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第十章
有机化合物(必修2)
第1节
甲烷　乙烯和苯
考试说明
KAOSHISHUOMING
命题规律
MINGTIGUILV
01
考点1
甲烷、乙烯和苯的结构与性质
知识梳理
ZHISHISHULI
碳元素
CO
碳酸盐
C和H
CH4
CH2===CH2
单键
碳碳双键
单键和双键
正四面体
平面
平面正六边
CH2===CH2
＋
Br2―→
CH2Br
CH2Br
CH3Cl＋HCl
CnH2n＋2
≥1
锯齿
单键
氢原子
≤
甲
乙
丙
丁
戊
正戊烷
异戊烷
新戊烷
×
×
×
×
×
答案
解析
题组训练
TIZUXUNLIAN
答案
解析
答案
解析
答案
解析
答案
解析
思维建模
02
考点2
碳原子的成键特征　同系物与同分异构体
知识梳理
ZHISHISHULI
4
4
单键
双键
环
碳环
结构
一个或若干个CH
CnH2n＋2
相似
分子式
CH3CH2CH2CH3
2
4
8
×
×
×
×
×
×
答案
题组训练
TIZUXUNLIAN
答案
解析
答案
解析
答案
解析
答案
解析
答案
解析
思维建模
03
考点3
煤、石油、天然气的综合利用
知识梳理
ZHISHISHULI
碳氢化合物
C、H
沸点不同
碳原子多
碳原子少
汽油
乙烯、丙烯、甲烷
甲烷
清洁
塑料、合成橡胶和合成纤维
CH2===CH2
—CH2—CH2—
n
×
×
×
×
×
答案
解析
题组训练
TIZUXUNLIAN
答案
解析
答案
解析
答案
解析
答案
解析
思维建模
高考真题实战
答案
解析
答案
解析
答案
解析
解析
答案
解析
答案
解析
答案
解析
答案
解析
答案
解析
课时作业
答案
答案
答案
解析
答案
解析
答案
答案
答案
答案
答案
解析
解析
答案
解析
答案
解析
答案
解析
答案
解析
答案
解析
解析第1节　甲烷　乙烯和苯
[考试说明]　1.了解有机化合物中碳原子的成键特征。2.了解有机化合物存在同分异构现象，能正确书写简单有机物的同分异构体。3.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。4.了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。5.掌握氧化、加成、取代等反应类型。6.了解煤、石油、天然气综合利用的意义。7.了解常见高分子材料的合成及重要应用。
[命题规律]　本节中的考点主要有：一是甲烷、乙烯和苯的分子结构，如考查它们分子的空间结构以及以它们为母体的分子的空间结构，判断是否共面或共线的问题；二是考查甲烷、乙烯和苯的性质；三是考查简单的烷烃及其一元取代物的同分异构现象；四是考查取代反应、加成反应和加聚反应等有机反应类型。主要以选择题型考查。
考点1　甲烷、乙烯和苯的结构与性质
知识梳理
1.有机化合物
(1)有机化合物：是指含碳元素的化合物，但含碳化合物CO、CO2、碳酸及碳酸盐属于无机物。
(2)烃：仅含有C和H两种元素的有机物。
2．甲烷、乙烯、苯结构和性质的比较
甲烷
乙烯
苯
分子式
CH4
C2H4
C6H6
结构式
结构简式
CH4
CH2===CH2
结构特点
只含单键的饱和烃
含碳碳双键的不饱和烃
碳碳键是介于单键和双键之间的特殊共价键
空间构型
正四面体形
平面形
平面正六边形
球棍模型
—
比例模型
续表
甲烷
乙烯
苯
物理性质
无色气体，难溶于水
无色有特殊气味的透明液体，不溶于水，密度比水小
化学性质
①稳定性与酸、碱和强氧化剂(如KMnO4)等，一般不发生反应②取代反应CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，又同时生成了CH2Cl2、CHCl3、CCl4
①加成反应CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br注：与H2、HX、H2O等均可加成②加聚反应nCH2===CH2?CH2—CH2?③使KMnO4(H＋)溶液褪色CH2===CH2CO2
①取代反应与Br2反应与浓HNO3反应②加成反应注：苯不能使KMnO4(H＋)溶液褪色，苯只与液溴发生取代反应，与溴水不反应
3.烷烃
(1)结构与性质
通式
CnH2n＋2(n≥1)
结构特点
①链状(可带支链)分子中碳原子呈锯齿状排列②碳原子间以单键相连，其余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”
物理性质
化学性质
取代反应；氧化反应(燃烧)；分解反应(高温裂解)
(2)习惯命名法
①当碳原子数n≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；若n>10时，用汉字数字表示。
②当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。
如：CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，
(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷，
(CH3)4C称为新戊烷。
(1)甲烷与氯气发生取代反应，得到的有机产物是混合物，其中有机产物都不溶于水，常温下，一氯甲烷是气体，其他都是液体。
(2)烷烃与Cl2的取代反应，每取代1
mol氢原子，需要消耗1
mol
Cl2。
(3)烷烃分子中的碳原子并不在一条直线上，而是呈锯齿状；一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构；1
mol
CnH2n＋2含共价键的数目是(3n＋1)NA。
(4)乙烯能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，但原理不同，前者属于加成反应，后者属于氧化反应。
(5)溴水、酸性KMnO4溶液均可鉴别乙烷和乙烯，但要除去乙烷中的乙烯时，只能选用溴水，因为酸性高锰酸钾能将乙烯最终氧化成CO2。
(6)苯不能与溴水、酸性KMnO4溶液反应而使它们褪色，但能够萃取溴水中的溴而使其褪色。苯与液溴在FeBr3作催化剂的条件下发生取代反应。
(7)苯分子不是单双键交替结构，利用苯的邻二氯代物仅有一种，可证明苯分子中的碳碳键完全相同。
1.判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”，错误的指明错因。
(1)乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原理相同。(×)
错因：乙烯通过加成反应使溴水褪色，而苯则通过萃取使溴水褪色，故两者褪色原理不同。
(2)SO2使溴水褪色与乙烯使溴水褪色的原理相同。(×)
错因：SO2使溴水褪色发生氧化还原反应，乙烯与溴水发生加成反应，原理不相同。
(3)乙烯、聚乙烯和苯分子中均含有碳碳双键，都能发生加成反应。(×)
错因：聚乙烯结构简式为：?CH2—CH2?，故不存在碳碳双键。苯分子中无碳碳双键。
(4)苯与溴水混合发生取代反应。(×)
错因：苯与液溴在FeBr3作催化剂条件下发生取代反应。
(5)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和浓硝酸反应生成硝基苯的反应类型不相同。(×)
错因：甲烷与氯气、苯与浓硝酸的反应均为取代反应。
2．利用下列反应不能制得括号中纯净物质的是(　　)
A．乙烯与氯气加成(1,2?二氯乙烷)
B．乙烯与水加成(乙醇)
C．等物质的量的氯气与乙烷在光照条件下反应(氯乙烷)
D．氯气与苯用氯化铁作催化剂反应(氯苯)
答案　C
解析　乙烷与氯气的取代反应原理与甲烷与氯气相同。得到的反应产物是一氯乙烷、二氯乙烷等的混合物，故选C项。
题组训练
题组一
几种重要烃的结构特点与性质
1．下列说法中错误的是(　　)
A．无论是乙烯与Br2的加成，还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，都与分子内含有碳碳双键有关
B．用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷
C．相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同
