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人教版（2019）
选择性必修三
第2课时
有机化合物中的共价键
第一节
有机化合物的结构特点
新课导入
有机化合物中的原子是如何结合成分子的呢？
从下图和所学知识归纳有机物中原子间的成键特点
（图中黑球表示碳原子）
1.碳原子的结构及成键特点
间通
所形成的
叫做共价键。
原子
共用电子对
相互作用
（1）共价键的定义
原子间通过
（即原子轨道重叠）产生的强烈作用
（2）共价键的本质
共用电子对
2.有机物中的共价键
3.共价键的特征
饱和性：
按照共价键的共用电子对理论，一个原子有几个
，
便可和几个
电子配对成键，这就是共价键的饱和性
未成对电子
自旋状态相反的
例如只能有H2、HCl、Cl2等，不可能H3、H2Cl和Cl3等
共价键的饱和性决定了共价化合物的分子组成。
形成的共价键数
＝
未成对电子数
4、共价键类型
共价键的类型
σ键
Π键
可绕键轴旋转
不能绕键轴旋转
有机化合物的共价键
双键中含有一个σ键和一个Π键
单键是σ键
三键中含有一个σ键和两个Π键
σ键的特征是以形成化学键的两个原子核的连线为轴做旋转操作，共价键的电子云图形不变，这种特征称为轴对称。
σ键：
H
H
H
H
1s1
1s1
原子轨道相互重叠
形成氢分子的共价键（H-H）
π键：两个原子p轨道以“肩并肩”方式相互重叠而形成的共价键。
形成的π键
未成对电子的原子轨道相互靠拢
原子轨道相互重叠
以甲烷、乙烷和乙烯为例:
物质
甲烷、乙烷
乙烯
σ键
甲烷、乙烷分子中的C—H和乙烷分子中的C—C都是σ键
在乙烯分子中,两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠,形成4个C—H
σ键与一个C—C
σ键
π键
无
两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠,形成了π键
性质
C—H
σ键能发生取代反应
乙烯、乙炔分子中含有π键,能发生加成反应
“头碰头”重叠
“肩并肩”
重叠
重叠程度较大，
比较牢固
重叠程度较小，
较易断裂
σ
键与π
键的比较
单键是σ键，双键、三键中只有一个是σ键
单键不可能是π键，双键中有一个、三键中有两个是π键
小技巧：任意两个成键原子之间有且只有一个σ键。
课堂总结
乙烷、乙烯和乙炔分子中的共价键分别有几个σ键和几个π键组成？
乙炔分子中由
3个σ键和
2个π键组成。
乙烷分子中由7个σ键组成；
乙烯分子中由
5个σ键和
1个π键组成；
思考交流
1、下列说法正确的是(　　)
A.碳骨架为
的烃的结构简式为(CH3)2C=CH2
B.有机化合物分子里一定既有非极性键也有极性键
C.烃分子中,一个碳原子一定形成4个σ键
D.乙醇与HBr反应时断裂的是O—H
答案：A
解析：A项,由每个碳原子形成4个共价键可确定每个碳原子所连氢原子个数,得出结构简式为(CH3)2C=CH2;B项,CH4中只含极性键;C项,烃分子中,每个C均形成4个共价键,但不一定都是σ键,如乙烯分子中含有π键;D项,乙醇与HBr反应时断裂的是C—O。
课堂练习
2、某有机物结构式如下：
则分子中有
个σ键，
个π键
7
3
课堂练习
二、共价键的极性与有机反应
实验1-1探究
1、电负性与共价键极性的关系
原子间电负性的差异越大→共用电子对偏移的程度越大→共价键极性越强,在反应中越容易发生断裂→官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位
2、共价键的极性与有机反应的关系
化学性质
与共价键极性的关系
乙醇能与钠反应
乙醇分子中的氢氧键极性较强,能够发生
断裂
乙醇、水与钠反应的剧烈程度不同
乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱
乙醇能与氢溴酸反应
羟基中氧原子的电负性较大,乙醇分子中的碳氧键极性也较强,反应中,碳氧键发生了断裂
由于羟基中氧原子电负性较大，乙醇分子中碳氧键极性也较强，
所以可以和HX发生取代反应（碳氧键断裂）
断键位置
拓展提升
3、有机反应的特点
共价键的断裂需要吸收能量,而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应,有机反应一般反应速率较小,副反应较多,产物比较复杂，所以有机反应一般用“
”连接。
请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化。
思考讨论
化学键：甲烷分子中的C—H和乙烷分子中的C—C都是σ键，C—H
σ键能发生取代反应
在乙烯分子中,形成4个C—H
σ键与一个C—C
σ键，含有π键,能发生加成反应
官能团：甲烷无官能团，一氯甲烷的官能团是氯原子
乙烯的官能团是碳碳双键，加成反应的产物是溴原子
(1)烷烃分子中的化学键全部是σ键。
(　　)
提示√。C—H、C—C都是σ键。
(2)1个乙烯分子中含有4个σ键和2个π键。(　　)
提示×。1个碳碳双键中含有1个σ键和1个π键,故1个乙烯分子中共含有5个σ键和1个π键。
(3)共价键的极性越大,越容易断裂。(　　)
提示√。
课堂练习
1.判断题
2.下列说法正确的是(　　)
A.π键是由两个p电子“头碰头”重叠形成
B.σ键是镜面对称,而π键是轴对称
C.乙烷分子中的共价键全为σ键,而乙烯分子中含σ键和π键
D.乙醇分子中含σ键和π键
答案C
解析σ键是由两个s或p电子“头碰头”重叠形成,是轴对称,π键是两个p电子“肩并肩”重叠形成的,是镜面对称,A、B错误;乙烷分子中只有共价单键,全为σ键,乙烯分子中碳碳双键含有σ键和π键,C正确;乙醇分子中只有σ键,D错误。
课堂练习
3、科学资料显示,人类能够承受的极限高温为零上120摄氏度,人类大约能在此温度环境中存活10分钟,而在接近零下100摄氏度的极低温环境中,能存活约1个小时。由此可见,与极低温相比,极高温更加致命。
科学家在-100
℃的低温下合成了一种烃X,
该分子的球棍模型如图所示。
(1)X的分子式为　　　　　　　　　　　　　　　。?
