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2021届高三化学二轮复习——限制条件同分异构体的书写
学案及训练
核心知识梳理
1．同分异构体的种类
(1)碳链异构
(2)官能团位置异构
(3)类别异构(官能团异构)
有机物分子通式与其可能的类别如下表所示：
组成通式
可能的类别
典型实例
CnH2n(n≥3)
烯烃、环烷烃
CH2==CHCH3与
CnH2n－2(n≥4)
炔烃、二烯烃
CH≡C—CH2CH3与
CH2==CHCH==CH2
CnH2n＋2O(n≥2)
饱和一元醇、醚
C2H5OH与CH3OCH3
CnH2nO(n≥3)
醛、酮、烯醇、环醚、环醇
CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2==CHCH2OH、与
CnH2nO2(n≥3)
羧酸、酯、羟基醛、
羟基酮
CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、
HO—CH2—CH2—CHO与
CnH2n－6O(n≥7)
酚、芳香醇、芳香醚
、
与
CnH2n＋1NO2(n≥2)
硝基烷、氨基酸
CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH
Cn(H2O)m
单糖或二糖
葡萄糖与果糖(C6H12O6)、
蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)
2.同分异构体的书写规律
书写时，要尽量把主链写直，不要写得歪扭七八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：
(1)主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。
(2)按照碳链异构→官能团位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→官能团位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写(书写烯烃同分异构体时要注意是否包括“顺反异构”)。
(3)若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个取代基的位置关系是邻、间或对位，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。
强化训练
1．以C9H10O2为例按限制条件书写同分异构体
(1)有6种不同化学环境的氢原子；能与金属钠反应放出H2；能与Na2CO3溶液反应；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上只有1个取代基。
答案　、
(2)有5种不同化学环境的氢原子；能与金属钠反应放出H2；能与Na2CO3溶液反应；苯环上的一氯代物只有2种；苯环上有2个取代基。
答案　
(3)有6种不同化学环境的氢原子；能与金属钠反应放出H2；能与Na2CO3溶液反应；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上有3个取代基。
答案　、、、
(4)有5种不同化学环境的氢原子；能发生水解反应；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上有1个取代基。
答案　、、、
(5)有5种不同化学环境的氢原子；能发生水解反应，水解产物之一遇FeCl3显紫色；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上有1个取代基。
答案　
(6)有6种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上有1个取代基。
答案　、
(7)有6种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应；遇FeCl3显紫色；苯环上的一氯代物只有2种；苯环上有2个取代基。
答案　、
2．按要求书写同分异构体
(1)写出与E()互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1)
________________________________________________________________________。
答案　、
(2)X与D(CH3CH2OOCCH2—C≡CH)互为同分异构体，且具有完全相同的官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式____________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案　CH3COOCH2C≡CCH3、CH3CH2COOC≡CCH3、CH3COOC≡CCH2CH3、
CH3C≡CCOOCH2CH3、CH3C≡CCH2COOCH3、CH3CH2C≡CCOOCH3(任写三种)
(3)W是的同分异构体，具有下列结构特征：ⅰ.属于萘()的一元取代物；ⅱ.存在羟甲基(—CH2OH)。写出W的一种可能的结构简式：________________________。
答案　(或)
总结归纳：常见限制条件与结构关系总结

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