资源简介

2021届高三化学二轮复习——有机化学的综合应用有答案和详细解析
1．(2020·平阳县全真模拟)鲁米诺又名发光氨，是一种在犯罪现场检验肉眼无法观察到的血液，可以显现出极微量的血迹形态的重要刑侦用有机物。有机物B是一种常用工业原料，俗称苯酐，以其为原料可以合成酚酞、鲁米诺等物质。有机化合物C的苯环上有三个相邻的基团。
已知：①
②
请回答以下问题：
(1)关于酚酞的下列说法，正确的是________。
A．酚酞的分子式为C20H14O4
B．酚酞遇FeCl3溶液显紫色
C．1
mol酚酞最多可与4
mol
NaOH反应
D．酚酞中有三种官能团
(2)请写出下列化合物的结构简式：有机物B________；鲁米诺________。
(3)请写出C→D的化学方程式：________________________________________。
(4)有机物G的分子式为C9H8O4，它是有机物A的最简单的同系物，请写出符合下列要求的G的所有同分异构体的结构简式：_______________________________________________
________________________________________________________________________。
a．含有羧基和酯基官能团；
b．苯环上有两个对位取代基。
(5)设计以邻甲基苯甲酸为原料合成的流程图(无机试剂任选)________________
__。
2．(2020·杭州高级中学模拟)有机高分子化合物甲是一种常用的光敏高分子材料，其结构简式为。由A、X为原料，按如下流程可以合成甲，其中试剂Ⅰ可由一定条件下炔烃与水反应制得，试剂X的质谱图显示最大的峰值为106。
已知：a.—CH2OH＋—CH2OH
—CH2OCH2—＋H2O
b．
c．羟基直接连在碳碳双键的碳上是一种不稳定的结构，易发生分子内重排从而转化为稳定结构：
请回答下列问题：
(1)已知A分子中氧元素的质量分数为19.88%，碳元素的质量分数为29.81%，其余为氢元素和氯元素，且A的核磁共振氢谱上有三个吸收峰，峰面积之比为2∶2∶1，则A的结构简式为________________________________________________________________________。
(2)下列说法不正确的是________。
A．有机物A能发生水解反应，其水解产物可用作汽车发动机的抗冻剂
B．有机物X不可能有能与Na单质发生置换反应的同分异构体存在
C．有机物G的分子式为C13H14O3，能发生取代、加成、氧化、还原、加聚反应
D．有机物D分子内最多4原子共线，且所有原子均可能共面
(3)写出B→C的化学方程式：_______________________________________________。
(4)H是E的同分异构体，写出满足下列条件的H的结构简式：__________________________。
①1
mol
H能与足量新制Cu(OH)2充分反应生成2
mol
Cu2O；
②H的核磁共振氢谱上共有四个吸收峰。
(5)聚乙酸乙烯酯(PVAc)是一种新型高分子材料，其性质稳定、无毒、粘结强度高，是一种环保的胶黏剂，设计由A为原料制备聚乙酸乙烯酯的流程：_______________________________。
3．(2020·宁波市五校适应性考试)美托洛尔可用于治疗高血压及心绞痛，其合成路线如下：
已知：R1OH＋R2—Cl―→R1OR2＋HCl
(1)写出化合物C中的含氧官能团名称________。
(2)下列说法正确的是________。
A．C→D的反应类型是氧化反应
B．G的分子式为C12H14O3
C．试剂X在NaOH溶液中能水解
D．美托洛尔既能与盐酸反应又能与Na2CO3溶液反应
(3)写出E→F的化学方程式：____________________________________________________。
(4)写出化合物B的相邻同系物(C9H10O2)的同分异构体的结构简式，且必须符合下列条件：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
①含有苯环，能发生银镜反应；②1H-NMR表明，分子中共有4种H原子
(5)结合题中信息，请设计以苯甲酸和苯酚为原料制备的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________________________________________
_____。
4．(2020·绍兴市柯桥区适应性考试)化合物I是一种用于合成
γ－分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：
请回答：
(1)化合物E
的结构简式为______________________________________________。
(2)下列说法不正确的是________。
A．化合物
A
能与
FeCl3
溶液发生显色反应
B．化合物C
中含氧官能团的名称为醚键和酯基
C．A→B，B→C，C→D，D→F
转化过程中发生的均为取代反应
D．化合物I的分子式是
C12H10
N2O2
(3)写出A→B的化学方程式：__________________________________________________。
(4)H
的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到I，写出H
的结构简式：
________________________________________________________________________。
(5)写出同时满足下列条件的C
的所有同分异构体的结构简式：__________________
________________________________________________________________________。
①含有苯环；②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一水解产物分子中只有
2种不同化学环境的氢。
(6)请设计以、和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)__________________________。
5.
