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第十章 有机化合物
　认识有机化合物
【高考定位预测】
本讲重点知识为同分异构体的书写及判断；主要考查有机分子中官能团的种类及对应的化学性质，有机化合物的结构和命名，有机物分子式及结构式的确定，特别是确定分子结构的物理方法，同分异构体的书写及判断等知识点；预测今后高考会着重考查有机物分子中官能团的种类，有机物的结构性质、书写有机物的同分异构体，有机反应反应类型的判断等。
【知识梳理归纳】
一、有机化合物的分类
1．按碳的骨架分类
2.按官能团分类
(1)官能团：决定化合物特殊性质的 ．
(2)按官能团分类
类别 官能团结构及名称 类别 官能团结构及名称
烷烃 烯烃 __________(碳碳双键)
炔烃 (碳碳三键) 芳香烃
卤代烃 (X表示卤素原子) 醇 酚 __________ (羟基)
醚 (醚键) 醛 __________ (醛基)
酮 (羰基) 酯 __________ (酯基)
羧酸 (羧基)
【问题探究】1．具有同一官能团的物质一定是同一类有机物吗？
提示：不一定．如：(1)CH3OH、虽然都含有—OH，但二者属于不同类型的有机物；(2)含有醛基的有机物，有的属于醛类，有的属于酯类，如甲酸甲酯，还有的属于糖类，如葡萄糖．
二、有机化合物的结构特点
1．碳原子的成键特点
2．同分异构现象和同分异构体
(1)同分异构现象：化合物具有相同的 ，但因 不同而产生了性质上的差异的现象．
(2)同分异构体的类别
异构方式 形成途径 示例
碳链异构 碳骨架不同 CH3CH2CH2CH3和______________
位置异构 官能团位置不同 CH2 === CH—CH2—CH3与_________________
官能团异构 官能团种类不同 CH3CH2OH和_________________
3．同系物
(1)结构 ．
(2)组成上相差一个或若干个 原子团．
【问题探究】2．有机物种类繁多的原因是什么？
提示：(1)每个碳原子都能形成4个共价键；(2)相邻的碳原子可以形成单键、双键或三键；(3)碳原子间可以形成碳链或碳环；(4)存在同分异构现象．
三、有机化合物的命名
1．烃基
烃分子失去一个 所剩余的原子团．
常见的烃基：甲基 ；乙基 ，
正丙基 ，异丙基 ，
苯基：__________________________.
2．烷烃的习惯命名法
如C5H12的同分异构体有3种，分别是：_____________、_______________、________________。
用习惯命名法分别为 、 、 。
3．有机物的系统命名法
(1)烷烃命名为 。
(2)烯烃 ，命名为 。
(3)炔烃命名为 。
(4)苯的同系物，命名为 ．
四、研究有机化合物的步骤和方法
基本步骤 方法 目的
分离、提纯 、重结晶、 、色谱 制备纯净的有机物
元素定量分析 李比希氧化产物吸收法 确定___________
相对分子质量测定 密度法、相对密度法、质谱法、化学反应法 确定___________
分子结构鉴定 化学实验法、波谱分析 确定分子___________
【问题探究】3．乳酸()分子中存在几种环境不同的氢原子？
提示：4种；要特别注意—OH和—COOH上的氢原子为环境不同的氢原子。
【自我诊断训练】
1．(2011·襄阳模拟) 的正确名称是 (　　)
A．2,5 -二甲基-4-乙基己烷
B．2,5 -二甲基-3-乙基己烷
C．3-异丙基-5-甲基己烷
D．2-甲基-4-异丙基己烷
2．下列各组有机物的结构表达式中，互为同分异构体的是 (　　)
3．某有机物的核磁共振氢谱如图所示，则该有机物可能是 (　　)
A．CH3CH2CH2CH3　　　　　　B．CH3CHO
C． D．CH3CH2OH
4．分析下列有机化合物的结构简式，完成填空．
①CH3CH2CH2CH2CH3　②C2H5OH
请你对以上有机化合物进行分类，其中：
属于烷烃的是________；属于烯烃的是________；
属于芳香烃的是________；属于卤代烃的是________；
属于醇的是__________；属于醛的是__________；
属于羧酸的是__________；属于酯的是__________；
属于酚的是______________．
【核心考点突破】
考点一 有机物的系统命名
1．烷烃的命名步骤
(1)最长、最多定主链
①选择最长碳链作为主链．
②当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链．如
含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。
(2)编号位要遵循“近”、“简”、“小”
①以离支链较近的主链的一端为起点编号，即首先要考虑“近”．
②有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号．即同“近”，考虑“简”．如
③若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”．如
(3)写名称
按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称．原则是：先简后繁，相同合并，位号指明．阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“ ”连接．如(2)②中有机物命名为3,4 二甲基 6 乙基辛烷。
2．烯烃和炔烃的命名
(1)选主链：将含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，作为“某烯”或“某炔”．
(2)编号定位：从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端对主链碳原子编号．
(3)将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳碳三键的位置．例如：
3．苯的同系物的命名
(1)苯作为母体，其他基团作为取代基。
例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示．
