资源简介

乙醇和乙酸
主要知识点回顾
乙醇
1.乙醇的分子结构
分子式： 结构简式：
电子式： 结构式：
2. 化学性质
(1)与Na反应
2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑
(2)氧化反应
①燃烧：C2H5OH+3O22CO2+3H2O
②催化氧化
(3)消去反应
二、乙酸（醋酸）
1. 分子结构
分子式： 结构式：
结构简式： 官能团：
2. 物理性质及用途
乙酸的熔点是16.6℃，温度低于16.6℃时，乙酸就凝结成像冰一样的固体，所以无水乙酸又称冰醋酸。
3. 化学性质
(1)酸的通性 CH3COOHCH3COO－+H+
(2)酯化反应
重难点剖析
重难点一 钠与乙醇、水反应的比较
水与钠反应 乙醇与钠反应
钠的变化 钠粒浮于水面，熔成闪亮的小球，并快速地四处游动，很快消失 钠粒开始沉于试管底部，未熔化，最终慢慢消失
声的现象 有“嘶嘶”的声响 无声响
气体检验 点燃，发出淡蓝色的火焰 点燃，发出淡蓝色的火焰
实验结论 钠的密度小于水，熔点低；钠与水剧烈反应，生成氢气；水分子中羟基上的氢原子比较活泼 钠的密度比乙醇的大；钠与乙醇缓慢反应生成氢气；乙醇中羟基上的氢原子相对不活泼
反应方程式 2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑ 2Na＋2CH3CH2OH―→2CH3CH2ONa＋H2↑
规律总结　(1)乙醇除了能与钠反应制取氢气外，还可与活泼金属K、Ca、Mg等发生反应生成氢气，如2CH3CH2OH＋Mg―→(CH3CH2O)2Mg＋H2↑。
(2)利用醇与Na的反应可以确定醇中羟基的数目。
重难点二 乙醇的催化氧化
1．实验操作
把一端绕成螺旋状的铜丝，放在酒精灯外焰上烧至红热，此时铜丝表面变黑；趁热将铜丝插入乙醇中，铜丝立即变成红色；重复上述操作几次，原有的乙醇气味消失而有带强烈刺激性气味的物质生成。
2．实验原理
2Cu＋O22CuO(铜丝变黑)
(铜丝由黑变红)
将上面两式合并，得出以下化学
方程式：2CH3CH2OH＋O2 ＋2H2O
特别提醒　(1)醇催化氧化过程中断裂的是羟基中的O—H键和与羟基相连的碳原子上的一个C—H键，所以醇催化氧化的条件是与羟基相连的碳原子上有氢原子。
(2)在乙醇的催化氧化反应中，实际起氧化作用的是O2，铜在反应中只起催化剂的作用，CuO是反应的中间产物。
(3)有机反应中，“得氧”或“去氢”的反应，称为氧化反应；“加氢”或“去氧”的反应称为还原反应。“氧化反应”、“还原反应”是有机反应类型中的两类重要反应。
重难点三 根与基
根 基
含义 带电荷的原子或原子团(即离子) 电中性的原子或原子团
举例 氢氧根离子OH－，铵根离子NH 羟基—OH，甲基—CH3
存在 离子化合物中 共价型有机物中
稳定性 一般稳定 活泼
联系 OH－—OH
特别提醒　(1)并不是所有离子都称根。如H＋、K＋不叫氢根和钾根。
(2)基一般不能单独存在，在特殊条件下(如光照、高温等)，一些物质可解离出活性很强的自由基，作为反应中间体。如甲烷的氯代反应：ClClCl＋Cl，Cl＋HCH3HCl＋CH3；CH3＋ClClCH3Cl＋Cl。
重难点四 乙醇、水、碳酸、乙酸分子中羟基氢的活泼性
1．设计实验验证
(1)给四种物质编号
①H—OH，②，③CH3CH2—OH，
④
(2)设计实验
操作 现象 结论(—OH中H原子活泼性顺序)
a.四种物质各取少量于试管中，各加入紫色石蕊试液两滴 ②、④变红，其他不变 ②、④>①、③
b.在②、④试管中，各加入少量碳酸钠溶液 ②中产生气体 ②>④
c.在①、③中各加入少量金属钠 ①产生气体，反应迅速③产生气体，反应缓慢 ①>③
2.实验结论总结
乙醇 水 碳酸 乙酸
氢原子活泼性
电离程度 微弱电离 部分电离 部分电离 部分电离
酸碱性 中性 弱酸性 弱酸性
与Na 反应 反应 反应 反应
与NaOH 不反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3 不反应 不反应 不反应 反应
应用指南　应用羟基的活泼性，可以解决有关物质类别的推断的题目。解决时可以先从羟基与Na、NaOH、NaHCO3的反应情况以及量的关系进行比较，最后推断出是醇羟基还是羧基。
重难点五 乙酸和乙醇的酯化反应
1．原理
CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O
2．装置
(1)导管末端不能插入饱和碳酸钠溶液中，其目的是为了防止液体发生倒吸。
(2)加热前，大试管中常要放入几粒碎瓷片，目的是为了防止加热过程中液体暴沸。
