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第二节
研究有机化合物的一般方法
第一课时
有机化合物的分离提纯方法
研究有机物的一般步骤：
分离、
提纯
元素定量分析
确定实验式
测定相对分子质量
确定分子式
现代物理实验
方法确定结构式
粗产品
每一个操作步骤是怎样完成的呢?
蒸馏、萃取、重结晶等
元素定量分析
质谱法
波谱分析：质谱、红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射谱
一、有机化合物的分离、提纯
进行有机物组成、结构、性质和应用的研究
从天然资源中提取
工厂生产和实验室合成的
有机化合物粗品
纯净的有机化合物
分离、提纯
利用有机化合物与杂质物理性质的差异
1.有机化合物的分离与提纯
提纯含杂质的有机化合物的基本方法是利用有机化合物与杂质物理性质的差异将它们分离。在有机化学中常用的分离和提纯方法有蒸馏、萃取和重结晶等。
2.
分离提纯的基本原则：
不增：
不减：
易分离：
易复原：
不引入新杂质
不减少被提纯物
杂质转换为沉淀、气体等容易分离除去
被提纯物易复原
②适用范围
液体有机物中含有少量杂质；有机物热稳定性较高；其沸点与杂质的沸点相差较大(一般约大于30
℃)。
(1)蒸馏——分离和提纯液态有机化合物的常用方法
3.
分离提纯的方法：
①原理
在一定温度和压强下，加热液态混合物，利用物质沸点差异进行物质分离的方法，使沸点低的物质汽化，然后冷凝、收集，从而达到与沸点高的物质相分离的目的。
③装置和仪器
温度计水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处
下进上出
防止液体暴沸
铁架台、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、沸石、
温度计、导管、冷凝管、橡胶管、牛角管、锥形瓶
主要仪器用品
注意二者的区别
蒸馏时用直形冷凝管
注意事项：
①蒸馏烧瓶中所盛液体体积：1/3≤V≤2/3
②蒸馏烧瓶加热时要垫上石棉网
③蒸馏烧瓶中加入沸石，防止暴沸
④温度计的水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处
⑤冷水从下口进，上口出
⑥检查装置气密性：用酒精灯对蒸馏烧瓶微热，伸入到水槽的牛角管有连续均匀的气泡冒出，且停止加热后，牛角管口形成一段水柱，说明不漏气
⑦操作顺序：实验前：先通水，再加热；实验后：先停止加热，再停水
萃取
液-液萃取
固-液萃取
利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程
利用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程
(2)萃取
例：用水浸取甜菜中的糖类；
用酒精浸取黄豆中的豆油以提高产量
液-液萃取
可使用有机溶剂从水中萃取有机化合物。
萃取用的溶剂
（1）萃取剂
选择条件：
①萃取剂与原溶剂互不相溶、不发生化学反应
②溶质在两溶剂中的溶解度有较大差别（在萃取剂中的溶解度大）
③溶质不与萃取剂发生任何反应
常用萃取剂：
乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷、苯（密度小于水）、四氯化碳（密度大于水）等
液-液萃取
可使用有机溶剂从水中萃取有机化合物。
将萃取后两种互不相溶的液体分开的操作
（2）分液
主要实验仪器：
分液漏斗
烧杯
铁架台
液-液萃取
可使用有机溶剂从水中萃取有机化合物。
主要实验步骤：
萃取分液操作步骤：
1
2
3
4
加萃取剂，充分振荡
静置分层
打开分液漏斗活塞，从下口将下层液体放出
及时关闭活塞，上层液体从上口倒出
原创
注意事项：
①分液漏斗通过打开上方的玻璃塞和下方的活塞（或：使玻璃塞上的凹槽与玻璃塞上的小孔相对）可将两层液体分离。
②分液漏斗下端尖嘴部分紧靠烧杯内壁。
③分液漏斗内液体的总体积不超过容积的2/3。
④分液漏斗使用前需检漏。
利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。
（1）适用范围：
提纯固体有机化合物的常用方法
（2）提纯原理：
（3）溶剂要求：
