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2012届高三化学一轮复习精品学案：第三章 烃的含氧衍生物（选修5）
【高考目标导航】
考纲导引 考点梳理
1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。2.能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。3.结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。 1..醇类2.苯酚3.醛的结构与性质。4.羧酸的结构与性质。5.酯的结构与性质。
【基础知识梳理】
一、烃的衍生物性质对比
1．脂肪醇、芳香醇、酚的比较
类别 脂肪醇 芳香醇 酚
实例 CH3CH2OH C6H5CH2OH C6H5CH2OH
官能团 -OH -OH -OH
结构特点 -OH与链烃基相连 -OH与芳烃侧链相连 -OH与苯环直接相连
主要化性 （1）与钠反应（2）取代反应（3）脱水反应（4）氧化反应（5）酯化反应 （1）弱酸性（2）取代反应（3）显色反应
特性 红热铜丝插入醇中有刺激性气味（生成醛或铜） 与FeCl3溶液显紫色
2．苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较、
类别 苯 甲苯 苯酚
结构简式
氧化反应 不被KMnO4溶液氧化 可被KMnO4溶液氧化 常温下在空气中被氧化呈红色
溴代反应 溴状态 液溴 液溴 溴水
条件 催化剂 催化剂 无催化剂
产物 C6H5Br 邻、间、对三种溴苯 三溴苯酚
结论 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行
原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼、易被取代
3．醛、羰酸、酯（油脂）的综合比较
通式 醛R—CHO 羰酸R—COOH 酯R—COOR＇ 油脂
化学性质 ①加氢②银镜反应③催化氧化成酸 ①酸性②酯化反应③脱羰反应 酸性条件水解碱性条件 水解氢化（硬化、还原）
代表物 甲醛、乙醛 甲酸 硬脂酸乙酸 软脂酸丙烯酸 油酸 硝酸乙酯乙酸乙酯 硬脂酸甘油酯油酸甘油酯
4．烃的羟基衍生物性质比较

物质 结构简式 羟基中氢原子活泼性 酸性 与钠反应 与NaOH的反应 与Na2CO3的反应
乙醇苯酚乙酸 CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH 增强 中性 能 不能 不能
比H2CO3弱 能 能 能
强于H2CO3 能 能 能
5．烃的羰基衍生物性质比较
物质 结构简式 羰基稳定性 与H2加成 其它性质
乙醛 CH3CHO 不稳定 容易 醛基中C-H键易被氧化（成酸）
乙酸 CH3COOH 稳定 不易 羧基中C-O键易断裂（酯化）
乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 稳定 不易 酯链中C-O键易断裂（水解）
6．酯化反应与中和反应的比较
酯化反应 中和反应
反应的过程 酸脱-OH醇去-H结合生成水 酸中H+与碱中OH—结合生成水
反应的实质 分子间反应 离子反应
反应的速率 缓慢 迅速
反应的程序 可逆反应 可进行彻底的反应
是否需要催化剂 需浓硫酸催化 不需要催化剂
7.烃的衍生物的比较
类别 官能团 分子结构特点 分 类 主要化学性质
卤代烃 卤原子(－X) 碳－卤键(C－X)有极性，易断裂 ①氟烃、氯烃、溴烃；②一卤烃和多卤烃；③饱和卤烃、不炮和卤烃和芳香卤烃 ①取代反应(水解反应)：R－X+H2O R－OH + HX②消去反应：R－CH2－CH2X + NaOHRCH＝H2 + NaX + H2O
醇 均为羟基(－OH) －OH在非苯环碳原子上 ①脂肪醇(包括饱和醇、不饱和醇)；②脂环醇(如环己醇)③芳香醇(如苯甲醇)，④一元醇与多元醇(如乙二醇、丙三醇) ①取代反应：a．与Na等活泼金属反应；b．与HX反应，c．分子间脱水；d．酯化反应②氧化反应：2R－CH2OH + O2 2R－CHO+2H2O③消去反应，CH3CH2OH CH2＝H2↑+ H2O
酚 －OH直接连在苯环碳原上．酚类中均含苯的结构 一元酚、二元酚、三元酚等 ①易被空气氧化而变质；②具有弱酸性③取代反应④显色反应
醛 醛基(－CHO) 分子中含有醛基的有机物 ①脂肪醛(饱和醛和不饱和醛)；②芳香醛；③一元醛与多元醛 ①加成反应(与H2加成又叫做还原反应)：R－CHO+H2R－CH2OH②氧化反应：a．银镜反应；b．红色沉淀反应：c．在一定条件下，被空气氧化
羧酸 羧基(－COOH) 分子中含有羧基的有机物 ①脂肪酸与芳香酸；②一元酸与多元酸；③饱和羧酸与不饱和羧酸；④低级脂肪酸与高级脂肪酸 ①具有酸的通性；②酯化反应
羧酸酯 酯基 (R为烃基或H原子，R′只能为烃基) ①饱和一元酯：CnH2n+lCOOCmH2m+1②高级脂肪酸甘油酯③聚酯④环酯 水解反应：RCOOR′+ H2ORCOOH + R'OHRCOOR′+ NaOH RCOONa + R'OH(酯在碱性条件下水解较完全)
二、有机反应的主要类型
反应类型 定 义 举例(反应的化学方程式)
消去反应 有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等)而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应 C2H5OHCH2＝H2↑+ H2O
苯酚的显色反应 苯酚与含Fe3＋的溶液作用，使溶液呈现紫色的反应
还原反应 有机物分子得到氢原子或失去氧原子的反应 CH≡CH + H2CH2＝H2CH2＝H2 + H2CH3CH3R—CHO + H2R－CH2OH
氧化反应 燃烧或被空气中的O2氧化 有机物分子得到氧原子或失去氢原子的反应 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O2CH3CHO + O2 2CH3COOH
银镜反应 CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag↓+ 3NH3↑+ H2O
红色沉淀反应 CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O↓+ 2H2O
取代反应 卤代烃的水解反应 在NaOH水溶液的条件下，卤代烃与水作用，生成醇和卤化氢的反应 R－CH2X + H2ORCH2OH + HX
酯化反应 酸(无机含氧酸或羧酸)与醇作用，生成酯和水的反应 RCOOH + R'CH2OHRCOOCH2R′+ H2O
酯的水解反应 在酸或碱存在的条件下，酯与水作用生成醇与酸的反应 RCOOR′+ H2ORCOOH + R'OHRCOOR′+ NaOH → RCOONa + R'OH
三、烃及其重要衍生物之间的相互转化关系
【要点名师透析】