(3)实验中用酒精灯缓慢加热，其目的是防止乙醇挥发，提高反应速率；使生成的乙酸乙酯挥发，便于收集，提高乙醇、乙酸的转化率。
3．现象
饱和Na2CO3溶液的液面上有无色透明的油状液体生成，且能闻到香味。
4．注意事项
(1)试剂加入
浓硫酸→浓硫酸→乙酸(使浓硫酸得到稀释)，且体积比为3∶2∶2。
(2)浓硫酸的作用
浓硫酸的作用主要是催化剂、吸水剂。加入浓硫酸可以缩短达到平衡所需时间并促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行。
(3)饱和碳酸钠溶液的作用
①与挥发出来的乙酸生成可溶于水的乙酸钠，便于闻乙酸乙酯的香味；②溶解挥发出来的乙醇；③减小乙酸乙酯在水中的溶解度，使溶液分层，便于得到酯。
(4)酯的分离
通常用分液漏斗进行分液，将酯与饱和碳酸钠溶液分离。
(5)加热
加热的主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯及时挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。
5．实质
羧酸去羟基，醇去氢。
可用原子示踪法证明：用含18O的乙醇参与反应，生成的乙酸乙酯(CH3CO18OC2H5)分子中含18O原子，表明反应物羧酸分子中的羟基与乙醇分子中羟基上的氢原子结合成水，其余部分结合生成酯(即水中的氧原子来自于羧酸)。
特别提醒　(1)酯化反应属于可逆反应，在判断示踪原子的去向时，应特别注意在哪个地方形成新键，则断裂时还在哪个地方断裂。
(2)酯化反应也属于取代反应。因乙酸乙酯可以看做是由乙醇中“—OC2H5”基团取代了乙酸中的羟基而形成的化合物。
(3)酯化反应中的酸可以是有机酸，也可以是无机含氧酸。
典例剖析
题型1 乙醇的分子结构
【例1】乙醇分子中不同的化学键如图：
关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是（ ）
A.乙醇和钠反应键①断裂
B.在Ag催化下和O2反应键①③断裂
C.乙醇和浓H2SO4共热，在140℃时，键①或键②断裂；在170℃，时键②⑤断裂
D.乙醇完全燃烧时键①②断裂
解析：乙醇的钠反应：2CH3－CH2－OH+2Na2CH3－CH2－ONa+H2↑，断裂①键，A正确。乙醇的催化氧化：2CH3CH2OH+O2 ，断裂①③键。乙醇和浓H2SO4 140℃共热：2CH3CH2OHCH3－CH2－O－CH2CH3+H2O，断裂①②键。乙醇和浓H2SO4 170℃共热：CH3－CH2OHCH2==CH2↑+H2O，断裂②⑤键。
乙醇的燃烧：分子中的化学键完全断裂。所以A、B、C正确，D错误。
答案：D
题型2 乙醇的催化氧化
例2　乙醇分子中不同的化学键如图所示，则乙醇在催化氧化时，化学键断裂的位置是(　　)　　　　　　　　　　　　　　　　　
A．②③ B．②④ C．①③ D．③④
解析　乙醇的催化氧化，“去氢”的位置是羟基氢④及与羟基直接相连的碳原子上的氢原子②。
答案　B
规律总结：乙醇在反应中的断键规律：。当乙醇和金属钠反应时，断裂①；当乙醇发生催化氧化反应时，断裂①、②，同时在C和O之间形成一个新键。
题型3 羟基的活泼性
例3　在同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1 L氢气，取另一份等量的有机物和足量的NaHCO3反应得V2 L二氧化碳，若V1＝V2≠0，则此有机物可能是(　　)
A． B．HOOC—COOH C．HOCH2CH2OH D．CH3COOH
解析　Na既能与羟基反应，又能与羧基反应。NaHCO3只与羧基反应，不与羟基反应。因此，能使生成的CO2与H2的量相等的只有A项。
答案　A
规律总结：
(1)Na可以和所有的羟基反应，且物质的量的关系为2Na～2—OH～H2。
(2)Na2CO3、NaHCO3只能和—COOH反应产生CO2，物质的量的关系为Na2CO3～2—COOH～CO2，NaHCO3～—COOH～CO2。
题型4 酯化反应
例4　可用右图所示装置制取少量乙酸乙酯(酒精灯等
在图中均已略去)。请填空：
试管a中需加入浓硫酸、乙酸各2 mL，乙醇3 mL，正确的加入顺序是
_____________________________________________________________________________________________________________。
(2)为了防止试管a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是