③被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大，高温时，溶解度大，低温时，溶解度小，冷却后易于结晶析出。
重结晶要选择适当的溶剂
②杂质在此溶剂中溶解度很小或者很大，易于除去。
(3)重结晶——提纯固体有机化合物常用的方法
如果重结晶所得的晶体纯度不能达到要求，可以再次进行重结晶以提高产物的纯度。
①不与被提纯物质发生化学反应
（4）仪器：玻璃棒、烧杯、石棉网、铁架台、三脚架、
酒精灯、漏斗
（5）步骤：热溶解→热过滤→结晶→分离结晶
（6）注意事项：
①为了减少趁热过滤过程中的损失，一般再加入少量蒸馏水
②降温时应慢慢冷却，不能骤冷，否则形成的结晶会吸附更多的杂质
（7）结晶的方法：
①冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度变化较大的溶质，如KNO3
②蒸发法：蒸发溶剂，析出溶质。此法适合于溶解度随温度变化不大的溶质，例如NaCl
资料卡：
1、苯甲酸为无色晶体。
2、熔点122℃，沸点249℃。
3、微溶于水（溶解度见下表），易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
温度/℃
25
50
75
水中溶解度/g
0.34
0.85
2.2
某粗苯甲酸样品含有少量氯化钠和泥沙，应如何提纯？
（8）实例——苯甲酸的提纯
不纯固体物质
残渣
(不溶性杂质)
滤液
母液
(可溶性杂质和部分被提纯物)
晶体
(产品)
溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤
冷却，结晶，
过滤，洗涤
思维导航
实验步骤
实验现象
Ⅰ
观察粗苯甲酸样品(含少量氯化钠和泥沙)的状态
土黄色固体
Ⅱ
将1
g粗苯甲酸放入100
mL烧杯,加入50
mL蒸馏水。加热,搅拌,使粗苯甲酸充分溶解
加热前有大量晶体存在,加热后,晶体消失,溶液变浑浊
Ⅲ
使用漏斗趁热将溶液过滤至另一烧杯中,将滤液静置,使其缓慢冷却结晶
有大量无色晶体析出
Ⅳ
待滤液完全冷却后滤出晶体,并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上,晾干后称其质量
得到无色晶体
(1)实验原理：苯甲酸在水中的溶解度随温度变化较大，通过重结晶可以使它与杂质分离
主要操作步骤：①加热溶解；②趁热过滤；③冷却结晶；④过滤、洗涤；⑤干燥；⑥称重。
(2)加热可促进苯甲酸的溶解。
趁热过滤可避免苯甲酸提前结晶析出
(3)玻璃棒的作用：①溶解时搅拌，加快溶解速度；②过滤、洗涤时引流；③干燥时用于转移晶体。
(4)用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取最后一次洗涤液少许与试管中，滴加几滴硝酸银溶液，观察是否有沉淀产生。若无，则氯化钠被除尽
结晶的两种方法
(1)蒸发结晶：将溶剂蒸发获取晶体，此法适用于溶解度随温度变化不大的物质，如粗盐的提纯。
(2)降温结晶：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适用于溶解度随温度变化较大的物质。如氯化钠和硝酸钾的分离。
对比提高
色谱法起源于20世纪初，1906年俄国植物学家米哈伊尔·茨维特用碳酸钙填充竖立的玻璃管，以石油醚洗脱植物色素的提取液，经过一段时间洗脱之后，植物色素在碳酸钙柱中实现分离，由一条色带分散为数条平行的色带,从而分离得到了三种色素。茨维特将这种分离、提纯有机物的方法命名为色谱法。
25年后德国化学家库恩再分离、提纯胡萝卜素异构体和维生素结构中，应用色谱法，获得了1938年诺贝尔化学奖。
此后，色谱法成为分离、提纯有机物必不可少的方法。并发展出了纸上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法和液相色谱法等。
科学视野
主要步骤
分离、提纯
定量分析
波谱分析
研究有机化合物一般经过以下几个基本步骤：
除杂质
确定元素组成及比例
测定相对
分子质量
分子式
结构分析
结构式
确定实验式
确定分子式
确定分子结构
常用方法
蒸馏、萃取
重结晶等
实验目的
化学方法：一般加入某种试剂进行化学反应
物理方法：利用有机物与杂质物理性质差异进行分离
分离、提纯
有机物分离的常用物理方法
蒸馏
萃取
分液
重结晶
有机物的分离、提纯常用的方法
方法
目的
主要仪器
实例
蒸馏
分离、提纯沸点相差很大的液态混合物
