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第2题　有机物结构、性质、用途
复习建议：3课时(题型突破2课时　习题1课时)
命题调研　(2016～2020五年大数据)
2016～2020五年考点分布图
核心素养与考情预测
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核心素养：宏观辨识与微观探析
考情预测：预计在2021年高考中，仍会采用通过类比推理的方法对陌生有机物结构、性质做出判断，力求在考查中体现“结构决定性质，性质反映结构”这一重要化学思想，近几年有些有机知识还会与化学与生活、以及与一些实验题结合在一起考查，通过对题目进行情境化的包装和叠加，提高了试题宽度和深度。
1.(2020·课标全国Ⅰ，8)紫花前胡醇()可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是(　　)
A.分子式为C14H14O4
B.不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C.能够发生水解反应
D.能够发生消去反应生成双键
解析　由紫花前胡醇的结构简式可确定其分子式为C14H14O4，A项正确；结构中含有碳碳双键、醇羟基，能使酸性重铬酸钾溶液变色，B项错误；结构中含有酯基，能发生水解反应，C项正确；该有机物能发生消去反应，形成碳碳双键，D项正确。
答案　B
2.(2020·课标全国Ⅱ，10)吡啶()是类似于苯的芳香化合物。2－乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是(　　)
A.MPy只有两种芳香同分异构体
B.EPy中所有原子共平面
C.VPy是乙烯的同系物
D.反应②的反应类型是消去反应
解析　结合MPy的结构简式可确定其分子式为C6H7N，其芳香同分异构体有
等，A项错误；EPy中含有2个饱和碳原子，具有类似CH4的四面体结构，故不可能所有原子共平面，B项错误；VPy组成元素与乙烯不同，也不符合结构相似的条件，故VPy与乙烯不互为同系物，C项错误；分析EPy与VPy的结构简式可知反应②为消去反应，D项正确。
答案　D
3.(2020·课标全国Ⅲ，8)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如图：
下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是(　　)
A.可与氢气发生加成反应
B.分子含21个碳原子
C.能与乙酸发生酯化反应
D.不能与金属钠反应
解析　该有机物分子结构中含有苯环和碳碳双键，可与氢气发生加成反应，A项正确；由该有机物的结构简式可知其分子式为C21H20O12，B项正确；该有机物分子结构中含有羟基，能与乙酸发生酯化反应，C项正确；该有机物分子结构中含有羟基，能与金属钠反应放出氢气，D项错误。
答案　D
4.(2019·课标全国Ⅰ，8)关于化合物2－苯基丙烯()，下列说法正确的是(　　)
A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B.可以发生加成聚合反应
C.分子中所有原子共平面
D.易溶于水及甲苯
解析　2－苯基丙烯分子中苯环的侧链上含有碳碳双键，它能与稀高锰酸钾溶液发生氧化反应而使其褪色，A项错误；类比乙烯，2－苯基丙烯能发生加成聚合反应，B项正确；2－苯基丙烯分子中含有甲基，故该分子中不可能所有原子共平面，C项错误；2－苯基丙烯属于烃，不易溶于水，D项错误。
答案　B
5.(2019·课标全国Ⅱ，13)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)(　　)
A.8种
B.10种
C.12种
D.14种
解析　C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2个H被1个Br和1个Cl取代得到的产物。C4H10有正丁烷和异丁烷2种，被Br和Cl取代时，可先确定Br的位置，再确定Cl的位置。正丁烷的碳骨架结构为，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl均有4种位置关系，异丁烷的碳骨架结构为Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl分别有3种和1种位置关系，综上可知C4H8BrCl共有12种结构，C项正确。
答案　C
6.(2018·课标全国Ⅰ，11)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是(　　)
A.与环戊烯互为同分异构体
B.二氯代物超过两种
C.所有碳原子均处同一平面
D.生成1
mol
C5H12至少需要2
mol
H2
解析　螺[2.2]戊烷的分子式为C5H8，环戊烯的分子式为C5H8，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，A项正确；该有机物的二氯代物有3种，2个氯原子位于同一个碳原子上时有1种，位于2个碳原子上时分两种情况：同环上只有1种，异环上有1种，B项正确；螺[2.2]戊烷中每个碳原子形成4个单键，而每个碳原子与4个原子构成四面体形，所以连接两个环的碳原子和直接相连的四个碳原子不共平面，C项错误；该有机物含2个三元环，在一定条件下具有类似烯烃的性质，且与氢气发生加成反应的转化率不大于1，则由1
mol
C5H8生成1
mol
C5H12至少需要2
mol
H2，D项正确。
答案　C
7.(2017·课标全国Ⅱ，10)下列由实验得出的结论正确的是(　　)
实验
结论
A.
将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明
生成的1，2－二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳
B.
乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体
乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性
C.
用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除
乙酸的酸性小于碳酸的酸性
D.
甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红
生成的氯甲烷具有酸性
解析　B项，钠与水反应比钠与乙醇反应剧烈，说明水中的氢比乙醇中的氢活泼，错误；C项，根据强酸制弱酸，可知乙酸酸性大于碳酸，错误；D项，甲烷与氯气光照下发生取代反应生成了HCl，HCl气体能使湿润的石蕊试纸变红，错误。
答案　A
智能点一　有机物的共线、共面问题分析
1.几种典型的结构
类型
结构式
结构特点
甲烷型
正四面体结构，5个原子最多有3个原子共平面；中的原子不可能共平面
乙烯型
所有原子共平面，与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面
苯型
12个原子共平面，位于对角线位置的4个原子共直线
2.结构不同的基团连接后原子共面分析
(1)直线与平面连接，则直线在这个平面上，所有原子共平面。
(2)平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合，但不一定重合。
(3)平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。
示例：，分子中共平面原子至少12个，最多13个。
智能点二　常见有机反应类型
说明：侧重对官能团性质的判断类试题
反应类型
实例
取代反应
卤代
甲烷的卤代，苯及含苯环化合物的卤代
酯化
乙酸与乙醇的酯化反应
水解
酯、油脂的水解，二糖、多糖的水解
其他
苯及含苯环化合物的硝化
加成反应
烯烃与H2、Br2、HCl等的加成，苯及含苯环化合物与H2加成
加聚反应
乙烯、苯乙烯、氯乙烯等的加聚反应
氧化反应
燃烧氧化
绝大多数有机物易燃烧氧化
催化氧化
反应物含有—CH2OH，可以氧化为醛基
酸性KMnO4溶液的氧化
反应物含有碳碳双键、碳碳三键、羟基(—CH2OH或)、醛基(—CHO)等均可被酸性KMnO4溶液氧化，而使其褪色
银氨溶液或新制的Cu(OH)2的氧化　　　
葡萄糖等含醛基(—CHO)的化合物
智能点三　常见有机代表物的结构特点及主要化学性质及应用
1.常见有机代表物的结构特点及主要化学性质
说明：主要解决有机代表物性质用途类判断题
物质
结构简式
特性或特征反应
甲烷
CH4
与氯气在光照下发生取代反应
乙烯
CH2===CH2官能团
①加成反应：使溴水褪色②加聚反应③氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色
苯
①加成反应②取代反应：与溴(溴化铁作催化剂)，与硝酸(浓硫酸作催化剂)
乙醇
CH3CH2OH官能团—OH
①与钠反应放出H2②催化氧化反应：生成乙醛③酯化反应：与酸反应生成酯
乙酸
CH3COOH官能团—COOH
①弱酸性，但酸性比碳酸强②酯化反应：与醇反应生成酯
乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3官能团—COOR
可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底
油脂
可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底，被称为皂化反应
淀粉
(C6H10O5)n
①遇碘变蓝色②在稀硫酸催化下，最终水解成葡萄糖③葡萄糖在酒化酶的作用下，生成乙醇和CO2
蛋白质
含有肽键
①水解反应生成氨基酸②两性　③盐析④变性　⑤颜色反应⑥灼烧产生特殊气味
2.官能团与反应用量的关系
说明：主要解决给定结构类有机选择题
官能团
化学反应
定量关系
与X2、HX、H2等加成
1∶1
—OH
与钠反应
2
mol羟基最多生成1
mol
H2
—COOH
与碳酸氢钠、钠反应
1
mol羧基最多生成1
mol
CO2
2
mol羧基最多生成1
mol
H2
示例：消耗NaOH的物质的量INCLUDEPICTURE"L12.TIF"
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消耗H2的物质的量INCLUDEPICTURE"L13.TIF"
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智能点四　常见重要官能团或物质的检验方法
说明：主要解决实验中的有机知识
官能团种类或物质
试剂
判断依据
碳碳双键或碳碳三键
溴的CCl4溶液
橙红色变浅或褪去
酸性KMnO4溶液
紫红色变浅或褪去
醇羟基
钠
有气体放出
羧基
NaHCO3溶液
有无色无味气体放出
新制Cu(OH)2
蓝色絮状沉淀溶解
葡萄糖
银氨溶液水浴加热
产生光亮银镜
新制Cu(OH)2悬浊液加热至沸腾
产生砖红色沉淀
淀粉
碘水
显蓝色
蛋白质
浓硝酸微热
显黄色
灼烧
烧焦羽毛的气味
智能点五　同分异构体
1.同分异构体的常见五种判断方法
(1)基团连接法
将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种
(2)换位思考法
将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构。分析如下：假设把五氯乙烷分子中的Cl原子看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同
(3)等效氢原子法(又称对称法)
分子中等效H原子有如下情况：①分子中同一个碳上的H原子等效；②同一个碳的甲基H原子等效；③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的H原子是等效的