________________________________________________________________________。
(3)实验中加热试管a的目的是：
①________________________________________________________________________；
②________________________________________________________________________。
试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
反应结束后，振荡试管b，静置。观察到的现象是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析　制取乙酸乙酯的药品的加入顺序是先加入乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸，最后加入乙酸。由于浓硫酸稀释放热，最后加入乙酸可以减少乙酸的挥发。在反应前的混合液中还要加入沸石，避免加热时发生暴沸；反应采用加热条件，可以加快反应速率并促进乙酸乙酯的汽化；收集乙酸乙酯的试管中放入饱和Na2CO3溶液，有利于酯的分层析出，同时吸收挥发出来的乙酸和乙醇；酯的密度比水的小，故静置后存在水层之上。
答案　(1)先加入乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸，再加入乙酸
(2)在试管a中加入几粒沸石(或碎瓷片)
(3)①加快反应速度
②及时将产物乙酸乙酯蒸出，有利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动
中和挥发出来的乙酸；溶解挥发出来的乙醇；减小乙酸乙酯的溶解度，使溶液分层，
便于得到酯
(5)b中的液体分层，上层是透明的油状液体
基础训练：
乙醇：1．下列关于乙醇的物理性质的应用中不正确的是(　　)
A．由于乙醇的密度比水小，所以乙醇中的水可以通过分液的方法除去
B．由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物，所以可用乙醇提取中药的有效成分
C．由于乙醇能够以任意比溶解于水，所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒
D．从化学学科角度看，俗语“酒香不怕巷子深”中包含乙醇容易挥发的性质
答案　A
解析　由于乙醇与H2O互溶不分层，故不能用分液法除去乙醇中的水。
2．将等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，放置片刻，最终铜片质量增加的是(　　)
A．硝酸 B．无水乙醇 C．石灰水 D．盐酸
答案　C
解析　铜片灼烧后生成CuO，质量增加。当插入到硝酸或盐酸中时，碱性氧化物CuO将溶解，所以铜片的质量减小；当插入到石灰水中时，CuO不与Ca(OH)2反应，即CuO不溶解，所以铜片的质量增加；而当插入到无水乙醇中时，CuO被无水乙醇还原成Cu单质，所以铜片的质量不变。常见的能把黑色CuO还原为红色的Cu的物质有：气体CO、H2、NH3、固体C、液体醇类。
3．下列物质分子的电子式正确的是(　　)
A．CH3Cl　HCl B．羟基　H C．CO2　 D．C2H4　H::H
答案　D
解析
　
4. 分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(　　)
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
答案　B
解析　C4H10O可以分为醇和醚两种不同类别的同分异构体，只有醇可以与Na反应放出H2，故本题是判断C4H10O的醇类的同分异构体种类，据醇的同分异构体的写法易判断有4种。
5．催化氧化产物是的醇是(　　)
答案　A
解析　根据乙醇催化氧化的反应机理，逆向可推知A项符合。
6．A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2，则A、B、C三种醇分子里羟基数之比是(　　)
A．3∶2∶1 B．2∶6∶2 C．3∶1∶2 D．2∶1∶3
答案　D
解析　三种醇与足量Na反应，产生相同体积的H2，说明这三种醇各自所提供的－OH数目相同，为方便计算，设所提供－OH的数目为a，由于三种醇物质的量之比为3∶6∶2，所以各醇分子中－OH数之比为∶∶＝2∶1∶3。