蒸馏烧瓶、冷凝管
分离乙酸和乙醇
萃取
将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂
分液漏斗
用四氯化碳将碘水中的碘提取出来
28
分液
分离互不相溶的液态混合物
分液漏斗
分离汽油和水
重结晶
利用温度对溶解度的影响提纯有机物
烧杯、酒精灯、蒸发皿、漏斗
提纯苯甲酸
洗气
分离提纯气体混合物
洗气瓶
除去甲烷中的乙烯
有机混合物的分离提纯方法的选择
课堂小结
分离提纯的方法：
蒸馏
分离提纯液态有机化合物
温度计水银球的位置在蒸馏烧瓶支管口处
加入碎瓷片，防止暴沸
冷凝管中水的流向：下口流入，上口流出
萃取分液
分为液液萃取和固液萃取
萃取剂的选择原则
分液的步骤和注意事项
下层液体从下面放出，上层液体从上面倒出
重结晶
被分离物和杂质为固态
杂质在所选溶剂中溶解度很大或很小，易于除去
被提纯的物质在所选溶剂中溶解度受温度影响较大，能够冷却结晶
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1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)
(1)分离和提纯都只利用物质的物理性质，不利用物质的化学性质。(　　)(2)蒸馏、重结晶和萃取是分离提纯有机物的常用方法。
(　　)(3)蒸馏时，冷却水从下口进，从上口出。
(　　)(4)提纯粗苯甲酸的方法可以用重结晶法。
(　　)
×
√
√
√
2．在蒸馏实验中，下列叙述不正确的是(
)
A．在蒸馏烧瓶中放入几粒碎瓷片，防止液体暴沸
B．将温度计水银球放在蒸馏烧瓶支管口附近
C．冷水从冷凝管下口入，上口出
D．蒸馏烧瓶不用垫石棉网，可直接加热
解析：
A项，通常在蒸馏烧瓶中加入少量碎瓷片或者沸石，防止液体暴沸，正确；B项，温度计水银球应在蒸馏烧瓶支管口处，目的是控制馏分物质的沸点，测量的是蒸气温度，正确；C项，冷凝管水流遵循逆流原理，即冷水从冷凝管下口进入，上口流出，冷凝效果好，正确；D项，蒸馏烧瓶不能直接加热，需要垫石棉网，错误。
D
3．下列说法中错误的是(
)
A．用酒精萃取甲苯水溶液中甲苯的操作可选用分液漏斗，然后静置分液
B．进行分液时，分液漏斗中的下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出
C．对于密度不同、互不相溶的液体混合物，可采用分液的方法将它们分离
D．对于热稳定性较强、沸点较高的液态有机物和沸点较低的杂质可用蒸馏法除杂
解析：
甲苯与水互不相溶，直接分液即可，不能萃取，A项错误；分液漏斗中的下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出，B项正确；根据分液和蒸馏的实验原理可知C、D项均正确。
A
4．下列有关苯甲酸重结晶实验中操作说法正确的是(
)
A．粗苯甲酸加热溶解后可以直接趁热过滤
B．趁热过滤中，为了防止苯甲酸结晶，可先将漏斗进行预热
C．趁热过滤后，为了析出更多晶体，热滤液用冰盐水充分冷却，同时缩短结晶的时间
D．温度越低，苯甲酸的溶解度越小，所以温度越低越有利于苯甲酸的重结晶实验
解析：
粗苯甲酸加热溶解后，考虑到过滤时溶液与环境的温差较大，易使苯甲酸晶体提前析出，滞留在过滤器中，故需在过滤前适当稀释，不能直接过滤，A项错误；趁热过滤后，用冰盐水冷却形成的结晶很小，表面积大，吸附的杂质多，C项错误；重结晶过程中温度太低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的，D项错误。
B
5．现有一瓶A和B的混合液，已知A和B的某些性质如下：
物质
分子式
熔点/℃
沸点/℃
密度/(g
·cm－3)
水溶性
A
C3H6O2
－24
141
0.99
可溶
B
C4H8O2
－84
77
0.90
可溶
由此推知分离A和B的最佳方法是
(　　)A．萃取　　　B．结晶　　　C．蒸馏　　　D．分液
解析：观察表中数据，得知A、B两种物质都是有机物，都溶于水，不能用萃取或分液方法进行分离；它们的熔点都比较低，常温下为液体，不能结晶方法析出；它们的沸点相差较大，故可以用蒸馏的方法将A、B分离。
C