(4)定一移一法
分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl
(5)组合法
饱和一元酯R1COOR2，R1—有m种，R2—有n种，共有m×n种酯
2.相同通式下不同类别的同分异构体
组成通式
可能的类别
典型实例
CnH2n
烯烃、环烷烃
CH2===CHCH3、
CnH2n＋2O
饱和一元醇、醚
C2H5OH、CH3OCH3
CnH2nO2
羧酸、酯、羟基醛、羟基酮
CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、HO—CH2CH2—CHO、
类别异构数目可借助不饱和度确定，分子的不饱和度(Ω)与分子结构的关系如下：①若Ω＝0，说明分子是饱和链状结构②若Ω＝1，说明分子中有一个双键或一个环③若Ω＝2，说明分子中有两个双键或一个三键；或一个双键和一个环；或两个环；④若Ω≥4，说明分子中很可能有苯环
3.强化记忆
(1)C4H10的一氯代物有4种。
(2)C4H10的二氯代物有9种。
(3)C3H8的一氯一溴二元取代物有5种。
(4)
的二氯代物有3种。
(5)
的三氯代物有3种。
(6)
的一氯一溴二元取代物有3种。
(7)
的二氯一溴三元取代物有6种。
(8)
的一氯一溴一碘三元取代物有10种。
智能点六　三大有机制备反应
制取物质
仪器
除杂及收集
注意事项
溴苯
含有溴、FeBr3等，用蒸馏水、氢氧化钠溶液处理后分液，然后蒸馏
①催化剂为FeBr3②长导管的作用：冷凝回流、导气③右侧导管不能伸入溶液中④右侧锥形瓶中有白雾
硝基苯
可能含有未反应完的苯、硝酸、硫酸，用氢氧化钠溶液中和酸，分液，然后用蒸馏的方法除去苯
①导管1的作用：冷凝回流②仪器2为温度计③用水浴控制温度为50～60
℃④浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂
乙酸乙酯
含有乙酸、乙醇，用饱和Na2CO3溶液处理后，分液
①浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂②饱和碳酸钠溶液溶解乙醇、中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度③右边导管不能接触试管中的液面
eq
\a\vs4\al\co1(有机代表物的结构特点及同分异构体)
[精准训练1]　化合物的分子式均为C7H8。下列说法正确的是(　　)
A.W、M、N均能与溴水发生加成反应
B.W、M、N的一氯代物数目相等
C.W、M、N分子中的碳原子均共面
D.W、M、N均能使酸性KMnO4溶液褪色
解析　W()为苯的同系物，不含碳碳双键，不能与溴水发生加成反应，A项错误；W有4种类型的氢原子，如图：，一氯代物的数目为4，M有3种类型的氢原子，如图：，一氯代物的数目为3，N有4种类型的氢原子，如图：，一氯代物的数目为4，B项错误；M中有2个碳原子连有3个C和1个H，如图：，这种碳原子最多与所连3个碳原子中的2个碳原子共平面，故M中所有碳原子不可能共平面，C项错误；W的苯环上连有甲基，M、N中均含有碳碳双键，W、M、N都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而使溶液褪色，D项正确。
答案　D
[精准训练2]　螺环化合物具有抗菌活性，用其制成的药物不易产生抗药性。螺[3，4]辛烷的结构如图，下列有关螺[3，4]辛烷的说法正确的是(　　)
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"K253.tif"
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A.分子式为C8H16
B.分子中所有碳原子共平面
C.与2－甲基－3－庚烯互为同分异构体
D.一氯代物有4种结构
解析　A.根据螺[3，4]辛烷的结构简式可知其分子式为C8H14，故A错误；B.因为螺[3，4]辛烷属于环烷烃，分子中所有的8个碳原子均为sp3杂化，所以分子中所有碳原子不可能共平面，故B错误；C.2－甲基－3－庚烯的分子式为C8H16，两者分子式不同，所以不是同分异构体，故C错误；D.由螺[3，4]辛烷的结构简式可知其中含有4种类型的氢，所以一氯代物有4种结构，故D正确。
答案　D
eq
\a\vs4\al\co1(有机代表物的性质用途判断)
[精准训练3]　一定条件下，下列说法正确的是(　　)
A.甲烷与Cl2发生取代反应生成CH3Cl，继续取代生成CH2Cl2
B.淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖继续水解生成乙醇
C.乙烯、苯均能与溴的CCl4溶液发生加成反应
D.蛋白质和油脂属于均能发生水解反应的高分子化合物
解析　A项，甲烷与氯气在光照条件下能发生取代反应生成CH3Cl，CH3Cl与氯气在光照条件下继续发生取代反应生成CH2Cl2，故A正确；B项，淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖在酶的作用下发生分解反应生成乙醇，故B错误；C项，苯不能与溴的CCl4溶液发生加成反应，故C错误；D项，油脂不是高分子化合物，故D错误。
答案　A
[精准训练4]　(2019·浙江4月选考，16)下列表述正确的是(　　)
A.苯和氯气生成C6H6Cl6的反应是取代反应
B.乙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2CH2Br2
