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第二讲：芳香烃（1课时）
【目标预设】
1.了解芳香烃的概念；
2.苯的组成和结构特征,掌握苯的主要性质；
3.苯的同系物的某些化学性质；
4.芳香烃的来源及其应用，知道天然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用。
【知识呈现】
一、芳香烃、苯的同系物、芳香族化合物的区别
芳香烃 苯的同系物 芳香族化合物
含有的元素 只含碳和氢元素 只含碳和氢元素 除碳和氢元素外还含有其他元素
结构特点 都含有苯环
通式 无通式 CnH2n－6 (n≥6) 无通式
二、苯的结构和性质
1.苯的结构和芳香烃
苯的分子式为C6H6，结构简式为
苯分子具有平面正六边形结构，六个碳原了都是sp2，键与键的夹角为120°，苯分子中不存在一般的碳碳双键，6个碳原子之间的键长、键能相等，是一种介于单键和双键之间的独特的键。分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物，属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。
2.苯的性质
(1)物理性质
苯为无色、有特殊气味的液体，难溶于水，密度比水小，熔点仅为5.5℃，易挥发，蒸汽有毒，常作有机溶剂。
(2)苯分子的特殊结构决定了苯兼有烷烃和烯烃的化学性质，即易取代，能加成，难氧化。
苯的特殊结构 苯的特殊性质
饱和烃 不饱和烃
①取代反应 ②加成反应
与Ｈ2
溴代反应
与Ｃl2
硝化反应
磺化反应
③氧化反应：C6H6＋O26CO2＋3H2O，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。
3.苯的同系物的性质
由于苯环受烃基的影响，使苯与苯的同系物有所不同。
三、苯的同系物
1.概念：苯的同系物必含有苯环，在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团。
2.通式：CnH2n-6(n≥6)
因此，苯的同系物只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。
3.苯的同系物的化学性质
苯的同系物与苯在结构和性质上的异同
(1)相同点
①分子里都含有一个苯环；
②都符合通式CnH2n－6(n≥6)；
③燃烧时都能产生带浓烟的火焰，苯和苯的同系物燃烧反应的通式为：
CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O；
④都能发生取代反应；
⑤均能发生加成反应，且1 mol苯或苯的同系物均能与3 mol H2加成。
(2)不同点
①甲基对苯环的影响
△苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应，苯主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯与浓H2SO4、浓HNO3混合加热主要生成硝基苯，甲苯与浓HNO3、浓H2SO4混合加热在30℃时主要生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种一元取代产物；在一定条件下易生成2,4,6－三硝基甲苯(TNT)。
甲苯发生硝化反应
＋ 3HO-NO2 ＋ 3H2O
△苯的同系物发生卤代反应时，在光照和催化剂条件下，卤素原子取代氢的位置不同，如
②苯环对甲基的影响
烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，用此法可鉴别苯和苯的同系物。苯的同系物分子中的烃基一般可以被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。
【例1】[例1]有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是
A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应
C.苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应
D.苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤原子取代
四、苯与苯的同系物的同分异构体
1.苯与甲苯无同分异构体。
2. C8H10的同分异构体：
3.甲苯一氯代物的同分异构体：
【例2】[例2]用式量是29的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子，能得到的有机物种数为
