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2020-2021学年高一化学重难点探究（人教版2019必修第二册）
重难点09
烃的代表物分子结构及其性质比较
方法探究
一、烃的代表物分子结构及其性质比较
二、烃的代表物性质与结构的关系
烷烃分子中各原子均以单键结合，性质稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂等反应。烯烃、炔烃分子中含有或—
C=C—，因而易发生加成、氧化和加聚反应等。而苯分子中碳碳键是介于单键与双键之间的独特键，因而既能发生取代反应又能发生加成反应，但不能与溴水和酸性KMnO4溶液发生化学反应而使其褪色。在苯环的影响下，苯的同系物侧链易被氧化而使酸性KMnO4溶液褪色。
三、烃分子的共面、共线判断
（1）明确三类结构模板
(2)抓住题目关键词。
关键词:可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共线”等，以免出错。
典例剖析
例1
（2020·都昌县三汊港中学高一月考）将1
mol甲烷与一定量的氯气混合于一量筒中，倒立于盛有饱和食盐水的水槽(如图所示)，对于此反应，有关叙述不正确的是（
）
A．该反应属于取代反应
B．该反应的生成物只有四种
C．该反应的条件是光照
D．该反应现象有量筒内气体颜色变浅，器壁上有油状液滴
【答案】B
【解析】A.
甲烷与Cl2在光照条件下发生取代反应，产生CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4及HCl，A正确；
B.
甲烷与Cl2在光照条件下发生取代反应，产生四种有机物，包括CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4，同时还有HCl，共五种生成物，B错误；
C.
甲烷与Cl2发生取代反应条件是光照，C正确；
D.
甲烷与氯气发生取代反应，不断消耗氯气，使气体颜色逐渐变浅，同时产生的CH2Cl2、CHCl3、CCl4是液态有机物，难溶于水，因此发生反应后会看到在量筒内气体颜色变浅，器壁上有油状液滴，D正确；
故合理选项是B。
例2
（2020·山西省平遥中学校高一月考）既可以用来鉴别乙烷与乙烯，又可以用来除去乙烷中的乙烯以得到纯净乙烷的方法是（　　）
A．通过足量的NaOH溶液
B．通过足量的溴水
C．在Ni催化、加热条件下通入H2
D．通过足量的酸性KMnO4溶液
【答案】B
【解析】A．乙烷与乙烯通过足量的NaOH溶液，不发生反应，不能提纯物质，故A错误；
B．乙烷性质稳定，与溴水不反应，乙烯含有C=C官能团，能与溴水发生加成反应生成二溴乙烷而使溴水褪色，故B正确；
C．通入氢气不能鉴别乙烷和乙烯，且能引入新的杂质，故C错误；
D．通过高锰酸钾溶液，乙烯被氧化为二氧化碳和水，能用来鉴别乙烷和乙烯，但不能用来除去乙烷中的乙烯，故D错误；
故选B。
【点睛】
本题考查物质的鉴别和除杂，注意乙烯和乙烷在性质上的区别，特别是除杂时要注意不能引入新的杂质。本题的易错点为D，要注意区分鉴别和除杂设计的选择。
精选习题
1．（2020·山东省滕州市第一中学新校高一月考）下列化学用语正确的是
A．正丁烷的结构简式：
B．丙烷分子的空间填充模型：
C．甲烷分子的球棍模型：
D．乙烷的结构式：
【答案】D
【解析】A.正丁烷的结构简式为CH3CH2CH2CH3，故A错误；
B.为丙烷分子的球棍模型，不是它的空间填充模型，故B错误；
C.为甲烷的空间填充模型，不是它的球棍模型，故C错误；
D.乙烷的分子式为C2H6，碳原子之间以及碳原子与氢原子之间均以单键相连，其结构简式为，故D正确；
综上所述，答案为D。
2．（2020·江西省莲花中学高一月考）下列叙述错误的是（
）
A．甲烷与氯气反应无论生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3还是CCl4，都属于取代反应
B．烷烃中除甲烷外，很多都能使KMnO4酸性溶液的紫色褪去
C．分子通式为CnH2n+2的烃一定是烷烃
D．甲烷能够燃烧，在一定条件下会发生爆炸
【答案】B
【解析】A．甲烷是饱和链烃，与氯气反应无论生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3还是CCl4，都同时生成HCl，所以属于取代反应，A正确；
B．烷烃是饱和链烃，都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误；
C．只有烷烃的分子组成满足通式CnH2n+2，C正确；
D．甲烷与氧气的混合气，在一定体积含量范围内，点燃会发生爆炸，D正确；
故选B。
3．（2020·都昌县三汊港中学高一月考）下列实验中，溶液的褪色原理相同的是（
）
A．乙烯和苯都使溴水褪色
B．乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色和SO2使品红溶液褪色
C．乙烯和丁烯(C4H8)使溴的四氯化碳溶液褪色
D．乙烯和己烷都使溴水褪色
【答案】C
【解析】A.