．[2020·新高考全国卷Ⅰ(山东)，19]化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：
知：Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.
Ar为芳基；X＝Cl，Br；Z或Z′＝COR，CONHR，COOR等。
回答下列问题：
(1)实验室制备A的化学方程式为________________________________________，提高A产率的方法是______________________________________；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为________________。
(2)C→D的反应类型为____________；E中含氧官能团的名称为____________。
(3)C的结构简式为____________，F的结构简式为____________。
(4)Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似，以和为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其他试剂任选)。
6.
(2020·天津，14)天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。
已知：
回答下列问题：
(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：________________。
(2)在核磁共振氢谱中，化合物B有________________组吸收峰。
(3)化合物X的结构简式为_______________________________________________。
(4)D→E的反应类型为______________________。
(5)F的分子式为______________________，G所含官能团的名称为______________________。
(6)化合物H含有手性碳原子的数目为______________________，下列物质不能与H发生反应的是________________(填序号)。
a．CHCl3
b．NaOH溶液
c．酸性KMnO4溶液
d．金属Na
(7)以和为原料，合成，在方框中写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)。
7.
(2020·淄博一模)“清肺排毒汤”对新冠肺炎病毒感染具有良好的效果，其中一味中药黄苓的一种活性中间体的结构为，现在可人工合成，路线如图所示：
(1)A生成B的反应条件是__________，B生成C的反应条件为__________。
(2)合成过程中，属于取代反应的是__________(填序号)。
(3)F的结构简式为__________。
(4)D在一定条件下能生成高分子化合物，请写出该反应的化学方程式：_________________。同时符合下列三个条件的D的同分异构体共有__________种。
a．能发生银镜反应；
b．苯环上有3个取代基；
c．与FeCl3溶液发生显色反应。
(5)依据以上合成信息，写出以乙烯和氯苯为原料合成的路线，无机试剂自选__________。
8.
．(2020·泰安二模)化合物G对白色念珠菌具有较强的抑制作用。G可经下图所示合成路线制备：
请回答下列问题：
(1)A→B的反应类型是__________。G中含氧官能团的名称为__________。E的分子式为__________。
(2)C与B互为同分异构体，能与小苏打反应放出CO2，与SOCl2发生取代反应生成D。C的结构简式为__________。
(3)在下图中用
标出F中的手性碳原子。
(4)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：__________(不考虑立体异构)。
①含有—SH结构；②能在酸性条件下发生水解反应，两种水解产物均含有三种不同环境的H原子。其中一种水解产物既能遇FeCl3溶液显色，又能与Br2的CCl4溶液发生加成反应。
(5)写出以甲苯和乙醇为原料制备的合成路线流程图(其他试剂任选)_________。
2021届高三化学二轮复习——有机化学的综合应用有答案和详细解析
1．(2020·平阳县全真模拟)鲁米诺又名发光氨，是一种在犯罪现场检验肉眼无法观察到的血液，可以显现出极微量的血迹形态的重要刑侦用有机物。有机物B是一种常用工业原料，俗称苯酐，以其为原料可以合成酚酞、鲁米诺等物质。有机化合物C的苯环上有三个相邻的基团。
已知：①
②
请回答以下问题：
(1)关于酚酞的下列说法，正确的是________。
A．酚酞的分子式为C20H14O4
B．酚酞遇FeCl3溶液显紫色
C．1
mol酚酞最多可与4
mol
NaOH反应
D．酚酞中有三种官能团
(2)请写出下列化合物的结构简式：有机物B________；鲁米诺________。
(3)请写出C→D的化学方程式：________________________________________。
(4)有机物G的分子式为C9H8O4，它是有机物A的最简单的同系物，请写出符合下列要求的G的所有同分异构体的结构简式：_______________________________________________
