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有机化学中的重要总结
1、
关于条件的全面总结：
光照
烷烃（基）的取代
烯烃、炔烃的加成
X2
X2
酚羟基邻对位的取代（堵一个少一个）
（纯）
Fe
芳香烃中
苯环上的取代
（水）
R-CHO氧化为RCOOH
H2（Ni△）——
碳碳双键、三键、苯环、醛、酮的加成（还原反应）注：羧酸和酯不行
催化剂△——加氢（同上）；HX的加成；H2O的加成；碳碳双键的加聚反应
—COOH、C6H5—OH中和为盐
NaOH、H2O\△
—X
—OH氯代烃水解
RCOOR’
RCOONa
+
R’-OH(普通酯基消耗1molNaOH)
RCOONa
+
(酚酯基消耗2mol12NaOH)
NaOH、醇\△——卤代烃的消去生成烯烃（邻碳有氢）
140℃
醇的分子间脱水成醚
浓硫酸
170℃
乙醇的消去反应成乙烯
R-CH2OH(伯醇)氧化为R-CHO
△
醇的消去反应；酯化反应（缩聚）
Cu/Ag
O2
浓硝酸\△
苯的硝化反应（硝基苯）
△
R-CHOH(仲醇)氧化为酮
甲苯的硝化反应（TNT）
醇氧化（见上）
O2
O2
催化剂
连续氧化
A
B
C
O2
R-CHO氧化为R-COOH
伯醇
醛
羧酸
新制Cu(OH)2
△
醛类、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡、果、麦（七种）。
银氨溶液
△
注意：碱性环境，若反应物为酸性，先中和再反应。
酯的不完全水解
稀硫酸
羧酸和醇的不完全酯化
/△
—COONa
—COOH
；C6H5ONa
C6H5OH
2RCOOH+Na2CO3
2RCOONa+H2O+CO2↑
Na2CO3
+
Na2CO3
+
NaHCO3
RCOOH+NaHCO3
RCOONa+H2O+CO2↑
NaHCO3
+
NaHCO3
Na——可以和醇、酚、酸反应生成氢气
可以使酸性KMnO4溶液褪色的有
可以使溴水因化学反应而褪色的有
注：苯、甲苯、液态烷烃能因萃取而使溴水退色。
2、
关于反应类型的阶段总结：
1、
取代反应
定义：有机分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团
m所代替的反应叫取代反应。
能发生取代反应的物质：烷烃、苯、甲苯、卤代烃、醇、酚、羧酸、酯
典型反应：
（1）
烷烃的卤代
（2）
苯的硝化
（3）
苯的溴代
（4）
甲苯的硝化
（5）
氯代烃的水解：
（6）
醇的分子间脱水：
（7）
醇和HX反应：
（8）
酯化反应：
（9）
苯酚和浓溴水：
（10）
羧酸的酯化
（11）
酯的水解：
酸性条件：
碱性条件：
2、
加成反应
定义：有机分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质。加成反应是不饱和键(主要为C=C，C≡C)的重要性质。（双键打开一边一个）
加成试剂：4种，H2
X2
HX
H2O
条件和典型反应
CH2=CH2+Br2(水溶液)→CH2Br-CH2Br(溴水褪色)
注意：烯烃、炔烃可以和四种试剂都反应，醛酮只能和氢气加成。
3、
消去反应
(1)定义：从一个有机分子中脱去一个小分子(如水、卤化氢等分子)，而生成不饱和(双键或叁键)化合物的反应。
(2)能发生消去反应的物质：某些醇和某些卤代烃。
(3)典型反应
(4)消去反应发生的条件是卤素原子或羟基的邻碳有H原子。
4、氧化反应
(1)含义：有机物加氧或去氢的反应。
(2)五种类型：
①在空气中或氧气中燃烧。
绝大多数有机物(除CCl4、CF4等外)都能燃烧，燃烧产物取决于O2的量是否充足。若O2足量，产物为CO2和H2O，若氧气不足，产物是C、CO和H2O。燃烧时火焰的明亮程度、黑烟的多少与分子中含碳量有关，含碳量越高、火焰越明亮、黑烟越多。例如乙醇、乙烷、乙炔的燃烧：最容易完全燃烧，火焰也不明亮(淡蓝色)且无烟的是C2H5OH，最不容易完全燃烧，火焰很明亮且有浓重黑烟的是C2H2。
②在催化剂存在时被氧气氧化，即有机物的局部被控制氧化，在有机合成工业上有重要意义。例如：