C.等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是CH3Cl
D.硫酸作催化剂，CH3CO18OCH2CH3水解所得乙醇分子中有18O
解析　苯和氯气生成C6H6Cl6的反应是加成反应，A项错误；乙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2BrCH2Br，B项错误；等物质的量的甲烷与氯气反应可生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，C项错误；在硫酸催化下，CH3CO18OCH2CH3水解生成CH3COOH和CH3CHOH，D项正确，故选D。
答案　D
eq
\a\vs4\al\co1(结构给予型有机选择题)
[精准训练5]　(2020·7月浙江选考，15)有关的说法正确的是(　　)
A.可以与氢气发生加成反应
B.不会使溴水褪色
C.只含二种官能团
D.1
mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗1
mol
NaOH
解析　该有机物结构中含有苯环和碳碳双键，能与氢气发生加成反应，A项正确；含有碳碳双键，可与溴单质发生加成反应而使溴水褪色，B项错误；含有碳碳双键、羟基、酯基三种官能团，C项错误；该有机物水解得到的有机物中含有酚羟基和羧基，酚羟基和羧基都能与氢氧化钠反应，1
mol该有机物与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2
mol
NaOH，D项错误。
答案　A
[精准训练6]　(2020·河南省天一大联考一模，8)R是合成某高分子材料的单体，其结构简式如图所示。下列说法错误的是(　　)
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A.R能发生加成反应和取代反应
B.用NaHCO3溶液可检验R中是否含有羧基
C.R与HOCH2COOH分子中所含官能团完全相同
D.R苯环上的一溴代物有4种
解析　A.R中苯环能发生加成反应、醇羟基和羧基、氨基都能发生取代反应，故A正确；B.羧基能和碳酸氢钠反应生成二氧化碳，所以可以用NaHCO3溶液检验R中是否含有羧基，故B正确；
C.R中含有醇羟基、氨基和羧基三种官能团，HOCH2COOH分子中只含醇羟基和羧基两种官能团，故C错误；D.苯环上有4种氢原子，所以一溴代物有4种，故D正确。
答案　C
eq
\a\vs4\al\co1(高考新宠：有机实验选择题)
[精准训练7]　(2019·全国卷Ⅰ)实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是(　　)
A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色
C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯
解析　苯和溴均易挥发，苯与液溴在溴化铁作用下发生剧烈的放热反应，释放出溴化氢气体(含少量苯和溴蒸气)，先打开K，后加入苯和液溴，避免因装置内气体压强过大而发生危险，A项正确；四氯化碳用于吸收溴化氢气体中混有的溴单质，防止溴单质与碳酸钠溶液反应，四氯化碳呈无色，吸收红棕色溴蒸气后，液体呈浅红色，B项正确；溴化氢极易溶于水，倒置漏斗防倒吸，碳酸钠溶液呈碱性，易吸收溴化氢，发生反应为Na2CO3＋HBr===NaHCO3＋NaBr，NaHCO3＋HBr===NaBr＋CO2↑＋H2O，C项正确；反应后的混合液中混有苯、液溴、溴化铁和少量溴化氢等，提纯溴苯的正确操作是①用大量水洗涤，除去可溶性的溴化铁、溴化氢和少量溴；②用氢氧化钠溶液洗涤，除去剩余的溴等物质；③用水洗涤，除去残留的氢氧化钠；④加入干燥剂除去水，过滤；⑤对有机物进行蒸馏，除去杂质苯，从而提纯溴苯，分离溴苯，不用“结晶”的方法，D项错误。
答案　D
[精准训练8]　用下图装置探究1－溴丁烷在氢氧化钠溶液中发生的反应，观察到高锰酸钾酸性溶液褪色。下列分析不正确的是(　　)
A.推断烧瓶中可能生成了1－丁醇或1－丁烯
B.用红外光谱可检验在该条件下反应生成有机物中的官能团
C.将试管中溶液改为溴水，若溴水褪色，则烧瓶中一定有消去反应发生
D.通过检验反应后烧瓶内溶液中的溴离子，可确定烧瓶内发生的反应类型
解析　A.1－溴丁烷在氢氧化钠溶液中发生反应：CH3(CH2)3Br＋NaOHCH3(CH2)3OH＋NaBr，生成的CH3(CH2)OH和NaOH溶液成醇溶液，还能发生反应：CH3(CH2)3Br＋NaOHCH3CH2CH===CH2＋NaBr＋H2O，1－丁烯常温下是气态，1－丁醇易挥发，这两种物质受热逸出到试管中，都能使高锰酸钾酸性溶液褪色，故推断烧瓶中可能生成了1－丁醇或1－丁烯，A正确；B.用红外光谱可检验在该条件下反应生成有机物中的官能团，B正确；C.由A分析，产物可能有1－丁醇或1－丁烯或两种物质都有，但是只有1－丁烯能使溴水褪色，故若溴水褪色，则烧瓶中一定有消去反应发生，C正确；D.由A分析，烧瓶内可能发生了取代反应或消去反应或两种反应都有，这两种反应都有Br－产生，故不能通过检验反应后烧瓶内溶液中的溴离子，可确定烧瓶内发生的反应类型，D错误。
答案　D
题型解码：结构、性质判断类有机选择题解题程序：
读题
根据给定的结构，确定含有的官能团，注意题干关键词：如正确、错误、最多、至少等。
析题
根据含有的官能团，结合有机代表物的性质、结构，分析给定物质具有的性质。