________________________________________________________________________。
a．含有羧基和酯基官能团；
b．苯环上有两个对位取代基。
(5)设计以邻甲基苯甲酸为原料合成的流程图(无机试剂任选)________________
__。
答案　(1)AB　(2)　　
(3)
(4)
(5)
解析　(1)根据合成图中酚酞的结构简式可知：
酚酞的分子式为C20H14O4，故A正确；酚酞中含有酚羟基，所以遇FeCl3溶液显紫色，故B正确；1个酚酞分子中含有2个酚羟基和一个酯基，所以1
mol酚酞最多可与3
mol
NaOH反应，故C错误；由酚酞的结构简式知，分子中含有酚羟基和酯基两种官能团，故D错误。
(2)用逆合成法分析得：酚酞由B(C8H4O3)与苯酚在浓硫酸作用下脱水所得，则B的结构简式为；比较B和C的分子式，及B到C的反应条件，可知B分子中氢原子被硝基取代生成C，则C的结构简式为：，根据题干中已知条件①对比C和D的分子式可得反应：＋H2N—NH2―→＋H2O，则D为，根据题干中已知条件②可知D中硝基转化为氨基，则鲁米诺的结构简式为。
(3)根据题干中已知条件①和对比C和D的分子式可知C生成D的化学方程式为：
。
(4)B为，则逆推A为：邻苯二甲酸，有机物G的分子式为C9H8O4，它是有机物A的最简单的同系物，从分子组成上可观察到，有机物G比有机物A多一个C原子和2个H原子，且苯环上有两个对位取代基，含有羧基和酯基官能团，所以G可能是对苯二甲酸与甲醇反应生成的酯、对羧基苯酚与乙酸生成的酯，甲酸与对羧基苯甲醇反应生成的酯、甲酸与对酚羟基苯乙酸的酚羟基反应生成的酯。
(5)邻甲基苯甲酸与Cl2发生取代反应生成，在碱性条件下发生水解生成，再调整pH使溶液呈酸性，得到，再与浓硫酸共热发生分子内脱水，得到，合成路线见答案。
2．(2020·杭州高级中学模拟)有机高分子化合物甲是一种常用的光敏高分子材料，其结构简式为。由A、X为原料，按如下流程可以合成甲，其中试剂Ⅰ可由一定条件下炔烃与水反应制得，试剂X的质谱图显示最大的峰值为106。
已知：a.—CH2OH＋—CH2OH
—CH2OCH2—＋H2O
b．
c．羟基直接连在碳碳双键的碳上是一种不稳定的结构，易发生分子内重排从而转化为稳定结构：
请回答下列问题：
(1)已知A分子中氧元素的质量分数为19.88%，碳元素的质量分数为29.81%，其余为氢元素和氯元素，且A的核磁共振氢谱上有三个吸收峰，峰面积之比为2∶2∶1，则A的结构简式为________________________________________________________________________。
(2)下列说法不正确的是________。
A．有机物A能发生水解反应，其水解产物可用作汽车发动机的抗冻剂
B．有机物X不可能有能与Na单质发生置换反应的同分异构体存在
C．有机物G的分子式为C13H14O3，能发生取代、加成、氧化、还原、加聚反应
D．有机物D分子内最多4原子共线，且所有原子均可能共面
(3)写出B→C的化学方程式：_______________________________________________。
(4)H是E的同分异构体，写出满足下列条件的H的结构简式：__________________________。
①1
mol
H能与足量新制Cu(OH)2充分反应生成2
mol
Cu2O；
②H的核磁共振氢谱上共有四个吸收峰。
(5)聚乙酸乙烯酯(PVAc)是一种新型高分子材料，其性质稳定、无毒、粘结强度高，是一种环保的胶黏剂，设计由A为原料制备聚乙酸乙烯酯的流程：_______________________________。
答案　(1)HOCH2CH2Cl
(2)B
(3)ClCH2CH2OCH2CH2Cl＋NaOHClCH2CH2OCH==CH2＋NaCl＋H2O
(4)
(5)
解析　G通过加聚反应生成高分子化合物甲，由甲的结构可知，G为，已知A分子中氧元素的质量分数为19.88%，碳元素的质量分数为29.81%，其余为氢元素和氯元素，且A的核磁共振氢谱上有三个吸收峰，峰面积之比为2∶2∶1，根据流程结合已知信息a和G的结构简式可知A生成B是羟基的分子间脱水反应，B生成C是氯原子的消去反应，所以根据G的结构简式可知A是HOCH2CH2Cl，B是ClCH2CH2OCH2CH2Cl，C是ClCH2CH2OCH==CH2，所以F的结构简式为，E的结构简式为，D的结构简式为。试剂Ⅰ可由一定条件下炔烃与水反应制得，试剂X的质谱图显示最大的峰值为106，即相对分子质量是106，根据已知信息b结合D的结构简式可知X的结构简式为，试剂Ⅰ的结构简式为CH3CHO，据此解答。
(2)有机物A中含有氯原子，能发生水解反应，其水解产物是乙二醇，可用作汽车发动机的抗冻剂，A正确；有机物X是苯甲醛，有能与Na单质发生置换反应的同分异构存在，B错误；G为，有机物G的分子式为C13H14O3，含有苯环、碳碳双键、酯基，能发生取代、加成、氧化、还原、加聚反应，C正确；有机物D分子内最多4原子共线，且所有原子均可能共面，D正确。
(4)E的结构简式为，H是E的同分异构体，①1
mol
H能与足量新制Cu(OH)2充分反应生成2
mol
Cu2O，含有2个醛基；②H的核磁共振氢谱上共有四个吸收峰，因此符合条件的结构简式为、。
3．(2020·宁波市五校适应性考试)美托洛尔可用于治疗高血压及心绞痛，其合成路线如下：