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
【变式2】已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为 A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目有
A.9种 B.10种 C.11种 D.12种
五、煤、石油、天然气及其综合利用
1.煤：煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含有碳元素。
2.石油：石油主要是由多种碳氢化合物组成的混合物。所含元素以碳、氢为主。
△直馏汽油和裂化汽油的区别：
获得方法 主要化学成分 鉴别方法
直馏汽油 原油直接分馏，物理变化 一般是C5～C11的烷烃及少量的芳香烃等，性质稳定 能使溴的四氯化碳溶液褪色的是裂化汽油
裂化汽油 重油裂化，化学变化 含有C5～C11的烷烃和烯烃，性质活泼
3.天然气、瓦斯、沼气、坑道气的主要成分都为甲烷。
4．三大合成材料：塑料、合成橡胶和合成纤维
【例3】何从石油中获得更多的轻质燃油一直是化学家探索的课题，将石油分馏得到的重油进行裂化可以获得更多的轻质燃油。
资料一：石蜡是含有20～30个碳原子的烷烃的混合物，常温下呈固态。
资料二：石油催化裂化中通常使用Al2O3作催化剂。
某研究性学习小组在实验室中模拟石油的催化裂化，装置如下图：实验过程中可观察到烧瓶Ⅰ中固体石蜡先熔化，试管Ⅱ中有少量液体凝结，试管Ⅲ中酸性高锰酸钾溶液褪色，实验后闻试管Ⅱ中液体气味，具有汽油的气味。
(1)该装置仪器连接的顺序应遵循的原则为 。为保证实验成功，实验前必须进行的操作是 ，装置中较长导管的作用是 ；
(2)试管Ⅱ中有少量液体凝结说明了 ；
(3)试管Ⅲ中溶液褪色说明了 ；
(4)能否用试管Ⅱ中的液体萃取溴水中的溴 (填“能”或“不能”)，理由是 。
(5)写出二十烷裂化得到癸烷和癸烯的化学方程式 。
(6)石油裂化的重要意义是 。
【变式3】已知煤的部分结构模型如图所示：
(1)从煤的结构模型来看，煤是工业上获得 烃的重要来源。
(2)我国大约70%的煤是直接用于燃烧的。从煤的结构模型来看，在提供热量的同时产生大量的 等气体物质，造成严重的大气污染。
(3)“型煤”技术不仅可以减少87%的废气排放量，烟尘排放量也可减少80%，致癌物苯并[a]芘的排放量也减少，同时节煤20%～30%。“型煤”技术的原理是利用固硫剂在燃烧过程中生成稳定的硫酸盐。下列物质中适宜于作固硫剂的是
(填字母)。
A.氯化钙 B.氧化钙 C.硫酸钙 D.氢氧化钙
(4)某“型煤”生产厂利用石灰石作固硫剂，试用化学方程式表示其“固硫”过程 。
(5)除上述的“型煤”技术外，为了解决煤燃烧所造成的污染问题和提高煤的利用价值，煤资源的综合利用方法还有 、 、 等。
六、实验室制取溴苯的实验
【例4】下图为苯和溴取代反应的改进实验装置。其中A为带支管的试管改制成的反应容器，在其下端开了一个小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑。
填写下列空白：
(1)向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒钟内就发生反应。写出A中所发生反应的化学方程式(有机物写结构简式)： 。
(2)试管C中苯的作用是 ；
反应开始后，观察D试管，看到的现象为 。
(3)在上述整套装置中，具有防倒吸作用的仪器有 (填字母)。
(4)改进后的实验除①步骤简单，操作方便，成功率高；②各步现象明显；③对产品便于观察这三个优点外，还有一个优点是 。
【变式4】实验室制备溴苯可用右图所示装置
填空：
(1)关闭F夹，打开C夹，向装有少量苯的三口烧瓶的A口加少量溴，再加入少量铁屑，塞住A口，则三口烧瓶中发生反应的化学方程式为
。
(2)D、E试管内出现的现象为 。
(3)待三口烧瓶中的反应进行到仍有气泡冒出时松开F夹，关闭C夹，可以看到的现象是 。
(4)简述将三口烧瓶中的溴苯分离提纯的方法 。
【反馈练习】
1.我国开始从新疆开发天然气，西气东输是贯穿东西引气至上海的大工程。关于天然气的下列叙述中不正确的是
A.天然气和沼气的主要成分都是甲烷
B.改液化石油气为天然气燃料，燃烧时应减小进空气量或增大进石油气量
C.天然气燃烧的废气中，SO2等污染物的含量少
D.天然气与空气混合点燃，不会发生爆炸
2.近期我国冀东渤海湾发现储量达10亿吨的大型油田。下列关于石油的说法正确的是
A.石油属于可再生矿物能源 B.石油主要含有碳、氢两种元素
C.石油的裂化是物理变化 D.石油分馏的各馏分均是纯净物
3.下列关于 的说法正确的是
A.所有的碳原子都可能在同一平面内
B.最多只可能有10个碳原子在同一平面内
C.有7个碳原子可能在同一条直线上