D．乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼
答案　C
解析　乙烯和甲烷中氢的质量分数不同，故相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量不同，C错误。
2．苯分子中不存在单、双键交替排列的结构，可以作为证据的事实是(　　)
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色　②苯分子中碳原子之间的距离均相等　③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷　④经实验测得邻二甲苯仅一种结构　⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色
A．①②③④
B．①②④⑤
C．①③④⑤
D．②③④⑤
答案　B
解析　③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷，而碳碳双键也能与H2发生加成反应，故不能证明苯分子中不存在单、双键交替排列的结构。
题组二
有机反应类型的判断
3．下列反应中，属于取代反应的是(　　)
①CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH
②2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
③CH3CH2CH3＋Cl2CH3CHClCH3＋HCl
A．①②⑤
B．③④⑥
C．③④⑦
D．②④⑤
答案　B
解析　①属于加成反应，②⑦属于氧化反应，⑤属于加聚反应，只有③④⑥属于取代反应。
4．有机反应类型较多，形式多样。下列有机反应方程式中，对其反应类型的判断正确的是(　　)
选项
反应方程式
反应类型
A
＋HNO3＋H2O
酯化反应
B
CH≡CH＋HClCH2===CHCl
加成反应
C
CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O
取代反应
D
＋nHCHO＋(n－1)H2O
加聚反应
答案　B
解析　A项为硝化(或取代)反应，错误；B项，CH≡CH和HCl反应生成CH2===CHCl，为加成反应，正确；C项，乙醇在浓硫酸催化作用下制乙烯的反应为消去反应，错误；D项反应为苯酚和甲醛之间的缩聚反应，错误。
取代反应、加成反应的特点
(1)加成反应的特点是：“只上不下”。反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环、碳氧双键等，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。
(2)取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写产物中的小分子，如酯化反应中生成的水。
考点2　碳原子的成键特征　同系物与同分异构体
知识梳理
1.有机物分子中碳原子的成键特征
(1)碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能相互形成共价键。
(2)碳原子之间不仅可以形成单键，还可以形成双键和三键及苯环中的特殊键。
(3)多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。
2．同系物
(1)定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
(2)烷烃同系物：分子式都符合CnH2n＋2，如CH4、CH3CH3、互为同系物。
(3)同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。
3．同分异构体
(1)同分异构现象：化合物具有相同分子式，不同结构的现象称为同分异构现象。
(2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物的互称，如正丁烷：CH3CH2CH2CH3和异丁烷：。再如正戊烷：CH3(CH2)3CH3、异戊烷：
、新戊烷：。
写出下列基团的同分异构体的种类数：
—C3H7　2种；—C4H9　4种；—C5H11　8种
4．有机物组成和结构的表示方法(以乙烷为例)
种类
实例
含义和书写方法
化学式(分子式)
C2H6
用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目
最简式(实验式)
CH3
①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子②由最简式可求最简式量
电子式
用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子
续表
种类
实例
含义和书写方法
结构式
①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型
结构简式
CH3CH3
①结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)②表示单键的“—”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，并在右下角注明其个数③表示碳碳双键、碳碳三键的“===”“≡”不能省略④醛基、羧基可简化成—CHO、—COOH
球棍模型
用来表现分子的三维空间分布。棍代表共价键，球表示构成有机物分子的原子
比例模型
是一种与球棍模型类似，用来表现分子三维空间分布的分子模型。球代表原子，球的大小代表原子直径的大小，球和球紧靠在一起
(1)同系物的判断方法
“一差”
分子组成上相差一个或若干个CH2原子团
“二同”
通式相同；所含官能团的种类、数目都要相同(若有环，必须满足环的种类和数量均相同)
“三注意”
同系物必须为同一类物质；同系物的结构相似；属于同系物的物质，物理性质不同，但化学性质相似
如：
①CH2===CH2与通式相同，但结构不相似，二者不是同系物。
②CH3CH2CH2CH3与二者不相差一个或若干个CH2，不是同系物。
③的环数不同，且不相差n个CH2原子团，不是同系物。
④
(苯酚)与
(苯甲醇)不是同一类物质，二者不是同系物。
(2)烷烃同分异构体的书写——碳链异构
方法：烷烃只存在碳骨架异构，书写时应注意要全面但是不重复，一般采用“减碳法”。
实例：以C6H14为例(为了简便易看，在所写结构中省去了H原子)
第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链
C—C—C—C—C—C
第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：
不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。
第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种：
②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。
1.判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”，错误的指明错因。
(1)红磷、白磷属于同分异构体，它们之间的转化属于物理变化。(×)
错因：白磷与红磷属于同素异形体，相互之间的转化属于化学反应。
(2)
互为同分异构体。(×)
错因：二氯甲烷不存在同分异构体。
(3)CH4、C2H6、C3H8互为同系物，都能与氯气发生加成反应。(×)
错因：烷烃均能与氯气发生取代反应。
(4)
与NH4CNO互为同分异构体，二者化学性质完全相同。(×)
错因：二者结构不同，化学性质不同。
(5)一氯甲烷的电子式为。(×)
错因：一氯甲烷的电子式应为。
(6)CH3的一氯代物有4种。(×)
错因：CH3的一氯代物有5种，因为结构中等效氢有5种。
2．(1)写出丁烷(C4H10)的一氯取代物的结构简式：_______________________。
(2)苯乙烯（）分子中，共平面的原子最多有________个。
答案　(1)CH3CH2CH2CH2Cl、
、、　(2)16
题组训练
题组一
同系物
