子式为____________________，写出麦芽三糖最终水解产物的化学方程式：_________________________________________________。
解析：麦芽三糖属于三糖，可看作三个单糖脱去两个水分子而形成，所以分子式为C18H32O16，其水解得葡萄糖和麦芽糖，麦芽糖水解得葡萄糖，故麦芽三糖最终水解为葡萄糖。
答案：C18H32O16　
C18H32O16＋2H2O―→3C6H12O6
麦芽三糖 　　　　　葡萄糖

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