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第三章
第二节
从化石燃料中获取有机化合物
高一年级
化学
石油
煤
天然气
化石燃料
“工业的粮食”
“工业的血液”
煤是由有机化合物和无机物组成的复杂混合物。
直接将煤用作燃料不仅浪费资源，还会污染环境，煤的综合利用，是化学家致力研究的问题。
煤
天然气
天然气的主要成分是甲烷（含量为80%
～
97%），是一种优良的气体燃料。
天然气水合物——可燃冰的主要成分也是甲烷。2017年5月，我国科学家利用自主研发的一套水、沙、气分离核心技术将可燃冰从深海中取出，成功实现了海域可燃冰开采，使我国在世界可燃冰的开发上处于领跑地位。
利用石油中烃类混合物的各种成分的沸点不同，采用分馏的方法可得到石油气、汽油、煤油、柴油、石蜡油及重油等产物。在石油化工生产中，常以石油分馏产物为原料，采用较高的温度，使相对分子质量较大的烃分解成乙烯等重要的有机化工原料。
一、乙烯的来源
石油分馏产物及其主要用途
二、乙烯的物理性质
无色稍有气味的气体
密度略小于空气
[乙烯（C2H4）：相对分子质量为28]
难溶于水
【观察?思考】用乙烯进行如下实验，将实验现象填写在表格中。
实验内容
实验现象
乙烯在空气中燃烧
向酸性KMnO4溶液中通入乙烯
向溴的四氯化碳溶液中通入乙烯
【观察?思考】用乙烯进行如下实验，将实验现象填写在表格中。
资料
【观察?思考】用乙烯进行如下实验，将实验现象填写在表格中。
资料
实验内容
实验现象
乙烯在空气中燃烧
向酸性KMnO4溶液中通入乙烯
向溴的四氯化碳溶液中通入乙烯
火焰明亮，伴有黑烟
溶液紫色褪去
溶液橙色褪去
如果用甲烷或乙烷进行上述实验，实验现象会有哪些相同或不同之处？如何解释？
思考：
【观察?思考】用乙烯进行如下实验，将实验现象填写在表格中。
甲烷在空气中燃烧
将甲烷或乙烷通入酸性高锰酸钾溶液
将甲烷或乙烷通入溴的四氯化碳溶液
【问题1】
对比碳的质量分数：
为什么乙烯燃烧伴有黑烟，而甲烷燃烧没有？
C2H4
CH4
C2H4
＞
CH4
请书写乙烯燃烧的化学方程式。
1.能发生氧化反应
C2H4
+
3O2
点燃
2CO2
+
2H2O
（1）燃烧
三、乙烯的化学性质
乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，结合资料推测乙烯发生了什么类型的反应。
【问题2】
?
4
资料：该反应中，MnO
转化为Mn2+。
MnO4
Mn2+
?
+7
+2
C2H4
-2
+1
【问题2】
?
4
资料：该反应中，MnO
转化为Mn2+。
C2H4
升价，发生氧化反应
-2
MnO4
Mn2+
?
+7
+2
知识支持：乙烯被氧化为CO2
+1
乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，结合资料推测乙烯发生了什么类型的反应。
1.能发生氧化反应
C2H4
+
3O2
点燃
2CO2
+
2H2O
（1）燃烧
三、乙烯的化学性质
（2）能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【问题3】
决定
性质
结构
反映
乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙烷不可以，你认为二者化学性质不同的原因是什么？
【问题3】
C
C
H
H
H
H
C
C
H
H
H
H
H
H
乙烯（C2H4）
乙烷（C2H6）
C
C
H
H
H
H
?
?
乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙烷不可以，你认为二者化学性质不同的原因是什么？
乙烯分子中，碳原子之间以双键结合形成碳链，碳原子还有能与氢原子结合的价键，每个碳原子的最外层电子没有被充分利用，即没有达到“饱和”状态，这样的烃叫作不饱和链烃。
不饱和链烃:
C
C
H
H
H
H
乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化的原因：乙烯分子中含有不饱和的碳碳双键。
碳碳双键是乙烯的官能团。
乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙烷不可以，你认为二者化学性质不同的原因是什么？
【问题3】
乙烯的空间结构
乙烯分子中所有原子都在同一平面内，同一个碳原子上的碳碳双键和两个碳氢键中，任意两个键之间的夹角都约为120°。
球棍模型
空间填充模型
请写出乙烯的结构式、结构简式和电子式。
C
C
H
H
H
H
CH2
CH2
结构式：
结构简式：
请写出乙烯的结构式、结构简式和电子式。
C
C
H
H
H
H
CH2CH2
结构式：
结构简式：
电子式：
?
?
?
?
C
C
H
H
H
H
?
?
?
?
?
?
?
?