7．下列有机物中，不属于烃的衍生物的是(　　)
A． B．CH3CH2NO2 C．CH2CHBr D．
答案　D
解析　可看作甲苯分子中的一个氢原子被Cl取代；CH3CH2NO2可看作CH3CH3分子中的一个氢原子被硝基取代；CH2===CHBr可看作CH2===CH2分子中的一个氢原子被Br原子所取代的产物；只有不属于烃的衍生物。
8．按下图装置，持续通入X气体，可看到a处有红色物质生成，b处变蓝，c处得到液体，X气体可能是(　　)
A．H2 B．CO和H2 C．NH3 D．CH3CH2OH(气体)
答案　D
解析　四个选项中的气体或蒸气都可还原CuO，且均有H2O产生，故都可满足a、b处的现象。但要在c处得到液体，只有D符合，CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋H2O＋Cu。
9．现有乙酸和两种链状单烯烃的混合物，若其中氧的质量分数为a，则碳的质量分数是(　　)
A. B.a C.(1－a) D.(1－a)
答案　C
解析　乙酸的分子式为C2H4O2，单烯烃的通式为CnH2n(n≥2)，混合物中C和H的质量分数之和为(1－a)，两类物质中m(C)∶m(H)＝6∶1，故混合物中碳的质量分数是(1－a)。
10．质量为m g的铜丝灼烧后，立即插入下列物质中，能使铜丝变红，而且质量仍为m g的是(　　)
A．HNO3 B．CO C．C2H5OH D．H2SO4
答案　BC
解析　铜丝在酒精灯上加热后，表面被氧化生成氧化铜，C2H5OH能使灼烧后的CuO还原为Cu：C2H5OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O，铜丝质量不变；CO也能使CuO还原为Cu：CuO＋COCu＋CO2，铜丝质量不变；硝酸、硫酸使CuO溶解，铜丝的质量减小。
11．一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧，得到CO、CO2和水的总质量为27.6 g，若其中水的质量为10.8 g，则CO的质量是(　　)
A．1.4 g B．2.2 g C．4.4 g D．在2.2 g和4.4 g之间
答案　A
解析　由燃烧得水10.8 g可知：
(1)CO和CO2的总质量为27.6 g－10.8 g＝16.8 g。
(2)生成的水是10.8 g相当于＝0.6 mol，因此燃烧的醇应是0.6 mol×＝0.2 mol，应得CO和CO2的总物质的量是0.2 mol×2＝0.4 mol，其平均相对分子质量是＝42 g/mol，继而求得CO的物质的量为0.05 mol，质量为1.4 g。
乙酸
1．可以证明乙酸是弱酸的事实是(　　)
A．乙酸和水能以任意比例混溶
B．1 mol/L的乙酸水溶液能使紫色石蕊试液变红色
C．乙酸能与Na2CO3溶液反应放出CO2气体
D．在稀乙酸水溶液中含有未电离的乙酸分子
答案　D
解析　弱酸的实质是不能完全电离，醋酸溶液中含有未电离的乙酸分子，即可证明乙酸是弱酸。
2．实验室用乙酸、乙醇、浓H2SO4制取乙酸乙酯，加热蒸馏后，在饱和Na2CO3溶液的上面得到无色油状液体，当振荡混合时，有气泡产生，原因是(　　)
A．产品中有被蒸馏出的H2SO4
B．有部分未反应的乙醇被蒸馏出来
C．有部分未反应的乙酸被蒸馏出来
D．有部分乙醇跟浓H2SO4作用生成乙烯
答案　C
解析　乙酸、乙醇均易挥发，制乙酸乙酯时，常一块蒸发出来，当和Na2CO3溶液反应时发生如下反应：Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O，C正确；而H2SO4难挥发，乙醇和Na2CO3溶液不反应，故答案为C。
3．下列关于乙酸的说法中不正确的是(　　)
A．乙酸是具有强烈刺激性气味的液体
B．乙酸分子里含有4个氢原子，所以乙酸不是一元酸
C．无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物
D．乙酸易溶于水和乙醇
答案　B
解析　酸是几元酸取决于酸分子可电离出的H＋个数或含氧酸中的羟基数目。乙酸(CH3COOH)分子里尽管含有4个氢原子，但—CH3中的3个H原子不能电离，
4．丙烯酸(CH2===CH—COOH)的性质可能有(　　)
①加成反应　②取代反应　③酯化反应　④中和反应 ⑤氧化反应
A．①③ B．①③④ C．①③④⑤ D．①②③④⑤
答案　D
解析　由于分子中含有 故可以发生加成反应、氧化反应。又因分子中含有羧基，故可以发生酯化反应(属于取代反应)、中和反应等。
