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第五章
合成高分子
第一节　合成高分子的基本方法
必
备
知
识
自
主
预
习
104
平均值
加成聚合反应
缩合聚合反应
双键
加成
小分子的副产物
缩聚物
2n－1
n－1
关
键
能
力
核
心
突
破
聚合物单体的确定
双
基
达
标
随
堂
检
测
聚食物
nCh.=Ch
催化剂,CH,CH五
单体能够进行聚合反应形成高分子化合物的
合物
链节}高分子化合物中化学组成相同、可重复的
结构,也称
屎果合度高分于链中含有
通常用表
小
聚物
物,相对分天点
单体聚合而成的相对
量较大的
量=链节的相对质
催化剂
对苯二甲酸
1.4
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答宥
催化剂
催化剂
催化剂
3)
nCH.CH--C00
重难点
4HO-LC(CH)CNH(CH
NH-H
⑤
CH-CH--CH-CCH-CH
CH
CN
⑥七
CH-CH-CH--CH1
CH
⑦七CH,CHCH,
CHCH--CH
CH
3)凡链
有
聚物,其单体一般
元酸与二胺或为氨基酸,将
键断
羰基上加—O
-C
-CH-C
4合成高分子的基本方法
(建议用时：25分钟)
[合格过关练]
1．下列说法中正确的是
(　　)
A．油脂是高级脂肪酸甘油三酯，其相对分子质量较大，所以是有机高分子化合物
B．聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的，所以聚乙烯和乙烯的化学性质相同
C．聚氯乙烯是由氯乙烯经加聚反应合成的，但是聚氯乙烯的基本结构和氯乙烯的结构不同
D．一块无色透明的塑料的成分是聚乙烯，所以是纯净物，有固定的相对分子质量
C　[油脂的相对分子质量只有几百，而有机高分子化合物的相对分子质量一般高达104～106，所以，油脂不是有机高分子化合物。乙烯或氯乙烯在发生加聚反应时，碳碳双键断裂，所以聚乙烯或聚氯乙烯中没有碳碳双键，而是碳碳单键，因此二者结构和化学性质都不相同。塑料的组成成分是聚乙烯，但是合成聚乙烯所用的乙烯分子的数目不同，聚合度不同，所以塑料不是纯净物，而是混合物。]
2．分别用下列各组物质作为单体，在一定条件下，通过缩合聚合反应能合成高分子化合物的是(　　)
①乙烯、丙烯、苯乙烯　②乙酸、乙二醇　③1,6?己二酸、1,6?己二胺　④对苯二甲酸、乙二醇　⑤α?氨基乙酸、α?氨基丙酸
A．①③⑤　　　　　　　
B．①②③④
C．③④⑤
D．①②③④⑤
C　[常见的缩聚反应主要有羟基和羧基的缩聚(包括二元羧酸和二元醇的缩聚、羟基酸的缩聚)、酚和醛的缩聚以及氨基和羧基的缩聚(包括二元羧酸和二元胺的缩聚、氨基酸的缩聚)等。根据缩聚反应的特点，单体必须含有两个或两个以上的官能团，③中含有—COOH和—NH2；④中含有—COOH和—OH；⑤中含有—COOH和—NH2。]
3．结构为…—CH===CH—CH===CH—CH===CH—CH===CH—…的高分子化合物用碘蒸气处理后，其导电能力大幅度提高。上述高分子化合物的单体是
(　　)
A．乙炔
B．乙烯
C．丙烯
D．1,3?丁二烯
[答案]　A
4．感光性高分子是一种在彩电荧光屏及大规模集成电路制造中应用较广的新型高分子材料。其结构简式为。下列说法不正确的是
(　　)
A．该物质是加聚产物
B．该物质是缩聚产物
C．该物质在酸性或碱性条件下都能水解
D．该物质不能发生消去反应
B　[该物质中没有端基原子或端基原子团，属于加聚产物，A项正确，B项错误；高聚物中含有酯基，可以发生水解反应，C项正确；没有卤素原子和—OH等，不能发生消去反应，D项正确。]
5．利用烯烃、炔烃和二烯烃的混合物在一定条件下发生共聚反应，可合成多种具有不同性能的高分子材料，某高分子材料A的结构简式为
在其单体中相对分子质量最大的是(　　)
A．96
B．104
C．135
D．149
B　[首先注意高聚物有两个位置存在碳碳双键，先考虑如果是二烯烃，可在碳碳双键的两端再各找一个碳原子共四个碳原子断开，看剩下的碳原子个数是否都为偶数，如果不是偶数，说明该双键可能由炔烃聚合而成，如果是偶数，说明该双键由二烯烃聚合而成。因此可知A中左边的双键由炔烃聚合而成，右边的双键由二烯烃聚合而成，故可将A的链节断成四段，得四种单体，分别是、H2C===CH—CN、H2C===CH—CH===CH2，因此相对分子质量最大的为104。
]
6．某聚酯纤维结构如下。下列说法正确的是(　　)
A．由单体合成该聚酯纤维的反应属于加聚反应
B．该聚酯纤维不能水解
C．该聚酯纤维单体为对苯二甲酸和乙二醇
D．该聚酯纤维含有亲水基羟基，易溶于水
C　[根据结构简式分析，该聚酯纤维的单体是对苯二甲酸和乙二醇，合成该物质的反应为缩聚反应，A错误，C正确；该物质属于聚酯，可以水解，B错误；该物质虽然含有亲水基羟基，但由于含有较多碳原子，故不能溶于水，D错误。]
7．使用一次性聚苯乙烯等材料带来的白色污染是极为严重的环境问题之一。最近研制出的一种可降解塑料，代号为3HB，结构简式为，具有良好的生物适应性，能在自然界中自行降解。请回答下列问题：