答题
结合所掌握知识，对于给定的选项，逐项分析，迅速作答。
难点突破：
1.共线共面：“拆分”对比结构模板，“合成”确定共线、共面。
2.同分异构体：碳链异构→官能团位置异构→类别异构，注意等效氢，避免重写和漏写。
素养生成：根据给定的结构，确定含有的官能团，进一步确定性质，形成“结构决定性质”的观念，能从物质结构与性质、物质性质与应用的关系，分析物质性质，合理利用有机物质，形成宏观辨识与微观探析学科素养。
1.(2020·百师联盟全国高三摸底大联考山东卷，3)下列关于有机物的说法正确的是(　　)
A.人体从食物中摄取的营养物质都是有机物
B.75%和95%的医用酒精都可直接用于杀菌消毒
C.蔗糖和麦芽糖的水解产物不完全相同
D.有机物在空气中都可以燃烧
解析　A.人体所需营养物质中的糖类、油脂、蛋白质、维生素是有机物，无机盐和水是无机物，故A错误；B.95%的医用酒精不能用于杀菌消毒，故B错误；C.蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，麦芽糖水解只生成葡萄糖，故C正确；D.少数有机物不能燃烧，如CCl4，故D错误。
答案　C
2.(2020·河北省上学期第一次大联考，12)下列有关有机物说法正确的是(　　)
A.糖类和蛋白质都属于天然高分子化合物
B.CH3CH(CH3)CH2COOH系统命名法命名：2－甲基丁酸
C.重结晶提纯苯甲酸：将粗品水溶、过滤、蒸发、结晶
D.有机物()可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同
解析　A.单糖、低聚糖不属于高分子化合物，A错误；B.CH3CH(CH3)CH2COOH正确命名为3－甲基丁酸，B错误；C.苯甲酸常温下微溶于水，故提纯苯甲酸时，应将粗品在加热条件下溶于水，趁热过滤，冷却结晶，C错误；D.—OH能和酸酯化，—COOH能和醇酯化，D正确。
答案　D
3.[2020·广州市高三(上)期末，5]化学家们合成了如下图所示的一系列的星烷，如三星烷、四星烷、五星烷等，下列说法正确的是(　　)
A.它们的一氯代物均只有三种
B.它们之间互为同系物
C.三星烷与乙苯互为同分异构体
D.六星烷的化学式为C18H24
解析　A.“星烷分子”高度对称，它们的一氯代物均只有2种，故A错误；B.由三星烷、四星烷、五星烷分子式分别为C9H12、C12H16、C15H20，星烷分子组成相差“C3H4”，不是同系物，故B错误；C.三星烷的分子式为C9H12，乙苯的分子式为C8H10，分子式不同，不能互为同分异构体，故C错误；D.由三星烷、四星烷、五星烷分子式分别为C9H12、C12H16、C15H20，星烷分子组成相差“C3H4”，可推出六星烷为C18H24，故D正确。
答案　D
4.[2020·第一次在线大联考(3月)，8]加巴喷丁可以治疗全身强直阵发性癫痫，其结构简式如下。下列关于加巴喷丁的叙述正确的是(　　)
A.分子式为C9H12NO2
B.可以发生取代反应
C.分子中最多有7个碳原子共面
D.易与H2发生加成反应
解析　加巴喷丁的分子式为C9H17NO2，A选项错误；加巴喷丁含有—NH2、—COOH，能发生取代反应生成肽键，—COOH还可以发生酯化反应(属于取代反应)，B选项正确；分子中六元碳环不是平面结构，C选项错误；加巴喷丁中含—COOH，—COOH中含碳氧双键，但—COOH很难与H2发生加成反应，D选项错误。
答案　B
5.(2020·湖北省第五届高考测评一模，10)金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是(　　)
A.金合欢醇的同分异构体中不可能有芳香烃类
B.金合欢醇可发生加成反应、取代反应、氧化反应
C.金合欢醇分子的分子式为C15H26O
D.1
mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5
mol氢气，与足量NaHCO3溶液反应生成1
mol
CO2
解析　A.有机物含有3个碳碳双键，不饱和度为3，如含有苯环，则不饱合度为4，则金合欢醇的同分异构体中不可能有芳香烃类，且烃类不含O元素，故A正确；B.含有碳碳双键，可发生加成反应、氧化反应，含有羟基，可发生取代反应，故B正确；C.有机物含有15个C原子、26个H原子、1个O原子，分子式为C15H26O，故C正确；D.含有羟基，不具有酸性，与碳酸氢钠不反应，故D错误。
答案　D
6.(2020·河南省中原名校第四次质量考评，10)分子式为C4H6O2的物质，能使溴的CCl4溶液褪色且只有一种不饱和含氧官能团的物质最多有(　　)
A.8种
B.7种
C.6种
D.5种
解析　当含氧官能团为羧基时，相应的同分异构体有3种，分别为：H2C===CH—CH2—COOH、H3C—CH===CH—COOH、；当含氧官能团为酯基时，相应的同分异构体有5种，分别为：
答案　A
题型特训1　有机物的结构及同分异构体
1.[2020·云南师大附中高三(上)月考(9月)，8]下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是(　　)
A.丙烷
B.丙烯
C.对二甲苯
　
D.苯乙烯
解析　A.由于甲基中4个原子不能共平面，故丙烷中原子不可能全部共平面，故A错误；B.由于甲基中4个原子不能共平面，故丙烯中原子不可能全部共平面，故B错误；C.对二甲苯中的甲基中的原子不能共平面，故C错误；D.苯乙烯由一个苯基和一个乙烯基构成，而苯基中的11个原子共平面，乙烯基中的5个原子也共平面，故苯乙烯中的所有原子可能共平面，故D正确。