5．下列除去杂质的方法正确的是(　　)
①除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离；
②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸钠溶液洗涤、分液；
③除去CO2中少量的SO2：气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶；
④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰、蒸馏。
A．①② B．②④ C．③④ D．②③
答案　B
解析　分析可知①通入Cl2，与C2H6可以发生取代反应，③饱和碳酸钠溶液可以吸收CO2气体。
6．下列说法错误的是(　　)
A．乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分
B．乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高
C．乙醇能发生氧化反应而乙酸不能发生氧化反应
D．乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应和酯的水解反应互为逆反应
答案　C
解析　酒的主要成分是乙醇，食醋的主要成分是乙酸，因此A正确；乙醇、乙酸在常温下都是液体，而C2H6和C2H4在常温下为气体，因此B也正确；乙醇催化氧化制乙酸，乙醇和乙酸都会发生燃烧氧化生成CO2和H2O，因此C错误；酯化反应与酯的水解反应互为逆反应，D正确。
7．下列物质中最难电离出H＋的是(　　)
A．CH3COOH B．CH3CH2OH C．H2O D．H2CO3
答案　B
解析　电离出H＋的难易或酸的强弱，主要取决于羟基的活泼性。上述四种物质羟基的活泼性由强到弱的顺序为CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH。
8．能一次区分CH3COOH、CH3CH2OH、、四种物质的试纸或试剂是(　　)
A．H2O　　　　　　　　　 B．Na2CO3稀溶液
C．石蕊试液 D．NaHSO4溶液
答案　B解析　CH3COOH与Na2CO3反应有气泡，CH3CH2OH溶解在Na2CO3溶液中，在Na2CO3溶液的上面，在Na2CO3溶液的下面。
9．有X、Y、Z 3种元素，X是有机化合物中必含的元素，Y是地壳里含量最多的元素，Z是质量最轻的元素。X与Y能结合成两种化合物A和B，A可以燃烧，B不可以燃烧，也不支持燃烧；X与Z结合的最简单的化合物C有可燃性；X、Y与Z三种元素结合的化合物D常用作实验室加热的燃料，D被酸性高锰酸钾氧化生成E。
(1)试判断X、Y、Z分别是(填元素符号)：
X________，Y________，Z________。
(2)试判断A、B、C、D、E各是什么物质(用化学式表示)：
A______________，B___________，C__________，D__________，E______________。
(3)完成化学方程式
①C燃烧的化学方程式：________________________________________________________________________。
②D在铜作催化剂且加热条件下与氧气反应的化学方程式：
________________________________________________________________________。
③D与E在浓H2SO4作催化剂、加热条件下反应的化学方程式：
________________________________________________________________________。
答案　(1)C　O　H
(2)CO　CO2　CH4　CH3CH2OH　CH3COOH
(3)①CH4＋2O2CO2＋2H2O
②2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
③CH3COOH＋HOCH2CH3CH3COOCH2CH3＋H2O
解析　据题意易推知X为碳元素，Y为氧元素，Z为氢元素，A为CO，B为CO2，C为CH4，D为CH3CH2OH，E为CH3COOH，整个题目迎刃而解。
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浓硫酸
浓硫酸
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