(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号．
名称：邻二甲苯(1,2 二甲苯)
【*真题典例感悟*】
【例1】（2011·全国卷）金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：
请回答下列问题：
(1)环戊二烯分子中最多有________个原子共平面；
(2)金刚烷的分子式为________，其分子中的CH2基团有________个；
(3)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：
其中，反应①的产物名称是________，反应②的反应试剂和反应条件是__________________，反应③的反应类型是________；
(4)已知烯烃能发生如下反应：
RHR′H RCHO＋R′CHO
请写出下列反应产物的结构简式：
____________________；
(5)A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸[提示：苯环上的烷基(－CH3，－CH2R，－CHR2)或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基]，写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构)：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
【例2】(2010·上海高考)下列有机物命名正确的是 (　　)
【*课堂针对训练*】
1.下列有机物的系统命名正确的是 (　　)
2．按系统命名法填写下列有机物的名称
(1)新戊烷用系统命名法命名为__________．
(2)名称是______________．
(3)分子式为__________，名称是________________．
考点二 同系物和同分异构体
1．同系物
(1)结构相似。
(2)分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。
(3)式量相差14或14的整数倍。
(4)所含官能团及数目均相同。
2．有机化合物的同分异构现象
(2)同分异构体的常见类型
3.同分异构体的书写步骤
(1)根据分子式书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别异构。
(2)就每一类物质，写出官能团的位置异构体。
(3)碳链异构体按“主链由长到短，支链由简到繁，位置由边到心”的规律书写。
(4)检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。
4．常见的几种烃基的异构体数目
5．同分异构体数目的判断方法
(1)等效氢法
分子中有多少种“等效”氢原子，其一元取代物就有多少种。
(2)换元法
一种烃如果有m个氢原子可被取代，那么它的n元取代物与(m－n)元取代物种类相等。
例如：二氯丙烷有4种，那么六氯丙烷也是4种，即二氯丙烷中的2个氯原子和6个氢原子与六氯丙烷中的2个氢原子和6个氯原子互换即可。
再如：已知二甲苯有3种，则马上可推知四甲苯也是3种。
(3)由丙基和丁基数目推
因丙基有两种，丁基有四种，故可知丙醇(C3H7OH)、一氯丙烷(C3H7Cl)均为两种；丁醇(C4H9OH)、一氯丁烷(C4H9Cl)均为四种；含 5个碳原子的饱和一元醛(C5H10O)共有4种。这是因为醛基(—CHO)只能在碳链的一端，丁基接上醛基后即构成含五个碳原子的饱和一元醛。
【方法技巧归纳】1.同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与HCHO、C2H5OH与HCOOH不是同分异构体。2．同分异构体的最简式相同。但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6、HCHO与CH3COOH不是同分异构体。
【*真题典例感悟*】
【例3】(1)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出H2的有机化合物有________种．
(2)与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为________．
A．醇　　　B．醛 C．羧酸 D．酚
(3)与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为__________________．
(4)苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体，其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是____________________
___________________________________________________________(写出任意2种的结构简式)。
(5)分子式为C5H10的烯烃共有(不考虑顺反异构)________种．
【*课堂针对训练*】
3．下列各组物质中最简式相同，但既不是同系物，也不是同分异构体的是(　　)
A．CH3CHCH2和CH2CHCH2CH2CH3
B．乙炔和苯
C．
D．乙酸和甲酸甲酯
4.(2009·海南高考)分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构) (　　)
A．7种 B．8种 C．9种 C．10种
5.(2011年上海师大附中模拟)下列是八种环状的烃类物质：
(1)互为同系物的有________和________(填名称)。互为同分异构体的有__________和________、________和________……(填写名称，可以不填满，也可以再补充)。
(2)正四面体烷的二氯取代产物有________种；立方烷的二氯取代产物有______种；金刚烷的一氯取代产物有____种。
