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第三讲：卤代烃 醇 酚（2课时）
【目标预设】
1.掌握卤代烃、醇、酚的组成、结构特点和主要性质。
2.能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理的路线合成简单的有机化合物。
【基础知识】
一、以溴乙烷为例掌握卤代烃的结构和性质
1.溴乙烷的结构：
结构简式： 官能团： 。
2.化学性质
水解反应 消去反应
断键方式
反应条件
反应方程式
【思考1】根据CH3CH2Br在和NaOH的醇溶液中发生消去反应机理，请从结构上推测什么样的卤代烃不能发生消去反应？并试举两例。
3.卤素原子的检验方法
4.卤代烃在有机合成中的应用（桥梁作用）
（1）引入卤素原子
引入一个卤素原子：
相邻位置上引入相同的卤素原子：
1，4号位上引入相同的卤素原子：
（2）消去卤素原子引入双键
（3）由卤原子引入羟基
【例1】请你以丙烷为原料设计合理路线合成1,2—丙二醇（其他无机试剂任选）。
【变式1】请以苯、氯气、氢气等为原料制备1,4—二氯环己烷
二、以乙醇为例掌握醇的结构和性质
1.分子结构：
分子式： 结构式：
结构简式： 官能团：
2.化学性质：
反应物及条件 断键位置 反应类型 化学方程式
Na
HBr，△
O2(Cu)，△
浓硫酸，170℃
浓硫酸，140℃
CH3COOH(浓硫酸)，△
【思考2】根据乙醇的结构特点，请从结构上总结什么样的醇能发生催化氧化？并试举两例。
【思考3】根据乙醇的结构特点，请从结构上总结什么样的醇能发生消去反应？并试举两
【例2】写出C4H10O属于醇的同分异构体。并指出哪些能发生催化氧化，哪些能发生消去反应。
【变式2】已知乳酸（）,请写出乳酸在浓硫酸加热条件下发生消去反应的方程式；发生反应生成环状交酯的方程式。
三、以苯酚为例掌握酚的结构和性质
1.分子结构：
分子式： 结构简式： 官能团：
结构特点： 。
2.物理性质：色、态： 溶解度：
3.化学性质：
（1）酸性
（2）取代反应
（3）显色反应
（4）加成反应
4.醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子活性的对比
Na NaOH Na2CO3 NaHCO3
醇羟基
酚羟基
羧羟基
5.苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质的比较
苯 甲苯 苯酚
结构简式
氧化反应
溴代反应 溴的状态
反应条件
产物
【例3】已知：C6H5ONa＋CO2＋H2O→C6H5OH＋NaHCO3某有机物的结构简
式为： Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质
的量的该物质恰好完全反应时，则Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为
A.3:3:2 B.3:2:1 C.1:1:1 D.3:2:2
【变式3】从葡萄籽中提取的原花青素结构为：
原花青素具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等，可防止机体内脂质氧化和自由基的产生而引发的肿瘤等多种疾病。有关原花青素的下列说法不正确的是
A.该物质既可看做醇类，也可看做酚类
B.1 mol该物质可与4 mol Br2反应
C.1 mol该物质可与7 mol NaOH反应
D.1 mol该物质可与7 mol Na反应
【反馈练习】
1.从中草药茵陈蒿中可以提取出一种利胆有效成分——对羟基苯乙酮，其结构简式为。
下列对该物质的叙述不正确的是
A.能与NaOH溶液反应
B.能与浓溴水反应
C.能与NaHCO3溶液反应
D.该物质不属于醇类
2.“人文奥运”的一个重要体现是：坚决反对运动员服用兴奋剂。某种兴奋剂的结构简式如图所示，有关该物质的说法正确的是
A.遇FeCl3溶液显紫色，因为该物质与苯酚属于同系物
B.滴入KMnO4(H＋)溶液，观察紫色褪去，能证明结构中存在碳碳双键
C.1 mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为4 mol、7 mol
D.该分子中的所有碳原子有可能共平面
3.各取1mol下列物质，分别与足量溴水和氢气反应
（1）各自消耗的Br2的最大用量是① 、② 、③ 、④ 。
（2）各自消耗的H2的最大用量是① 、② 、③ 、④ 。
4.已知共轭二烯烃可与Br2以等物质的量发生1，4—加成反应。
按以下步骤可由 合成（部分试剂和反应条件已略去）。
请回答下列问题：
（1）分别写出B、D的结构简式：B 、D 。
（2）反应①—⑦中，属于消去反应的是 。
（3）写出反应C→D的化学方程式： 。
5.莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸是A的一种异构体。A的结构简式如下：
(1)A的分子式是 。
(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是 。
(3)A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是 。
(4)17.4 g A与足量碳酸氢钠溶液反应，计算生成二氧化碳的体积(标准状况)。
(5)A在浓硫酸作用下加热可得到B，其结构简式为，其反应类型是 。
(6)B的同分异构体中既属于酚，又属于酯的共有 种，写出其中一种同分异构体的结构简式 。
第三讲：卤代烃 醇 酚（2课时）
参考答案及评分标准
【基础知识】
一、
1.CH3CH2Br -Br
2.
水解反应 消去反应
断键方式 C-Br键 C-Br键 C-H键
反应条件 氢氧化钠水溶液、加热 氢氧化钠醇溶液、加热
反应方程式 略 略
【思考1】要消去需“邻碳有氢”
3.加氢氧化钠水溶液，加热，加足量稀硝酸中和，然后加硝酸银水溶液，有淡黄色沉淀生成，证明有溴元素。
4.（1）烯烃与卤化氢加成，烯烃与卤素单质加成，1，3-丁二烯。
（2）氢氧化钠醇溶液、加热
（3）氢氧化钠水溶液、加热
【例1】丙烷→一溴丙烷→丙烯→1,2—二溴丙烷→1,2—丙二醇
【变式1】
苯与氯气→一氯苯→一氯环已烷→环已烯→二氯环已烷→环已二烯→1,4—二氯环己烷
二、
1. C2H6O CH3CH2OH -OH
2.
【思考2】醇能发生催化氧化需“本碳有氢”
反应物及条件 断键位置 反应类型 化学方程式
Na ① 取代反应 略
HBr，△ ② 取代反应 略
O2(Cu)，△ ①③ 氧化反应 略
浓硫酸，170℃ ②④ 消去反应 略
浓硫酸，140℃ ①② 取代反应 略
CH3COOH(浓硫酸)，△ ① 取代反应 略
【变式2】2→＋H2O
三、
1.C6H6O -OH
2.无色晶体 低于65℃在水中溶解度不大 高于65℃与水互溶。
3.
（1）＋H＋
（2）＋3Br2 → ↓＋3HBr
（3）苯酚遇Fe3＋呈紫色
（4）＋3H2 →
4.
Na NaOH Na2CO3 NaHCO3
醇羟基 √ ╳ ╳ ╳
酚羟基 √ √ √ ╳
羧羟基 √ √ √ √
5.
苯 甲苯 苯酚
结构简式
氧化反应 不被KMnO4(H＋)氧化 能被KMnO4(H＋)氧化 能被KmnO4(H＋)氧化
溴代反应 溴的状态 纯溴 纯溴 浓溴水
反应条件 铁作催化剂 铁作催化剂 无需条件
产物
【反馈练习】
3.（1）①5、②2、③6、④6。
（2）①5、②4、③7、④10。
4.（1）
（2）②④
（3） ＋2NaOH ＋2NaOH＋2H2O
5.(1)C7H10O5
(2) ＋2Br2→
(3) ＋2NaOH→＋2H2O
(4)2.24L
(5)消去
(6)

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