资源简介

(共54张PPT)
高二化学选修5
第二章
烃和卤代烃
烃：仅含碳和氢两种元素的有机物
卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物
有机物反应的特点：
反应缓慢
反应产物复杂
反应常在有机溶剂中进行
链烃
脂环烃:
环，不含苯环！
脂肪烃:
（烷烃、烯烃、炔烃……）
思考与交流(1)
P28
碳原子数与沸点变化曲线图
碳原子数
沸点
碳原子数与密度变化曲线图
碳原子数
相对密度
归纳：
烷烃和烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈现规律性的变化，沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大，常温下的存在状态，也由气态逐渐过渡到液态、固态。
一、烷烃和烯烃
1、烷烃
CnH2n+2
（1）通式：
（2）同系物：
分子结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，互称为同系物。
（3）物理性质：
随着分子中碳原子数的增多，烷烃同系物的物理性质呈现规律性变化，即熔沸点逐渐升高，密度逐渐增大。
注意：
①所有烷烃均难溶于水，密度均小于1。
②常温下烷烃的状态：
C1~C4气态；
C5~C16液态；
C17以上为固态。
2、下列液体混合物可以用分液的方法分离的是（
）
A．苯和溴苯
B．汽油和辛烷
C．己烷和水
D．戊烷和庚烷
√
1、下列烷烃沸点最高的是（
）
A．CH3CH2CH3
Ｂ．CH3CH2CH2CH3
Ｃ．CH3(CH2)3CH3
Ｄ．(CH3)2CHCH2CH3
√
（4）化学性质：
b、氧化反应
燃烧:
CH4
+
2O2
?
CO2
+
2H2O
点燃
a、通常状况下，它们很稳定，跟酸、碱及氧化物都不发生反应，也难与其他物质化合。
c、取代反应
CH4→CH3Cl→CH2Cl2→CHCl3→CCl4
Cl2
Cl2
Cl2
Cl2
d、裂解反应
科学探究
光
实验现象
⑴黄绿色逐渐变浅
⑵试管内壁出现油状液滴
⑶试管内水面上升
H
H
C
Cl
H
H
H
C
H
H
+
Cl
Cl
光
+
H
Cl
H
Cl
C
Cl
H
H
Cl
C
H
H
+
Cl
Cl
光
+
H
Cl
反应机理
CH4
+
Cl2
CH3Cl
+
HCl
光
CH3Cl
+
Cl2
CH2Cl2
+
HCl
光
CH2Cl2
+
Cl2
CHCl3
+
HCl
光
CHCl3
+
Cl2
CCl4
+
HCl
光
一氯甲烷（无色气体，局部麻醉剂）
二氯甲烷（难溶于水的无色液体）
三氯甲烷又叫氯仿
（有机溶剂，防腐剂）
四氯甲烷又叫四氯化碳（有机溶剂、灭火剂）
注意
有机反应方程式用“
”，不用“
=
”
有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反应
实验模拟
取代反应
练
习
3、关于烷烃性质的叙述，错误的是（
）。
A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．都能燃烧
C．通常情况下跟酸、碱和氧化剂都不反应
D．都能发生取代反应
√
（1）乙烯的结构
分子式
C2H6
结构式
键的类别
键角
键长（10-10米）
键能（KJ/mol）
空间各原子
的位置
碳碳单键
109?28ˊ
1.54
348
2C和6H不在同一平面上
碳碳双键
120?