1．下列有关描述正确的是(　　)
A．分子组成符合CnH2n＋2(n≥2)的烃，一定是CH4的同系物
B．分子组成符合CnH2n(n>2)的烃，一定是C2H4的同系物
C．互为同系物
D．同系物的最简式相同，分子间相差n个CH2(n≥1)原子团，化学性质相似
答案　A
解析　分子组成符合CnH2n＋2的烃属于烷烃，A正确；分子组成符合CnH2n的烃，可能是环烷烃或烯烃，B错误；属于酚，属于醇，C错误；同系物的最简式不一定相同，D错误。
2．下列物质一定属于同系物的是(　　)
④C2H4　⑤CH2===CH—CH===CH2　⑥C3H6
A．①和②
B．④和⑥
C．⑤和⑦
D．④和⑦
答案　C
解析　⑤和⑦结构相似，都含有2个碳碳双键，为链状二烯烃，分子组成相差一个CH2原子团，互为同系物，故C正确。
题组二
同分异构体的判断
3．(2020·唐山一中高三强化训练)下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是(　　)
A．戊烷有2种同分异构体
B．C8H10只有3种属于芳香烃的同分异构体
C．甲苯苯环上的一个氢原子被含4个碳原子的烷基取代，所得产物有12种
D．CH3CH2CH2CH3在光照下与氯气反应，只生成1种一氯代烃
答案　C
解析　A项，戊烷有3种同分异构体；B项，C8H10有、
、、
4种属于芳香烃的同分异构体；C项，丁基的同分异构体有4种，取代苯环上的氢原子分别得到邻、间、对各3种同分异构体，共12种；D项，CH3CH2CH2CH3在光照条件下的取代反应，得到2种一氯代烃。
4．有一种苯的同系物，分子式为C9H12，苯环上只含有一个取代基，则其与氢气完全加成后的产物的一溴代物有(不考虑立体异构)(　　)
A．11种
B．12种
C．13种
D．14种
答案　C
解析　符合题目要求的苯的同系物有和，其与氢气完全加成后的产物为和，的一溴代物有7种，的一溴代物有6种，共13种。
题组三
有机物结构的表示方法
5．下列化学用语表达不正确的是(　　)
①CH4的比例模型为
②乙醇分子的比例模型为
③丙烯的结构简式为CH3CHCH2
④的化学式为C8H12
⑤与(立方烷)互为同分异构体
⑥(环丙烷)与乙烯互为同系物
⑦聚丙烯的结构简式为
A．①②③⑤
B．②③⑥⑦
C．②④⑤⑥
D．③④⑥⑦
答案　B
解析　②图为乙醇的球棍模型；③丙烯的结构简式中不能忽略双键；⑥与乙烯的结构不相似，不能称为同系物；⑦聚丙烯的结构简式为。
判断同分异构体数目的常用方法和思路
基团连接法
将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种
换位思考法
将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构
等效氢原子法(又称对称法)
分子中等效氢原子有如下情况：①分子中同一个碳上的氢原子等效；②同一个碳的甲基氢原子等效；③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效
定一移一法
分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl原子的位置，移动另外一个Cl原子
考点3　煤、石油、天然气的综合利用
知识梳理
1.煤的综合利用
(1)煤的组成
(2)煤的加工
2．石油的综合利用
(1)石油的成分：由多种碳氢化合物组成的混合物，主要成分是烷烃、环烷烃。所含元素以C、H为主，还含有少量N、S、P、O等。
(2)石油的加工
方法
过程
目的
分馏
把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物
获得各种燃料用油
裂化
把碳原子多的烃断裂成碳原子少的烃
提高汽油等轻质油的产量和质量
裂解
深度裂化，产物呈气态
得到乙烯、丙烯、甲烷等气态化工原料
催化重整
使链状烃转化为环状烃
得到苯、甲苯等
3．天然气的综合利用
天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料，主要用于合成氨和生产甲醇等。
4．三大合成材料
(1)三大合成材料是指塑料、合成橡胶和合成纤维。
(2)加聚反应
合成聚乙烯的化学方程式：nCH2===CH2?CH2—CH2?，单体为CH2===CH2，链节为—CH2—CH2—，聚合度为n。
(1)煤的干馏、气化、液化、石油的裂化、裂解都属于化学变化，石油的分馏属于物理变化，分馏后的各种馏分仍是混合物。
(2)直馏汽油中不含不饱和烃，可用作卤素单质的萃取剂，而裂化汽油含有不饱和烃，易与卤素单质发生加成反应，故不能用作卤素单质的萃取剂。
1.判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”，错误的指明错因。
(1)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物。(×)
错因：煤干馏得到的粗苯中含有苯、甲苯、二甲苯等。
(2)石油是混合物，经分馏后得到汽油、煤油和柴油等纯净物。(×)
错因：汽油、煤油、柴油均为混合物。
(3)甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到。(×)
错因：乙烯通过裂解生成，苯可通过煤的干馏生成，只有甲烷可通过石油分馏得到。
(4)煤经气化、液化和干馏等物理变化，可获得清洁能源和重要的化工原料。(×)
错因：煤的气化、液化和干馏均属化学变化。
(5)用于食品包装的聚乙烯、聚氯乙烯都属于烃。(×)
错因：聚氯乙烯不属于烃，因为含有氯原子。
2．下列说法正确的是(　　)
A．氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃
B．聚苯乙烯的结构简式为
C．氯乙烯制取聚氯乙烯的反应方程式为nCH2===CHCl
D．乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
答案　C
解析　乙烯含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但聚乙烯的结构单元为—CH2—CH2—，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D错误。
题组训练
题组一
化石燃料的组成及综合应用
1．下列有关煤、石油、天然气的说法正确的是(　　)
A．石油裂解得到的汽油是纯净物
B．煤的气化就是将煤在高温条件由固态转化为气态的物理变化过程
C．天然气是一种清洁的化石燃料
D．煤就是碳，属于单质
答案　C
解析　天然气的主要成分为甲烷，燃烧充分，生成物为二氧化碳和水，为清洁的化石燃料，C正确。
2．化学与人类的生活密切相关，下列说法中正确的是(　　)
①天然气和液化石油气的主要成分都是甲烷
②石油的裂解、煤的气化、橡胶的老化、海水制镁的过程都包含化学变化
③绿色化学的核心是应用化学原理对环境污染进行治理
④PM2.5是指大气中直径小于或等于2.5微米的颗粒物，也称为“细颗粒物”，PM2.5在空气中有可能形成胶体
A．③
B．①④
C．②③④
D．②④
答案　D
解析　天然气的主要成分是甲烷，而液化石油气的主要成分是低级烷烃，①错误。绿色化学的核心不是应用化学原理对环境污染进行治理，而是从源头上减少或消除工业生产对环境的污染，③错误。
题组二
合成有机高分子
3．下列有关高分子化合物的说法正确的是(　　)
A．聚乙烯塑料的结构中含有双键，能使溴水褪色
B．由合成的聚合物为：?CH2—CH—COOCH3?
C．聚乙炔树脂?CH===CH?为碳原子之间以单双键交替结合的链状结构
D．氯乙烯制取聚氯乙烯树脂的反应为：nCH2===CHCl
答案　C
解析　聚乙炔的链节的结构为—CHCH—，碳原子之间以单双键交替结合，C正确；氯乙烯制取聚氯乙烯树脂的反应为nCH2===CHCl，D错误。
4．(2020·天津新华中学月考)ABS合成树脂的结构简式如下：则合成这种树脂的单体为________、________、________，反应类型为________。
答案　CH2===CH—CN　CH2===CH—CH===CH2
　加聚反应
解析　主碳链为8个碳原子，可根据规律：“见双键，四个碳；无双键，两个碳”画线断开，然后将半键闭合，即将单双键互换。
判断加聚产物单体的方法
加聚产物
方法
单体
?CH2—CH2?
