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化学
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鲁科版
授课题目
有机化合物的结构与性质
课 次
第（ ）次课
新课精讲之知识板块一：有机化合物中碳原子的成键特点
知识板块一：有机化合物中碳原子的成键特点
一、有机物中碳原子的成键特征：
1、碳原子含有4个价电子，易跟多种原子形成共价键。
2、易形成单键、双键、叁键、碳链、碳环等多种复杂结构单元。
3、碳原子价键总数为4。
不饱和碳原子：是指连接双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）。
二、碳原子的成键方式与分子空间构型的关系
—C— —C=
四面体型 平面型
=C= —C≡
直线型 直线型 平面型
小结：1、有机物中常见的共价键：C-C、C=C、C≡C、C-H、C-O、C-X、C=O、C≡N、C-N、苯环
2、碳原子价键总数为4（单键、双键和叁键的价键数分别为1、2和3）。
3、双键中有一个键较易断裂，叁键中有两个键较易断裂。
4、不饱和碳原子是指连接双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）。
5、分子的空间构型：
（1）四面体：CH4、CH3CI、CCI4
（2）平面型：CH2=CH2、苯
（3）直线型：CH≡CH
小练习：
1．能够证明甲烷构型是四面体的事实是（ ）
A．甲烷的四个键键能相同 B．甲烷的四个键键长相等
C．甲烷的所有C-H键键角相等 D．二氯甲烷没有同分异构体
【D】
甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是（ ）
A．分子式为C25H20
B．分子中所有原子有可能处于同一平面
C．该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面
D．分子中所有原子一定处于同一平面
【D】

3．分子式为C5H7Cl的有机物，其结构不可能是（ ）
A.只含有1个双键的直链有机物 B.含2个双键的直链有机物
C．含1个双键的环状有机物 D．含一个三键的直链有机物
【A】
新课精讲之知识板块二：有机化合物的同分异构现象
知识板块二：有机化合物的同分异构现象、同分异构体的含义
一、相关概念：
（同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
“同系物”的理解：（1）结构相似——— 一定是属于同一类物质；
（2）分子组成上相差一个或若干个CH2原子团—— 分子式不同）
同分异构体现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。
同分异构体：分子式相同, 结构不同的化合物互称为同分异构体。
注意：（1）“同分”—— 相同分子式 （2）“异构”——结构不同
分子中原子的排列顺序或结合方式不同、性质不同。
（“异构”可以是碳链异构，也可以是官能团异构）
小练习：
下列五种有机物中， 互为同分异构体； 互为同一物质；
CH3－CH=C
︱
CH3
CH3︱
互为同系物。
CH3－CH－CH=CH2
︱
CH3
CH3︱
CH3－C=CH－CH3
① ②

③ ④ CH2=CH－CH3 ⑤ CH2=CH－CH=CH2
①② ②③ ①④
同分异构体的种类
1．碳链异构2．位置异构3．官能团异构（类别异构）（详写下表）4．顺反异构5．对映异构（不作要求）
常见的类别异构
组成通式
可能的类别
典型实例
CnH2n
烯烃、环烷烃
CH2=CHCH3与
CnH2n-2
炔烃、二烯烃
CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2
CnH2n+2O
饱和一元醇、醚
C2H5OH与CH3OCH3
CnH2nO
醛、酮、烯醇、环醚、环醇
CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与
CnH2nO2
羧酸、酯、羟基醛
CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHO
CnH2n-6O
酚、芳香醇、芳香醚
与
CnH2n+1NO2
硝基烷、氨基酸
CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH
Cn(H2O)m
单糖或二糖
葡萄糖与果糖(C6H12O6)、
蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)
二、同分异构体的类型和判断方法
1.同分异构体的类型：
a.碳链异构：指碳原子的连接次序不同引起的异构
b.官能团异构：官能团不同引起的异构
c.位置异构：官能团的位置不同引起的异构
讨论：通过以上的学习，你觉得有哪些方法能够判断同分异构体？
小结：抓“同分”——先写出其分子式（可先数碳原子数，看是否相同，若同，则再看其它原子的数目……）
看是否“异构”—— 能直接判断是碳链异构、官能团异构或位置异构则最好，若不能直接判断，那还可以通给该有机物命名来判断
2.同分异构体的判断方法：
1）下列各组物质分别是什么关系？
①CH4与CH3CH3 ②正丁烷与异丁烷 ③金刚石与石墨 ④O2与O3 ⑤H 与 H
2）下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？
① CH3COOH和 HCOOCH3 ② CH3CH2CHO和 CH3COCH3
③ CH3CH2CH2OH 和 CH3CH2OCH3 ④ 1-丙醇和2-丙醇
CH3－CH－CH3
CH3
⑤ 和 CH3-CH2-CH2-CH3
?
三、同分异构体的性质差异
带有支链越多的同分异构体，沸点越低。
四、如何书写同分异构体
1.书写规则——四句话：
主链由长到短；支链由整到散； 支链或官能团位置由中到边； 排布对、邻、间。
注意：①支链是甲基则不能放1号碳原子上；若支链是乙基则不能放1和2号碳原子上，依次类推。②可以画对称轴，对称点是相同的。）
2.几种常见烷烃的同分异构体数目：
丁烷： 种 ；
2
戊烷： 种 ；
3
己烷： 种 ；
5
思考：下列碳链中双键的位置可能有____种。
3
小练习：
你能写出C3H6 的同分异构体吗？
提示学生同分异构体暂时学过有三种类型，你再试试写出丁醇的同分异构体？①按位置异构书写；②按碳链异构书写；）
3.若题目让你写出C4H10O的同分异构体，你能写出多少种？这跟上述第2题答案相同吗？
（提示：还需 ③按官能团异构书写。）
4.（1）大家已知道碳原子的成键特点，那么，利用你手中的球棍模型，把甲烷的结构拼凑出来。
二氯甲烷可表示为 它们是否属于同种物质？
（2）那，二氯乙烷有没有同分异构体？你再拼凑一下。
有机物的组成、结构表示方法有结构式、结构简式，还有“键线式”，简介“键线式”的含义。
五、键线式的含义
例题1：写出以下键线式所表示的有机物的结构式和结构简式以及分子式。
； ； ；
烷烃C5H12的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，试写出这种异构体的结构简式