1.33
615
2C和4H在同一平面上
C2H4
2、烯烃
（2）物理性质：
随着分子中碳原子数的增多，烯烃同系物的物理性质呈现规律性变化，即熔沸点逐渐升高，密度逐渐增大。
（3）化学性质：
a、加成反应(与H2、Br2、HX、H2O等)：
CH3-CH=CH2
+
H2
CH3CH2CH3
催化剂
CH2=CH2+Br2
CH2BrCH2Br
使溴水褪色
思考：1mol含双键的某脂肪烃与H2完全反应，消耗3molH2
，则1分子该烃中的双键数目最多为？
b、氧化反应：
①
燃烧：
②
火焰明亮，冒黑烟。
与酸性KMnO4的作用：
5CH2＝CH2
+
12KMnO4
+18H2SO4
10CO2↑+12MnSO4
+6K2SO4
+
28H2O
使KMnO4溶液褪色
c、加聚反应：
由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。
由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子，这样的聚合反应同时也是加成反应，所以这样聚合反应又叫做加聚反应。
nCH2=CH2
催化剂
[CH2—CH2]n
思考与交流(2)
（1）CH3CH3+Cl2
CH3CH2Cl+HCl
光
（2）CH2=CH2+Br2
CH2BrCH2Br
取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。
加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。
（3）CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH
催化剂
加压、加热
（4）
nCH2=CH2
催化剂
[CH2—CH2]n
加成反应
加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合反应）。
思考与交流(2)
学与问
P30
烃的类别
分子结构特点
代表物质
主要化学性质
烷烃
烯烃
全部单键、饱和
有碳碳双键、不饱和
CH4
CH2=CH2
燃烧、取代、热分解
燃烧、与强氧化剂反应、加成、加聚
3、二烯烃
（1）通式：
CnH2n—2
两个双键在碳链中的不同位置：
C—C=C=C—C
①累积二烯烃（不稳定）
C=C—C=C—C
②共轭二烯烃
C=C—C—C=C
③孤立二烯烃
（2）类别：
+
Cl2
Cl
Cl
1，2—加成
+
Cl2
Cl
Cl
1，4—加成
a、加成反应
b、加聚反应
n
CH2=C—CH=CH2
CH3
[
CH2—C=CH—CH2
]n
CH3
催化剂
（3）化学性质：
练习：分别写出下列烯烃发生加聚反应的化学方程式
A、CH2=CHCH2CH3；
B、CH3CH=CHCH2CH3；
C、CH3C=CHCH3；
CH3
练习:下列各组化学物属于何种异构？
（1）CH3
–
CH2
–
CH2
–
CH3
和
CH3
–
CH
–
CH3
CH3
(2)
CH3
–O
–CH3
和
CH3CH2
–
OH
CH2=CH
–CH2
–CH3
和
CH3
–CH=CH
–CH3
C=C
H3C
H
CH3
H
C=C
H3C
CH3
H
H
两者的结构一样么？
和
二、烯烃的顺反异构
由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。
产生顺反异构体的条件：
双键两端的同一个碳原子上不能连有相同基团只有这样才会产生顺反异构体。
烯烃的同分
异构现象
碳链异构
位置异构
官能团异构
顺反异构
思考题：下列物质中没有顺反异构的是哪些？
1．1，2-二氯乙烯
2．1，2-二氯丙烯
3．2-甲基-2-丁烯
4．2-氯-2-丁烯
三、炔烃
分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃。
1、概念：
2、炔烃的通式：CnH2n－2
（n≥2）
3、炔烃的通性：
（1）物理性质：随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高，液态时的密度逐渐增加。
C小于等于4时为气态
（2）化学性质：能发生氧化反应，加成反应。
4、乙炔
1）乙炔的分子结构：
电子式:
H—C≡C—H
结构简式:
CH≡CH
或
HC≡CH
结构式:
C
●
×
H
●●●
●●●
C
●
×
H
直线型，键角1800
空间结构：
1、C≡C的键能和键长并不是C-C的三倍，也不是C=C和C—C之和。说明叁键中有二个键不稳定，容易断裂，有一个键较稳定。
2、含有叁键结构的相邻四原子在同一直线上。
3、链烃分子里含有碳碳叁键的不饱和烃称为炔烃。
4、乙炔是最简单的炔烃。
乙炔结构
2）乙炔的实验室制法：
CaC2+2H—OH
C2H2↑+Ca(OH)2
+127KJ
B、反应原理：
A.原料：CaC2与H2O
C.装置：
D.收集方法
E.净化：
下列那种装置可以用来做为乙炔的制取装置?
A
B
C
D
E
F
下列那种装置可以用来做为乙炔的收集装置?