CH2===CH2
高考真题实战
1．(高考集萃)判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。
(1)(2017·北京高考)乙烯使Br2的四氯化碳溶液褪色。(　　)
(2)(2016·全国卷Ⅰ)由乙烯生成乙醇属于加成反应。(　　)
(3)(2016·全国卷Ⅰ)C4H9Cl有3种同分异构体。(　　)
(4)(2016·全国卷Ⅲ)乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应。(　　)
(5)(2016·全国卷Ⅲ)乙烯可以用作生产食品包装材料的原料。(　　)
(6)(2016·浙江高考)
的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)。(　　)
(7)(2016·浙江高考)CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上。(　　)
(8)(2015·福建高考)丁烷有3种同分异构体。(　　)
答案　(1)√　(2)√　(3)×　(4)×　(5)√　(6)√　(7)×　(8)×
解析　(1)CH2===CH2与Br2发生加成反应生成了BrCH2CH2Br而使其褪色，正确。
(2)乙烯与水发生加成反应生成乙醇，正确。
(3)—C4H9有4种结构，故C4H9Cl有4种同分异构体，错误。
(4)CH3CH3不与浓盐酸反应，错误。
(5)CH2===CH2发生加聚反应生成的聚乙烯可用于食品包装，正确。
(6)两者的一溴代物都有4种，正确。
(7)根据乙烯的空间构型知，CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面上但不在同一直线上，错误。
(8)丁烷有正丁烷、异丁烷2种同分异构体，错误。
2．(2019·全国卷Ⅰ)关于化合物2?苯基丙烯()，下列说法正确的是(　　)
A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B．可以发生加成聚合反应
C．分子中所有原子共平面
D．易溶于水及甲苯
答案　B
解析　2?苯基丙烯分子中含有一个—CH3，所有原子不可能共平面，C错误；2?苯基丙烯属于烃，难溶于水，易溶于甲苯，D错误。
3．(2019·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)(　　)
A．8种
B．10种
C．12种
D．14种
答案　C
解析　可利用“定一移一”法，正丁烷有两种等效氢，Br定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，异丁烷有两种等效氢，Br定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，共4＋4＋3＋1＝12(种)，所以选C。
4．(2018·全国卷Ⅰ)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2,2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是(　　)
A．与环戊烯互为同分异构体
B．二氯代物超过两种
C．所有碳原子均处同一平面
D．生成1
mol
C5H12至少需要2
mol
H2
答案　C
解析　螺
[2,2]戊烷的分子式为C5H8，环戊烯的分子式也是C5H8，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，A正确；分子中的8个氢原子完全相同，二氯代物中可以取代同一个碳原子上的氢原子，也可以是相邻碳原子上或者不相邻的碳原子上的氢原子，因此其二氯代物超过两种，B正确；由于分子中5个碳原子均是饱和碳原子，而与饱和碳原子相连的4个原子一定构成四面体，所以分子中所有碳原子不可能均处在同一平面上，C错误；戊烷比螺[2,2]戊烷多4个氢原子，所以生成1
mol
C5H12至少需要2
mol
H2，D正确。
5．(2018·全国卷Ⅲ)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是(　　)
A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
答案　C
解析　苯乙烯中有苯环，在铁粉存在的条件下，溴可以取代苯环上的氢原子，A正确。苯乙烯中有碳碳双键，所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确。苯乙烯与HCl发生加成反应，得到的是氯代苯乙烷，C错误。苯乙烯中有碳碳双键，可以通过加聚反应得到聚苯乙烯，D正确。
6．(2017·全国卷Ⅰ)化合物(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是(　　)
A．b的同分异构体只有d和p两种
B．b、d、p的二氯代物均只有三种
C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
答案　D
解析　A错：苯的同分异构体还有等。B错：b的二氯代物有3种，d的二氯代物有6种，p的二氯代物有3种。C错：b、p不能与酸性高锰酸钾溶液反应。D对：d、p中都存在类似甲烷的四面体结构，所有原子不可能处于同一平面。
7．(2017·全国卷Ⅱ)下列由实验得出的结论正确的是(　　)
实验
结论
A
将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明
生成的1,2?二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳
B
乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体
乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性
C
用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除
乙酸的酸性小于碳酸的酸性
D
甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红
生成的氯甲烷具有酸性
答案　A
解析　A对：乙烯通入溴的四氯化碳溶液，乙烯与溴发生加成反应，生成的1,2?二溴乙烷无色且可溶于四氯化碳，所以溶液最终变为无色透明。B错：乙醇和水都可与金属钠反应产生H2，但乙醇分子中的氢不如水分子中的氢活泼。C错：乙酸与水垢中的CaCO3反应：2CH3COOH＋CaCO3―→Ca(CH3COO)2＋H2O＋CO2↑，属于强酸制弱酸，所以乙酸的酸性大于碳酸的酸性。D错：甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体中有氯甲烷和HCl，使湿润的石蕊试纸变红的是HCl。
8．(2016·北京高考)在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：
对二甲苯
邻二甲苯
间二甲苯
苯
沸点/℃
138
144
139
80
熔点/℃
13
－25
－47
6
下列说法不正确的是(　　)
A．该反应属于取代反应
B．甲苯的沸点高于144
℃
C．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来
D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
答案　B
解析　B项，甲苯的沸点应比苯的高，比对二甲苯的低；D项，由于对二甲苯的熔点最高，冷却时对二甲苯先结晶析出。
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-(共97张PPT)
第十章　有机化合物(必修2)
第2节
乙醇和乙酸　基本营养物质
考试说明
KAOSHISHUOMING
命题规律
MINGTIGUILV
01
考点1
乙醇和乙酸的结构与性质
知识梳理
ZHISHISHULI
CH3CH2OH
C2H5OH
—OH
CH3COOH
—COOH
任意比
16.6
℃
易
乙酸乙酯
乙酸
乙醇
乙醇
浓硫酸和冰醋酸
碎瓷片或沸石
饱和Na2CO3溶液的液面上
上
液体剧烈沸腾
×
×
×
×
×
×
答案
解析
答案
解析
答案
解析
答案
解析
答案
解析
思维建模
02
考点2
基本营养物质
知识梳理
ZHISHISHULI
C、H、O
C6H12O6
C12H22O11
(C6H10O5)n
同分异构体
同分异构体
葡萄糖
葡萄糖
果糖
蓝色
葡萄糖
能量
食品加工
酒精
纤维素硝酸酯
高级脂肪酸
甘油
高级脂肪酸
甘油
皂化
能量
肥皂
C、H、O、N、S、P
氨基酸
高分子
蛋白质
催化剂
×
×
×
×
×
×
答案
解析
题组训练
TIZUXUNLIAN
答案