(3)写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式(举两例)并用系统命名法命名：__________、________。
(4)以立方烷的一种属于芳香烃的同分异构体为起始物质，通过加成、消去反应可制得苯乙炔，写出有关化学方程式(所需的试剂自选)：_________、_________。
考点三 有机物分子式和结构式的确定
1．元素分析
(1)定性分析
用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后C→CO2，H→H2O，S→SO2，N→N2。
(2)定量分析
将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物，并测定各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单的整数比，即实验式。
(3)李比希氧化产物吸收法
用CuO将仅含C、H、O元素的有机物氧化后，产物H2O用无水CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收，计算出分子中碳氢原子的含量，其余的为氧原子的含量。
2．相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值)的最大值即为该物质的相对分子质量。
3．确定有机物分子式的方法
(1)直接法
直接求算出1 mol有机物中各元素原子的物质的量，即可推出分子式，如给出一定条件下的密度(或相对密度)，用各元素的质量比求算分子式的途径为：
密度(或相对密度)―→摩尔质量―→1 mol气体中各元素原子的物质的量―→分子式。
(2)实验式法
根据实验式和相对分子质量，可确定有机物的分子式，如烃的实验式的求法为：C∶H＝∶＝a∶b(最简整数比)。实验式为CaHb，设分子式为(CaHb)n，n＝(M为烃的相对分子质量)。
(3)相对分子质量法——“商余法”
仅知道烃的相对分子质量，判断烃分子式的方法。
若的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。如相对分子质量为124的烃，＝10……4。C10H4不合理，应改为C9H16，它应该属于炔烃或二烯烃。
4．有机物结构式的确定
(1)结构鉴定的常用方法
①化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认．
②物理方法：质谱、红外光谱、紫外光谱、核磁共振氢谱等．
(2)红外光谱
当用红外线照射有机物分子时，不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。
可用于测定官能团的种类和数目。
(3)核磁共振氢谱
①处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同；
②吸收峰的面积与氢原子数成正比。可用于测定氢原子的种类和个数比。
【*真题典例感悟*】
【例4】有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取．纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水．为研究A的组成与结构，进行了如下实验：
实验步骤 解释或实验结论
(1)称取A9.0g ，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍 (1)A的相对分子质量为：________
(2)将此9.0g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g (2)A的分子式为：______________
(3)另取A9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成 CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24LH2(标准状况) (3)用结构简式表示A中含有的官能团：__________、________
(4)A的核磁共振氢谱如图： (4)A中含有________种氢原子
(5)综上所述，A的结构简式为______________
【*课堂针对训练*】
6．(2011年深圳模拟)利用核磁共振技术测定有机物分子的三维结构的研究获得了2002年诺贝尔化学奖。在有机物分子中，不同位置的氢原子的核磁共振氢谱中给出的峰值(信号)也不同，根据峰值(信号)可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。
(1)下列分子中，其核磁共振氢谱中只有一组峰(信号)的物质是________。
A．CH3－CH3　　　　　　 B．CH3COOH
C．CH3COOCH3 D．CH3COCH3
(2)化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氢谱如下图所示，则A的结构简式为________，请预测B的核磁共振氢谱上有________组峰(信号)。
(3)用核磁共振氢谱的方法来研究C2H6O的结构，请简要说明根据核磁共振氢谱的结果来确定C2H6O分子结构的方法是______。
7．已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示，下列说法中不正确的 (　　)
A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键
B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C．仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
D．若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3
8．某烃A的相对分子质量为140，其中碳的质量分数为0.857。A分子中有两个碳原子不与氢原子直接相连．已知有机物中含有—COOH基团时具有酸性．A在一定条件下氧化只生成G，G能使石蕊试液变红．
