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第二节有机化合物的结构特点

一、有机化合物中碳原子的成键特点
1．碳原子的结构特点及结合方式
碳原子的结构特点 原子结构示意图 ____________________________
最外层电子数 _____________________________
性质 不易__________或__________电子而形成阳离子或阴离子
成键特点 碳原子易与碳原子或其他原子形成__________个共价键
碳原子之间的结合方式 两个碳原子之间 单键、双键(__________)、三键(________________)
多个碳原子之间 ①相互结合成__________；
②可以结合成__________，且可以带有支链；
③碳环和碳链也可以相互结合
2．甲烷分子中碳原子的成键特点
（1）结构特点：正四面体结构，碳原子居于正四面体的中心，4个氢原子位于正四面体的顶点，两个碳氢键间的夹角为__________。
（2）表示方法。
分子式 电子式 结构式 结构简式 分子模型
CH4 __________
__________
二、有机化合物的同分异构现象
1．同分异构现象和同分异构体
（1）同分异构现象：化合物具有相同的__________，但__________不同，因而产生了__________上的差异的现象。
（2）同分异构体：具有__________的化合物互为同分异构体。
2．同分异构体的类型
异构方式 特点 示例
碳链异构 __________不同 CH2=CH—CH2—CH3与__________
位置异构 __________不同 CH2=CH—CH2—CH3与__________
官能团异构 __________不同 CH3CH2OH与CH3—O—CH3
一、有机物分子结构表示方法
（1）结构简式：用短线表示共用电子对，用“—”(单键)、“===”(双键)或“≡”(三键)将所有原子连接起来，有些官能团也存在结构简式，如“—COOH”、“—CHO”等。
（2）键线式：用于复杂有机结构的表示方法。
①进一步省去碳、氢的元素符号，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团(官能团上的氢原子必须标出)。
②图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足。
（3）有机物的空间结构
许多有机物分子构型问题，实际上是甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型分子构型的组合。组合原则是当某分子中的氢原子被其他原子代替时，该原子的空间位置不变。
键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物，键线式为的物质是
A．丁烷 B．丙烷 C．1-丁烯 D．丙烯
二、同分异构体
1．同分异构体数目的判断方法
（1）基元法:如丁基有4种结构，则丁醇(C4H9—OH)、一氯丁烷(C4H9—Cl)、戊醛(C4H9—CHO)、戊酸(C4H9—COOH)等都有4种同分异构体(均指同类有机物)。
（2）换元法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体；如CH4的一氯代物只有1种，则新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
（3）等效氢法(又称对称法)
①同一碳原子上所连接的氢原子是等效的，如CH4分子中的4个氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连接的甲基上的氢原子是等效的，如新戊烷，其4个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个氢原子是等效的。
③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时，物与像的关系)上的氢原子是等效的。如分子中的18个氢原子是等效的。烃分子中等效氢原子有几种，则该烃一元取代物就有几种同分异构体。
（4）定一移一法:对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。
2．同分异构体的书写方法
（1）降碳对称法(适用于碳骨架异构，以C6H14为例)
①将分子写成直链形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH3。
②从直链上去掉1个碳原子形成—CH3，依次连在剩余主链对称轴一侧的各个碳原子上，得到多种带有甲基且主链比原主链少一个碳原子的同分异构体。则得、两种同分异构体。
注意：a．将—CH3连在主链对称轴的右侧与连在左侧的连接方式重复。b．甲基不能连在链端，否则与直链形式重复。
③从主链上去掉2个碳原子形成取代基。
当2个碳原子形成2个甲基(—CH3)时，在主链上先定1个甲基，按照“对”“邻”“间”的位置依次移动另外1个甲基，注意不要重复。则得、两种同分异构体。
（2）取代法(适用于醇、卤代烃等)
先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架，再根据碳链的对称性，用其他原子或原子团取代碳链上的不同氢原子(即将官能团接到碳链上，接入时从端点的第一个碳原子开始)。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体，如下图所示(图中数字即为—OH接入后的位置)。
（3）插入法(适用于烯烃、炔烃、酯、酮等)
先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的4个价键。如书写分子式为 C5H10O 的酮的同分异构体，如下图所示。
、、
注意：此时“=O”不能连在链端C原子上，否则形成醛而不是酮。