解析
答案
解析
答案
解析
答案
解析
答案
解析
答案
解析
思维建模
高考真题实战
答案
解析
答案
解析
答案
解析
答案
解析
答案
解析
答案
解析
答案
解析
答案
解析
课时作业
答案
解析
答案
答案
解析
答案
解析
答案
解析
答案
解析
答案
解析
答案
答案
答案
解析
答案
解析
答案
解析
答案
解析
解析第2节
乙醇和乙酸
基本营养物质
　　时间：45分钟　　　满分：100分
　
　　　　　　　　　　一、选择题(每题7分，共70分)
1．下列反应不属于取代反应的是(　　)
A．淀粉水解制葡萄糖
B．石油裂解制丙烯
C．乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯
D．油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠
答案　B
解析　B项，石油裂解制备丙烯的反应，属于烃的分解反应，不属于取代反应。
2．(2020·重庆高三联考)某有机物的结构如图所示，下列各项性质中，它不可能具有的是：
①可以燃烧　②能使酸性高锰酸钾溶液褪色　③能与NaOH溶液反应　④能发生酯化反应　⑤能发生聚合反应　⑥能发生水解反应　⑦能发生取代反应
A．①④
B．⑥
C．⑤
D．④⑤
答案　B
3．下列关于乙醇和乙酸的说法错误的是(　　)
A．乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分
B．相同条件下，与金属钠反应的速率：乙醇比乙酸慢
C．乙醇可由乙烯与水发生加成反应制得，乙酸可由乙醇氧化制得
D．乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应的逆反应为皂化反应
答案　D
解析　乙醇和乙酸酯化反应需要浓硫酸作催化剂，而皂化反应是油脂在碱性溶液中的反应，反应条件不同，反应物也不同，所以不互为可逆反应，D错误。
4．(2020·湖南六校高三联考)下列说法不正确的是(　　)
A．淀粉、纤维素水解的最终产物均为葡萄糖
B．葡萄糖既可以与银氨溶液反应，又可以与新制氢氧化铜悬浊液反应
C．糖类、油脂、蛋白质都是高分子化合物，都能发生水解反应
D．天然油脂都是混合物，没有恒定的熔点和沸点
答案　C
解析　糖类中的葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖等都不是高分子化合物，油脂也不是高分子化合物，葡萄糖、果糖等单糖都不能发生水解反应，C错误。
5．只用一种试剂就可鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液，这种试剂是(　　)
A．NaOH溶液
B．新制Cu(OH)2悬浊液
C．石蕊溶液
D．Na2CO3溶液
答案　B
解析　新制Cu(OH)2悬浊液遇CH3COOH可得蓝色溶液；遇葡萄糖溶液加热后有砖红色沉淀生成；遇蔗糖溶液无明显现象。
6．(2019·南昌十中高三期末)增塑剂DCHP可由环己醇制得。DCHP和环己醇的结构简式如图所示，下列说法错误的是(　　)
A．DCHP的分子式为C20H26O4
B．环己醇分子中所有碳原子不可能共平面
C．DCHP的一氯取代物有5种
D．DCHP通过取代反应可以得到环己醇
答案　C
解析　DCHP的结构对称，含6种H，则一氯取代物有6种，故C错误。
7．(2019·葫芦岛高三期末)下列关于有机物的说法正确的是(　　)
A．糖类、油脂和蛋白质都是人体必需的营养物质，都属于高分子化合物
B．1
mol苹果酸(HOOCCHOHCH2COOH)可与3
mol
NaHCO3发生反应
C．丙烯分子中所有原子均在同一平面上
D．分子式为C4H7ClO2的羧酸可能有5种
答案　D
解析　分子式为C4H7ClO2的羧酸可能有CH2ClCH2CH2COOH、CH3CHClCH2COOH、CH3CH2CHClCOOH、CH2ClCH(CH3)COOH、(CH3)2CClCOOH共5种，D正确。
8．以淀粉为基本原料可制备许多物质，如
下列有关说法中正确的是(　　)
A．淀粉是糖类物质，有甜味，反应①是水解反应
B．反应③是消去反应，反应④是加聚反应，反应⑤是取代反应
C．乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳双键，均可被酸性KMnO4溶液氧化
D．在加热条件下，可用银氨溶液将葡萄糖、乙醇区别开
答案　D
9．下列关于常见有机物的说法正确的是(　　)
A．聚乙烯、聚氯乙烯、纤维素都是合成高分子化合物
B．天然油脂的分子中含有酯基，属于酯类物质
C．可以用加热的方法分离提纯蛋白质
D．乙醇、乙酸、乙烯都能发生加成反应
答案　B
10．(2019·湖北鄂州高三期中)化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是(　　)
A．不能与饱和Na2CO3溶液反应
B．分子中所有原子可能处于同一平面
C．在酸性条件下水解，水解产物只有一种
D．1
mol化合物X最多能与8
mol
H2发生加成反应
答案　C
解析　化合物X中含有羧基，能与饱和Na2CO3溶液反应，故A错误；化合物X中存在亚甲基和次甲基，则分子中所有原子不可能处于同一平面，故B错误；化合物X中只有酯基能发生水解，在酸性条件下水解产物只有一种，故C正确；化合物X中只有苯环可以和氢气加成，1
mol化合物X中有2
mol苯环，最多与6
mol的氢气加成，故D错误。
二、非选择题(共30分)
11．(10分)糖尿病是由于人体内胰岛素分泌紊乱而导致的代谢紊乱综合征，以高血糖为主要标志。长期摄入高热量的食品和缺乏运动都易导致糖尿病。请回答下列问题：
(1)血糖是指血液中的葡萄糖(C6H12O6)。下列有关说法中正确的是________(填字母编号)。
A．葡萄糖属于碳水化合物，可表示为C6(H2O)6，每个葡萄糖分子中含6个H2O分子
B．糖尿病病人的尿糖含量很高，可用新制的氢氧化铜悬浊液来检测病人尿液中的葡萄糖
C．葡萄糖可用于制镜工业
D．淀粉水解的最终产物是葡萄糖
(2)木糖醇[CH2OH(CHOH)3CH2OH]是一种甜味剂。
①木糖醇与葡萄糖________(填“互为”或“不互为”)同系物。
②请预测木糖醇的一种化学性质：_________________________________。
(3)糖尿病人不可饮酒，酒精在肝脏内可被转化成有机物A。已知A的相对分子质量为60；将A溶于水，滴入石蕊试液，发现溶液变红。则A的结构简式为______。
(4)糖尿病病人宜多吃蔬菜和豆类食品，因为蔬菜中富含纤维素，豆类食品中富含蛋白质和脂肪。下列说法中正确的是________(填字母编号)。
A．蛋白质属于天然有机高分子化合物，可被人体直接吸收
B．人体中没有水解纤维素的酶，所以纤维素在人体中的作用主要是加强胃肠的蠕动
C．纤维素和淀粉互为同分异构体
D．纤维素和蛋白质的分子结构不同，但组成元素完全相同
答案　(1)BCD　(2)①不互为　②与Na反应放出H2；与O2在Cu作催化剂、加热条件下反应；被酸性KMnO4溶液氧化；与乙酸发生酯化反应(任写一种即可)　(3)CH3COOH　(4)B
解析　(1)葡萄糖中不含水，只是为了表达方便写成C6(H2O)6，A不正确。
(3)由A的相对分子质量及呈酸性可知为乙酸。
(4)蛋白质需在酶的作用下水解生成氨基酸才能被人体吸收；纤维素与淀粉虽然化学式均为(C6H10O5)n，但二者n值不同，故不是同分异构体；蛋白质分子中含有氮元素而纤维素分子中不含氮元素，故二者组成元素不同。
12．(10分)乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，中学化学实验常用a装置来制备。
完成下列填空：
(1)实验时，通常加入过量的乙醇，原因是___________________________。
加入数滴浓硫酸即能起催化作用，但实际用量多于此量，原因是_____________________________________________________________；
浓硫酸用量又不能过多，原因是___________________________________。
(2)饱和Na2CO3溶液的作用是________________、________________、________________。
(3)反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，________、________，然后分液。
(4)若用b装置制备乙酸乙酯，其缺点有________________、________________。由b装置制得的乙酸乙酯粗产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是________，分离乙酸乙酯与该杂质的方法是________。