乙烯与溴水发生加成反应使溴水褪色，苯由于萃取作用而使溴水褪色，可见褪色原因不同，A不符合题意；
B.
乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是由于发生了氧化反应，而SO2使品红溶液褪色是由于SO2具有漂白性，二者褪色原理不相同，B不符合题意；
C.
乙烯和丁烯(C4H8)分子中含有碳碳双键，能够与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，褪色原理相同，C符合题意；
D.
乙烯与溴水发生加成反应使溴水褪色；己烷由于萃取作用而使溴水褪色，可见褪色原因不同，D不符合题意；
故合理选项是C。
4．（2020·四川省成都外国语学校高一开学考试）下列有关烷烃的叙述中，正确的是（）
①在烷烃分子中，所有的化学键都是单键
②烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去
③分子通式为CnH2n+2的一定是烷烃
④所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应
⑤光照条件下，乙烷通入溴水中，可使溴水褪色．
A．①③⑤
B．①④
C．②③
D．①③④
【答案】D
【解析】①在烷烃分子中，只存在C-C键和C-H键，①正确；
②所有的烷烃，都不能使酸性KMnO4溶液褪色，②不正确；
③只有烷烃的分子通式为CnH2n+2，③正确；
④所有的烷烃都含有C-H键，在光照条件下都能与氯气发生取代反应，④正确；
⑤光照条件下，乙烷通入溴水中，不能使溴水褪色，⑤不正确；
综合以上分析，只有①③④正确，故选D。
5．（2020·黄冈中学第五师分校高一期中）能用酸性高锰酸钾溶液鉴别的一组物质是（
）
A．乙烯、乙炔
B．苯、己烷
C．苯、甲苯
D．己烷、环己烷
【答案】C
【解析】A．乙烯和乙炔都含有不饱和键，都可与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应，高锰酸钾溶液均褪色，不能鉴别，故A不选；
B．苯和己烷都不能与酸性高锰酸钾发生反应，不能鉴别，故B不选；
C．甲苯与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应导致溶液褪色，但苯不与酸性高锰酸钾发生反应，可鉴别，故C选；
D．己烷、环己烷都不能与酸性高锰酸钾发生反应，不能鉴别，故D不选；
故选：C。
6．（2020·河北省高一期中）下列五种烷烃：①
②
③
④
⑤，其沸点按由高到低的顺序排列正确的是（
）
A．①⑤②③④
B．②③④⑤①
C．⑤②①③④
D．④①②⑤③
【答案】A
【解析】【分析】烷烃的沸点随着碳数的增多而增大，但相同碳数的两种烷烃，支链越多沸点越低。
【详解】①中碳数最多，故沸点最高，⑤和②的碳数其次，但②中含有支链，故②的沸点比⑤低，④的碳数最少，沸点最低，故从高到低排序为①⑤②③④。
7．（2020·广西壮族自治区桂林十八中高一开学考试）现在实验室中需少量的一氯乙烷，下列制取方法中所得产物含量最高的是（
）
A．乙烷与氯气光照反应
B．乙烯与氯气加成反应
C．乙烯与氢气、氯气混合气体反应
D．乙烯与氯化氢加成反应
【答案】D
【解析】【分析】制备一氯乙烷可用乙烯加成法、乙烷取代法等方法，最好的方法是乙烯加成的方法，没有副产品，得到的产物较为纯净。
【详解】A．乙烷和氯气取代反应可生成一氯乙烷、二氯乙烷等多种取代物，产品不纯，且难以分离，故A错误；
B．乙烯和氯气加成反应生成二氯乙烷，不是一氯乙烷，故B错误；
C．乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷，与氯气加成反应生成二氯乙烷，故与两者的混合气体反应得不到一氯乙烷，故C错误；
D．乙烯和HCl加成反应只生成一氯乙烷，得到的产物较为纯净，故D正确。
答案选D。
8．（2020·衡水市第十三中学高一月考）下列叙述中正确的是（
）
A．含5个碳原子的有机物，每个分子中最多可形成4个C—C键
B．正戊烷分子中所有原子均在一条直线上
C．碳碳间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定符合通式CnH2n＋2
D．分子式为C3H8与C6H14的两种有机物一定互为同系物
【答案】D
【解析】A．含5个碳原子的有机物，每个分子中最多可形成5个C—C键，例如环戊烷，A错误；