已知：R1OH＋R2—Cl―→R1OR2＋HCl
(1)写出化合物C中的含氧官能团名称________。
(2)下列说法正确的是________。
A．C→D的反应类型是氧化反应
B．G的分子式为C12H14O3
C．试剂X在NaOH溶液中能水解
D．美托洛尔既能与盐酸反应又能与Na2CO3溶液反应
(3)写出E→F的化学方程式：____________________________________________________。
(4)写出化合物B的相邻同系物(C9H10O2)的同分异构体的结构简式，且必须符合下列条件：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
①含有苯环，能发生银镜反应；②1H-NMR表明，分子中共有4种H原子
(5)结合题中信息，请设计以苯甲酸和苯酚为原料制备的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________________________________________
_____。
答案　(1)羰基、羟基
(2)C
(3)
(4)、、、
(5)
解析　乙酸发生取代反应生成，由B的分子式、C的结构可知，A与苯酚发生取代反应生成B，B与氯气发生取代反应生成C，故B为。C发生还原反应生成D()。D中氯原子水解、酸化得到E为。由G的结构可知，E中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成F，F中酚羟基上氢原子被取代生成G，故F为，试剂X的分子式为C3H5OCl，则X的结构简式为：。对比G、美托洛尔的结构可知，G发生开环加成生成美托洛尔。
(2)C发生还原反应生成D()，故A错误；G的分子式为C12H16O3，故B错误；试剂X为，含有氯原子，在NaOH溶液中能水解，故C正确；美托洛尔含有的官能团有醚键、醇羟基、胺基，胺基显碱性能与盐酸反应，但所有官能团都不能与碳酸钠反应，故D错误。
(4)B()的相邻同系物(C9H10O2)同分异构体符合以下条件：①含有苯环，能发生银镜反应，说明含有醛基或者甲酸酯基结构，②1H-NMR表明，分子中共有4种H原子，满足条件的该同分异构体见答案。(5)苯甲酸先与SOCl2发生取代反应生成，然后和苯酚发生取代反应，最后在Zn(Hg)/HCl作用下反应生成，合成路线流程图见答案。
4．(2020·绍兴市柯桥区适应性考试)化合物I是一种用于合成
γ－分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：
请回答：
(1)化合物E
的结构简式为______________________________________________。
(2)下列说法不正确的是________。
A．化合物
A
能与
FeCl3
溶液发生显色反应
B．化合物C
中含氧官能团的名称为醚键和酯基
C．A→B，B→C，C→D，D→F
转化过程中发生的均为取代反应
D．化合物I的分子式是
C12H10
N2O2
(3)写出A→B的化学方程式：__________________________________________________。
(4)H
的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到I，写出H
的结构简式：
________________________________________________________________________。
(5)写出同时满足下列条件的C
的所有同分异构体的结构简式：__________________
________________________________________________________________________。
①含有苯环；②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一水解产物分子中只有
2种不同化学环境的氢。
(6)请设计以、和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)__________________________。
答案　(1)BrCH2COCH3　(2)CD　
(3)＋(CH3)2SO4＋H2SO4
(4)
(5)
(6)
解析　C(C9H11NO3)和甲酸反应生成，利用逆推法，C是；B(C9H9NO5)和氢气发生还原反应生成，则B是；A(C7H5NO5)和(CH3)2SO4生成，逆推可知A是；和E反应生成，逆推E是；H经氧化得到
I，结合I和G的结构简式可知H是。
(2)由以上分析知化合物A是，含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，故A正确；化合物C是，含氧官能团的名称为醚键和酯基，故B正确；转化过程中，B→C发生还原反应，其余均为取代反应，故C错误；化合物的分子式是C12H12N2O2，故D错误。
(4)H的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到I，结合I和G的结构简式可知H是。
(5)①含有苯环；②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，说明分子中含有酯基、氨基，另一水解产物分子中只有
2种不同化学环境的氢，说明结构对称，符合条件的同分异构体是5.