D.只可能有6个碳原子在同一条直线上
4.(10海南)下列化合物中既易发生取代反应，也可发生加成反应，还能使KMnO4酸性溶液褪色的是
A.乙烷 B.乙醇 C.丙烯 D.苯
5.(08广东)下列关于有机物说法正确的是
A.乙醇、乙烷和乙酸都可以与钠反应生成氢气
B.75%(体积分数)的乙醇溶液常用于医疗消毒
C.苯和乙烯都可使溴的四氯化碳溶液褪色
D.石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物
6.关于苯的下列说法正确的是
A.苯的分子是环状结构，其性质跟环烷烃相似
B. 表示苯的分子结构，其中含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃相同
C.苯的分子式是C6H6，分子中的C原子远没有饱和，但不能使溴水褪色
D.苯环上的碳碳键的键能、键长介于单双键之间
7.如图为某同学在实验室中组装的一套实验室蒸馏石油的装置，并进行蒸馏，得到汽油和煤油。
(1)图中A、B、C三种仪器的名称分别是：
A ，B ，C 。
(2)图中尚缺少的一种仪器的名称是 _；
(3)冷却装置的进水口是 ；
(4)在B中加入原油后，加入几片碎瓷片的目的是 _；
(5)馏分接受容器换成烧杯好不好？ ；为什么？
_；
(6)给B加热，收集到沸点为60℃～150℃间的馏分是 ；收集到沸点为150℃～300℃间的馏分是 ；
(7)该装置能否用于苯和硝基苯的分离 。
8.某芳香烃中含碳元素的质量分数为90.6%，相同条件下，其蒸气密度为空气密度的3.66倍(M空气设为29)。
(1)该烃的分子式为 。其最简单的同系物中能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是(写出其结构简式) 。
(2)若该烃硝化时，苯环上的一硝基取代物有三种，则该烃的结构简式可能为 。
9.某化学课外小组用如下图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。
(1)观察到A中的现象是 。
(2)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是 ，写出有关反应的化学方程式 。
(3)C中盛放CCl4的作用是 。
(4)若证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入 ，现象是 。
第二讲：芳香烃（1课时）
参考答案及评分标准
【例3】(1)从下往上，从左往右　检验装置的气密性　导气、冷凝气体　(2)裂化生成了5个碳原子数以上的烃　(3)裂化生成了碳原子数小于5的烯烃　(4)不能　裂化产物中有烯烃，易与溴发生加成反应　(5)C20H42C10H22＋C10H20　(6)可提高石油产品中轻质燃油特别是汽油的产量和质量
【变式3】解析(1)煤结构中含有较多的苯环，隔绝空气给煤加强热可以使它分解，从而获得芳香烃。
(2)煤结构中含有S和N，所以直接燃烧煤能产生SO2和氮氧化物，污染环境。
(3)煤燃烧产生SO2，固硫过程是使其生成稳定的硫酸盐，所以固硫剂可选用氧化钙或氢氧化钙。固硫反应为：
SO2＋CaOCaSO3,2CaSO3＋O22CaSO4，Ca(OH)2＋SO2===CaSO3＋H2O,2CaSO3＋O22CaSO4。
(4)若利用石灰石作固硫剂，则发生的反应可表示为：CaCO3CaO＋CO2↑，
2CaO＋2SO2＋O22CaSO4。
(5)煤的干馏、气化和液化是提高煤的利用价值的常用方法。
答案　(1)芳香　(2)二氧化硫、氮氧化物　(3)BD
(4)CaCO3CaO＋CO2↑，2CaO＋2SO2＋O22CaSO4　(5)煤的干馏　气化　液化
【例4】 (1) (2)除去HBr中混有的溴蒸气　 石蕊试液变
红，并在导管口有白雾产生　(3)DEF　(4)对尾气进行处理，防止对空气造成污染
【变式4】(1)
(2)D中有白雾，试液变红；E中生成浅黄色沉淀
(3)倒吸，三口瓶中液体分层
(4)加入NaOH溶液，振荡，分离，取下层液体
【反馈练习】
7.(1)冷凝管　蒸馏烧瓶　锥形瓶　(2)温度计　(3)b　(4)防止暴沸
(5)不好　换成大口容器后收集到的馏分易挥发掉，遇明火会发生爆炸
(6)汽油　煤油　(7)能
(4)石蕊试液　溶液变红色
8.
9.(1)反应液微沸，有红棕色气体充满A容器
(2)除去溶于溴苯中的溴
Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O(或
3Br2＋6NaOH===5NaBr＋NaBrO3＋3H2O)
(3)除去溴化氢气体中的溴蒸气
–NO2
|
NO2
O2N–
CH3
|
CH3

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