答案　(1)增大反应物浓度，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率(答案合理即可)　浓H2SO4能吸收生成的水，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率　浓硫酸具有强氧化性和脱水性，会使有机物炭化，降低酯的产率
(2)中和乙酸　溶解乙醇　减少乙酸乙酯在水中的溶解
(3)振荡　静置
(4)原料损失较大　易发生副反应　乙醚　蒸馏
解析　(4)根据b装置可知由于不是水浴加热，温度不易控制，因此用b装置制备乙酸乙酯的缺点是原料损失较大、容易发生副反应。由于乙醇发生分子间脱水生成乙醚，所以由b装置制得的乙酸乙酯产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是乙醚，乙醚与乙酸乙酯的沸点相差较大，则分离乙酸乙酯与乙醚的方法是蒸馏。
13．(10分)某实验小组用如图所示的装置进行乙醇催化氧化的实验。
(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学方程式____________________________、__________________________________。在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明乙醇催化氧化反应是________反应。
(2)甲和乙两个水浴作用不相同。甲的作用是__________________；乙的作用是____________________。
(3)反应进行一段时间后，试管a中能收集到不同的物质，它们是____________；集气瓶中收集到的气体的主要成分是____________。(填名称)
(4)若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有____________。要除去该物质，可在混合液中加入________(填字母)。然后，再通过________(填实验操作名称)即可除去。
a．氯化钠溶液
B．苯
c．碳酸氢钠溶液
D．四氯化碳
答案　(1)2Cu＋O22CuO
CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O　放热
(2)加热　冷却
(3)乙醛、乙醇、水　氮气
(4)乙酸　c　蒸馏
解析　(1)实验时，因为发生反应2Cu(红)＋O22CuO(黑)、CH3CH2OH＋CuO(黑)CH3CHO＋Cu(红)＋H2O，且两反应交替进行，所以红色和黑色交替出现。
(2)甲水浴的作用是加热，便于乙醇的挥发，得到稳定的乙醇气流；乙水浴的作用是冷却，便于乙醛的收集。
(3)经过反应后冷却，a中收集到的物质中有易挥发的原料乙醇、反应生成的乙醛及水。集气瓶中收集到的是空气中不参加反应的N2，还有没反应完的少量O2，但O2是少量的，所以只填N2。
(4)试管a中收集到的液体能使紫色石蕊试纸显红色，说明有酸性物质，可能含有乙酸，这是由于CH3CHO进一步被氧化而生成的，利用乙酸的酸性比碳酸强，可用碳酸氢钠除去乙酸，然后通过蒸馏的方法将乙醇和乙醛与CH3COONa分离开。
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-第2节　乙醇和乙酸　基本营养物质
[考试说明]　1.了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用，了解酯化反应。2.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。3.以上各部分知识的综合应用。
[命题规律]　本节内容是高考的常考点，主要以选择题型考查：乙醇、乙酸的化学性质、用途以及酯化反应的原理和实验设计的有关问题，糖类、油脂、蛋白质的知识是化学知识与生命科学的结合点，命题热点为糖类、油脂和蛋白质的特征反应的应用，是否发生水解反应及产物的检验等。
考点1　乙醇和乙酸的结构与性质
知识梳理
1.乙酸和乙醇
(1)组成和结构
名称
俗称
分子式
结构式
结构简式
官能团
比例模型
乙醇
酒精
C2H6O
CH3CH2OH或C2H5OH
羟基—OH
乙酸
醋酸
C2H4O2
CH3COOH
羧基—COOH
(2)物理性质
名称
颜色
气味
状态
溶解性
乙醇
无色
特殊香味
液体
与水任意比互溶
乙酸
无色
强烈刺激性气味
液体，低于16.6_℃凝结成固体，又称冰醋酸
易溶于水和乙醇
(3)化学性质
①
②
2．乙酸乙酯的制备实验
(1)实验原理(用化学方程式表示)
CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O。
(2)装置(如图所示)
液液加热型，试管与桌面成45°(使试管受热面积增大)。
(3)饱和Na2CO3溶液的作用
降低乙酸乙酯的溶解度、中和乙酸、溶解乙醇。
(4)注意事项
①试剂的加入顺序：先加乙醇、再加入浓硫酸和冰醋酸。
②防暴沸：试管中加少量碎瓷片或沸石。
③防止乙醇和乙酸挥发：加热时要用酒精灯缓慢加热，防止液体剧烈沸腾，造成乙酸与乙醇的大量挥发。
④防倒吸的方法：导管末端在饱和Na2CO3溶液的液面上。
⑤产物分离：用分液法分离，上层油状物为乙酸乙酯。
3．乙酸乙酯的性质
(1)物理性质：无色液体、有水果香味、沸点77
℃，与醇、醚互溶，微溶于水，比水轻。
(2)化学性质
在酸性或碱性条件下均可发生水解反应
CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH(可逆)
CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH(完全)
(1)在乙醇的催化氧化反应中，用铜作催化剂时，铜参加反应。化学方程式为2Cu＋O22CuO、CuO＋CH3CH2OHCH3CHO＋H2O＋Cu。
(2)乙酸和乙醇反应的实质是取代反应，乙酸分子中羧基()上的羟基(—OH)被乙醇分子中的烷氧基(CH3CH2O—)代替。
(3)酯化反应的条件及其意义
①加热。加热的主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发。
②用浓硫酸作催化剂、吸水剂，提高反应速率，提高乙醇、乙酸的转化率。
③适当增加乙醇的量，可提高产率。
1.判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”，错误的指明错因。
(1)用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除。说明乙酸的酸性小于碳酸的酸性。(×)
错因：依据2CH3COOH＋CaCO3===(CH3COO)2Ca＋H2O＋CO2↑可知，酸性为乙酸大于碳酸。
(2)将铜片在酒精灯火焰上加热后插入到无水乙醇中，放置片刻，铜片质量增加。(×)
错因：铜加热后生成CuO，CuO与乙醇反应又生成Cu，质量最终不变。
(3)乙醇能与金属钠反应，说明在反应中乙醇分子断裂C—O键而失去羟基。(×)
错因：乙醇与钠反应生成H2，故断裂羟基中的氢氧键。
(4)在制备乙酸乙酯后剩余的反应液中加入碳酸钠溶液，产生气泡，说明还有乙酸剩余。(×)
错因：反应液中的H2SO4与Na2CO3反应也可产生CO2气体。
(5)将乙醇和浓硫酸共热后得到的气体通入溴水中，溴水褪色，说明生成了乙烯。(×)
错因：得到的气体中常混有SO2，SO2可与溴发生氧化还原反应。
(6)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH。(×)
错因：CH3CO18OC2H5水解应断裂酯基()中的碳氧单键，故应生成CH3COOH和C2HOH。
2．某课外兴趣小组欲在实验室里制备少量乙酸乙酯，该小组的同学设计了以下四个制取乙酸乙酯的装置，其中正确的是(　　)
答案　A
解析　B和D中导管插入试管b内液面以下，会引起倒吸，C和D中试管b中的NaOH溶液会与生成的乙酸乙酯反应。
题组训练
题组一
乙醇、乙酸的结构与性质
1．(2019·皖西高中教育联盟高三期末)有机物R的结构简式如图所示。下列有关R的性质叙述正确的是(　　)
A．R的所有原子一定在同一平面上
B．在Ni催化和加热条件下，1
mol
R能与5
mol
H2发生加成反应
C．R既能与羧酸、醇反应，还能发生加成、氧化反应
D．1
mol
R与足量氢氧化钠溶液反应，消耗氢氧化钠的物质的量为2
mol
答案　C
解析　含有饱和碳原子，具有类似甲烷的结构特点，则所有的原子不可能在同一个平面上，故A错误；能与氢气反应的有醛基和苯环，则在Ni催化和加热条件下，1
mol
R能与4
mol
H2发生加成反应，故B错误；该分子中能与氢氧化钠溶液反应的只有羧基，则1
mol
R与足量氢氧化钠溶液反应，消耗氢氧化钠的物质的量为1
mol，故D错误。
2．某一定量有机物和足量Na反应得到Va
L氢气，取另一份等物质的量的同种有机物和足量NaHCO3反应得Vb
L