。
5.
．[2020·新高考全国卷Ⅰ(山东)，19]化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：
知：Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.
Ar为芳基；X＝Cl，Br；Z或Z′＝COR，CONHR，COOR等。
回答下列问题：
(1)实验室制备A的化学方程式为________________________________________，提高A产率的方法是______________________________________；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为________________。
(2)C→D的反应类型为____________；E中含氧官能团的名称为____________。
(3)C的结构简式为____________，F的结构简式为____________。
(4)Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似，以和为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其他试剂任选)。
答案　(1)CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O　及时蒸出产物(或增大乙酸或乙醇的用量)　
(2)取代反应　羰基、酰胺基
(3)CH3COCH2COOH　
(4)
解析　AB()，结合信息Ⅰ推知A是CH3COOC2H5。B在加热条件下发生碱性水解，并酸化得到C，则C是。C与SOCl2在加热条件下反应生成D，D与反应生成E，结合信息Ⅱ推知，D是，E是。EF(C10H9NO2)，结合信息Ⅲ推知，F是
(1)A是CH3COOC2H5，实验室利用乙醇和冰醋酸在浓硫酸催化、加热条件下制取CH3COOC2H5，化学方程式为CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O。该反应是可逆反应，及时转移出产物或增大乙醇(或乙酸)的用量等均能提高A的产率。A的分子式为C4H8O2，其同分异构体只有一种化学环境的碳原子，则必定只含有一种化学环境的氢原子，说明分子结构对称，应含有4个CH2原子团，据此推出其结构简式为。
(2)C―→D的反应类型是取代反应；E是，含氧官能团的名称是羰基和酰胺基。
(3)由上述分析可知，C的结构简式为，F的结构简式为
(4)Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似，类比推理可知，和Br2发生取代反应生成，结合信息Ⅱ，与发生取代反应可得到，再经信息Ⅲ中的两步转化得到，据此写出合成路线。
6.
(2020·天津，14)天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。
已知：
回答下列问题：
(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：________________。
(2)在核磁共振氢谱中，化合物B有________________组吸收峰。
(3)化合物X的结构简式为_______________________________________________。
(4)D→E的反应类型为______________________。
(5)F的分子式为______________________，G所含官能团的名称为______________________。
(6)化合物H含有手性碳原子的数目为______________________，下列物质不能与H发生反应的是________________(填序号)。
a．CHCl3
b．NaOH溶液
c．酸性KMnO4溶液
d．金属Na
(7)以和为原料，合成，在方框中写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)。
答案　(1)H2C==CHCH2CHO、、、
(2)4
(3)
(4)加成反应
(5)C13H12O3　羰基、酯基
(6)1　a
(7)
解析　(1)A()的链状同分异构体可发生银镜反应，则结构中必须有—CHO，可能的结构有H2C==CHCH2CHO、，考虑顺反异构有、。
(2)B的结构简式为H3C—C≡C—CH2—CH2—OH，则核磁共振氢谱中有4种不同化学环境的氢原子，即有4组吸收峰。
(3)根据流程图中C＋X―→D知，C中的—OH与X反应生成D中的酯基，则X中有—COOH，所以X为。
(4)结合题给已知信息与流程图可知，D―→E的反应类型为加成反应。
(5)F的结构简式为，其分子式为C13H12O3；由G的结构简式可知，G所含官能团的名称为羰基、酯基。
(6)H的结构简式为，
标示的碳原子为手性碳原子；H中有—OH，能与金属Na反应；有酯基，可与NaOH溶液反应；有—OH、苯环连接—CH3，能与酸性KMnO4溶液反应，故不能与H发生反应的是CHCl3。
7.