已知：
试写出：
(1)A的分子式______________．
(2)化合物A和G的结构简式：A________________、G__________________.
【课后拓展训练】
一、选择题
1.分子式为C5H7Cl的有机物，其结构不可能是(　　)
A．只含有1个双键的直链有机物
B．含2个双键的直链有机物
C．含1个双键的环状有机物
D．含一个三键的直链有机物
2.某有机化合物结构如图，关于该化合物的下列说法正确的是 (　　)
A．由于含有氧元素故不是有机物
B．完全燃烧时只有二氧化碳和水两种产物
C．分子中含有羟基属于醇
D．不能使溴水褪色
3.某烯烃与H2加成后得到2,2 二甲基丁烷，该烯烃的名称是(　　)
A．2,2 二甲基 3 丁烯 B．2,2 二甲基 2 丁烯
C．2,2 二甲基 1 丁烯 D．3,3 二甲基 1 丁烯
4.(2011·襄阳模拟)的正确名称是(　　)
A．2,5 -二甲基-4-乙基己烷
B．2,5 -二甲基-3-乙基己烷
C．3-异丙基-5-甲基己烷
D．2-甲基-4-异丙基己烷
5.(2011·苏州模拟)物质的提纯是化学实验中的一项重要操作,也是化工生产及物质制备中的主要环节。下列有关叙述中,正确的是( )
A．乙酸乙酯中混有乙酸,可用饱和Na2CO3溶液洗涤,然后分液分离出乙酸乙酯
B.在提纯鸡蛋中的蛋白质时,可向鸡蛋清溶液中加入浓硝酸；然后将所得沉淀滤出,即得较纯的蛋白质
C.除去乙烷中少量的乙烯:光照条件下通入Cl2 ,气液分离
D.苯中含少量的苯酚，可加入溴水过滤除去苯酚
6.(2011·南京模拟)某有机物的结构简式为，有关它的说法正确的是( )
A.它属于芳香烃
B.该有机物不含官能团
C.分子式为C14H8Cl5
D.1mol该物质能与6 molH2加成
7.二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法，下列方法中不能对二者进行鉴别的是(　　)
A．利用金属钠或者金属钾 B．利用质谱法
C．利用红外光谱法 D．利用核磁共振氢谱
8.有A、B两种烃，含碳元素的质量分数相等，下列关于A和B的叙述正确的是(　　)
A．A和B一定是同分异构体
B．A和B不可能是同系物
C．A和B实验式一定相同
D．A和B各1 mol 完全燃烧后生成的CO2的质量一定相等
9.质子核磁共振谱(PMR)是研究有机物结构的有力手段之一，在所研究的化合物分子中，每一结构中的等性氢原子在PMR谱中都给出了相应的峰(信号)．峰的强度与结构中的H原子数成正比，例如乙酸分子的PMR谱中有两个信号峰，其强度比为3∶1。现有某化学式为C3H6O2的有机物的PMR谱有三个峰，其强度比为3∶2∶1，则该有机物的结构简式不可能是(　　)
A．CH3CH2COOH B．CH3COOCH3
C．HCOOCH2CH3 D．CH3COCH2OH
10.两种气态烃以任意比例混合，在105℃时1 L 该混合烃与9 L氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体体积仍是10 L．下列各组混合烃中不符合条件的是(　　)
A．CH4、C2H4 B．CH4、C3H6
C．C2H4、C3H4 D．C2H2、C3H6
11.为了提纯下表所列物质(括号内为杂质)，有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是(　　)
编号 被提纯的物质 除杂试剂 分离方法
A 己烷(己烯) 溴水 分液
B 淀粉溶液(NaCl) 水 过滤
C 苯(苯酚) NaOH溶液 分液
D 甲烷(乙烯) KMnO4酸性溶液 洗气
12．(2010年高考陕西理综)分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)(　　)
A．3种　　　　　　　　　 　B．4种
C．5种 D．6种
13．(2011年湖州模拟)下列有关说法不正确的是(　　)
A．具有相同通式的有机物不一定互为同系物
B．分子组成相差一个或若干个CH2原子团的化合物一定互为同系物
C．分子式为C3H8与C6H14的两种有机物一定互为同系物
D．两个相邻同系物的相对分子质量数值一定相差14
二、非选择题
14．根据以下有关信息确定某有机物的组成：
(1)测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧实验测得其碳的质量分数为64.86%，氢的质量分数为13.51%，则其实验式是________。
(2)确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为________，分子式为________。
15.(12分)某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢．
(1)A的结构简式为_____________________________________________________；
(2)A中的碳原子是否都处于同一平面？________(填“是”或“不是”)；
(3)在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体．
反应②的化学方程式为__________________________；
C的化学名称为_______________________________________________________；
E2的结构简式是________________________________________________________；
④、⑥的反应类型依次是___________________________________________________．
16.下图是由4个碳原子构成的6种有机物(氢原子没有画出)，试回答下列问题：
(1)互为同分异构体的是________；
(2)e中所含官能团的名称为_______；
(3)b、c、d、e中与氢气完全加成后所得产物与a互为同分异构体的有_______；
(4)a、b、c、d、e五种物质中，4个碳原子一定处于同一个平面上的有_______。