二氧化碳，若在同温同压下Va＝Vb≠0，则该有机物可能是
(　　)
①CH3CH(OH)COOH　②HOOC—COOH
③CH3CH2COOH　④HOOCCH2CH(OH)CH2COOH
⑤CH3CH(OH)CH2OH
A．②
B．②③④
C．只有④
D．①
答案　D
解析　解答本题时注意以下两点：(1)1
mol
—OH或1
mol
—COOH与金属钠反应均放出0.5
mol
H2；(2)醇羟基不与NaHCO3反应，1
mol
—COOH与NaHCO3反应放出1
mol
CO2。
题组二
乙酸乙酯的制取实验原理
3．如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。下列关于该实验的叙述中，不正确的是(　　)
A．向a试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇，再加入冰醋酸
B．试管b中导气管下端管口不能浸入液面的目的是防止实验过程中产生倒吸现象
C．实验时加热试管a的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动
D．试管b中饱和Na2CO3溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇，减少乙酸乙酯的溶解
答案　A
解析　加入试剂时应先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，再加入冰醋酸，故A错误。
4．实验室制备乙酸丁酯的环境温度(反应温度)是115～125
℃，其他有关数据如下表，则以下关于实验室制备乙酸丁酯的叙述错误的是(　　)
物质
乙酸
1?丁醇
乙酸丁酯
98%浓硫酸
沸点
117.9
℃
117.2
℃
126.3
℃
338.0
℃
溶解性
溶于水和有机溶剂
溶于水和有机溶剂
微溶于水，溶于有机溶剂
与水混溶
A．相对价廉的乙酸与1?丁醇的物质的量之比应大于1∶1
B．不用水浴加热是因为乙酸丁酯的沸点高于100
℃
C．从反应后混合物分离出粗品的方法：用Na2CO3溶液洗涤后分液
D．由粗品制精品需要进行的一步操作：加吸水剂蒸馏
答案　B
解析　实验室制备乙酸丁酯的环境温度(反应温度)是115～125
℃，而水浴的最高温度为100
℃，达不到制备温度要求，所以不采用水浴加热，故B错误。
实验探究乙醇、乙酸、水分子中羟基氢的活泼性
乙酸
水
乙醇
分子结构
CH3COOH
H—OH
C2H5OH
与羟基直接相连的原子或原子团
—H
C2H5—
遇石蕊试液
变红
不变红
不变红
与Na
反应剧烈
反应剧烈
反应缓慢
与NaOH
反应
不反应
不反应
与Na2CO3、NaHCO3
反应
不反应
不反应
羟基氢的活泼性强弱
CH3COOH>H2O>CH3CH2OH
考点2　基本营养物质
知识梳理
1.糖类
(1)糖类的组成元素为C、H、O。
(2)分类
特点
代表物
分子式
相互关系
单糖
不能再水解成更简单的糖
葡萄糖
C6H12O6
葡萄糖和果糖互为同分异构体
果糖
二糖
一分子二糖能水解成两分子单糖
蔗糖
C12H22O11
蔗糖与麦芽糖互为同分异构体
麦芽糖
多糖
一分子多糖能水解成多分子单糖
淀粉
(C6H10O5)n
由于n值不同，淀粉和纤维素不是同分异构体
纤维素
(3)性质
①葡萄糖[CH2OH(CHOH)4CHO]
②蔗糖和麦芽糖
蔗糖易溶于水，有甜味。
在稀酸催化作用下发生水解反应，蔗糖的水解产物为葡萄糖和果糖，麦芽糖的水解产物为葡萄糖。
③淀粉和纤维素
常温下，淀粉遇单质碘变蓝色，可用于检验淀粉的存在。淀粉或纤维素在酸或酶的催化下水解，生成葡萄糖。
(4)用途
①糖类物质可给一切生物体维持生命活动提供能量。
②葡萄糖是重要的工业原料，主要用于食品加工、医疗输液、合成药物等。
③淀粉可作食物，可用于生产葡萄糖和酒精。
④纤维素可用于造纸，制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯、黏胶纤维等。
2．油脂
(1)组成与结构
油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为。
(2)化学性质(水解反应)
①酸性条件
油脂＋水高级脂肪酸＋甘油。
②碱性条件(皂化反应)
油脂＋NaOH高级脂肪酸钠＋甘油。
(3)用途
①提供人体所需要的能量。
②用于生产肥皂和甘油。
3．蛋白质
(1)组成
蛋白质由C、H、O、N、S、P等元素组成，蛋白质分子是由氨基酸分子缩合而成的高分子化合物。
(2)性质
①盐析：在轻金属盐作用下，蛋白质从溶液中凝聚成固体析出，其实质是溶解度降低，是物理变化，此过程可逆，加水后仍可溶解，蛋白质仍保持原有的生理活性，可用于分离提纯蛋白质。
②变性：在强酸、强碱、强氧化剂、重金属盐、受热、紫外线、甲醛、酒精等作用下蛋白质凝聚成固体析出，其实质是结构性质发生变化，是化学变化，此过程不可逆，蛋白质失去原有的生理活性。
(3)用途
①蛋白质是人类必需的营养物质。
②蛋白质在工业上有很多用途，动物的毛、皮、蚕丝可制作服装。
③大多数酶是一类特殊的蛋白质，是生物体内重要的催化剂。
(1)糖类不一定都符合通式Cn(H2O)m，如脱氧核糖的分子式为C5H10O4；符合通式Cn(H2O)m的有机物不一定是糖类，如CH3COOH[C2(H2O)2]。
(2)油脂虽然相对分子质量较大，但不属于高分子化合物，多糖和蛋白质属于天然高分子化合物。
(3)天然油脂是混合物，其中液态植物油既具有酯的性质，又具有烯烃的不稳定性。
(4)蛋白质的水解产物是多种氨基酸的混合物，并不是纯净物。
(5)人体内没有水解纤维素的酶，纤维素在人体中的作用主要是加强肠胃蠕动，但不能被吸收。
(6)淀粉酶、蛋白酶都是活性蛋白质，其特点是具有高效性、专一性和条件温和性。
1.判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”，错误的指明错因。
(1)棉、麻、羊毛及合成纤维完全燃烧都只生成CO2和H2O。(×)
错因：羊毛的主要成分为蛋白质，含有C、H、O、N等元素，完全燃烧除生成CO2和H2O，还有其他物质生成。
(2)用加酶洗衣粉洗涤毛织品效果更好。(×)
错因：毛织品的主要成分为蛋白质，加酶洗衣粉能使蛋白质发生水解，衣服损坏。
(3)油脂在酸性或碱性条件下，均可发生水解反应，且产物相同。(×)
错因：油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐，而在酸性条件下生成高级脂肪酸。
(4)对“地沟油”进行分馏可以制得汽油、煤油，达到变废为宝的目的。(×)
错因：地沟油的主要成分为油脂(即高级脂肪酸甘油酯)，汽油、煤油成分为烃，地沟油分馏不可能得到汽油、煤油。
(5)向食盐中加入淀粉溶液，检验食盐中是否含有碘元素。(×)
错因：加碘盐中含有碘酸钾而不是碘单质。
(6)蛋白质、纤维素、蔗糖都是高分子化合物。(×)
错因：蔗糖相对分子质量较小，属于小分子化合物。　　　　　　　　　　　
2．下列有关有机反应的说法正确的是(　　)
①聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应　②利用粮食酿酒经历了淀粉→葡萄糖→乙醇的化学变化过程　③淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应　④蛋白质水解的最终产物是葡萄糖　⑤淀粉遇碘变蓝色，葡萄糖能与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应　⑥向两份蛋白质溶液中分别滴加饱和NaCl溶液和CuSO4溶液，均有固体析出，所以蛋白质均发生盐析
A．①②③④⑤
B．②③⑤
C．②③④⑤
D．②⑤⑥
答案　B
解析　①聚乙烯塑料的老化是因为发生了氧化反应，错误；④蛋白质水解的最终产物为氨基酸，错误；⑥向两份蛋白质溶液中分别滴加饱和NaCl溶液和CuSO4溶液，均有固体析出，其中前者是盐析，后者是变性，错误。
题组训练
题组一
糖类的组成和性质
1．下列关于糖类的说法中，正确的是(　　)
①糖类物质中只含有C、H、O三种元素　②糖类都能发生水解反应　③淀粉和纤维素分子式均为(C6H10O5)n，两者互为同分异构体　④淀粉遇加碘盐变蓝色　⑤麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应　⑥淀粉和纤维素在人体内被水解为葡萄糖，是重要的营养物质　⑦麦芽糖和蔗糖互为同分异构体，二者水解产物相同　⑧葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇
A．①②③
B．①④⑥
C．①⑤⑧
D．④⑤⑧
答案　C
解析　②糖类中的单糖不能发生水解反应，错误；③淀粉和纤维素中n值不同，不是同分异构体，错误；④碘盐中加入的是KIO3，淀粉遇单质碘变蓝，错误；⑥人体内没有水解纤维素的酶，错误；⑦蔗糖水解为葡萄糖和果糖，麦芽糖水解为葡萄糖，错误。