试题类型１：烃的衍生物及其官能团的性质
某些高分子催化剂可用于有机合成。下面是一种高分子催化剂（Ⅶ）合成路线的一部分（Ⅲ和Ⅵ都是Ⅶ的单体；反应均在一定条件下进行；化合物Ⅰ-Ⅲ和Ⅶ中含N杂环的性质类似于苯环）：
回答下列问题：
(1）写出由化合物Ⅰ合成化合物Ⅱ的反应方程式 (不要求标出反应条件）。
(2）下列关于化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ的说法中，正确的是 (填字母）。
A．化合物Ⅰ可以发生氧化反应
B．化合物Ⅰ与金属钠反应不生成氢气
C．化合物Ⅱ可以发生水解反应
D．化合物Ⅲ不可以使溴的四氯化碳深液褪色
E．化合物Ⅲ属于烯烃类化合物
(3）化合物Ⅵ是 (填字母）类化合物。
A．醇　　　B．烷烃　　　C．烯烃　　　D．酸 E.酯
(4）写出两种可鉴别V和VI的化学试剂
(5）在上述合成路线中，化合物Ⅳ和V在催化剂的作用下与氧气反应生成Ⅵ和水，写出反应方程式 (不要求标出反应条件）
【解析】（１）由ＩＩ的结构可以看出和Ｉ的区别在于侧链中多了一个乙酰基，也就是说Ｉ中侧链上的羟基与乙酸发生了酯化反应，生成了酯类物质。
（２）化合物I官能团有羟基，碳碳双键，故可发生氧化反应，也可以与金属钠发生反应生成氢气，故A正确，B错误。化合物II官能团有酯基，可以发生水解发生，生成相应的酸和醇，故C正确。化合物III的官能团有碳碳双键，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，属于以乙烯为母体的烯烃类衍生物，故D错误，E正确。
（３）ＶＩ的结构可以从ＶＩＩ的结构来判断，ＶＩＩ中有两种单体，一种是由ＩＩＩ提供，另一种是由ＶＩ提供，将ＩＩＩ的结构单元去掉即为ＶＩ的结构单元，可以看出应是一种酯的结构。
（４）化合Ｖ中含有羧基，化合物ＶＩ中含有碳碳双键，二者的官能团不同。含有羧基的物质可与Na2CO3溶液反应，生成CO2，在有机化合物中只有这一类物质具有这样的性质；化合物VI中，含有碳碳双键，可使溴的四四氯化碳溶液褪色，化合物V则不能。
（5）从框图中可以看出应是酯化反应，但IV可能是醛类物质，从碳原子数可以判断出应是乙醛，乙醛在反应的过程中会发生异构化，生成乙烯醇。
【答案】(1)
(2)ACE (3)Ｅ (4)溴的四四氯化碳溶液；Na2CO3溶液
(5）
名师点评：官能团是有机化的核心，官能团对有机物的性质有决定性作用，围绕着官能团进行知识和能力考查是有机化学命题的方向。本题中考查了碳碳双键、羟基、羧基和酯的性质，每一个小题都是围绕着官能团的性质展开的。化学方程式的书写、化学反应的类型、物质的推断等都是官能命题的形式。
【感悟高考真题】
1.（2011·北京高考·7）.下列说法不正确的是
A.麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应
B.用溴水即可鉴别苯酚溶液，2,4-己二烯和甲苯
C.在酸性条件下，的水解产物是和
D.用甘氨酸和丙氨酸缩合最多可形成4种二肽
【思路点拨】解答本题时应注意银镜反应发生的条件以及酯的水解、氨基酸缩合反应的机理。
【精讲精析】选C。
选项 具体分析 结论
A 麦芽糖及其水解产物葡萄糖的结构中均含有醛基（-CHO），因此均能发生银镜反应 正确
B 将苯酚溶液滴入溴水中，可产生白色沉淀；将2,4-己二烯与溴水混合并振荡，可使溴水褪色；将甲苯与溴水混合并振荡、静置，溶液发生分层现象，下层几乎无色，上层为橙红色。 正确
C 在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解反应为，故水解产物为CH3COOH和C2H518OH 错误
D 甘氨酸与丙氨酸发生反应时，氨基与羧基可相互结合生成肽键和水，反应方程式为 + + H2O + + H2O
+ + H2O
+ + H2O故反应可生成四种二肽。 正确
2.（2011·江苏高考·17）敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：
回答下列问题：
（1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是 。
（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为 和 填官能团名称）。
（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。
①能与金属钠反应放出H2；②是萘（）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氧。
（4）若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式为C23H18O3），E是一种酯。E的结构简式为 。
（5）已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下：
【思路点拨】解答本题时应抓住流程图和物质结构，对比相关物质的分子式进行推断，有机合成应从有机物骨架和官能团变化对比原料和目标产物，结合题给其他信息，分析合成路线。
【精讲精析】
（1）“在空气中”变为棕色，应是A与空气中的成分反应，结合A的结构，应是A中的酚羟基被空气中的氧气所氧化。
（3）③说明C的同分异构体中含有1个酯基（C中仅含有3个氧原子），“其中一种水解产物能发生银镜反应”说明C的同分异构体中的酯基由甲酸形成，C的同分异构体中仅含有3个氧原子，结合①可知C的同分异构体中含有1个羟基，联系C的同分异构体的另一种水解产物有5种处于不同化学环境下的氢原子和萘环结构，推断、书写C的同分异构体的结构简式；
（4）根据E的分子式（对比C）和E是一种酯推断，E应是C和B酸化后的产物反应生成的酯；
（5）从有机物骨架和官能团变化对比原料和目标产物，应将乙醇转化为乙酸，然后利用题给信息将乙酸转化为 CH2ClCOOH，与苯酚发生取代反应，再与乙醇发生酯化反应。
【答案】
3.（2011·天津高考·8）.(18分)已知：RCH2COOH
+RCl+NaCl
I.冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下：
⑴A为一元羧酸，8.8gA与足量NaHCO3溶液反应生成2.24L CO2（标准状况），A的分子式为 。
⑵写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式： 。
⑶B是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出BC的反应方程式： 。
⑷C+EF的反应类型为 。
⑸写出A和F的结构简式：A. ；F. 。
⑹D的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称为 ；写出a、b所代表的试剂：a. ；b. 。
II.按如下路线，由C可合成高聚物H：
CGH
⑺CG的反应类型为 。