(5)依据上图说明碳原子的成键方式有哪些_______。
【知识能力测试】
(满分：100分，建议测试时间：50分钟)
一、选择题(本题包括10小题，每小题5分，共50分)
1．下列有机化合物的分类不正确的是(　　)
A B
苯的同系物 芳香族化合物
C D
不饱和烃 醇
2．(2009·安徽高考)北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S 诱抗素制剂，以保持鲜花盛开．S 诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是(　　)
A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
B．含有苯环、羟基、羰基、羧基
C．含有羟基、羰基、羧基、酯基
D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
3．(2011·海淀期末)下列有机物的命名正确的是(　　)
A．二溴乙烷：
B．3 乙基 1 丁烯：
C．2 甲基 2,4 己二烯：
D．2,2,3 三甲基戊烷：
4．有A、B两种烃，含碳的质量分数相同，关于A和B的叙述中正确的是(　　)
A．A和B的最简式相同
B．A和B一定是同分异构体
C．A和B不可能是同系物
D．A和B各1 mol完全燃烧后生成的二氧化碳的质量一定相等
5．(2011·洛阳质检)对下列各组物质关系的描述中不正确的是(　　)
A．O2和O3互为同素异形体
B.H、H和H互为同位素
C．CH2===CH2和互为同系物
D．互为同分异构体
6．(2011·荣成4月模拟)某化工厂生产的某产品只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)．下列物质中与该产品互为同分异构体的是(　　)
A．CH2===C(CH3)COOH
B．CH2===CHCOOCH3
C．CH3CH2CH===CHCOOH
D．CH3CH(CH3)COOH
7．警察常从案发现场的人体气味中获取有用线索，人体气味的成分中含有以下化合物：①辛酸；②壬酸；③环十二醇；④5,9 十一烷酸丙酯；⑤十八烷；⑥己醛；⑦庚醛．下列说法不正确的是(　　)
A．⑥、⑦分子中的碳原子数目小于10
B．①、②、③都能发生酯化反应
C．④在一定条件下能发生水解反应，⑤可以发生取代反应
D．①、②、③、④都能与NaOH溶液反应
8．某气态化合物X含C、H、O三种元素，现已知下列条件：①X中C的质量分数；②X中H的质量分数；③X在标准状况下的体积；④X对氢气的相对密度；⑤X的质量．欲确定X的分子式，所需的最少条件是(　　)
A．①②④　　　　　　　　B．②③④
C．①③⑤ D．①②
9．(2010·盐城模拟)经研究发现白蚁信息素有：(2,4 二甲基 1 庚烯)，(3,7 二甲基 1 辛烯)，家蚕的性信息素为：CH3(CH2)8CH===CH—CH===CH(CH2)8CH3.下列说法正确的是(　　)
A．以上三种信息素互为同系物
B．以上三种信息素均能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．2,4 二甲基 1 庚烯与3,7 二甲基 1 辛烯互为同分异构体
D．家蚕的性信息素与1 mol Br2加成产物只有一种
10．(2011·石家庄一模)下图中a、b、c、d、e、f是6种有机物，其中a是烃类，其余是烃的衍生物，下列有关说法正确的是(　　)
A．若a的相对分子质量是42，则d是乙醛
B．若d的相对分子质量是44，则a是乙炔
C．若a为苯乙烯(C6H5—CH===CH2，)则f的分子式是C16H32O2
D．若a为单烯烃，则d与f的实验式一定相同
二、非选择题(本题包括4小题，共50分)
11．(12分)如图是由4个碳原子结合成的5种有机物(氢原子没有画出)
(1)写出有机物(a)的系统命名法的名称_______________________________________．
(2)有机物(a)有一种同分异构体，试写出其结构简式__________________________.
(3)上述有机物中与(c)互为同分异构体的是__________(填代号)．
(4)任写一种与(e)互为同系物的有机物的结构简式________．
(5)上述有机物中不能与溴水反应使其褪色的有________(填代号)．
(6)(a)(b)(c)(d)(e)五种物质中，4个碳原子一定处于同一平面的有________(填代号)．
12．(12分)某有机物0.30 g在足量O2中完全燃烧，只生成224 mL(标准状况)CO2和180 mg H2O.试回答下列问题：
(1)该有机物的实验式为____________________________________________________．
(2)若该有机物的实验式就是其分子式，则它的电子式是________．
(3)若该有机物的相对分子质量为60，其水溶液能使石蕊试液变红，则它的结构简式是________．
(4)若该有机物的相对分子质量为90，分子中有一个连有4个不同原子或原子团的碳原子，分子间能发生酯化反应，则它的结构简式是________．
(5)若该有机物是蔗糖的水解产物，相对分子质量为180，则它的名称是________．
13．(12分)国家药品监督管理局曾发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂．苯丙醇胺(英文缩写为PPA)的结构简式为：(其中Φ—代表苯基)．苯丙
醇胺是一种一取代苯，取代基是。
(1)PPA的分子式是________________．
(2)它的取代基中有两个官能团，名称是__________基和________基．(请填写汉字)
(3)将Φ—、H2N—、HO—在碳链上的位置作变换，可以写出多种同分异构体，其中5种的结构简式是：
另外还有________种同分异构体，请写出这几种同分异构体所有的结构简式(不要求写出—OH和—NH2连在同一个碳原子上的异构体)：___________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________.
