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2021届高三化学二轮复习——有机推断与合成学案及训练
核心知识梳理
1．根据反应条件推断反应物或生成物
(1)“光照”为烷烃的卤代反应。
(2)“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯()的水解反应。
(3)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。
(4)“浓HNO3(浓H2SO4)”为苯环上的硝化反应。
(5)“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应。
(6)“浓H2SO4、170
℃”是乙醇消去反应的条件。
2．根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团
(1)使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳叁键或醛基。
(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳叁键、醛基或苯的同系物(与苯环直接连接的碳原子上连有氢原子)。
(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。
(4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该物质中含有—CHO。
(5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。
(6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。
3．以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置
(1)醇的氧化产物与结构的关系
(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明此有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。
(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳叁键的位置。
(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定
—OH与—COOH的相对位置。
4．根据关键数据推断官能团的数目
(1)—CHO
；
(2)2—OH(醇、酚、羧酸)H2；
(3)2—COOHCO2，—COOHCO2；
(4)
—C≡C—
；
(5)RCH2OHCH3COOCH2R。
(Mr)　　　　　　(Mr＋42)
5．根据新信息类推
高考常见的新信息反应总结
(1)丙烯α-H被取代的反应：CH3—CH==CH2＋Cl2Cl—CH2—CH==CH2＋HCl。
(2)共轭二烯烃的1,4-加成反应：
①CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→
②
(3)烯烃被O3氧化：
R—CH==CH2R—CHO＋HCHO。
(4)苯环侧链的烃基(与苯环直接相连的碳上含有氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化：
。
(5)苯环上硝基被还原：。
(6)醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN水解得—COOH)：
①CH3CHO＋HCN；
②＋HCN；
③CH3CHO＋NH3
(作用：制备胺)；
④CH3CHO＋CH3OH(作用：制半缩醛)。
(7)羟醛缩合：。
(8)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：
＋R′MgX―→。
(9)羧酸分子中的α-H被取代的反应：
RCH2COOH＋Cl2＋HCl。
(10)羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：
RCOOHRCH2OH。
(11)酯交换反应(酯的醇解)：
R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH。
强化训练
1．下图为有机物之间的转化关系。
已知：H属于芳香酯类化合物；I的核磁共振氢谱为两组峰，且面积比为1∶6。请分别写出下列物质的结构简式：
A：________________________________________________________________________；
B：________________________________________________________________________；
C：________________________________________________________________________；
D：________________________________________________________________________；
E：________________________________________________________________________；
F：________________________________________________________________________；
G：________________________________________________________________________；
H：________________________________________________________________________；
I：________________________________________________________________________；
J：________________________________________________________________________。
答案　A：　B：
C：　D：
E：　F：
G：CH==CH2—CH3　H：
I：　J：
2．已知＋HCN―→，CO和H2按物质的量之比1∶2可以制得G，有机玻璃可按下列路线合成：
请分别写出下列物质的结构简式：
A：________________________________________________________________________；
B：________________________________________________________________________；
C：________________________________________________________________________；
D：________________________________________________________________________；
E：________________________________________________________________________；
F：________________________________________________________________________；
G：________________________________________________________________________；
H：________________________________________________________________________。
答案　A：CH2==CH—CH3　B：
C：　D：
E：　F：
G：CH3OH　H：
3．
请根据图中所示转化关系，写出各步反应的条件：
①______________________；②________________________________________________________________________；
③______________________；④________________________________________________________________________。
答案　①Cl2、光照　②NaOH、乙醇、△　③Br2的CCl4溶液
④NaOH、乙醇、△
4．已知：R—CH==CH2＋HX―→(主要产物)，图中的A、B分别是化学式C3H7Cl的两种同分异构体。
请根据图中所示物质的转化关系和反应条件，判断并写出A、B、C、D、E的结构简式：
A______________；B______________；C____________；
D______________；E______________。
答案　A：CH3CH2CH2Cl　B：
C：CH3CH2CH2OH　D：
E：CH3—CH==CH2

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