(1)该可降解塑料在自然界中可通过________(填字母)反应降解为该聚合物单体。
A．加成
B．消去
C．水解
D．氧化
(2)该聚合物的单体的结构简式为_________________________________，
该单体含有官能团的名称为_________________________________。
(3)1
mol该单体分别与钠和碳酸氢钠完全反应时，消耗钠和碳酸氢钠的物质的量之比为________。
[解析](1)由该高聚物的链节可知，它是由通过酯化反应聚合得到的，所以该聚合物降解为单体的过程就是酯的水解过程。
(2)该单体具有两种官能团，分别为羧基(—COOH)和羟基(—OH)。
(3)醇羟基能与钠反应生成氢气，但不能与碳酸氢钠反应；羧基能与碳酸氢钠反应放出CO2，也能与钠反应生成氢气，所以1
mol该单体分别与钠和碳酸氢钠完全反应时，消耗钠和碳酸氢钠的物质的量之比为2∶1。
[答案]
(1)C
(2)
　羧基和(醇)羟基
(3)2∶1
[素养培优练]
8．某药物的结构简式为
,1
mol该物质与足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量为(　　)
A．3
mol
B．4
mol
C．3n
mol
D．4n
mol
D　[1
mol该高聚物中含有3n
mol酯基，水解后生成3n
mol羧基、n
mol酚羟基和2n
mol醇羟基，因此，共消耗4n
mol
NaOH。]
9．根据图中信息回答下列问题：
(1)反应①③⑤的反应类型分别为_________、____________、_____________。
(2)反应④的化学方程式(注明反应条件)是__________________
______________________________________________________。
(3)写出反应⑤的化学方程式：___________________________
_______________________________________________________
______________________________________________________。
[解析]　根据的结构可知，合成该高分子化合物的单体是，故G为，F为HOCH2CH2OH，结合D(C2H3Cl)和A＋B―→C的转化可知C应为CH2Cl—CH2Cl，B为Cl2，D为CHCl===CH2。据此可推知①为CH2===CH2与Cl2的加成反应，②为卤代烃的消去反应，③为加聚反应，④为卤代烃的水解反应，⑤为缩聚反应。
[答案]
(1)加成反应　加聚反应　缩聚反应
(2)ClCH2CH2Cl＋2NaOHHOCH2CH2OH＋2NaCl
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5
-第一节　合成高分子的基本方法
发
展
目
标
体
系
构
建
1.了解聚合物的组成与结构特点，认识单体和单体单元(链节)及其与聚合物结构的关系。培养“宏观辨识与微观探析”的核心素养。2.理解合成高分子的基本方法——加聚反应和缩聚反应的原理及反应特点。培养“证据推理与模型认知”的核心素养。
一、合成高分子简介
1．相对分子质量的特点
高分子的相对分子质量比一般有机化合物大得多，通常在104以上；高分子的相对分子质量没有明确的数值，只是一个平均值。
2．合成高分子的基本方法包括加成聚合反应与缩合聚合反应。
3．合成高分子的有关概念
二、加成聚合反应
1．单体的结构特点：含有碳碳双键(或碳碳三键)的有机物单体。
2．定义：有机小分子通过加成反应生成高分子的反应，称为加成聚合反应(简称加聚反应)。
3．示例：写出下列物质发生加聚反应的化学方程式。
三、缩合聚合反应
1．单体的结构特点：含有两个或两个以上官能团的单体。
2．定义：单体分子间通过缩合反应生成高分子的反应称为缩合聚合反应(简称缩聚反应)。
3．缩聚反应与加聚反应的重要不同是缩聚反应产物除了生成缩聚物的同时，还伴有小分子的副产物的生成，而加聚反应产物只生成加聚物。
4．书写缩聚物的结构简式时，要注明端基原子或原子团。
5．书写缩聚反应化学方程式时要注明
(1)注明“n”。
(2)生成小分子的个数，若由一种单体缩聚小分子数一般为n－1，两种单体缩聚，小分子数一般为2n－1。
6．示例：完成下列物质发生缩聚反应的化学方程式。
1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)
(1)相同质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧消耗的O2质量相同。
(　　)
(2)聚乙烯等高分子为纯净物。
(　　)
(3)高分子的链节与单体的元素组成质量比相同。
(　　)
(4)
的链节为CH2===CHCl。
(　　)
(5)氨基酸分子间可以发生缩聚反应生成肽链。
(　　)
[答案]
(1)√　(2)×　(3)×　(4)×　(5)√
2．某高聚物
有关它的下列叙述中正确的是(　　)