答案　D
2.[2020·厦门市高中毕业班线上质检(一)，8]螺环化合物()可用于制造生物检测机器人，下列有关该化合物的说法错误的是(　　)
A.分子式为C5H8O
B.是环氧乙烷()的同系物
C.一氯代物有2种(不考虑空间异构)
D.所有碳原子不处于同一平面
解析　A.根据的结构式，可知分子式为C5H8O，故A正确；B.同系物是结构相似、分子组成相差若干CH2原子团的化合物，和环氧乙烷的结构不同，不是同系物，故B错误；C.的一氯代物有、，共2种，故C正确；D.画圈的碳原子通过4个单键与碳原子连接，不可能所有碳原子处于同一平面，故D正确，选B。
答案　B
3.(2020·华中师大附中教学质量联合测评，8)扭曲烷(Twistane)是一种具有挥发性的环烷烃，其结构和球棍模型如图所示。下列说法正确的是(　　)
A.分子式为C10H18
B.与邻二乙苯互为同分异构体
C.分子结构中含有4个六元环
D.二氯代物多于3种(不含立体异构)
解析　A.结合结构式和球棍模型可以数出一共有10个碳原子(黑球)，16个氢原子(白球)，因此分子式为C10H16，A项错误；B.邻二乙苯的分子式为C10H14，因此与扭曲烷不互为同分异构体，B项错误；C.该物质一共有5个六元环，注意水平一圈6个碳原子比较容易漏数，C项错误；D.首先可以发现该烃中存在两种碳原子，一种只连了一个氢原子，我们姑且称为a，另一种连了两个氢原子，我们姑且称为b；因此至少有3种二氯代物：①取代一个b上的两个氢、②取代两个a上的两个氢、③a和b上各取代一个氢。D项正确。
答案　D
4.(2020·南充市高考化学一诊，9)下列分子中所有碳原子总是处于同一平面的是(　　)
解析　A.由于结构中含碳碳双键，故1－丁烯中1～3号碳原子一定在同一平面上，而由于3号碳原子形成的四条键为四面体的空间构型，故4号碳原子与其他三个碳原子可能不在一个平面上，故A错误；B.苯环中6个碳原子共平面，而由于直接和苯环相连的侧链上的碳原子形成的四条键为四面体的空间构型，故侧链甲基上的碳原子可能和苯环不在同一平面上，故B错误；C.中两个环中间的碳原子形成的四条键为正四面体的空间构型，故此有机物中碳原子不可能共平面，故C错误；D.苯中的12个原子共平面，而苯甲醇中侧链上的碳原子取代的是苯环上的氢原子，故苯甲醇中7个碳原子一定共平面，故D正确。
答案　D
5.[2020·山西省高三适应性调研(1月)，8]芳香族化合物苯等在ZnCl2存在下，用甲醛和极浓盐酸处理，发生氯甲基化反应，在有机合成上甚为重要。下列有关该反应的说法正确的是(　　)
A.有机产物A的分子式为C7H6Cl
B.有机产物A分子中所有原子均共平面
C.反应物苯是煤干馏的产物之一，是易挥发、易燃烧、有毒的液体
D.有机产物A的同分异构体(不包括自身)共有3种
解析　A.根据原子守恒定律可分析产物A中有一个苯基()、一个C原子、两个H原子(苯也提供一个H原子)、一个Cl原子，结合题干“氯甲基化反应”分析—CH2—和—Cl组合为氯甲基(—CH2Cl)，故A的结构简式为，分子式为C7H7Cl，故A错误；B.A中氯甲基(—CH2Cl)中的碳有四个单键，故不共面，故B错误；C.根据苯的性质：反应物苯是煤干馏的产物之一，是易挥发、易燃烧、有毒的液体，故C正确；D.有机产物A的同分异构体中(不包括自身)，含苯环的结构取代基为—CH3和—Cl，有邻、间、对三种，但还有很多不含苯环的结构，故D错误。
答案　C
6.(2020·“皖南八校”第一次联考，14)2－甲基丁烷的二氯代产物有(不考虑立体异构)(　　)
A.3种
B.9种
C.10种
D.6种
解析　2－甲基丁烷分子中含有4类等效氢原子，如果2个氯原子取代同一个碳原子上的氢原子，有3种：2－甲基－1，1－二氯丁烷、3－甲基－1，1－二氯丁烷、3－甲基－2，2－二氯丁烷；如果2个氯原子取代不同碳原子上的氢原子，则有7种：2－甲基－1，2－二氯丁烷、2－甲基－1，3－二氯丁烷、2－甲基－1，4－二氯丁烷、2－甲基－2，3－二氯丁烷、2－甲基－2，4－二氯丁烷、2－乙基－1，3－二氯丙烷、3－甲基－1，2－二氯丁烷，所以共10种，答案选C。
答案　C
7.(2020·济南外国语9月测试，10)化学式为C4H9FO的物质，含有羟基的同分异构体数目为(不考虑空间异构)(　　)
A.10种
B.11种
C.12种
D.13种
解析　由C4H9FO可知丁烷中的2个H原子分别被1个—F、1个—OH取代，丁烷只有两种结构正丁烷和异丁烷，若为正丁烷，则—F与—OH可以取代同一碳原子上的H原子，有2种：CH3CH2CH2CH(OH)F、CH3CF(OH)CH2CH3，可以取代不同碳原子上的H原子，有6种：HOCH2CH2CH2CH2F、CH3CH2CH(OH)CH2F、CH3CHFCH2CH2OH、CH3CH2CHFCH2OH、CH3CH(OH)CH2CH2F、CH3CH(OH)CHFCH3；若为异丁烷，则—F与—OH可以取代同一碳原子上的H原子，有1种：(CH3)2CHCH(OH)F，可以取代不同碳原子上的H原子，有3种：HOCH2CF(CH3)
2、HOCH2CH(CH3)CH2F、CH2FC(OH)(CH3)
2；共有12种。
答案　C
8.(2020·宁夏海原县第一中学上学期期末，4)C3H5Cl2Br的同分异构体有(　　)
A.8种
B.9种
C.10种
D.11种
解析　溴原子碳链上有两种位置，①C—C—CBr和②C—CBr—C，然后将两个氯原子连接在碳链上：两个氯原子在相同碳原子上①有3种，②有1种；两个氯原子在不同碳原子上①有3种，②有2种，共9种，故选B。
答案　B