CH2
CH2
结合数据，分析乙烯分子中的碳碳双键有什么特点。
碳碳双键中的一个键易断裂
断开1mol化学键
吸收的能量（kJ）
乙烯分子中碳碳双键中的一个键
347.3
乙烯分子中碳碳双键中的另一个键
263.6
【资料在线】
从乙烯的分子结构出发，推测乙烯与溴的四氯化碳溶液是如何发生反应的？
【问题4】
C
C
H
H
H
H
动画模拟：乙烯与溴的四氯化碳溶液反应
资料
1,2—二溴乙烷
乙烯与溴的四氯化碳溶液的反应：
实质：乙烯分子中碳碳双键（
）中的一个键断裂，两个溴原子分别“加”到原来碳碳双键的两个碳原子上。
C
C
H
H
H
H
?
Br
Br
C
C
H
H
H
H
Br
Br
C
C
H
H
H
H
?
Br
Br
像乙烯与溴的反应这样，有机化合物分子中双键上的碳原子与其他原子（或原子团）直接结合生成新的化合物分子的反应属于加成反应。
三、乙烯的化学性质
2.能发生加成反应
C
C
H
H
H
H
Br
Br
乙烯与溴反应的化学方程式：
CH2
CH2
Br
Br
CH2
CH2
?
Br2
一般用结构简式表示各物质：
C
C
H
H
H
H
?
Br
C
C
H
H
H
H
Br
Br
Br
CH2
CH2
?
Br2
CH2BrCH2Br
产物可以进一步简写，表示如下：
CH2
CH2
Br
Br
CH2
CH2
?
Br2
乙烯与溴反应的化学方程式：
【迁移应用】
CH2
CH2
?
Cl2
CH2ClCH2Cl
1,2—二氯乙烷
乙烯在一定条件下，还可以与Cl2、H2、HCl、H2O等物质发生加成反应，你能书写反应的化学方程式吗？
?
H2
CH3CH3
一定条件
CH2
CH2
【迁移应用】
乙烯在一定条件下，还可以与Cl2、H2、HCl、H2O等物质发生加成反应，你能书写反应的化学方程式吗？
?
HCl
CH3
CH2Cl
一定条件
CH2
CH2
氯乙烷
【迁移应用】
乙烯在一定条件下，还可以与Cl2、H2、HCl、H2O等物质发生加成反应，你能书写反应的化学方程式吗？
氯乙烷气雾剂
（氯乙烷：沸点12.27℃）
氯乙烷具有冷却麻醉作用，从而使局部产生快速镇痛效果。主要用于运动中各种急性闭合性损伤的修复。
?
CH3
CH2OH
一定条件
CH2
CH2
H
OH
H2O
【迁移应用】
乙烯在一定条件下，还可以与Cl2、H2、HCl、H2O等物质发生加成反应，你能书写反应的化学方程式吗？
工业上，采用乙烯水化法制备乙醇。
乙烯彼此之间可以发生加成反应吗？
【问题5】
CH2
CH2
…
一定条件
CH2—
CH2
+
?
?
—
CH2—
CH2
—
CH2—
CH2
—
CH2—
CH2—
…
…
CH2—
CH2
+
?
?
CH2—
CH2
+
?
?
CH2
CH2
+
CH2
CH2
+
+
乙烯彼此之间的加成反应：
CH2
CH2
乙烯彼此之间的加成反应：
…
一定条件
CH2
CH2
+
CH2
CH2
+
+
[
CH2—
CH2
]n
—
—
CH2—
CH2
+
?
?
—
CH2—
CH2
—
CH2—
CH2
—
CH2—
CH2—
…
…
CH2—
CH2
+
?
?
CH2—
CH2
+
?
?
动画模拟：乙烯彼此之间的加成反应：
资料
n
CH2＝CH2
一定条件
[
CH2—
CH2
]n
—
—
聚乙烯
像这样，由相对分子质量较小的有机化合物生成相对分子质量很大的有机化合物的反应，叫作聚合反应。像乙烯生成聚乙烯这样的聚合反应叫作加成聚合反应，简称加聚反应。
3.
能发生加聚反应
三、乙烯的化学性质
聚乙烯塑料产品
超高分子量聚乙烯纤维
四、乙烯的用途
重要的有机化工基础原料
乙烯的产量被用作衡量一个国家石油化工产业发展水平的标志。
性质
基本化工原料
结构
决定
反映
决定
反映
用途
课堂小结
氧化反应
加成反应
加聚反应
C
C
H
H
H
H
从南方往北方长途运输水果时，常常将浸泡有高锰酸钾溶液的硅藻土放置在盛有水果的容器中，你知道为什么吗？
高锰酸钾能与乙烯发生反应，从而吸收水果产生的乙烯，防止乙烯催熟水果。
资料：乙烯是一种植物生长调节剂，可用作催熟剂。植物在生命周期的许多阶段，如发芽、成长、开花、果熟、衰老、凋谢等都会生成乙烯。
【应用实践】
【应用实践】
下列物质不可能是乙烯发生加成反应的产物的是(　
　)
A．CH3CH3
B．CH3CHCl2
C．CH3CH2OH
D．CH3CH2Br
B
下列关于有机化合物性质的说法正确的是(　
　)
A.
甲烷可以与氯气反应而乙烯不能
B.
乙烯和聚乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.
乙烯和乙烷都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.
乙烯和乙烷都可以发生氧化反应
D
【应用实践】

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