3．同分异构体的书写规律
（1）烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复。具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基，二甲基，同、邻、间。
（2）具有官能团的有机化合物，一般按碳链异构→位置异构→官能团异构逐一考虑，这样可避免重复和漏写。
相对分子质量为100的烷烃，主链上有5个碳原子的同分异构体有( )
A．3种　　 B．4种　　C．5种　　 D．6种
三、同系物、同分异构体、同位素、同素异形体的比较
同位素 同素异形体 同系物 同分异构体
概念 质子数相同而中子数不同的同一种元素的不同原子 由同种元素形成的不同单质 结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质 分子式相同，但结构不同的化合物
对象 原子 单质 有机化合物 无机化合物、有机化合物
特点 ①质子数相同
②中子数不同
③原子的电子排布相同，原子核结构不同 ①由同种元素组成
②单质的组成或结构不同 ①符合同一通式
②结构相似
③组成上相差n(n≥1)个CH2 ①分子式相同
②结构不同
性质 化学性质几乎相同，物理性质有差异 化学性质相似，物理性质不同 化学性质相似，物理性质有递变性 化学性质相似或不同，物理性质有差异
实例 原子符号表示不同。如HH和H；35Cl和37Cl 化学式可相同可不同。如O3和O2；金刚石(C)和石墨(C) 分子式不同，如甲烷、乙烷 分子式相同，如正戊烷、异戊烷、新戊烷
下列说法正确的是( )
A．凡是分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，一定互为同系物
B．两种化合物的组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则二者一定互为同分异构体
C．相对分子质量相同的几种化合物，互为同分异构体
D．组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，一定互为同分异构体
四、有机物结构表示方法中的误区
误区一　把简单有机物的分子式与结构简式等同起来，如C2H5OH是乙醇的结构简式而非分子式，乙醇的分子式是 C2H6O。
误区二　把不饱和烃结构中的碳碳双键或三键省略，如乙烯的结构简式误写为CH2CH2，乙炔的结构简式误写为CHCH等。
误区三　比例模型与球棍模型辨别不清，从而产生错误，原因是未能理解它们的特点及二者的区别。
误区四　把电子式和结构式混写在同一个分子结构中，出现错误的式子。
下列化学用语正确的是( )
A．乙醇的结构简式为C2H5OH
B．丙烷的电子式为H∶——∶H
C．丁烯的最简式为 CH
D．环己烷的结构式为
【易错诊断】明确表示有机物结构的各种方法并能严格区分，是解决此类问题的关键。做到以下两点可以有效地避免错误，
第一，辨别表示有机物结构的各种方法的概念；第二，熟悉常见物质的分子式，进而推导出表示结构的其他方法。
第二节有机化合物的结构特点

一、有机化合物中碳原子的成键特点
1．碳原子的结构特点及结合方式
碳原子的结构特点 原子结构示意图 ___ ____
最外层电子数 _____ 4 ___________
性质 不易__失去__或__得到 __电子而形成阳离子或阴离子
成键特点 碳原子易与碳原子或其他原子形成__4__个共价键
碳原子之间的结合方式 两个碳原子之间 单键、双键(_ )、三键(__—C≡C—__)
多个碳原子之间 ①相互结合成_碳环__；
②可以结合成__碳链__，且可以带有支链；
③碳环和碳链也可以相互结合
2．甲烷分子中碳原子的成键特点
（1）结构特点：正四面体结构，碳原子居于正四面体的中心，4个氢原子位于正四面体的顶点，两个碳氢键间的夹角为__109°28′__。
（2）表示方法。
分子式 电子式 结构式 结构简式 分子模型
CH4 ___
__CH4___
二、有机化合物的同分异构现象
1．同分异构现象和同分异构体
（1）同分异构现象：化合物具有相同的__分子式_，但_ 结构 _不同，因而产生了_性质_上的差异的现象。
（2）同分异构体：具有__同分异构现象_的化合物互为同分异构体。
2．同分异构体的类型
异构方式 特点 示例
碳链异构 __碳链骨架_不同 CH2=CH—CH2—CH3与__
位置异构 官能团位置_不同 CH2=CH—CH2—CH3与_CH3—CH=CH—CH3_
官能团异构 官能团种类_不同 CH3CH2OH与CH3—O—CH3
一、有机物分子结构表示方法
（1）结构简式：用短线表示共用电子对，用“—”(单键)、“===”(双键)或“≡”(三键)将所有原子连接起来，有些官能团也存在结构简式，如“—COOH”、“—CHO”等。
（2）键线式：用于复杂有机结构的表示方法。
①进一步省去碳、氢的元素符号，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团(官能团上的氢原子必须标出)。
②图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足。
（3）有机物的空间结构
许多有机物分子构型问题，实际上是甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型分子构型的组合。组合原则是当某分子中的氢原子被其他原子代替时，该原子的空间位置不变。
键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物，键线式为的物质是（ C ）
A．丁烷 B．丙烷 C．1-丁烯 D．丙烯
二、同分异构体
1．同分异构体数目的判断方法
（1）基元法:如丁基有4种结构，则丁醇(C4H9—OH)、一氯丁烷(C4H9—Cl)、戊醛(C4H9—CHO)、戊酸(C4H9—COOH)等都有4种同分异构体(均指同类有机物)。