9.已知一组有机物的分子式通式，按某种规律排列成下表。
项序
1
2
3
4
5
6
7
……
通式
C2H4
C2H4O
C2H4O2
C3H6
C3H6O
C3H6O2
C4H8
……
各项物质均存在数量不等的同分异构体。其中第12项的同分异构体中，属于酯类的有(不考虑立体异构)(　　)
A.10种
B.9种
C.8种
D.7种
解析　根据有机物分子式排列规律，第12项有机物的分子式为C5H10O2，其中属于酯类的同分异构体有：①甲酸与丁醇形成的酯，甲酸只有1种，而丁醇C4H9OH有4种，共1×4＝4种；②乙酸与丙醇形成的酯，乙酸只有1种，丙醇C3H7OH有2种，共1×2＝2种；③丙酸与乙醇形成的酯，丙酸只有1种，乙醇只有1种，共1×1＝1种；④丁酸与甲醇形成的酯，丁酸C3H7COOH有2种，甲醇只有1种，共2×1＝2种。故第12项的同分异构体中属于酯类的共有4＋2＋1＋2＝9种。
答案　B
10.[2020·海林市朝鲜族中学高三(上)期末，16]组成和结构可用表示的有机物共有(不考虑立体结构)(　　)
A.16种
B.18种
C.20种
D.22种
解析　丙基有2种，正丙基和异丙基，—C3H5Cl2的碳链为—C—C—C或，当为—C—C—C时，2个氯原子在一号位或者二号位或者三号位有3种。1个氯原子在一号位，剩下的一个氯原子在二号或者三号，2种。1个氯原子在二号位剩下的一个氯原子在三号位，1种，总共6种。当为时，2个氯原子在同一个碳上有1种。2个氯原子在左边的碳和中间的碳上，1种。2个氯原子在左边的碳上和右边的碳上，1种。总共3种，故—C3H5Cl2共有9种；该有机物共有2×9＝18种，故选B。
答案　B
11.(2020·南昌市第十一中学上学期期末)某饱和一元酯C5H10O2，在酸性条件下水解生成甲和乙两种有机物，乙在铜的催化作用下能氧化成醛(已知：含—CH2OH的醇能氧化成醛)，满足以上条件的酯有(　　)
A.6种
B.7种
C.8种
D.9种
解析　乙在铜的催化作用下能氧化为醛，说明该酯水解生成的醇分子中具有—CH2OH的结构，符合该结构的醇有：甲醇、乙醇、丙醇、正丁醇、异丁醇；甲醇对应的酸有正丁酸、异丁酸，正丁醇、异丁醇对应甲酸，所以共六种符合题意的酯，答案选A。
答案　A
题型特训2　有机化合物的性质用途
1.(2020·天津学业水平等级考试，3)下列说法错误的是(　　)
A.淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖
B.油脂的水解反应可用于生产甘油
C.氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元
D.淀粉、纤维素和油脂均是天然高分子
解析　淀粉和纤维素都是由葡萄糖单元形成的，均可水解产生葡萄糖，A项正确；油脂水解可生成高级脂肪酸(或高级脂肪酸盐)和甘油，B项正确；氨基酸通过缩聚反应生成蛋白质，C项正确；油脂不是高分子化合物，D项错误。
答案　D
2.(2020·山东普通高中学业水平等级模拟考试，1)化学与生活密切相关，下列说法错误的是(　　)
A.乙醇汽油可以减少尾气污染
B.化妆品中添加甘油可以起到保湿作用
C.有机高分子聚合物不能用于导电材料
D.葡萄与浸泡过高锰酸钾溶液的硅藻土放在一起可以保鲜
解析　A.乙醇汽油可降低CO排放量，有效降低氮氧化物、酮类等污染物的浓度，减少尾气污染，故A正确；B.甘油有吸湿性，添加到化妆品中有保湿作用，故B正确；
C.某些有机高分子聚合物可以做导电材料，比如聚乙炔、聚苯胺等，故C错误；D.葡萄在成熟过程中会释放出乙烯，高锰酸钾溶液可吸收乙烯，防止水果过度成熟或提早成熟，从而达到保鲜的目的，故D正确。
答案　C
3.(2020·昌平区第一学期期末质量抽测，5)下列叙述不正确的是(　　)
A.葡萄糖能发生银镜反应说明其分子结构中含醛基
B.淀粉在体内最终水解为葡萄糖被人体吸收
C.油脂在体内水解生成高级脂肪酸和甘油
D.鸡蛋清遇醋酸铅溶液发生盐析
解析　A项，银镜反应是检验醛基的方法，葡萄糖能发生银镜反应，说明其分子结构中含有醛基，A正确；B项，淀粉在消化道内最终水解为葡萄糖被人体吸收，B正确；C项，油脂是高级脂肪酸的甘油酯，在人体内水解成高级脂肪酸和甘油而被吸收，C正确；D项，醋酸铅是重金属盐，能使蛋白质变性，D错；答案选D。
答案　D
4.(2020·上海市嘉定区高考化学一模，17)布洛芬片常用来减轻感冒症状，其结构简式如图，下列有关说法错误的是(　　)
A.布洛芬的分子式为C13H18O2
B.布洛芬与苯乙酸是同系物
C.1
mol
布洛芬最多能与3
mol
氢气发生加成反应
D.布洛芬在苯环上发生取代反应，其一氯代物有4种
解析　A.由结构简式可知布洛芬的分子式为C13H18O2，故A正确；B.含有一个苯环、一个羧基，与苯乙酸是同系物，故B正确；C.能与氢气发生加成反应的只有苯环，则1
mol布洛芬最多能与3
mol氢气发生加成反应，故C正确；D.结构对称，则布洛芬在苯环上发生取代反应，其一氯代物有2种，故D错误。
答案　D
5.(2020·泉州市普通高中毕业班单科质量检查，6)某有机物W的结构简式为，下列有关W的说法错误的是(　　)
A.是一种酯类有机物
B.含苯环和羧基的同分异构体有3种
C.所有碳原子可能在同一平面
D.能发生取代、加成和氧化反应
解析　A.W的结构简式为C6H5—OOCCH3，含有酯基，是一种酯类有机物，A正确；B.同分异构体含苯环和羧基，则苯环上的取代基为—CH3、—COOH有邻间对3种，或—CH2COOH一种，合计有4种，B错误；C.苯环上的C原子及酯基上的碳原子均为sp2杂化，则苯环与酯基各为一个平面，当两平面重合时，所有碳原子可能在同一平面，C正确；D.有机物含有苯环及酯基能发生取代、加成，可以燃烧发生氧化反应，D正确。