14．(14分)(2009·全国卷Ⅱ)化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧．A的相关反应如下图所示：
已知R—CH===CHOH(烯醇)不稳定，很快转化为R—CH2CHO。
根据以上信息回答下列问题：
(1)A的分子式为_________________________________________________________；
(2)反应②的化学方程式是______________________________________________；
(3)A的结构简式是_________________________________________________________；
(4)反应①的化学方程式是___________________________________________________
________________________________________________________________________；
(5)A有多种同分异构体，写出四个同时满足(i)能发生水解反应(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式：__________________、______________、____________________、____________________；
(6)A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为_______________________________________________________________________。第十章 有机化合物
　认识有机化合物
【高考定位预测】
本讲重点知识为同分异构体的书写及判断；主要考查有机分子中官能团的种类及对应的化学性质，有机化合物的结构和命名，有机物分子式及结构式的确定，特别是确定分子结构的物理方法，同分异构体的书写及判断等知识点；预测今后高考会着重考查有机物分子中官能团的种类，有机物的结构性质、书写有机物的同分异构体，有机反应反应类型的判断等。
【知识梳理归纳】
一、有机化合物的分类
1．按碳的骨架分类
链状 脂环 芳香
CH4、CH2==CH2、CH≡CH
、、
2.按官能团分类
(1)官能团：决定化合物特殊性质的 ．
(2)按官能团分类
类别 官能团结构及名称 类别 官能团结构及名称
烷烃 烯烃 __________(碳碳双键)
炔烃 (碳碳三键) 芳香烃
卤代烃 (X表示卤素原子) 醇 酚 __________ (羟基)
醚 (醚键) 醛 __________ (醛基)
酮 (羰基) 酯 __________ (酯基)
羧酸 (羧基)
原子或原子团
—C≡C—
—X —OH
—CHO
—COOH
【问题探究】1．具有同一官能团的物质一定是同一类有机物吗？
提示：不一定．如：(1)CH3OH、虽然都含有—OH，但二者属于不同类型的有机物；(2)含有醛基的有机物，有的属于醛类，有的属于酯类，如甲酸甲酯，还有的属于糖类，如葡萄糖．
二、有机化合物的结构特点
1．碳原子的成键特点
4个 单键、双键与三键
碳链、碳环
2．同分异构现象和同分异构体
(1)同分异构现象：化合物具有相同的 ，但因 不同而产生了性质上的差异的现象．
分子式 结构
(2)同分异构体的类别
异构方式 形成途径 示例
碳链异构 碳骨架不同 CH3CH2CH2CH3和______________
位置异构 官能团位置不同 CH2 === CH—CH2—CH3与_________________
官能团异构 官能团种类不同 CH3CH2OH和_________________
CH3—CH===CH—CH3
CH3—O—CH3
3．同系物
(1)结构 ．
(2)组成上相差一个或若干个 原子团．
相似 CH2
【问题探究】2．有机物种类繁多的原因是什么？
提示：(1)每个碳原子都能形成4个共价键；(2)相邻的碳原子可以形成单键、双键或三键；(3)碳原子间可以形成碳链或碳环；(4)存在同分异构现象．
三、有机化合物的命名
1．烃基
烃分子失去一个 所剩余的原子团．
常见的烃基：甲基 ；乙基 ，
正丙基 ，异丙基 ，
苯基：__________________________.
氢原子 —CH3 —CH2CH3 —CH2CH2CH3
2．烷烃的习惯命名法
甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸
汉字数字
正 异 新
如C5H12的同分异构体有3种，分别是：_____________、_______________、________________。
用习惯命名法分别为 、 、 。
CH3CH2CH2CH2CH3
正戊烷 异戊烷 新戊烷
3．有机物的系统命名法
(1)烷烃命名为 。
(2)烯烃 ，命名为 。
(3)炔烃命名为 。
(4)苯的同系物，命名为 ．
3,3,4-三甲基己烷
2-甲基-2-戊烯
5-甲基-3-乙基-1-己炔
1,3-二甲苯
四、研究有机化合物的步骤和方法
基本步骤 方法 目的
分离、提纯 、重结晶、 、色谱 制备纯净的有机物
元素定量分析 李比希氧化产物吸收法 确定___________
相对分子质量测定 密度法、相对密度法、质谱法、化学反应法 确定___________
分子结构鉴定 化学实验法、波谱分析 确定分子___________
蒸馏 萃取分液 实验式 相对分子质量 结构式
【问题探究】3．乳酸()分子中存在几种环境不同的氢原子？
提示：4种；要特别注意—OH和—COOH上的氢原子为环境不同的氢原子。
【自我诊断训练】
1．(2011·襄阳模拟) 的正确名称是 (　　)
A．2,5 -二甲基-4-乙基己烷
B．2,5 -二甲基-3-乙基己烷
C．3-异丙基-5-甲基己烷
D．2-甲基-4-异丙基己烷
【解析】对烷烃的命名关键是选好主链．主链最长且支链最多，然后从支链近的一端编号．的名称为2,5-二甲基-3-乙基己烷．
【答案】B
2．下列各组有机物的结构表达式中，互为同分异构体的是 (　　)
【解析】 A、C、D项实际上都表示的是同一种物质．B项中两种有机物的分子式相同(C10H16O)但结构简式不同，因此互称为同分异构体．
【答案】 B
3．某有机物的核磁共振氢谱如图所示，则该有机物可能是 (　　)
