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第四讲：醛 酸 酯（1课时）
【目标预设】
1.了解烃的衍生物(醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和性质。
2.认识不同类型化合物之间的转化关系，能设计合理路线合成简单有机化合物。
【知识呈现】
饱和一元醛 饱和一元酸 饱和一元酯
官能团
物理性质 乙醛是无色有刺激性气味、 挥发的液体，能与水、乙醇、氯仿等有机溶剂；甲醛是无色有刺激性气味的气体，易溶于水，35%～40%的甲醛水溶液叫福尔马林。 无色液体，易溶于水，有刺激性气味 一般酯的密度比水小，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有果香气味的液体。
化学性质 (1)加成反应：醛基中的羰基可与H2、HCN等加成，但不与Br2加成。(2)氧化反应①燃烧：②催化氧化：③被弱氧化剂氧化：CH3CHO＋ Ag(NH3)2OH (银镜反应)。（可用来检验醛基）CH3CHO＋2Cu(OH)2 (生成砖红色沉淀)。（可用来检验醛基） ①酸性乙酸的电离方程式：a．可使紫色石蕊试液变红：以此可鉴别乙酸与其他类含氧衍生物。b．与活泼金属反应放出H2②酯化反应酯化反应：CH3COOH＋CH3CH2OH ―→ 水解反应
通式 CnH2nO CnH2nO2 CnH2nO2
【例1】某醛的结构简式为：(CH3)2C==CHCH2CH2CHO。
(1)检验分子中醛基的方法是 ，化学反应方程式为 。
(2)检验分子中碳碳双键的方法是 ，化学反应方程式为 。
(3)实验操作中，哪一个官能团应先检验？
【变式1】下列说法中，正确的是
A.乙醛分子中的所有原子都在同一平面上
B.凡是能发生银镜反应的有机物都是醛
C.醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇
D.完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等
【例2】有关下图所示化合物的说法不正确的是
A.既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br2发生取代反应
B.1 mol该化合物最多可以与3 mol NaOH反应
C.既可以催化加氢，又可以使酸性KMnO4溶液褪色
D.既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
【例3】阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为：
下列说法正确的是
A.可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成
B.香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应
C.通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应
D.与香兰素互为同分异构体，有四种不同环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种
【反馈练习】
1.下列各组中的反应，属于同一反应类型的是
A.由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇
B.由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸
C.由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2 二溴丙烷
D.由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇
2.天然维生素P（结构如下图）存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂，关于维生素P的叙述错误的是
A.可与溴水反应，且1 mol该物质与足量溴水反应耗6 mol Br2
B.可与NaOH溶液反应，1 mol该物质可与4 mol NaOH反应
C.一定条件下1 mol该物质可与H2加成，耗H2最大量为7 mol
D.维生素P遇FeCl3溶液发生显色反应
3.具有显著抗癌活性的10-羟基喜树碱的结构如图所示。下列关于10-羟基喜树碱的说法正确的是
A.分子式为C20H16N2O5
B.能发生取代和消去反应
C.不能发生酯化反应
D.一定条件下，1mol该物质最多可与1molNaOH反应
4.食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：下列叙述错误的是
A.步骤（1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应
C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D.步骤（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
5.迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如右图。下列叙述正确的是
A.迷迭香酸属于芳香烃
B.1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应
C.迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应
D.1mol迷迭香酸最多能和含5mol NaOH的水溶液完全反应
☆6.（10浙江）最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物A，其结构如下：在研究其性能的过程中，发现结构片段X对化合物A的性能起了重要作用。为了研究X的结构，将化合物A在一定条件下水解只得到B( )和C。经元素分析及相对分子质量测定，确定C的分子式为C7H6O3，C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生。
请回答下列问题：
(1)化合物B能发生下列哪些类型的反应 。
A.取代反应 B.加成反应 C．缩聚反应 D.氧化反应
(2)写出化合物C所有可能的结构简式 。
(3)化合物C能经下列反应得到G(分子式为C8H6O2，分子内含有五元环)；
①确认化合物E的结构简式为＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
②F→G反应的化学方程式为＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
☆7.下列是有机化合物A的转化过程：
⑴若D在一定条件下可以氧化为B，则A的结构简式为：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿A 水解的化学方程式：＿＿＿＿＿＿＿＿
⑵若有X、Y两物质与A是同类物质的同分异构体，也能发生上述转化。
①若B能发生银镜反应，C不能发生消去反应，则X的结构简式：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
②若B、D均不能发生银镜反应，则Y的可能的结构简式有＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
(3)若Z与A为不同类别同分异构体，并且具有下列性质：
①Z不能与NaHCO3溶液反应；②Z不能使溴水褪色；
③1 mol Z与足量金属钠反应可以生成1 mol H2；
④Z分子的一氯取代产物只有两种(不考虑立体异构现象)。则Z的结构简式为＿＿＿＿＿。
☆8.（10四川）已知：
以乙炔为原料，通过下图所示步骤能合成有机中间体E（转化过程中的反应条件及部分产物已略去）。
其中，A、B、C、D分别代表一种有机物，B的化学式为C4H10O2，分子中无甲基。
请回答下列问题：
(1)A生成B的化学反应类型是 。
(2)写出生成A的化学反应方程式
。
(3)B在浓硫酸催化下加热，可生成多种有机产物。写出2种相对分子质量比A小的有机产物的结构简式: 、 。
(4)写出C生成D的化学反应方程式：
（5）含有苯环，且与E互为同分异构体的酯有 种，写出其中一种同分异构体的结构简式： 。
第四讲：醛 酸 酯（1课时）
参考答案及评分标准
【知识呈现】
【例1】
加入银氨溶液后，水浴加热若有银镜生成，可证明有醛基
(CH3)2C==CHCH2CH2CHO＋2Ag(NH3)2OH (CH3)2C==CHCH2CH2COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
(2)在加银氨溶液氧化—CHO后，调pH至酸性再加入溴水，看是否褪色　(CH3)2C==CHCH2CH2COOH＋Br2―→(CH3)2CBrCHBrCH2CH2COOH
(3)应先检验醛基，由于Br2也能氧化—CHO，所以必须先用银氨溶液氧化醛基(—CHO)，又因为氧化后溶液为碱性，所以应先酸化后再加溴水检验双键。
【反馈练习】
6.
(1) A B D
(2) 。
(3)
①。
②＋H2O。
7. (1) CH3CH2COOCH2CH2CH3
CH3CH2COOCH2CH2CH3 CH3CH2COOH＋CH3CH2CH2OH
(2)①HCOOCH2C(CH3)3　②CH3COOCH(CH3)C2H5或CH3CH2COOCH(CH3)2
(3)
8. (1)加成反应(或还原反应)
(2)H—C≡C—H＋2HCHOHOCH2C≡CCH2OH
CH2==CH—CH2CH2OH、CH2==CH—CH==CH2、（任写两种即可）
(3)
(4)6
(5) ， ， ， ， 。
（任写一种即可）

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