实验中采用块状
CaC2和饱和食盐水，
为什么？
实验中为什么要
采用分液漏斗？
制出的乙炔气体
为什么先通入
硫酸铜溶液？
装置：固液发生装置
（1）反应装置不能用启普发生器，改用广口瓶和长颈漏斗
因为：a
碳化钙与水反应较剧烈，难以控反制应速率；
b
反应会放出大量热量，如操作不当，会使启普发生器炸裂。
（2）实验中常用饱和食盐水代替水，
目的：降低水的含量，得到平稳的乙炔气流。
（3）制取时在导气管口附近塞入少量棉花
目的：为防止产生的泡沫涌入导管。
（4）纯净的乙炔气体是无色无味的气体。用电石和水反应制取的乙炔，常闻到有恶臭气味，是因为在电石中含有少量硫化钙、砷化钙、磷化钙等杂质，跟水作用时生成H2S、ASH3、PH3等气体有特殊的气味所致。
制取：收集一集气瓶乙炔气体，观察其物理性质
实验探究
物理性质:
乙炔是无色、无味的气体，微溶于水
实验
现象
将纯净的乙炔通入盛有KMnO4酸性溶液的试管中
将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中
点燃验纯后的乙炔
溶液紫色逐渐褪去。
溴的颜色逐渐褪去，生成无色易溶于四氯化碳的物质。
火焰明亮，并伴有浓烟。
乙炔的化学性质：
2C2H2+5O2
点燃
4CO2+2H2O（l）+2600KJ
A、氧化反应：
（1）可燃性：
火焰明亮，并伴有浓烟。
甲烷、乙烯、乙炔的燃烧
????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????
c
、与HX等的反应
B、加成反应
△
CH≡CH+H2O
CH3CHO（制乙醛）
△
CH≡CH+HCl催化剂
CH2=CHCl（制氯乙烯）
溶液紫色逐渐褪去
2KMnO4+
3H2SO4+
C2H2→2MnSO4+
K2SO4+2CO2↑+
4H2O
（2）乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色。
a
、使溴水褪色
b
、催化加氢
四、脂肪烃的来源及其应用
脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。
石油通过常压分馏可以得到石油气、汽油、煤油、柴油等；而减压分馏可以得到润滑油、石蜡等分子量较大的烷烃；通过石油和气态烯烃，气态烯烃是最基本的化工原料；而催化重整是获得芳香烃的主要途径。
煤也是获得有机化合物的源泉。通过煤焦油的分馏可以获得各种芳香烃；通过煤矿直接或间接液化，可以获得燃料油及多种化工原料。
天然气是高效清洁燃料，主要是烃类气体，以甲烷为主。
本节学习乙炔的结构、制法、重要性质和主要用途。
乙炔结构
是含有C?C叁键的直线型分子
化学性质
小结
可燃性,
氧化反应、加成反应。
主要用途
焊接或切割金属,
化工原料。
CH2=CHCl
CH?CH
+
HCl
催化剂
nCH2=CH
Cl
加温、加压
催化剂
CH2?CH
Cl
n
练习1:
乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备氯乙烯,写出乙炔制取聚氯乙烯的化学反应方程式。
练习2、某气态烃0.5mol能与1mol
HCl氯化氢完全加成，加成产物分子上的氢原子又可被3mol
Cl2取代，则气态烃可能是
A、CH
≡CH
B、CH2=CH2
C、CH≡C—CH3
D、CH2=C(CH3)CH3
练习3、含一叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式为
此炔烃可能有的结构有（
）
A．1种
B．2种
C．3种
D．4种
4、在标准状况下将11.2升乙烯和乙炔的混合气通入到溴水中充分反应，测得有128克溴参加了反应，测乙烯、乙炔的物质的量之比为（
）
A．1∶2
B．2∶3
C．3∶4
D．4∶5
5、描述CH3—CH
=
CH—C≡C—CF3分子结构的下列叙述中正确的是（
）
A．6个碳原子有可能都在一条直线上
B．6个碳原子不可能都在一条直线上
C．6个碳原子有可能都在同一平面上
D．6个碳原子不可能都在同一平面上
练习6：CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属离子型碳化物，请通过对CaC2制C2H2的反应进行思考，从中得到必要的启示，写出下列反应的产物：
A．ZnC2水解生成
（
）
B．Al4C3水解生成（
）
C．Mg2C3水解生成（
）
D．Li2C2水解生成
（
）
C2H2
CH4
C3H4
C2H2
烷烃、烯烃、炔烃的结构
甲烷
乙烯
乙炔
结构简式
CH4
CH2=CH2
CH≡CH
结构特点
全部单键,
饱和
有碳碳双键,
不饱和
有碳碳三键,不饱和
空间结构
2、烯烃
1）通式：
CnH2n
CH2
C3H6
CH2
CH2
C4H8
…
请书写出乙烯分子的电子式和结构式
？
书写注意事项和结构简式的正误书写：
正：CH2=CH2
H2C=CH2
误：CH2CH2

展开更多......

收起↑