A．CH3CH2CH2CH3　　　　　　B．CH3CHO
C． D．CH3CH2OH
【解析】 A、B两项分子中均只有两种不同化学环境的氢原子，C项中有3种不同化学环境的氢原子，其个数比为1∶4∶6；D项分子中有三种不同化学环境的氢原子，其个数比为1∶2∶3，故D项符合题意．
【答案】D
4．分析下列有机化合物的结构简式，完成填空．
①CH3CH2CH2CH2CH3　②C2H5OH
请你对以上有机化合物进行分类，其中：
属于烷烃的是________；属于烯烃的是________；
属于芳香烃的是________；属于卤代烃的是________；
属于醇的是__________；属于醛的是__________；
属于羧酸的是__________；属于酯的是__________；
属于酚的是______________．
【答案】①③　④　⑤⑧⑨　 　②⑥　⑦ 　⑩ 　 　
【核心考点突破】
考点一 有机物的系统命名
1．烷烃的命名步骤
(1)最长、最多定主链
①选择最长碳链作为主链．
②当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链．如
含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。
(2)编号位要遵循“近”、“简”、“小”
①以离支链较近的主链的一端为起点编号，即首先要考虑“近”．
②有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号．即同“近”，考虑“简”．如
③若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”．如
(3)写名称
按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称．原则是：先简后繁，相同合并，位号指明．阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“ ”连接．如(2)②中有机物命名为3,4 二甲基 6 乙基辛烷。
2．烯烃和炔烃的命名
(1)选主链：将含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，作为“某烯”或“某炔”．
(2)编号定位：从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端对主链碳原子编号．
(3)将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳碳三键的位置．例如：
3．苯的同系物的命名
(1)苯作为母体，其他基团作为取代基。
例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示．
(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号．
名称：邻二甲苯(1,2 二甲苯)
【*真题典例感悟*】
【例1】（2011·全国卷）金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：
请回答下列问题：
(1)环戊二烯分子中最多有________个原子共平面；
(2)金刚烷的分子式为________，其分子中的CH2基团有________个；
(3)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：
其中，反应①的产物名称是________，反应②的反应试剂和反应条件是__________________，反应③的反应类型是________；
(4)已知烯烃能发生如下反应：
RHR′H RCHO＋R′CHO
请写出下列反应产物的结构简式：
____________________；
(5)A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸[提示：苯环上的烷基(－CH3，－CH2R，－CHR2)或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基]，写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构)：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
【名师解析】(1)碳碳双键连接的碳原子以及其上的原子在同一平面，形成单键的碳原子为空间构型，最多有两个原子在这一平面上。
(2)在结构简式中每个顶点为一个碳原子，氢原子不写出，根据一个碳原子可以形成四条共价键，在金刚烷中有10个顶点，其中的4个碳原子形成三条碳碳键，6个碳原子形成两条碳碳键，因此4个碳原子上每个接1个氢原子，另外6个碳原子上每个接有2个氢原子。
(3)此反应过程为烷先与氯气发生取代生成卤代烃，卤代烃发生消去反应生成碳碳双键，卤代烃的消去反应为碱的醇溶液，在加热条件下的反应，碳碳双键与溴水(或溴的四氯化碳溶液)反应生成二卤代烃，此反应为加成反应。
(4)根据题目所给反应机理可确定在此条件下，反应为断裂碳碳双键处各加一个氧原子即可。
(5)二聚环戊二烯的分子式为C10H12，与饱和烃比较少了10个氢原子，因此除了一个苯环(一个苯环少8个氢原子)外，还有一个碳碳双键。另外根据所得物质中两个羧基在苯环的对位。因此，A的可能的结构简式为CHCH3CHCH3、CHCH2CH2CH3、CH2CCH3CH3、CHCH2CH2CH3。
【答案】(1)9 (2)C10H16　6
(3)氯代环戊烷　氢氧化钠乙醇溶液，加热　加成反应
(4)
(5)CHCH3CHCH3 CHCH2CH2CH3 CH2CCH3CH3 CHCH2CH2CH3
【例2】(2010·上海高考)下列有机物命名正确的是 (　　)
【名师解析】A中取代基的位次之和不是最小，正确名称为1,2,4 三甲苯；C的主链碳原子的编号不是从链端开始的，正确名称为：2 丁醇；D项的主链编号错误，应从右端开始编号，命名为3 甲基 1 丁炔．
【答案】B
【心得感悟】在烷烃的命名中不会出现“1 甲基”“2 乙基”等，但在烯烃或炔烃中可能出现“2 乙基”，如就命名为2 乙基 1 戊烯．在苯的同系物命名时可能出现“1 甲基”，如上例中A项命名为1,2,4 三甲苯．