B．由于饱和碳原子是正四面体结构，所以正戊烷分子中所有原子不可能在一条直线上，B错误；
C．碳碳间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的链状烃是饱和链烃，若不是链状，则可能是环烷烃，C错误；
D．分子式为C3H8与C6H14的两种有机物一定是烷烃，二者互为同系物，D正确，
答案选D。
【点晴】
掌握烷烃的概念和结构特点是解答的关键，难点是同系物判断。注意同系物必然符合同一通式，但符合同一通式的不一定是同系物；但符合通式CnH2n+2且碳原子数不同的物质间一定属于同系物。同系物必为同一类物质。同系物分子间相差一个或若干个CH2原子团，化学式不可能相同。同系物组成元素相同。同系物结构相似但不一定完全相同。
9．（2020·江苏省锡山高级中学高一月考）下列变化中，由加成反应引起的是
A．乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中，高锰酸钾溶液褪色
B．甲烷与氯气混合后，光照黄绿色消失
C．在催化剂存在下，乙烯与水反应生成乙醇
D．丙烯通入溴水中，溴水褪色
【答案】CD
【解析】A．乙烯具有还原性，通入酸性高锰酸钾溶液中被氧化，高锰酸钾溶液褪色，故A错误；
B．甲烷与氯气混合光照后发生取代反应，消耗氯气，黄绿色消失，故B错误；
C．在催化剂存在下，乙烯与水发生加成反应生成乙醇，故C正确；
D．丙烯通入溴水中发生加成反应使溴水褪色，故D正确；
答案选CD。
10．（2020·夏津第一中学高一月考）下列关于有机化合物的说法正确的是(
)
A．CH3CH2CH2CH3和CH3
(CH2)2
CH3?互为同分异构体
B．正戊烷和新戊烷互为同系物
C．苯和乙烯均能与溴水发生加成反应而使溴水褪色
D．甲、乙和丙的一氯代物都只有一种
【答案】D
【解析】A．CH3CH2CH2CH3和CH3
(CH2)2
CH3?均为正丁烷，是同种物质，故A错误；
B．正戊烷和新戊烷分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故B错误；
C．苯环没有碳碳双键，不能与溴水发生加成反应，乙烯分子结构中有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，故C错误；
D．甲为甲烷、乙为乙烯、丙为苯，三者的一氯代物都只有一种，故D正确；
故答案为D。
11．（2020·湖北省高一期中）下列有关几种常见有机化合物的说法中正确的是(　　)
A．乙烯与苯都能与H2加成，因为分子中都含有碳碳双键
B．CH4和的结构相似，化学性质也相似
C．将苯与浓硝酸混合共热即可制得硝基苯
D．加入水萃取分液可除去溴苯中的溴
【答案】B
【解析】A．苯分子中不含有碳碳双键，A不正确；
B．CH4和都属于烷烃，都能发生取代反应，都能燃烧，B正确；
C．苯与浓硝酸混合共热，在浓硫酸的催化作用下发生反应，可制得硝基苯，C不正确；
D．除去溴苯中的溴，应使用NaOH溶液，D不正确；
故选B。
12．（2020·衡水市第十三中学高一月考）下列关于实验现象的描述正确的是（
）
选项
实验操作
实验现象
A
将浸透了石蜡油的石棉放在大试管底部。试管中加入碎瓷片，给碎瓷片加强热，产生的气体持续通入溴的四氯化碳溶液
红棕色逐渐变浅，最终褪去
B
将乙烯在空气中点燃
火焰呈蓝色并伴有黑烟
C
向盛有苯的试管中加入几滴酸性KMnO4溶液，充分振荡
KMnO4溶液褪色
D
将盛有1molCH4与5molCl2的集气瓶放在光亮处一段时间
气体变无色，瓶内壁附有油状物
【答案】A
【解析】
【分析】A.
对石蜡油加强热，产生的气体中含有烯烃，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故A正确；
B.
将乙烯在空气中点燃，火焰明亮并伴有黑烟，故B错误；
C.
苯与酸性KMnO4溶液不反应，因此实验现象为液体分层，溶液紫色不褪去，故C错误；
D.
1molCH4最多消耗4molCl2，还剩余1mol氯气，因此气体不可能变为无色，故D错误。
综上所述，答案为A。
【点睛】
烃燃烧时碳质量分数越大，烟越浓。
13．（2020·凌源市第三高级中学高二月考）下列有机物分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是
（
）
A．CH2=CH—Cl
B．CH2=CH—CH=CH2
C．CH3—CH=CH2
D．
【答案】C
【解析】A.