。
例题2.分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有（ ）个
（A）2个 （B）3个 （C）4个 （D）5个
例题3.经测定，某有机物分子中含2个 —CH3 ，2个 —CH2— ；一个 —CH— ；一个 Cl 。试写出这种有机物的同分异构体的结构简式：
小练习：
1、与CH3CH2CH=CH2互为同分异构体的是（ ）
A. B.
C. D、
【D】
2．相对分子质量为１00的烷烃，其主链上有5个碳原子的同分异构体有（ ）
A．６种　　　　　　 　B．３种　　　 　　C．４种　　 　　D．５种
【D】
3．分子中有３个－ＣH3的C7H16，其可能的结构有（ ）
A．６种　　　　　　　　B．５种　　　　 　 C．４种　　　 　D．３种
【D】
4、某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代产物，此烷烃是（ ）
A.(CH3)2CHCH2CH2CH3 B.(CH3CH2)2CHCH3
C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH3
【D】
5、间-二甲苯苯环上的三溴代物的同分异构体数目为 ( )
A、 1 B、 2 C、 3 D、 4
【C】
6．键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物，种键线式物质是 （ ）
A．丁烷 B．丙烷 C．丁烯 D．丙烯
【C】
7．有机物的结构简式可进一步简化，如：
　　　　　　　　　　
　　
　　　　　
（1）写出下列有机物的结构简式
２，２，３，３－四甲基戊烷　　　 ３，４－二甲基－４－乙基庚烷
　　　　　　　　
（2）写出下列物质的分子式：
　　　　　　　　　　 　　　
C6H14　　　　　　　　　　　　　　C5H10　　　
8．下列各组中的两种有机物，可能是相同的物质、同系物或同分异构体等，请判断它们之间的关系：(1)2－甲基丁烷和丁烷 ________________(2)正戊烷和2，2－二甲基丙烷_______________
间二甲苯和乙苯_____________________ (4)1－已烯和环已烷______________________
同系物 同种物质 同分异构体 同分异构体
9．有机物的结构式中，四价的碳原子以一个、两个、三个或四个单键分别连接一、二、三或四个其它碳原子时，被分别称为伯、仲、叔或季碳原子。若其数目分别a、b、c、d用表示：
（1）对烷烃（除甲烷外），下列说法正确的是
A．a的数目与b的数目的大小无关 B．c增加1，a就会增加3
C．d增加1，a就会增加2 D．b增加1，a就会增加2
若某烷烃分子中，b=c=d=1则满足此条件的该分子的结构可能有 种，写出其中一种的名称 。
AC 3 3,3-三甲基戊烷或2,2,4-三甲基戊烷
10．某些稠环环芳烃的结构简式如下,这些结构简式共表示的化合物有 种。

2
学生到校
家长签字
分管教师签字
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