答案　B
6.(2020·辽宁省滨海实验中学高三上学期期末，3)乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图，关于该有机物的叙述中正确的是(　　)
①分子式为C12H19O2；②不能发生银镜反应；③1
mol该有机物最多能与3
mol氢气发生加成反应；④它的同分异构体中不可能有酚类；
⑤1
mol该有机物与NaOH溶液反应最多消耗1
mol
NaOH；⑥属于芳香族化合物。
A.②④⑤
B.①④⑤
C.②③⑥
D.②③④
解析　①由结构简式可知分子中含有12个C原子，20个H原子，2个O原子，则分子式为C12H20O2，故错误；
②分子中不含醛基，则不能发生银镜反应，故正确；③只有碳碳双键能与氢气发生加成反应，1
mol该有机物在一定条件下和H2反应，共消耗H2为2
mol，故错误；④分子中含有3个双键，则不饱和度为3，而酚类物质的不饱和度至少为4，则它的同分异构体中不可能有酚类，故正确；⑤能与氢氧化钠反应的官能团只有酯基，水解生成羧基和羟基，只有羧基能与氢氧化钠反应，则1
mol该有机物水解时只能消耗1
mol
NaOH，故正确；⑥分子中不含苯环或稠环，则不属于芳香族化合物，故错误。
答案　A
7.(2022·郴州市高考化学一模，8)一种新药物结构如图所示，下列有关该化合物说法正确的是(　　)
A.分子式为C17H17N2O6
B.能发生水解反应、聚合反应、取代反应、消去反应
C.分子中含有四种不同的官能团
D.能与氢气发生加成反应，但不能与溴的四氯化碳溶液反应
解析　A.该化合物的分子式为C17H18N2O6，故A错误；
B.酯基发生水解反应、取代反应，碳碳双键可以发生加聚反应，不能发生消去反应，故B错误；
C.该物质中含有的官能团有：酯基、碳碳双键、硝基和—NH—，故C正确；
D.含碳碳双键与苯环，能与氢气发生加成反应，碳碳双键能与溴发生加成反应，故D错误。
答案　C
8.(2020·福州一中第一学期第二学段考试，12)实验室分别用图1、图2装置完成石蜡油分解实验和煤的干馏实验。下列说法不正确的是(　　)
A.图1中碎瓷片为反应的催化剂
B.图1中酸性KMnO4溶液褪色可证明有乙烯生成
C.图2中得到的煤焦油含有苯、甲苯等有机物
D.取图2中水层，滴加酚酞溶液，溶液变红
解析　A.碎瓷片为石蜡油分解的催化剂，故A正确；B.图1中酸性高锰酸钾溶液褪色说明有不饱和烃生成，不一定为乙烯，故B错误；C.煤焦油中含有苯、甲苯等有机物，故C正确；D.煤干馏可以得到粗氨水，所以取图2中水层滴加酚酞溶液，溶液变红色，故D正确。
答案　B
9.[2020·肇庆市高三(上)第一次统考，10]实验室制取硝基苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是(　　)
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MERGEFORMAT
A.试剂加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，最后加入苯
B.实验时，水浴温度需控制在50～60
℃
C.长玻璃导管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用，以提高反应物转化率
D.反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、结晶，得到硝基苯
解析　A.在将浓硫酸与其它液体混合时，要将浓硫酸注入其它液体中，故先将浓HNO3注入试管中，然后再慢慢注入浓H2SO4，并及时搅拌，浓硝酸和浓硫酸混合后，在50～60
℃的水浴中冷却后再滴入苯，故A正确；
B.硝酸与苯在浓硫酸催化作用下，加热到50～60
℃发生取代反应生成硝基苯，故B正确；
C.苯与浓硝酸易挥发，长玻璃导管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用，以提高反应物转化率，故C正确；D.反应后的混合液经水洗，碱溶液洗涤、分液，得到硝基苯，故D错误。
答案　D
10.(2020·大教育全国名校联盟第一次联考理综，9)利用浓硫酸给乙醇脱水制备乙烯(C2H5OHC2H4↑＋H2O)，并检验乙烯性质的装置如图所示(加热和夹持装置略去)，下列对实验现象或操作解释错误的是
选项
现象或操作
解释
A
A装置不能用水浴控温加热
反应温度超过100
℃
B
一段时间后A装置中出现黑色固体
乙醇被浓硫酸氧化生成了碳
C
试管B中溶液褪色
A中逸出了还原性气体
D
试管C中出现白色沉淀
乙烯在试管B中被还原成CO2
解析　A.水的沸点是100
℃，水浴加热，温度不超过100
℃，而制备乙烯的温度是170
℃，故A不符合题意；B.A装置中出现黑色固体，黑色固体为碳单质，C2H5OH中C显－2价，转化成0价，化合价升高，说明浓硫酸将乙醇氧化成了碳，故B不符合题意；C.A装置溶液颜色变为黑色，说明产生碳单质，C能与浓硫酸加热下反应生成CO2和SO2，SO2具有还原性，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C不符合题意；D.C2H4被酸性高锰酸钾溶液氧化成CO2，根据C选项分析，CO2也可能是C和浓硫酸反应得到，故D符合题意。
答案　D

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