⑻写出GH的反应方程式： 。
【思路点拨】这是一道有机合成题，充分利用题目所给信息，参考题中流程进行推导。
【精讲精析】⑴1mol一元羧酸产生1molCO2,故8.8gA的物质的量是0.1mol，可知A的摩尔质量是88g/mol ,根据饱和一元羧酸通式CnH2nO2可知A的分子式是C4H8O2。
⑵4个碳原子的甲酸酯是甲酸正丙酯和甲酸异丙酯两种。
⑶根据题中第①个信息可知羧酸和氯气发生取代反应时取代的是α-H，又根据B的核磁共振氢谱只有两个峰可知B的结构只能是。
⑷根据题中第②个信息可知C和E生成F反应类型是取代反应。
⑸由B的结构可知A是异丙酸；根据题中第②个信息可知F的结构简式是。
⑹D的苯环上有两种氢原子，说明在酚羟基的对位上引入了氯原子，故D的官能团是羟基和氯原子；苯酚先引入氯原子再中和酚羟基，故a、b代表的试剂是氯气和氢氧化钠溶液。
⑺由反应条件为氢氧化钠的乙醇溶液并加热，可知发生的是醇的消去反应。
⑻G→H发生的是加聚反应。
答案：
4.（2010 浙江卷） 核黄素又称为维生素B2，可促进发育和细胞再生，有利于增进视力，减轻眼睛疲劳。核黄素分子的结构为：
已知：
有关核黄素的下列说法中，不正确的是：
该化合物的分子式为C17H22N4O6
酸性条件下加热水解，有CO2生成
酸性条件下加热水解，所得溶液加碱后有NH3生成
能发生酯化反应
试题分析：
本题是有机化学综合题，包含分子式、官能团性质、反应类型等内容。A、分子式的书写可以采用数数或分析不饱和度的方法。先检查C\N\O的个数，正确。再看氢的个数：20。故A错。B、酸性水解是N-CO-N部分左右还原羟基得到碳酸，分解为CO2。C、同样加碱后有NH3生成。D、因其有很多羟基，可以发生酯化反应。
本题答案：A
教与学提示：
本题虽然很容易选出正确答案A，但，并不说明有机化学的教学只要会数数或明白键线式的含义即可。有机化学的学习还是要重视结构、性质、信息分析、推断与合成等重点知识。着重掌握有机物官能团与性质的相互关系，官能团的性质之间的相互影响等问题。掌握：性质、结构、分类、命名、同分异构、同系物、反应类型、反应条件、实验过程等基础知识。
5.（2010 上海卷）下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是
A．乙醇、甲苯、硝基苯 B．苯、苯酚、己烯
C．苯、甲苯、环己烷 D．甲酸、乙醛、乙酸
答案：C
解析：此题考查了化学实验中的物质的检验知识。乙醇、甲苯和硝基苯中，乙醇可以和水互溶、甲苯不和水互溶但比水轻、硝基苯不和水互溶但比水重，可以鉴别，排除A；苯、苯酚和己烯可以选浓溴水，苯不和溴水反应、苯酚和浓溴水生成白色沉淀、己烯和溴水加成使其褪色，可以鉴别，排除B；苯、甲苯和环己烷三者性质相似，不能鉴别，选C；甲酸、乙醛、乙酸可以选新制氢氧化铜，甲酸能溶解新制氢氧化铜但加热时生成红色沉淀、乙醛不能溶解氢氧化铜但加热时生成红色沉淀、乙酸只能溶解氢氧化铜，可以鉴别，排除D。
知识归纳：进行物质的检验时，要依据物质的特殊性质和特征反应，选择适当的试剂和方法，准确观察反应中的明显现象，如颜色的变化、沉淀的生成和溶解、气体的产生和气味、火焰的颜色等，进行判断、推理。
6.（2010 福建卷）下列关于有机物的正确说法是
A．聚乙烯可发生加成反应
B．石油干馏可得到汽油、，煤油等
C．淀粉、蛋白质完全水解的产物互为同分异构体
D．乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应均有醇生成。
【解析】答案：D
本题考查有机化学方面有关的知识点
A．乙烯加聚反应生成聚乙烯后，双键变单键不能发生加成反应
B．石油分馏可得汽油和煤油属于物理变化过程，干馏是指隔绝空气加强热，属于化学变化
C．淀粉属于糖类，完全水解生成葡萄糖；蛋白质完全水解生成氨基酸；两者的产物不可能是同分异构体
D．乙酸乙酯和油脂都属于酯类，在氢氧化钠溶液反应后均生成醇，前者生成乙醇，后者生成甘油
7.（2010 山东卷）下列叙述错误的是
A．乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同
B．淀粉、油脂、蛋白质都能水解，但水解产物不同
C．煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠
D．乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去
解析：烯烃使溴水褪色的原理是加成反应，苯使溴水褪色的原理是萃取，故A说法错误；淀粉水解的最终产物是葡萄糖，蛋白质水解的产物是氨基酸，故B说法正确；煤油来自石油的分馏，可用作航空燃料，也可用于保存Na，故C说法正确；乙酸和乙醇的酯化反应是取代反应，乙酸乙酯的水解反应也属于取代反应，乙酸能与Na2CO3反应， 故可用饱和Na2CO3 溶液除去乙酸乙酯中乙酸，故D说法正确。
答案：A
8.（2010 四川理综卷）中药狼把草的成分之一M具有清炎杀菌作用,M的结构如图所示:
下列叙述正确的是
A. .M的相对分子质量是180
B.1 mol M最多能与2mol 发生反应
C.M与足量的溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为
D.1mol M与足量反应能生成2 mol
答案：C
解析：本题考查有机物的性质：A项M的分子式为：C9O4H6其相对分子质量是178,B项1 mol M最多能与3mol 发生反应，除了酚羟基临位可以发生取代，还有碳碳双键可以发生加成。C项除了酚羟基可以消耗2mol,酯基水解也消耗1mol,水解又生成1mol酚羟基还要消耗1mol所以共计消耗4mol.D项酚与碳酸氢钠不反应。所以此题选择C
9.（2010 全国卷1）（15分）有机化合物A~H的转换关系如下所示：
请回答下列问题：
（1）链烃A有南链且只有一个官能团，其相对分子质量在65~75之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气，则A的结构简式是 ，名称是 ；
（2）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是 ；
（3）G与金属钠反应能放出气体，由G转化为H的化学方程式是 ；
（4）①的反应类型是 ；③的反应类型是 ；
（5）链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊为烷，写出B所有可能的结构简式
（6）C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构，则C的结构简式为 。
【解析】（1）由H判断G中有5个碳，进而A中5个C，再看A能与H2加成，能与Br2加成，说明A中不饱和度至少为2，又据A1mol燃烧，消耗7molO2,故A分子式为：C5H8,再据题意A中只有一个官能团，且含有支链，可以确定A的结构简式如下：（CH3）2CHCCH，命名：3-甲基-1-丁炔（炔烃的命名超纲）；