（2）换元法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体；如CH4的一氯代物只有1种，则新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
（3）等效氢法(又称对称法)
①同一碳原子上所连接的氢原子是等效的，如CH4分子中的4个氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连接的甲基上的氢原子是等效的，如新戊烷，其4个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个氢原子是等效的。
③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时，物与像的关系)上的氢原子是等效的。如分子中的18个氢原子是等效的。烃分子中等效氢原子有几种，则该烃一元取代物就有几种同分异构体。
（4）定一移一法:对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。
2．同分异构体的书写方法
（1）降碳对称法(适用于碳骨架异构，以C6H14为例)
①将分子写成直链形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH3。
②从直链上去掉1个碳原子形成—CH3，依次连在剩余主链对称轴一侧的各个碳原子上，得到多种带有甲基且主链比原主链少一个碳原子的同分异构体。则得、两种同分异构体。
注意：a．将—CH3连在主链对称轴的右侧与连在左侧的连接方式重复。b．甲基不能连在链端，否则与直链形式重复。
③从主链上去掉2个碳原子形成取代基。
当2个碳原子形成2个甲基(—CH3)时，在主链上先定1个甲基，按照“对”“邻”“间”的位置依次移动另外1个甲基，注意不要重复。则得、两种同分异构体。
（2）取代法(适用于醇、卤代烃等)
先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架，再根据碳链的对称性，用其他原子或原子团取代碳链上的不同氢原子(即将官能团接到碳链上，接入时从端点的第一个碳原子开始)。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体，如下图所示(图中数字即为—OH接入后的位置)。
（3）插入法(适用于烯烃、炔烃、酯、酮等)
先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的4个价键。如书写分子式为 C5H10O 的酮的同分异构体，如下图所示。
、、
注意：此时“=O”不能连在链端C原子上，否则形成醛而不是酮。
3．同分异构体的书写规律
（1）烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复。具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基，二甲基，同、邻、间。
（2）具有官能团的有机化合物，一般按碳链异构→位置异构→官能团异构逐一考虑，这样可避免重复和漏写。
相对分子质量为100的烷烃，主链上有5个碳原子的同分异构体有( C )
A．3种　　 B．4种　　C．5种　　 D．6种
三、同系物、同分异构体、同位素、同素异形体的比较
同位素 同素异形体 同系物 同分异构体
概念 质子数相同而中子数不同的同一种元素的不同原子 由同种元素形成的不同单质 结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质 分子式相同，但结构不同的化合物
对象 原子 单质 有机化合物 无机化合物、有机化合物
特点 ①质子数相同
②中子数不同
③原子的电子排布相同，原子核结构不同 ①由同种元素组成
②单质的组成或结构不同 ①符合同一通式
②结构相似
③组成上相差n(n≥1)个CH2 ①分子式相同
②结构不同
性质 化学性质几乎相同，物理性质有差异 化学性质相似，物理性质不同 化学性质相似，物理性质有递变性 化学性质相似或不同，物理性质有差异
实例 原子符号表示不同。如HH和H；35Cl和37Cl 化学式可相同可不同。如O3和O2；金刚石(C)和石墨(C) 分子式不同，如甲烷、乙烷 分子式相同，如正戊烷、异戊烷、新戊烷
下列说法正确的是( D )
A．凡是分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，一定互为同系物
B．两种化合物的组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则二者一定互为同分异构体
C．相对分子质量相同的几种化合物，互为同分异构体
D．组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，一定互为同分异构体
四、有机物结构表示方法中的误区
误区一　把简单有机物的分子式与结构简式等同起来，如C2H5OH是乙醇的结构简式而非分子式，乙醇的分子式是 C2H6O。
误区二　把不饱和烃结构中的碳碳双键或三键省略，如乙烯的结构简式误写为CH2CH2，乙炔的结构简式误写为CHCH等。
误区三　比例模型与球棍模型辨别不清，从而产生错误，原因是未能理解它们的特点及二者的区别。
误区四　把电子式和结构式混写在同一个分子结构中，出现错误的式子。
下列化学用语正确的是( A )
A．乙醇的结构简式为C2H5OH
B．丙烷的电子式为H∶——∶H
C．丁烯的最简式为 CH
D．环己烷的结构式为
【易错诊断】明确表示有机物结构的各种方法并能严格区分，是解决此类问题的关键。做到以下两点可以有效地避免错误，
第一，辨别表示有机物结构的各种方法的概念；第二，熟悉常见物质的分子式，进而推导出表示结构的其他方法。

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