(2)该X分子中每个碳原子均形成4个化学键,则X分子中含有　　　　个σ键,　　　　个π键。?
(3)1
mol
X在一定条件下可与　　　　　mol
H2发生反应。?
课堂练习
答案(1)C5H4　(2)10　2　(3)2
解析(1)X的1个分子由5个碳原子和4个氢原子构成,分子式为C5H4;X分子中间的碳原子形成的是4个共价单键,则剩余4个碳原子中,相连碳原子之间形成的是碳碳双键且各与1个氢原子形成碳氢单键,故1个X分子中含有10个σ键、2个π键;1
mol
X含有2
mol碳碳双键,可与2
mol
H2发生反应。
课堂练习
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第一节
有机化合物的结构特点
第2课时　有机化合物中的共价键
一、知识梳理
1．共价键的分类
(1)从原子轨道重叠方式分为σ键和π键。
(2)从共价键的极性分为极性键和非极性键。
(3)从共价键的个数分为单键、双键和三键。
2．有机物分子中σ键与π键的判断
(1)σ、π键的计算：单键为σ键；双键是1个σ键1个π键；三键是1个σ键2个π键。
(2)σ、π键的稳定性：一般σ键比π键稳定，含π键的有机物易发生加成反应。
二、有机化合物中的共价键
1．共价键的类型
(1)σ键(以甲烷分子中C—H为例)
①形成：氢原子的
轨道与碳原子的
一个杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“
”的形式相互重叠。
②特点：通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。
(2)π键(以乙烯分子中碳碳双键为例)
①形成：在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个
σ键与一个
σ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“
”的形式从侧面重叠，形成了π键。
②特点：π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。
(3)σ、π键个数的计算
一般情况下，有机化合物中的单键是
键，双键中含有一个
键和一个
键，三键中含有一个
键和两个π键。
(4)共价键的类型与有机反应类型的关系
①含有C—H
σ键，能发生
反应；
②含有π键，能发生
反应。
思考题：　HC≡CH分子中有什么共价键？可以使溴水褪色吗？
2．共价键的极性与有机反应
共价键极性越强，有机反应越容易发生。
(1)乙醇、H2O与Na反应
在反应时，乙醇分子和水分子中的
键断裂。同样条件，水与钠反应较剧烈，其原因是
（2）乙醇与HBr反应
反应原理为
，反应中乙醇分子中断裂的键是
，
原因是
。
（3）有机反应相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。
例1．有下列物质：①CH3CH3　②CH33—CH===CH—CH3
③CH3—C≡CH　④CH3CH2OH
请思考回答：
(1)上述4种有机物分子中只含有σ键的有________(填序号)。
(2)②分子中σ键与π键的个数比为________。
(3)②③分子中碳原子的杂化类型有______________。
(4)④发生酯化反应时，一般断裂的共价键为________键。
(5)④与HBr反应时④中断裂的共价键为________键。
课后练习与提高
1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)
(1)CH4与CH3Cl均为正四面体结构分子。
(　　)
(2)有机物分子中均有σ键和π键。
(　　)
(3)含有π键的有机物一般容易发生加成反应。
(　　)
2．下列有机化合物中σ键与π键个数比为3∶2的是(　　)
A．CH3CH3　　　　　
B．CH2===CH2
C．CH≡CH
D．CH4
3．计算1
mol下列有机物中σ键和π键的数目(用NA表示，NA为阿伏加德罗常数的值)。
4.乙酸分别与Na、乙醇发生反应时，乙酸分子中断裂的共价键分别是______键、______键。
答案：
二、1、（1）s
sp3
头碰头
C—H
C—C
肩并肩
Σσπσ
取代
加成
思考题：σ键和π键。可以。
2、（1）O—H
乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱。
（2）CH3—CH2—OH＋H—BrCH3CH2—Br＋H2O
C—O
C—O键极性
例1
(1)①④　(2)11∶1　(3)sp3、sp2、sp
(4)O—H　(5)C—O
课后练习与提高
1、[答案]
(1)×　(2)×　(3)√　2、[答案]　C
3、[答案]
(1)13NA　1NA　(2)14NA　3NA
4、O—H键、C—O键
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