a、醇的催化氧化：
注意：氧化条件本碳上有氢原子
—CH2OH（伯醇）氧化为—CHO
，
—CH—OH（仲醇）氧化为酮R—CO—R
b、醛的催化氧化
③在空气中放置而被氧化：
苯酚在空气中显粉红色
④被酸性KMnO4，酸性K2Cr2O7氧化（见前反应条件总结）
⑤
注意：可以用于鉴别苯和苯的同系物，或除去苯中混有的甲苯（氧化后加入NaOH分液）
⑤被弱氧化剂氧化
弱氧化剂：新制Cu(OH)2
、银氨溶液
可以被氧化的物质：
典型反应：
5．还原反应
能与氢气加成的物质发生的都是还原反应（见反应条件的总结）
6．加聚反应
①本质：通过自身加成反应形成高分子化合物。特征：生成物只有高分子化合物，且其组成与单体相同，如聚乙烯与乙烯的C、H比相同。
②能发生加聚反应的物质有：乙烯、丙烯、1，3-丁二烯、异戊二烯、氯乙烯等。
③典型反应
7．缩聚反应（目前只学通过酯化反应进行）
定义：单体间通过缩合反应而生成高分子化合物，同时还生成小分子(如水、氨等)的反应
注意：水的个数
根据上述总结写出下列转化的化学方程式并注明反应条件。
3、
关于消耗的全面总结
1、H2(Ni△)
1mol原子团
消耗H2(mol)
1
2
3
1
1
注意：—COOH,—COOR一般不与氢气加成。
2、Br2水中的Br2
1mol原子团
消耗Br2(mol)
1
2
3(酚羟基邻对位堵一少一)
1
注意：—CHO之所以能使溴水退色是因为溴水具有氧化性可以将—CHO氧化为—COOH
3、Na
1mol原子团
R-OH
—COOH
消耗Na(mol)
1
1
1
4、NaOH(H2O)
1mol原子团
-COOH
R-OH
R-X
消耗NaOH(mol)
1
不反应
1
1
2
1
2
5、Na2CO3
和
NaHCO3
1mol原子团
R-OH
—COOH
消耗Na2CO3(mol)
不反应
0.5
1（生成NaHCO3）
消耗NaHCO3(mol)
不反应
1
不反应
4、
关于有机物的分离和除杂的总结
1、
难溶于水的有机物和水之间用分液的方法，主要仪器——分液漏斗
难溶于水的有机物：所有烃、卤代烃（二溴乙烷、溴苯、CCl4）、酯、硝基苯
注意：液态卤代烃一般比水重。
可以和水混溶的有机物：小分子的醇、醛、羧酸
2、
气体除杂——某些气体必须先除杂再检验否则干扰鉴别
混合物（杂质）
除杂试剂
分离方法
实验室制乙烯（CO2、SO2
）
NaOH溶液
洗气
注:SO2干扰KMnO4或溴水检验乙烯
乙炔（H3P
H2S）
CuSO4
溶液
洗气
注:H2S干扰KMnO4或溴水检验乙炔
乙烷（乙烯）
溴水（不能用KMNO4）
洗气
注:不能用与氢气加成方法除杂
溴乙烷消去制乙烯（乙醇g）
水
洗气
（乙醇易溶于水）
对比酸性时CO2(乙酸g)
饱和NaHCO3
洗气
3、
混溶液体的除杂—将某成分先转化成盐，（盐易溶于水，沸点高），再分液或蒸馏
5、
用一种试剂鉴别
有机物
试剂
思路
苯、甲苯、乙醛、CCl4
酸性KMnO4
考虑是否褪色、是否分层、分层后哪层有色
CCl4，乙醛，甲酸，乙酸，甲酸甲酯
新制Cu(OH)2
考虑常温下是否溶解，分层，哪层有色，加热后是否有砖红色
?
解析：取六种液态物质适量分别置于六支试管中，然后加入新
制的氢氧化铜悬浊液，若分层，上层为有机层的为苯和甲酸甲酯，然后加热，产生红色沉淀的为甲酸甲酯，没有产生红色沉淀的为苯。下层为有机层的为四氯化碳。
氢氧化铜被溶解的为甲酸，乙酸，然后加热，产生红色沉淀的为甲酸，没有产生红色沉淀的为乙酸。
氢氧化铜不被溶解，并且也不分层的为乙醛。
苯、溴苯、己烯、乙醇、乙醛
溴水
分层——有色层在上的是苯，在下的是溴苯，两层都无色的是己烯
不分层——不退色的是乙醇、褪色的是乙醛
6、
几个重要的有机实验（仪器、操作、注意事项、反应物作用、除杂等详见ppt）
苯甲酸的重结晶
乙烯的制备除杂和性质
乙炔的制备除杂和性质
溴苯的制备以及产物的检验
硝基苯的制备
溴乙烷的消去
溴乙烷的水解（有机物中—X的检验，先水解再酸化再加硝酸银）
石油的分馏
酯化反应
R

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