资源简介

教师
学生
时间和时段
年 月 日
（ ： — ： ）
学科
化学
年级
高二
鲁科版
授课题目
有机化合物的合成
课 次
第（ ）次课
知识回顾
知识点温习：
1、同分异构体与同系物
2、八大反应类型
3、各种官能团
新课精讲之知识板块一：有机物的碳骨架的构建
知识板块1：
一、碳链的增长
如果原料分子中的碳原子数小于目标分子中碳原子数，就需要延长碳链，常见的反应有：
1、增加一个碳原子
可以利用卤代烃与NaCN的取代，进一步生成酸：
CH3CH2Br+NaCNCH3CH2CN+NaBr
CH3CH2CNCH3CH2COOH
醛和酮与氢氰酸的加成反应
CH3CHO+HCN
+HCN
2、增加两个以上碳原子，可以利用的反应较多，如：
（1）加聚反应生成高分子化合物
酯化反应
卤代烃与金属钠反应
2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaBr
卤代烃与炔钠的反应
CH3CH2Br+CH3CCNaCH3CH2CCCH3+NaBr
羟醛缩合
CH3CHO+CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHO
二、碳链的缩短
若原料分子中的碳原子数大于目标分子中的碳原子数，就需要缩短碳链。常见的反应有：
烷烃的催化裂化：C8H18C4H10+C4H8
酯的水解反应：CH3COOC2H5+H2OCH3CH2OH+CH3COOH
烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化：
CH3CH=CHCH2CH3CH3COOH+CH3CH2COOH
规律与小结：
新课精讲之知识板块二：官能团的引入和转化
知识板块二：
一、官能团引入和转化的基本思路
1、原有机物中不含有官能团，通过某种途径引入官能团
2、原有机物中含有官能团，通过某种途径把它转化为其他的新的官能团
二、官能团的具体引入或转化
1、引入碳碳双键的途径
（1）炔烃与H2、HCl、Cl2以1:1（物质的量）加成
HCCH+H2CH2=CH2
醇消去
卤代烃消去
特别注意：不是所有的醇和卤代烃都能发生消去反应，只有β-碳上有氢原子的才能发生消去反应
引入卤素原子的途径
烯烃的加成
炔烃的加成
烷烃的卤代
苯及其同系物的卤代（苯与液溴、甲苯与氯气）
醇与氢卤酸的取代
CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
羧酸中α-H的卤代
RCH2COOH+Cl2RCHClCOOH+HCl
注意：在有机合成中，在碳链上引入官能团时，要注意反应条件的控制与选择，条件不同会导致反应不同，产物不同。例如苯的同系物的卤代反应在铁做催化剂时发生苯环上的取代反应，而在光照条件下则发生侧链上的取代反应；再如含有α-H的烯烃与氯气的反应，在通常状况下发生加成反应，但在500~600℃时则发生α-H的取代反应。
引入羟基的途径
烯烃与水的加成（一定条件水化）
卤代烃的水解
醛、酮与H2加成
酯水解
羧酸的还原
醛、酮与HCN加成
（7）酚钠盐的水溶液中通入CO2或加强酸

在碳链上引入醛基的途径
5、在碳链上引入羧基的途径
（1）CH3CH=CH2+HCNCH3CH2CH2CNCH3CH2CH2COOH
（2）醛氧化
规律：官能团的消除规律
通过加成反应消除不饱和键
通过消去反应、氧化反应、酯化反应等消除羟基
通过加成反应、氧化反应等消除醛基
通过消去反应、取代反应消除卤素原子
酯水解
烯烃被酸性高锰酸钾氧化
苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化
蛋白质或肽水解
有机合成路线的设计
有机合成路线设计的方法
正向思路：由原料出发然后过渡到中间产物，最终合成出目标产物。关键点在于①原料和目标产物的骨架差异②原料和目标产物的官能团区别
逆向思路
卤代烃在有机合成中的桥梁作用
水解反应（取代反应）
消去反应
反应条件
NaOH的水溶液，常温或加热
NaOH的醇溶液，加热
断键部位
断C-Br键
分别断开相邻两个碳原子上的C-H键和C-Br键
反应实质
-Br被-OH取代
从碳链上脱去HBr分子（即与-Br相连的碳原子上的邻位碳原子上必须连有氢原子）
反应特点
有机物的碳骨架结构不变，-Br，变为-OH
化学方程式
CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr
CH3CH2Br+NaOHCH=CH2↑+NaBr+H2O
反应实例
检验卤代烃中的卤原子、制备醇
制取不饱和烃
规律与小结：
学生到校
家长签字
分管教师签字
请家长及时检查学生作业完成情况，如有问题，务必及时与学管师联系！

展开更多......

收起↑