A．它的链节是CH3—CH2—OOCCH3
B．它的聚合度n＝3
C．它的单体是CH2===CH—COOCH3
D．它是加聚产物
[答案]　D
3．写出下列聚合反应的化学方程式
(1)CH≡CH的聚合反应______________________________
______________________________________________________。
(2)乙二酸与乙二醇的聚合反应___________________________
______________________________________________________。
(3)
的聚合反应____________________________
______________________________________________________。
聚合物单体的确定
写出下列聚合物单体的结构简式。
[提示]　①CH2===CHCOOH。
④HOOC(CH2)4COOH、NH2—(CH2)6NH2。
⑥CH2CH2、CH3CHCH2。
⑦CH2===CHCH3、CH2===CH—CH===CH2。
1．加聚反应和缩聚反应的比较
类别
加聚反应
缩聚反应
单体特征
含不饱和键(如)或环(如)
至少含两个官能团
单体种类
含碳碳双键或碳碳三键的有机物等
酚、醛、醇、羧酸、氨基酸等
聚合方式
通过不饱和键加成
通过官能团缩合脱去小分子而连接
聚合物特征
高聚物链节和单体具有相同的化学组成
高聚物链节和单体具有不同的化学组成
产物
只生成高聚物
高聚物和小分子
2.加聚反应常见类型
(1)单烯烃加聚：
3．缩聚反应常见类型
(1)二元酸与二元醇之间
(2)羟基羧酸之间
(3)氨基酸之间
(4)二元酸与二胺之间
4．加聚产物单体的判断方法
(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其单体必为一种，将两个半键闭合即得对应单体。
(2)凡链节主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在中央划线断开，然后分别将两个半键闭合即得对应单体。
(3)凡链节主链上只有碳原子，并存在碳碳双键结构的高聚物，其断键规律是“有双键，四个碳；无双键，两个碳”，划线断开，然后将单键变双键，双键变单键即得对应单体。
(4)凡链节主链上有多个碳原子(n>2)，且含有碳碳双键的高聚物，若采用“见双键，四个碳”的断键方式，链节主链两边分别剩下1个碳原子，无法构成含双键的单体时，则可能是含有碳碳三键的化合物参与了加聚反应。
如的单体为两种单烯烃和一种乙炔。
5．缩聚产物单体的判断方法
1．以乙烯和丙烯的混合物为单体，发生加聚反应，不可能得到的是(　　)
B　[乙烯分子间加聚可生成，丙烯分子间加聚可生成，乙烯分子与丙烯分子间加聚可生成或
2．有下列高分子化合物：
其中由两种不同单体聚合而成的是(　　)
A．③⑤　　　　　　
B．③④⑤
C．①②③⑤
D．②③④⑤
B　[①是加聚物，单体是苯乙烯；②是加聚物，单体是1?氯?1,3?丁二烯；③是缩聚物，单体是甘氨酸与苯丙氨酸；④是加聚物，单体是乙烯和丙烯；⑤是缩聚物，单体是对苯二甲酸和乙二醇，符合题意的有③④⑤。]
3．请写出下列高分子化合物的单体或由单体生成的高聚物的结构简式。
1．下列关于高分子化合物的组成、结构或性质的说法正确的是(　　)
A．高分子化合物的单体中一定含有键
B．高分子化合物的链节和单体组成相同
C．缩聚反应的单体至少有两种物质
D．从实验中测得的某种高分子化合物的相对分子质量只能是平均值
D　[高分子化合物的单体中不一定含有碳碳双键，A错误；高分子化合物的链节和单体组成不一定相同，B错误；缩聚反应的单体可以是一种物质，C错误；高分子化合物为混合物，测得的相对分子质量为平均值，D正确。]
2．(双选)下列物质能够自身聚合成高分子化合物的是(　　)
CD　[含羟基和羧基，能自身发生缩聚反应生成和H2O，C正确；发生加聚反应生成，D正确。]
3．下列合成高分子材料的反应方程式和反应类型均正确的是(　　)
C　[A项加聚产物的结构简式应为；B项有小分子生成，该反应为缩聚反应；D项的反应为加聚反应。]
4．下列有机化合物，既能发生加成反应，又能发生加聚反应，还能发生缩聚反应的是(　　)
[答案]　B
5．下列化合物中
(1)可发生加聚反应的化合物是________，加聚物的结构简式为______________________________________________________。
(2)同种分子间可发生缩聚反应生成酯基的化合物是________，缩聚物的结构简式为_________________________________________
______________________________________________________。
[解析]　c分子结构中含有碳碳双键，所以可发生加聚反应；a分子结构中含有两个不同的官能团，所以同一单体间可发生缩聚反应。
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