2．某学生设计了四种实验方案并得出了自己的结论，其中实验方案设计及结论均正确的是(　　)
A．淀粉溶液水解液溶液变蓝。结论：淀粉完全没有水解
B．淀粉溶液水解液无砖红色沉淀。结论：淀粉完全水解
C．淀粉溶液水解液中和液有砖红色沉淀。结论：淀粉已水解
D．淀粉溶液水解液无现象。结论：淀粉没有水解
答案　C
解析　A项，结论错误，当淀粉部分水解时，残留的淀粉也会使碘水变蓝色。B、D项，方案设计及结论均不对，因为当水解液呈酸性时，加入的新制Cu(OH)2悬浊液(或银氨溶液)首先与硫酸发生中和反应而无法与葡萄糖作用。
题组二
油脂的组成和性质
3．下列关于油脂的说法中，正确的是(　　)
①油脂是很多特殊的酯组成的混合物，属于高分子化合物　②油脂是产生能量最多的营养物质　③利用油脂在碱性条件下的水解，可以制得甘油和肥皂　④油脂在人体内的化学变化主要是在脂肪酶的催化下进行水解
⑤植物油和矿物油都不能使溴水褪色　⑥油脂中仅含有碳和氢两种元素　⑦油脂是高级脂肪酸和甘油所生成的酯　⑧植物油的氢化属于取代反应
A．①②③④
B．②③④⑦
C．②③⑦⑧
D．③④⑦⑧
答案　B
解析　①油脂不属于高分子化合物，错误；⑤植物油中含有不饱和键，可与Br2发生加成反应，裂化得到的矿物油中有碳碳双键，可与Br2加成，错误；⑥油脂中含有C、H、O三种元素，错误；⑧植物油的氢化属于加成反应，错误。
4．在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：
下列叙述错误的是(　　)
A．生物柴油由可再生资源制得
B．生物柴油是不同酯组成的混合物
C．动、植物油脂都是高分子化合物
D．“地沟油”可用于制备生物柴油
答案　C
解析　动、植物油脂为高级脂肪酸的甘油酯，不是高分子化合物，C错误。
题组三
蛋白质的组成与性质
5．下列关于蛋白质的说法中，正确的是(　　)
①蛋白质属于天然高分子化合物　②酶是一种生物催化剂，主要由C、H、O三种元素组成　③在鸡蛋清中滴加浓硝酸会变黄　④蛋白质的分子能透过半透膜　⑤蛋白质遇浓盐酸时呈黄色　⑥羊毛、蚕丝、明胶、棉花和麻的主要成分是蛋白质　⑦鉴别织物成分是蚕丝还是“人造丝”可采用灼烧闻气味的方法　⑧蛋白质溶液中，加入浓的硫酸铜溶液有沉淀析出，加水后沉淀不溶解
A．①②③④
B．①④⑤⑦
C．①③⑦⑧
D．②③⑦⑧
答案　C
解析　②大多数酶是蛋白质，还含有N等元素，错误；④蛋白质是高分子化合物，不能透过半透膜，错误；⑤蛋白质遇浓硝酸时变黄色，错误；⑥棉、麻的主要成分是纤维素，错误。
6．下列关于蛋白质的说法中不正确的是(　　)
A．蛋白质属于天然有机高分子化合物，没有蛋白质就没有生命
B．HCHO溶液或Na2SO4溶液均能使蛋白质变性
C．某些蛋白质跟浓硝酸作用会变黄
D．可以采用多次盐析或多次渗析的方法分离、提纯蛋白质
答案　B
解析　Na2SO4溶液能使蛋白质发生盐析，B错误。
如何设计实验区分油脂和矿物油
油脂
矿物油
脂肪
油
组成
多种高级脂肪酸的甘油脂
多种烃(石油及其分馏产品)
含饱和烃基多
含不饱和烃基多
性质
固态或半固态
液态
具有烃的性质，不能水解
具有酯的性质，能水解，油兼有烯烃的性质(不饱和度高)
鉴别
加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅
加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化
高考真题实战
1.(2019·全国卷Ⅱ)“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”是唐代诗人李商隐的著名诗句，下列关于该诗句中所涉及物质的说法错误的是(　　)
A．蚕丝的主要成分是蛋白质
B．蚕丝属于天然高分子材料
C．“蜡炬成灰”过程中发生了氧化反应
D．古代的蜡是高级脂肪酸酯，属于高分子聚合物
答案　D
解析　高级脂肪酸酯不属于高分子聚合物，D错误。
2．(2019·北京高考)交联聚合物P的结构片段如下图所示。下列说法不正确的是(图中表示链延长)(　　)
A．聚合物P中有酯基，能水解
B．聚合物P的合成反应为缩聚反应
C．聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得
D．邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构
答案　D
解析　由交联聚合物P的结构片段X、Y可判断其结构中含有酯基，因此聚合物P能水解，A正确；酯基是由羧基和醇羟基脱水生成的，因此聚合物P的合成反应为缩聚反应，B正确；油脂水解可生成丙三醇，C正确；乙二醇只含两个醇羟基，邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中生成直链结构的高分子，不可能形成类似聚合物P的交联结构，D错误。
3．(2018·全国卷Ⅰ改编)下列说法错误的是(　　)
A．蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖
B．大多数酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质
C．植物油含不饱和脂肪酸酯，能使Br2/CCl4褪色
D．淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖
答案　A
解析　果糖不能再发生水解，属于单糖，A错误。
4．(2017·全国卷Ⅲ)下列说法正确的是(　　)
A．植物油氢化过程中发生了加成反应
B．淀粉和纤维素互为同分异构体
C．环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别
D．水可以用来分离溴苯和苯的混合物
答案　A
解析　A对：植物油氢化过程中发生了油脂与氢气的加成反应。B错：淀粉和纤维素都是高分子化合物，聚合度不同，因此它们的分子式不同，不互为同分异构体。C错：环己烷和苯都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以不能用该方法鉴别环己烷和苯。D错：苯与溴苯互溶且均难溶于水，水不能分离二者。
5．(2016·全国卷Ⅰ)化学与生活密切相关。下列有关说法错误的是(　　)
A．用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维
B．食用油反复加热会产生稠环芳烃等有害物质
C．加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性
D．医用消毒酒精中乙醇的浓度为95%
答案　D
解析　C项，蛋白质是流感病毒的组成成分，加热能使蛋白质变性从而杀死流感病毒；D项，医用酒精中乙醇的浓度为75%，错误。
6．(2016·全国卷Ⅰ)下列关于有机化合物的说法正确的是(　　)
A．2?甲基丁烷也称为异丁烷
B．由乙烯生成乙醇属于加成反应
C．C4H9Cl有3种同分异构体
D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物
答案　B
解析　A项，异丁烷为2－甲基丙烷；B项，乙烯和水通过加成反应可制得乙醇；C项，C4H9Cl的同分异构体有4种；D项，油脂不属于高分子化合物。
7．(2015·全国卷Ⅱ)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)(　　)
A．3种
B．4种
C．5种
D．6种
答案　B
解析　能与NaHCO3反应放出CO2的有机物中一定含有羧基，C5H10O2满足CnH2nO2，所以C5H10O2为饱和一元羧酸，其同分异构体有CH3CH2CH2CH2COOH、种。
8．(2015·海南高考)乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示：
回答下列问题：
(1)A的结构简式为______________。
(2)B的化学名称是______________。
(3)由乙醇生成C的反应类型为______________。
(4)E是一种常见的塑料，其化学名称是__________。
(5)由乙醇生成F的化学方程式为____________________________________。
答案　(1)CH3COOH　
(2)乙酸乙酯　
(3)取代反应　
(4)聚氯乙烯　
(5)CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O
解析　(1)乙醇在催化剂作用下可被O2氧化生成乙醛或乙酸，结合A的分子式可确定A为乙酸，其结构简式为CH3COOH。
(3)CH3CH2OH和Cl2在光照条件下反应生成C，由C的分子式可确定该反应为取代反应，即烃基与Cl2发生取代反应，生成的C为ClCH2CH2OH或CH3CHClOH。
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