（2）（CH3）2CHCCH与等物质的量的H2完全加成后得到E：（CH3）2CHCH=CH2,E再与Br2加成的反应就很好写了，见答案(2)；
（3）二元醇和二元酸发生酯化反应，注意生成的水不能掉了！反应条件用应该也可以，或者用 应该也可以，见答案
(4)反应类型略
（5）难度增大，考查了共轭二烯烃的共面问题，超纲！注意有的同学写CH2=CH-CH2-CH=CH2是不符合一定共面这个条件的，球棍模型为：；CH3CH=CH-CH=CH2（存在顺反异构）是共轭二烯烃，中间单键不能旋转可以满足；CH3CH2CCCH3可以满足，三键周围的四个碳原子是在同一条直线的，那另外那个碳原子无论在哪个位置都是和这4个碳共面的，因为（因为：一条直线和直线外一点确定一个平面）
（6）难度更大，超出一般考生的想象范围，其实在早几年的全国化学竞赛试题里已经考过，要抓住不饱和度为2，，一个三键不能满足1氯代物只有一种，同样两个双键也不能满足，一个环，一个双键也不能满足，逼得你想到两个环，5个碳只能是两个环共一个碳了！
【答案】
【命题意图】考查有机物的转化关系，结构—官能团—性质，这条主线一直是高考的主干题型，今年的题目试图烃和烃的衍生物连续起来考查官能团的转化关系，涉及到具体的知识点有：通过计算确定分子式和结构简式，并对其命名；三键的加成，双键的加成，卤代烃的水解，二元醇与二元酸的酯化；方程式的书写，反应类型的书写，同分异构体的判断与书写。
【点评】继续延续2009年的题型，将烃和烃的衍生物联系起来考查，考了多年未考的炔烃结构简式及其命题（命名是超纲的，与2009年卤代烃的命名一样），（1）~（4）一般考生能顺利完成，（5）难度增大，其中二烯烃的书写，并且要写共面的共轭二烯烃，这实在是能力要求太高，超出教学大纲的要求了，说明命题人不熟悉高中化学课本，这给以后的教学带来误导，给学生增加负担！（6）书写同分异构体要求更是离谱，明显这是竞赛题的要求，而且是前些年竞赛的原题，根本不是高考要求！这里的区分度“很好”，对于参加过化学竞赛辅导的学生很容易做出，而对于其他未参加辅导的同学就显得很不公平了！难道命题人到了江郎才尽，非得借助于竞赛题来命制高考题吗？同分异构体的书写是该加强，但是不能太离谱！不能将高考与竞赛混为一谈，两者虽相通，但是能力要求差别很大，大纲各不相同！
10.（2010 广东理综卷）（16分）固定和利用CO2能有效地利用资源，并减少空气中的温室气体。CO2与化合物Ⅰ反应生成化合物Ⅱ，与化合物Ⅲ反应生成化合物Ⅳ，如反应①和②所示（其他试剂、产物及反应条件均省略）。
(1)化合物Ⅰ的分子式为______，1 mol该物质完全燃烧需消耗_______mol O2 。
(2)由通过消去反应制备Ⅰ的化学方程式为________(注明反应条件)。
(3)Ⅱ与过量C2H5OH在酸催化下发生酯化反应，生成的有机物的结构简式为________。
(4)在一定条件下，化合物V能与CO2发生类似反应②的反应，生成两种化合物（互为同分
异构体），请写出其中任意一种化合物的结构简式：________。
(5)与CO2类似，CO也能被固定和利用。在一定条件下，CO、和H2三者发生反
应（苯环不参与反应），生成化合物Ⅵ和Ⅶ，其分子式均为C9H8O，且都能发生银镜反应．下
列关于Ⅵ和Ⅶ的说法正确的有________（双选，填字母）。
A．都属于芳香烃衍生物 B．都能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．都能与Na反应放出H2 D． 1 molⅥ或Ⅶ最多能与4 mol H2发生加成反应
解析：(1) Ⅰ的分子式为C8H8，耗氧为(8+8/4)mol=10mol。
(2)根据卤代烃在NaOH、醇溶液作用下可发生消去反应，可写出方程式为：
(3)根据酯化反应原理，可知生成的酯的结构为。
(4)反应②可以理解为加成反应，O＝C＝O断开一个碳氧键，有机物也断开碳氧键加成。由此可类比化合物V的两种产物为。
11.（2010 四川理综卷）（13）已知：
以乙炔为原料，通过下图所示步骤能合成有机中间体E（转化过程中的反应条件及部分产物已略去）：
其中，A,B,C,D分别代表一种有机物，B的化学式为C4H10O2，分子中无甲基。
请回答下列问题：
A生成B的化学反应类型是____________________________。
写出生成A的化学反应方程式_________________________________________。
B在浓硫酸催化下加热，可生成多种有机产物。写出2种相对分子质量比A小的有机产物的结构简式:_________________、__________________。
写出C生成D的化学反应方程式：
__________________________________________________________________。
（5）含有苯环，且与E互为同分异构体的酯有______种，写出其中一种同分异构体的结构简式：____________________________________________________________________。
答案：（1） 加成反应（还原反应）
（2）
（3）
（4）
（5）6
解析：本题考查学生接受信息的能力，根据题目提供的新信息结合已有的知识进行综合处理。
A到B结合B的分子式C4H10O2，可知由乙炔和甲醛反应有2mol甲醛参与反应。A到B是与氢气反应属于加成或者还原反应。根据B的分子式可知A与2mol氢气加成。B到C是进一步氧化为醛，两端的羟基全部被氧化为醛基。（3）问考查了醇的消去，有三种消去方式。任写两种即可。（4）要想作对这一问需要仔细观察题目给的信息第二个反应机理。（5）考查官能团位置异构，即酯基异构。
12.（2010 重庆卷）（16分）阻垢剂可防止工业用水过程中无机物沉积结垢，经由下列反应路线可得到E和R两种阻垢剂（部分反应条件略去）．
（1）阻垢剂E的制备
① A可由人类重要的营养物质________水解制得（填“糖类”、“油脂”或“蛋白质”）．
② B与新制的Cu(OH)2反应生成D，其化学方程式为______________．
③ D经加聚反应生成E，E的结构简式为______________．
（2）阻垢剂R的制备
①为取代反应，J的结构简式为__________________．
②J转化为L的过程中，L分子中增加的碳原子来源于 __________________．
③由L制备M的反应步骤依次为：
、_____、_____（用化学方程式表示）．
④1 mol Q的同分异构体T（碳链无支链）与足量NaHCO3溶液作用产生2 mol CO2，T的结构简式为__________（只写一种）．
答案（16分）
（1）①油脂
②
③
(2) ①CH2BrCH2Br ②CO2
③HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOHNaOOCCH=CHOONa+NaBr+3H2O
NaOOCCH=CHCOONa+H2SO4→HOOCCH==CHCOOH+Na2SO.