CH2=CH—Cl相当于乙烯分子中的一个氢原子被一个氯原子取代，不改变原来的平面结构，所以所有原子可能都处在同一平面上，选项A错误；
B.CH2=CH-CH=CH2相当于乙烯分子中的一个氢原子被乙烯基取代，不改变原来的平面结构，乙烯基的所有原子在同一个面上，这两个平面可以是一个平面，所以所有原子可能都处在同一平面上，选项B错误；
C.
CH3—CH=CH2相当于乙烯分子中的一个氢原子被一个甲基所取代，根据甲烷的正四面体结构，甲基上的三个氢原子与乙烯基不在同一平面上，所以所有原子不可能都处在同一平面上，选项C正确；
D.
根据选项B的分析，可看成是CH2=CH-CH=CH2中第2个碳上的一个氢原子被苯基所取代，且苯分子中12个原子共平面，三个面可以是一个平面，所以所有原子可能都处在同一平面上，选项D错误；
答案选C。
14．（2020·山西省平遥中学校高一月考）关于化合物2?苯基丙烯（），下列说法正确的是
A．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．该有机物的分子式为：C9H11
C．易溶于水及甲苯
D．分子中所有碳原子可能共平面
【答案】D
【解析】A．该物质含有碳碳双键可以被酸性高锰酸钾氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错误；
B．根据该物质的结构可知分子式为C9H10，故B错误；
C．该物质属于烃类，难溶于水，故C错误；
D．苯环为平面结构，碳碳双键为平面结构，两个平面通过单键相连，单键可以旋转，所以所有碳原子可能共面，故D正确；
故答案为D。
【点睛】
判断有机物分子中所有原子是否共面时，通常根据甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子结构模型进行，找出与其结构相似的有机物片断，然后分析有多少原子可能共面或共线，最多有多少原子共面或共线，要求要熟悉这些基本模型的结构特点。
15．（2019·黑龙江省大庆四中高一月考）有机物的结构可用“键线式”表示，如CH3CH=CHCH3可简写为。有机物X的键线式为，下列说法不正确的是（
）
A．X的化学式为C8H8
B．有机物Y是X的同分异构体,且属于芳香烃.则Y的结构简式为
C．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．X与足量的H2在一定条件下反应可生成饱和烃Z，Z的一氯代物有4种
【答案】D
【解析】【分析】键线式中交点为碳原子，利用碳四价理论补足每个碳上的氢原子数来确定该物质的分子式；芳香烃是含有苯环的烃；从所给的键线式中可以看出X含有多个碳碳双键；在一定条件下反应可将X中所有的碳碳双键催化加氢，Z具有高度对称的结构。
【详解】A．由X的键线式可以知道，分子中有8个碳原子、8个氢原子，所以分子式为C8H8，A项正确；
B．与X互为同分异构体且属于芳香烃，Y中必有苯环，去掉C6H5还剩2个碳3个氢，只能是乙烯基，所以Y的结构简式是，B项正确；
C．X的结构中含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项正确；
D．Z中只有两种环境的氢原子，所以一氯代物只有2种，D项错误；
所以答案选择D项。
16．（2020·合肥市第六中学高一开学考试）符合分子式“C6H6”的多种可能结构如图所示，下列说法正确的是
A．1～5
对应的结构中所有原子均可能处于同一平面的有
1
个
B．1～5
对应的结构中一氯取代物只有
1
种的有
3
个
C．1～5
对应的结构中能使溴的四氯化碳溶液褪色的有
4
个
D．1～5
对应的结构均能与氢气在一定条件下发生加成反应
【答案】A
【解析】A.
只有1对应的结构中所有的原子可能处于同一个平面，其它都含有饱和碳原子，具有立体结构，A正确；
B.1、4对应的结构中的一氯代物有1种，2对应的结构中一氯代物有3种，2、5对应的结构中一氯代物有2中，B错误；
C.2、3、5对应的结构中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，1、4不发生反应，C错误；
D.
1中含有苯环，2、3、5中含有碳碳双键，均能与氢气在一定条件下发生加成反应，4中均为碳碳单键，不发生反应，D错误。
答案为A。
【点睛】分析有机物的原子共平面问题，重点掌握碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键和苯环的空间结构特点，有机物中的原子共平面问题可以直接联想甲烷的正四面体结构，乙烯的平面结构和乙炔的直线型结构和苯的平面型结构，对有机物进行分解，分部分析，另外注意碳碳单键可旋转，碳碳双键、三键不可旋转。

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