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6．下列有关苯甲酸重结晶实验操作中说法正确的是(　　)A．粗苯甲酸加热溶解后可以直接趁热过滤B．趁热过滤中，为了防止苯甲酸结晶，可先将漏斗进行预热C．趁热过滤后，为了析出更多晶体，热滤液用冰盐水充分冷却，同时缩短结晶的时间D．温度越低，苯甲酸的溶解度越小，所以温度越低越有利于苯甲酸的重结晶实验
解析：粗苯甲酸加热溶解后，为防止苯甲酸晶体提前析出，滞留在过滤器中，需在过滤前适当稀释，不能直接过滤，A项错误；漏斗进行预热，可减小温差，B项正确；趁热过滤后，用冰盐水冷却形成的结晶很小，比表面积大，吸附的杂质多，C项错误；重结晶过程中温度太低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的，D项错误。
B
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7．按如图所示实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物。下列说法错误的是(　　)
A．步骤(1)需要过滤装置
B．步骤(2)需要用到分液漏斗C．步骤(3)需要用到坩埚
D．步骤(4)需要蒸馏装置
解析：滤液与不溶物是用过滤的方法分离出的，A项正确；分离水层与有机层需要用分液漏斗，B项正确；溶液蒸发结晶应用蒸发皿，C项错误；可用蒸馏的方法从有机层中分离出甲苯，D项正确。
C
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8．下列关于物质的分离、提纯、鉴别的实验中的一些操作或做法，正确的是(　　)①在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面以下；②用96%的工业酒精制取无水乙醇，可采用的方法是加生石灰，再蒸馏；③溴水能鉴别出乙醇、甲苯、四氯化碳、环己烯；④在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解，冷却到常温后过滤。A．①②
B．③④
C．①④
D．②③
D
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　解析：①在组装蒸馏装置时，温度计需要测量的是蒸气的温度，所以应该将温度计的水银球放在蒸馏烧瓶支管口处，错误；②酒精中含有少量的水，一般加入CaO(生石灰)来除去酒精中少量的水，CaO与水反应生成Ca(OH)2，氢氧化钙是离子化合物，沸点较高，利用此性质蒸馏将乙醇蒸出，正确；③乙醇、甲苯、四氯化碳、环己烯中加入溴水，现象分别为互溶、不分层不褪色，分层、上层为橙黄色，分层、下层为橙黄色，褪色，现象各不相同，能鉴别出来，正确；④在苯甲酸重结晶实验中，为了减少苯甲酸的损耗，待粗苯甲酸完全溶解后要趁热过滤，错误。
40
9．现有3组混合物：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液、②乙醇和丁醇、③溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各组混合物的正确方法依次是(　　)A．分液法、萃取法、蒸馏法
B．萃取法、蒸馏法、分液法C．分液法、蒸馏法、萃取法
D．蒸馏法、萃取法、分液法
　解析：乙酸乙酯和乙酸钠溶液不互溶，可以用分液的方法将它们分离；乙醇和丁醇互溶但沸点不同，可用蒸馏的方法将它们分离；单质溴易溶于有机溶剂，溴化钠不溶于有机溶剂，可用萃取的方法将它们分离。
C
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10．选择下列实验方法分离、提纯物质，将分离、提纯方法的序号填在横线上。A．萃取分液　B．升华
　C．重结晶
　
D．分液　
E．蒸馏
F．过滤　G．洗气(1)________分离食盐水与沙子的混合物。(2)________从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。(3)________分离水和汽油的混合物。
(4)________分离CCl4(沸点为76.75
℃)和甲苯(沸点为110.6
℃)的混合物。
(5)________除去混在乙烷中的乙烯。
(6)________提取碘水中的碘。
F
CF
D
E
G
A

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