④
【解析】本题考查有机物的推断。（1）油脂水解可得高级脂肪酸和甘油（物质A）。B能与新制的Cu(OH)2反应，说明B中含有醛基。由B的化学式可知，B的结构简式为CH2=CHCHO。再经催化氧化可得D为CH2=CHCOOH。再将碳碳双键打开，发生加聚反应即可得E。（2）G至J是将溴取代了羟基。由J至L的条件不难发现，增加的碳应为CO2中的碳。L至M即是要产生碳碳双键。溴原子在碱的醇溶液中发生消去反应，可得碳碳双键，生成的钠盐在H2SO4作用下，发生强酸制弱酸，即可得M。1mol Q与NaHCO3能产生2mol CO2，则Q中应存在2个羧基，而Q中的环，可以改成双键（碳氧双键或是碳碳双键均可）。
13.（09 安徽卷 8）北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保证鲜花盛开，S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是
A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
B.含有苯环、羟基、羰基、羧基
C.含有羟基、羰基、羧基、酯基
D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
答案 A
解析 从图示可以分析，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基。A选项正确。
14.(09 全国卷Ⅰ 12) 有关下图所示化合物的说法不正确的是 （ ）
A.既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br2发生取代反应
B.1mol该化合物最多可以与3molNaOH反应
C.既可以催化加氢,又可以使酸性KmnO4溶液褪色
D.既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
答案 D
解析 有机物含有碳碳双键，故可以与Br2发生加成反应，又含有甲基，故可以与Br2光照发生取代反应，A项正确；B项，酚羟要消耗一个NaOH，两个酯基要消耗两个NaOH，正确；C项，苯环可以催化加氢，碳碳双键可以使KMnO4褪色，正确；该有机物中不存在羧基，故不能与NaHCO3放出CO2气体，D项错。
15.（09 全国卷Ⅱ 12）
1 mol HO与足量的NaOH
溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为 （ ）
A．5 mol B．4 mol C．3 mol D．2 mol
答案 A
解析 该有机物含有酚，还有两个酯基，要注意该有机物的酯基与NaOH水解时，生成羧酸钠，此外生成的酚还要继续消耗NaOH，故需要5molNaOH，A项正确。
16.（09 江苏卷 10） 具有显著抗癌活性的10-羟基喜树碱的结构如图所示。下列关于10-羟基喜树碱的说法正确的是
A．分子式为
B．不能与溶液发生显色反应
C．不能发生酯化反应
D. 一定条件下，1mol该物质最多可与1mol反应
答案 A
解析 根据结构简式，很容易查出的原子个数，所以分子式为，A项对；
因为在苯环上有羟基，构成羟基酚的结构，所以能与发生显色反应，B项错；
从结构简式可以看出，存在，所以能够发生酯化反应，C项错；
D项，有三个基团能够和氢氧化钠反应，苯酚上的羟基、酯基和肽键，所以消耗的氢氧化钠应该为3mol。
17.(09 天津卷 8) 请仔细阅读以下转化关系：
A.是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；
B.称作冰片，可用于医药和制香精，樟脑等；
C.的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；
D. 中只含一个氧原子，与 Na反应放出H2 ；F.为烃。
请回答：
B的分子式为_______________________。
B不能发生的反应是（填序号）______________。
a.氧化反应 b.聚合反应 c.消去反应 d取代反应 e.与Br2加成反应.
写出D→E、E→F的反应类型：
D→E__________________、E→F_______________________。
F的分子式为____________________。
化合物H是F的同系物，相对分子质量为56，写出H所有可能的结构；
______________________________________________________________________。
写出A、C的结构简式并用系统命名法给F命名：
A:___________________、C： 、F的名称：__________________。
写出E→D的化学力程式
______________________________________________________________________。
答案 .
解析 本题考查有机物的推断。F是相对分子质量为70的烃，则可计算14n=70,得n=5，故其分子式为C5H10。E与F的相对分子质量差值为81，从条件看，应为卤代烃的消去反应，而溴的相对原子质量为80，所以E应为溴代烃。D只含有一个氧，与Na能放出H2，则应为醇。A为酯，水解生成的B中含有羟基，则C中应含有羧基，在C、D、E、F的相互转变过程中碳原子数是不变，则C中碳应为5个，102-5×12-2×16=10，则C的化学式为C5H10O2，又C中核磁共振谱中含有4种氢，由此可推出C的结构简式为：(CH3)2CHCH2COOH。
（1）从B的结构式，根据碳四价被全氢原子，即可写出化学式。
（2）B中有羟基，则可以发生氧化，消去和取代反应。
（3）C到D为羧基还原成了羟基，D至E为羟基被溴取代生成溴代烃。溴代烃也可在NaOH水溶液中取代成醇。
（4）F为烯烃，其同系物D也应为烯烃，又相对分子质量为56，则14n=56，得n=4。所有同分异构体为1-丁烯，2-丁烯（存在顺反异构）和甲基丙烯四种。
（5）B为醇，C为羧酸，两者结合不写出A的酯的结构。F的名称要注意从靠近碳碳双键的一端进行编号命名。
（6）E→D为溴代烃,NaOH水溶液条件下的取代反应。
18.（09 江苏卷 19） 多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：
（1）写出D中两种含氧官能团的名称： 和 。
（2）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 。
①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na2CO3溶液反应放出气体；
③水解后的产物才能与FeCl3 溶液发生显色反应。
（3）E→F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为 。
（4）由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl)，X的结构简式为 。
（5）苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成
苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。
提示：①R－Br+Na→R－CN+NaBr ；②合成过程中无机试剂任选；
③合成路线流程图示例如下：
CH3CH2OH H2C＝CH2 BrH2C－CH2Br
答案（1）羧基、醚键
解析 （1）比较容易
（2）书写同分异构体（有限制条件的）要求熟练掌握各种官能团的性质结合题目信息即可得出答案。
（3）审题认真，看看反应实质是什么，结合反应物物质的量之比进行判断，结合信息，可以判断反应物物质的量之比如果控制不好达到2：1就会出现副产物结合答案进行认真分析。
（4）结合反应物与产物及题目提供的X（C10H10N3O2Cl），不难得出答案。
（5）关注官能团种类的改变，搞清反应机理。
【考点模拟演练】
1.在150℃时，由两种气体组成的混合气体1L，在9L中充分燃烧（过量），恢复到反应前的温度，体积为10L，该混合气体的组成可能是
A．和 B和 C．和 D．和
【答案】AC
2.某有机样品3．1 g完全燃烧，燃烧后的混合气体通入过量的澄清石灰水，石灰水共增重7．1g，经过滤得到l0 g沉淀。该有机样品可能是 （ ）
A.乙烯 B．乙醛
C．乙酸 D．乙二醇
【答案】 D
3.酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是：橙色的K2Cr2C7酸性水溶液乙醇迅速生成蓝绿色Cr3+。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是
①乙醇沸点低 ②乙醇密度比水小
③乙醇有还原性 ④乙醇是烃的含氧化合物
A．②④ B．②③ C．①③ D．①④
【答案】C
4.维生素C的结构简式为 ，有关它的叙述
正确的是
A．1 mol 维生素C可与2 mol Br2 发生加成反应
B．可以进行氧化反应，不能进行消去反应
C．易溶于四氯化碳，难溶于水
D．在氢氧化钠溶液中不能稳定存在
【答案】D
5.最近美国宇航局(NASA)发表声明：月球上存在固态水。人们长期的努力证明了一种比二氧化碳有效104倍的超级温室气体“全氟丙烷”(C3F8)的存在，并提出用其“温室化月球”，使其成为第二个地球的计划。有关全氟丙烷说法不正确的是：( )
A．C3F8分子中三个碳原子不在同一直线上
B．全氟丙烷的电子式为：
C．相同压强下，沸点：C3F8>C3H8
D．全氟丙烷分子中既有极性键又有非极性键
【答案】 B
6.向盛有无水乙醇的烧杯中投入一小块金属钠，可以观察到的现象是
A．钠块在乙醇液面上四处快速游动钠块
B．开始时钠块沉在乙醇液面下
C．熔成小球
D．钠块表面有大量气泡迅速产生，比水反应剧烈
【答案】 B
7.据报道，近来发现了一种新的星际分子氰基辛炔，其结构式为：
HC≡C—C≡C－C≡C－C≡C－C≡N 对该物质判断正确的是 （ ）
A．晶体的硬度与金刚石相当 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．不能发生加成反应 D．可由乙炔和含氮化合物加聚制得
【答案】B
8.茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC）的结构如右图所示。关于EGC的下列叙述中不正确的是
A．分子中所有的原子共面
B．遇FeCl3溶液发生显色反应
C．1molEGC能与3molNaOH完全反应
D．易发生氧化反应和取代反应，难发生加成反应
【答案】A
9.在下列有机物中，既能发生加成反应，又能发生酯化反应的是
①CH3CH2CH2OH ②CH2OH(CHOH)4CHO ③CH2=CH-CH2OH
④CH2=CH-COOC2H5 ⑤CH3CH=CHCOOH
A、①③⑤ B、②③⑤ C、①②④ D、②③④
【答案】 B
10.一定条件下将质量为X g的有机物在O2中完全燃烧，燃烧后全部产物通过足量Na2O2层，过氧化钠的质量增重Y g，下列对应关系一定正确的是
序号 有机物 X Y
A C2H4 m 15m/7
B HCOOH m 15m/23
C CH3OH和CH3COOH的混合物 m 2m/3
D HCOOH与CH3COOCH3的混合物 m m
【答案】AB
【解析】本题结合无机和有机知识考查化学计算分析能力，综合性较强，能力要求较高。
2Na2O2 + 2CO2 == 2Na2CO3 + O2 Δm(2CO)
88 56
2Na2O2 + 2H2O == 4NaOH + O2 Δm(2H2)
36 4
A．C2H4 ~ 2CO2+2H2O ~Δm
28 124 60
m (15m/7)
B．HCOOH ~ CO2+H2O ~Δm
46 62 30
m (15m/23)
C．CH3OH ~ CO2+2H2O ~Δm CH3COOH ~ 2CO2+2H2O ~Δm
32 80 32 60 124 60
m m m (15m/7)
由于CH3OH和CH3COOH的比例不定，则m < Y < (15m/7)，C不正确；
D．HCOOH ~ CO2+H2O ~Δm CH3COOCH3 ~ 3CO2+3H2O ~Δm
46 62 30 74 186 90
m (15m/23) m (90m/74)
由于HCOOH和CH3COOCH3的比例不定，则(15m/23) < Y < (90m/74)。
11.厦门大学郑兰荪院士合成了C50Cl10富勒烯足球状分 子，如右图，每个碳原子均与周围相邻的其他3个碳原子相连，50个碳原子组成若干个正六边形和正五边形，碳均为4价。则有关C50Cl10的说法中不正确的是
A．C50Cl10的熔点比石墨的熔点低
B．C50Cl10与C60互为同素异形体
C．C50Cl10分子中共用电子对数目为110个
D．C50Cl10分子中含有55个碳碳单键
【答案】BC
【解析】显然，C50Cl10属于分子晶体，熔点应比石墨低，A正确；同素异形体的定义对象是单质，B不正确；C50Cl10可看作是C50的含氯衍生物，先研究C50：因“每个碳原子均与周围相邻的其他3个碳原子相连”，则每个碳原子必形成一根双键、两根单键，即每个碳原子实际占有1/2根双键、1根单键，则C50中共有C=C键数为25个、C—C单键数为50个；C50Cl10可看作C50+5Cl2→C50Cl10（加成而得），在加成过程中，断开5个C=C键变为5个C—C键，同时形成10个C—Cl单键，此时有：C=C键数20个、C—C键数55个、C—Cl键数10个，则共有共用电子对数为：20×2+55+10=105对。故C选项不正确，D选项正确。
12.一种从植物中提取的天然化合物a-damascone，可用于制作“香水”，其结构为：，有关该化合物的下列说法不正确的是（ ）
A．分子式为C13H20O
B．该化合物可发生聚合反应
C．1 mol该化合物完全燃烧消耗19 mol O2
D．与溴的CCl4溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸酸化后可用AgNO3溶液检验
【答案】C
13.下列叙述中，正确的是( )
A．乙酸和乙酸乙酯最简式相同
B．能发生银镜反应的有机物一定是醛
C．在有机化学反应里，加氢和失氧都是还原反应