(2020·淄博一模)“清肺排毒汤”对新冠肺炎病毒感染具有良好的效果，其中一味中药黄苓的一种活性中间体的结构为，现在可人工合成，路线如图所示：
(1)A生成B的反应条件是__________，B生成C的反应条件为__________。
(2)合成过程中，属于取代反应的是__________(填序号)。
(3)F的结构简式为__________。
(4)D在一定条件下能生成高分子化合物，请写出该反应的化学方程式：_________________。同时符合下列三个条件的D的同分异构体共有__________种。
a．能发生银镜反应；
b．苯环上有3个取代基；
c．与FeCl3溶液发生显色反应。
(5)依据以上合成信息，写出以乙烯和氯苯为原料合成的路线，无机试剂自选__________。
答案　(1)氢氧化钠水溶液，加热(或NaOH)　铜或银作催化剂，加热(或)　(2)①④⑤⑦
(3)
(4)n　10
(5)
解析　(1)A生成B是卤代烃的水解；B生成C是醇氧化为醛。(2)取代反应是有机物分子中的原子或原子团被其他的原子或原子团代替的反应。(3)由可逆推F的结构简式。(4)D分子中含有碳碳双键，在一定条件下发生加聚反应生成高分子化合物，反应的化学方程式是
n；a.能发生银镜反应，说明含有醛基；b.苯环上有3个取代基；c.与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，则3个取代基分别是—OH、—CHO、—CH==CH2，3个不同的取代基在苯环上的位置异构有10种，所以符合条件的D的同分异构体有10种。(5)乙烯和水发生加成反应生成乙醇，乙醇氧化为乙醛、乙醛氧化为乙酸，乙酸在SOCl2作用下生成乙酰氯，氯苯水解为苯酚，苯酚和乙酰氯反应生成，合成路线为
。
8.
．(2020·泰安二模)化合物G对白色念珠菌具有较强的抑制作用。G可经下图所示合成路线制备：
请回答下列问题：
(1)A→B的反应类型是__________。G中含氧官能团的名称为__________。E的分子式为__________。
(2)C与B互为同分异构体，能与小苏打反应放出CO2，与SOCl2发生取代反应生成D。C的结构简式为__________。
(3)在下图中用
标出F中的手性碳原子。
(4)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：__________(不考虑立体异构)。
①含有—SH结构；②能在酸性条件下发生水解反应，两种水解产物均含有三种不同环境的H原子。其中一种水解产物既能遇FeCl3溶液显色，又能与Br2的CCl4溶液发生加成反应。
(5)写出以甲苯和乙醇为原料制备的合成路线流程图(其他试剂任选)_________。
答案　(1)加成反应　羰基、醚键　C11H9O3FS
(2)　(3)
(4)
(或)
(5)
解析　(1)对比A、B的结构可知，中碳碳双键中一个碳碳键断裂，反应生成B，则反应类型为加成反应；物质G结构简式是，可知其中含氧官能团名称为羰基、醚键；E结构简式为，可知其分子式是C11H9O3FS。
(2)C与B互为同分异构体，能与小苏打反应放出CO2，说明C含有羧基，C能与SOCl2发生取代反应生成D，可知C的羧基中羟基被氯原子取代生成D，故C的结构简式为。(3)手性碳原子是连接四个不同的原子或原子团的碳原子，结合F的结构简式可知，该分子中含有1个手性碳原子，用
表示为：。(4)D的一种同分异构体满足：①含有—SH结构；②能在酸性条件下发生水解反应，两种水解产物均含有三种不同环境的H原子，说明含有酯基且水解产物存在对称结构，其中一种水解产物既能遇FeCl3溶液显色，又能与Br2的CCl4溶液发生加成反应，说明该产物含有酚羟基、碳碳不饱和键，符合条件的同分异构体为或。
(5)模仿路线图中G的合成，甲苯氧化生成，然后与乙醇反应生成，与NH2NH2·H2O反应生成，最后与乙酸反应生成，乙醇用酸性高锰酸钾溶液氧化生成乙酸，其合成路线流程图见答案。

展开更多......

收起↑