D．醇在一定条件下都能被催化氧化成醛或酮
【答案】选C。
【解析】A项，乙酸和乙酸乙酯的分子式分别为C2H4O2、C4H8O2，它们的最简式不同；B项，能发生银镜反应的有机物一定含有醛基，但不一定是醛；D项，连羟基的碳原子上有氢原子的醇才能被催化氧化为醛或酮。
14.（2011·扬州模拟）、、是三种在有机合成中有广泛应用的有机物，可用于鉴别这三种有机物的一组试剂是( )
①银氨溶液　　　　②溴的四氯化碳溶液
③氯化铁溶液　　　④氢氧化钠溶液
A.②和③　　　　　B.③和④
C.①和④　　　　　D.①和②
【答案】选A。
【解析】各取少量三种待测溶液，分别加入FeCl3溶液，显紫色的为丁香酚，另取另两种溶液少许加入Br2的CCl4溶液，溶液颜色褪去的是肉桂酸，剩余的是乙酰水杨酸。
15.（2011·嘉定统测）在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物为(　　)
A．CH3CH3CCH2　　　B．OCH3OCH3
C．H3CCH3 D．H3CCH3
【答案】D　
【解析】 A项错误，分子中只有2种类型的H原子，个数比为3∶1；B项错误，分子中有3种类型的H原子，个数比为3∶1∶1；C项错误，分子中有2种类型的H原子，原子个数比为3∶4。
16.（2011·福州月考） 已知吡啶()与苯环性质相似。有机物M与磷酸在一定条件下形成磷酸吡醛，磷酸吡醛是细胞的重要组成部分。下列说法不正确的是(　　)
A．M能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．1 mol M能与金属钠反应，消耗2 mol Na
C．1 mol磷酸吡醛与NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH
D．M与足量H2反应后所得有机物的分子式为C8H17O3N
【答案】C　
【解析】 醇羟基、醛基等都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；1 mol M中含有2 mol—OH，故消耗金属钠2 mol，B正确；1 mol磷酸吡醛水解生成1 mol M和1 mol磷酸，又吡啶与苯环性质相似，故直接连在吡啶环上的羟基也能与NaOH溶液反应，即1 mol磷酸吡醛最多消耗4 mol NaOH，C错误；根据M的分子式为C8H9O3N,1 mol M可以消耗4 mol H2，故生成物分子式为C8H17O3N，D正确。
17.（2011·大丰月考） 琥珀酸乙酯的键线式结构如图K49－2所示。下列关于它的说法不正确的是(　　)
图K49－2
A．该物质的化学式为C8H14O4
B．该物质不溶于水
C．琥珀酸是丁二酸
D．琥珀酸乙酯与NaOH溶液反应，1 mol该物质可以得到2 mol乙醇和1 mol琥珀酸
【答案】D　
【解析】 根据琥珀酸乙酯的键线式结构可知该物质的化学式为C8H14O4，A项正确；该物质属于酯类，不溶于水，B项正确；分子中含有琥珀酸结构HOOCCH2CH2COOH，琥珀酸是丁二酸，C项正确；琥珀酸乙酯在NaOH溶液反应，1 mol该物质可以得到2 mol乙醇和1 mol琥珀酸钠，选D。
18.（2011·渭南联考）近年来江南地区屡次发生断肠草被当作“金银花”而使人中毒致死的事件，断肠草为中国古代九大毒药之一，据记载能“见血封喉”，现已查明它是葫蔓藤科植物葫蔓藤，其中的毒素很多，下列是分离出来的四种毒素的结构式，下列推断不正确的是(　　)
A．①与②、③与④分别互为同分异构体
B．①、③互为同系物
C．①、②、③、④均能与氢氧化钠溶液反应
D．等物质的量②、④分别在足量氧气中完全燃烧，前者消耗氧气比后者多
【答案】B　
【解析】 A项正确，主要是官能团的位置异构；B项错误，我们把结构相似，组成上相差1个或者若干个CH2的化合物互称为同系物，而①和③相差一个O和一个CH2；C项正确，在他们的分子结构中，均含有酯基，能在碱性条件下水解成含有羧基和酚羟基的物质，均能与NaOH反应；D项正确，在分子结构中，②比④多一个O和一个CH2，相当于多了一个C和一个H2O，故燃烧时多生成一个CO2，要多消耗一个O2。
18.在画有圈号的3个碳原子、2个硫原子中，哪一个碳或硫原子的立体构象正接近于二氮甲烷的碳原子
A．（I）（IV）中的C原子 B．（II）中的C原子
C．（II）（III）中的S原子 D．（III）中的S原子，（IV）中的C原子
【答案】D
19. (河南省开封市2010届高三第一次联考)酚酞的结构简式如左图，下列关于酚酞的说法一定正确的是 （ ）
A．酚酞的分子式是C20H12O4
B．分子中的所有碳原子不在同一平面
C．1mol酚酞最多可能消耗2molNaOH
D．1mol酚酞可与10molH2加成
【答案】B
二、非选择题
20二甲醚(CH3OCH3,与乙醇互为同分异构体)被称为21世纪的新型燃料，它清洁、高效，具有优良的环保性能。利用天然气生产二甲醚是目前的一种重要方法。
请填写下列空白：
（1）相同条件下，二甲醚与乙醇的燃烧热 （填“相同”或“不同”），理由是 。
（2）二甲醚可由合成气(CO＋H2)在一定条件下制得。用合成气制二甲醚时，还产生了一种可参与大气循环的无机化合物，该反应的化学方程式可能是：____________________。
（3）制备二甲醚的合成气可由甲烷与水蒸气或二氧化碳经高温催化反应制得。合成气除制二甲醚外，还可用于冶炼金属，用它冶炼铁的生产过程可示意如下：
①在催化反应室中进行的反应均为可逆反应，增大体系的压强对甲烷转化率的影响是_________(填“增大”、“减小”或“不变”)。
②在上述炼铁过程的某时间段内，若有x m3(标准状况)的甲烷进入燃烧室中充分燃烧，还原反应室有5y kg(即×103 mol)铁生成，假设燃烧室与还原反应室产生的高温尾气全部进入催化反应室，则这些高温尾气在理论上可产生合成气_________m3(标准状况)。
【答案】（1）不同。1 mol 二甲醚与乙醇燃烧所需要的O2、生成的CO2、H2O的量完全相同，但二甲醚与乙醇结构不同，1 mol二甲醚与乙醇中所含的化学键的数目相同，种类不同，导致化学键断裂所需能量不同。（2）3CO＋3H2 = CH3OCH3＋CO2 或 2CO＋4H2 = CH3OCH3＋H2O。 （3）①减小； ②12(x＋y)
19⑴1s22s22p63s23p63d84s2 ⑵正方体的八个顶点和六个面心 ⑶C ⑷极性 PCl3（或NCl3或NF3） ⑸HF先液化，因为HF分子间存在氢键，而HCl分子间没有，HF的沸点高于HCl
21.工业上用CO生产燃料甲醇，一定条件下发生反应：
CO（g）+2H2（g） CH3OH（g）。
（1）图1是反应时CO和CH3OH（g）的浓度随时间变化情况。从反应开始到平衡，用CO浓度变化表示平均反应速率v（CO）= 。
（2）图2表示该反应进行过程中能量的变化。曲线 （填“a”或“b”）表示不使用催化剂时反应的能量变化，不使用催化剂时该反应的逆反应的活化能为 。
（3）该反应平衡常数K的表达式为 ，温度升高，平衡常数K （填“增大”、“不变”或“减小”）
（4）恒容条件下，下列措施中能使增大的有 。
A．升高温度 B．充入He气
C．再充入1molCO和2molH2 D．使用催化剂
【答案】（1）0.075mol/（L·min）（2分） （2）a（1分） 510kJ/mol（2分）
（3）（1分） 减小（2分）（4）C（2分）
22.已知当一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化：
已知：A、B存在右图转化关系，根据下图所示回答下列问题：
（1）物质B能发生的反应类型是_________（填序号）。
a.取代反应 b.水解反应 c.消去反应
（2）已知相同情况下，等质量H2的体积是A蒸气体积的81倍。16.2gA在氧气中完全燃烧，生成44gCO2和9gH2O，则A的化学式为__________________。
（3）C具有如下特点：能跟FeCl3溶液发生显色反应；能发生加聚反应；苯环上的一氯代物只有两种。写出反应①的化学方程式：
。
（4）G是C的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应，G有多种结构，写出苯环上只有一个取代基的同分异构体的结构简式 。
【答案】（1）a，b，c（3分。漏选1个扣1分，不得负分）
（2）C10H10O2（2分）
（3）
（3分，漏掉或写错反应条件扣1分）
（4） （2分）
23.A为芳香烃的衍生物，其分子式为C9H10O3，各物质间的相互关系如下图。又已知：ROH+HXRX+H2O；E为高分子化合物，分子式为(C9H8O2)n； I中含有一个苯环，还含有一个六元杂环。
回答下列问题：
（1）写出H的分子式 。I的结构简式 ；
（2）写出有关反应的反应类型：反应②为 ，反应⑨为 ；
（3）反应⑥中浓H2SO4的作用是 ；
（4）写出反应④的化学方程式 ；
写出反应⑦的化学方程式
【答案】（1）C18H16O6（2分） （2分，其他答案合理也得分）
（2）消去反应（1分） 加聚反应（1分）
（3）催化剂、脱水剂（2分）
（4） （2分）
（2分）
24.某芳香化合物H常用作食用香精。用质谱法测得其相对分子质量为162，分子中C、H、O原子个数比为5：5：1。H只有一个支链；它能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应．且在碱性条件下能发生水解反应，产物之一是甲醇。G是H的同分异构体。用芳香烃A为原料合成G的路线如下：
(1)G的分子式是____________________
(2)化合物c的官能团名称是_______________________，
反应②、⑤的反应类型分别是_______________________、_______________________。
(3)预测E分子中苯环侧链核磁共振氢谱峰面积(由小到大)之比为_____________________。
(4)写出反应①、⑥的化学方程式：
①________________________________________________________________________；
⑥________________________________________________________________________。
(5)H的结构简式是________________________。
【答案】（1）（2分）
（2）羟基 取代反应 消去反应（3分）
（3）1：1：3（2分）
（4） （4分）
（5）（2分）
25.草酸（H2C2O4）是一种二元弱酸，它在水溶液中的存在形式的分布与pH关系如下图所示：
1- H2C2O4 2- HC2O4- 3- C2O42-
（1）欲采用草酸为沉淀剂测定钙离子（生成CaC2O4）沉淀）时，溶液的pH值应维持在（填字母） 。
A. 0~1 B. 1~3 C. 3~5 D. ≥5
（2）Na2C2O4溶液中， （填“＞”、“＜”或“=” ＝）。
（3） H2C2O4是用来标定KMnO4常用的基准物质，一般开始滴定时，控制溶液的c(H+)大约为0.5~1mol/L，该滴定反应的离子方程式为 。
（4）用H2C2O4标定KMnO4时，应将溶液加热至75~85℃，不在此温度范围时不利于滴定分析，理由是 。
（5）下表为物质的量浓度相同的几种酸对铁锈及锅炉水垢的溶解性的比较：
酸 铁锈[Fe(OH)3]溶解量/g 水垢（CaCO3）溶解量/g
盐酸 0.7911 全溶
磷酸 0.1586 微溶
草酸 0.7399 0.0036
醋酸 0.1788 0.1655
下列推断可能正确的有 （填字母）。
A. 酸性越强的酸除铁锈效果越好
B. 草酸除水垢效果差的原因是因为草酸酸性太弱
C. 铁锈或水垢在酸中的溶解性与酸根离子的性质可能有关
D. 硫酸除铁锈和水垢的效果都好
【答案】（1）D（2）＜（3）2 MnO4- +5 H2C2O4 +6H+ =2 Mn2+ +10CO2↑+8H2O
（4）温度过低反应速率缓慢；温度过高时，H2C2O4在酸性溶液中会部分分解。
（5）C
26．（2011·珠海模拟）有机物A可以通过不同的反应得到下列物质：
B．OO　　　　　C．COOHCHCH2
D．COONaCH2CH2OH E．COOHCH2CHO
(1)A的结构简式是______________________________________________________。
(2)写出由A制取B的化学方程式：________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)写出A制取E物质的有机反应类型：__________________________________________；
A与____________(填写化学式)反应生成D。
(4)有机物C中共面的碳原子最多是________个。
(5)芳香族化合物F是A的同分异构体，1 mol F可以和3 mol NaOH发生中和反应；F苯环上的一氯代物只有一种。写出F两种可能的结构简式____________________________。
【答案】(1)COOHCH2CH2OH
(2)COOHCH2CH2OHOO＋H2O
(3)氧化反应　NaOH(或Na2CO3或NaHCO3等其他合理答案)
(4)9
(5)OHHOCHCHCH3OHOHHOCHCHCH3OH
OHHOCH2CHCH2OHOHHOCH2CHCH2OH
OHHOCCH2CH3OHOHHOCCH2CH3OH(任选其中两种均可)
【解析】 据题意，根据常见官能团的性质特点，可知其为：COOHCH2CH2OH，可以转化为题给各物质，A制取B是A分子内部的羟基和羧基发生酯化反应的过程；由A制取E时，即将醇羟基催化氧化，为氧化反应；A反应生成D时，是羧基发生反应，可以和氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠等反应；有机物C中的所有碳原子共面，即9个；芳香族化合物F是A的同分异构体，1 mol F可以和3 mol NaOH发生中和反应；F苯环上的一氯代物只有一种，可推得其结构中有3个酚羟基和丙烯基，可写出多种。
—OC—
O
—OCCH3
O
Br2

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