【*课堂针对训练*】
1.下列有机物的系统命名正确的是 (　　)
【解析】B中应命名为3 甲基 1 丁烯，C中应命名为2 丁醇；D中应命名为2,4,6 三硝基苯酚。
【答案】A
2．按系统命名法填写下列有机物的名称
(1)新戊烷用系统命名法命名为__________．
(2)名称是______________．
(3)分子式为__________，名称是________________．
【解析】(1)新戊烷的结构简式为，名称为2,2 二甲基丙烷。
(2)的名称为乙苯．
(3)的分子式为C6H10，名称为4 甲基 2 戊炔．
【答案】(1)2,2 二甲基丙烷　(2)乙苯
(3)C6H10　4 甲基 2 戊炔
考点二 同系物和同分异构体
1．同系物
(1)结构相似。
(2)分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。
(3)式量相差14或14的整数倍。
(4)所含官能团及数目均相同。
2．有机化合物的同分异构现象
(2)同分异构体的常见类型
3.同分异构体的书写步骤
(1)根据分子式书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别异构。
(2)就每一类物质，写出官能团的位置异构体。
(3)碳链异构体按“主链由长到短，支链由简到繁，位置由边到心”的规律书写。
(4)检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。
4．常见的几种烃基的异构体数目
5．同分异构体数目的判断方法
(1)等效氢法
分子中有多少种“等效”氢原子，其一元取代物就有多少种。
(2)换元法
一种烃如果有m个氢原子可被取代，那么它的n元取代物与(m－n)元取代物种类相等。
例如：二氯丙烷有4种，那么六氯丙烷也是4种，即二氯丙烷中的2个氯原子和6个氢原子与六氯丙烷中的2个氢原子和6个氯原子互换即可。
再如：已知二甲苯有3种，则马上可推知四甲苯也是3种。
(3)由丙基和丁基数目推
因丙基有两种，丁基有四种，故可知丙醇(C3H7OH)、一氯丙烷(C3H7Cl)均为两种；丁醇(C4H9OH)、一氯丁烷(C4H9Cl)均为四种；含 5个碳原子的饱和一元醛(C5H10O)共有4种。这是因为醛基(—CHO)只能在碳链的一端，丁基接上醛基后即构成含五个碳原子的饱和一元醛。
【方法技巧归纳】1.同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与HCHO、C2H5OH与HCOOH不是同分异构体。2．同分异构体的最简式相同。但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6、HCHO与CH3COOH不是同分异构体。
【*真题典例感悟*】
【例3】(1)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出H2的有机化合物有________种．
(2)与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为________．
A．醇　　　B．醛 C．羧酸 D．酚
(3)与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为__________________．
(4)苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体，其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是____________________
___________________________________________________________(写出任意2种的结构简式)。
(5)分子式为C5H10的烯烃共有(不考虑顺反异构)________种．
【名师解析】(1)能与金属钠反应放出H2的有机物有醇、酚、羧酸、葡萄糖等．分子式为C4H10O并能与Na反应放出H2，符合饱和一元醇的通式和性质特点，故有以下4种：
(2)C7H10O2若为酚类物质应含有苯环，则7个C最多需要8个H，故不可能为酚．
(3)该化合物中有和—COOH两种官能团，由
于官能团不变，只将官能团的位置移动即可得其同分异构体：CH2 === CHCH2COOH、CH3CH === CHCOOH.
(4)根据题意，符合条件的同分异构体满足：①属于酯类即含有酯基，②含酚羟基，③苯环上有两种一硝基取代物．
(5)分子式为C5H10的烯烃共有CH2 === CHCH2CH2CH3、CH3CH === CHCH2CH3、
共5种．
【答案】(1)4 (2)D (3)CH2 == CHCH2COOH、CH3CH == CHCOOH
(5)5
【心得感悟】常见的互为官能团异构的同分异构体
(1)CnH2n(n≥3)：烯烃和环烷烃；
(2)CnH2n－2(n≥4)：二烯烃和炔烃；
(3)CnH2n＋2O(n≥2)：饱和一元醇和饱和一元醚；
(4)CnH2nO(n≥3)：饱和一元醛、烯醇和环氧烷、饱和一元酮；
(5)CnH2nO2(n≥2)：饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯；
(6)CnH2n＋1O2N(n≥2)：氨基酸、硝基烷；
(7)CnH2n－6O(n≥7)：酚、芳香醇和芳香醚．
【*课堂针对训练*】
3．下列各组物质中最简式相同，但既不是同系物，也不是同分异构体的是(　　)
A．CH3CHCH2和CH2CHCH2CH2CH3
B．乙炔和苯
C．
D．乙酸和甲酸甲酯
【解析】A项，二者互为同系物；B项，乙炔和苯既不是同系物，也不是同分异构体，符合题意；C项，苯甲醇属于芳香醇，对 甲基苯酚属于酚，二者不是同系物，但互为同分异构体；D项，二者互为同分异构体。
【答案】B
4.(2009·海南高考)分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构) (　　)
A．7种 B．8种 C．9种 C．10种
【解析】甲酸丁酯有4种(—C4H9有4种)，乙酸丙酯有2种(—C3H7有2种)，丙酸乙酯有1种，丁酸甲酯有2种(—C3H7有2种)。
【答案】C
5.(2011年上海师大附中模拟)下列是八种环状的烃类物质：
(1)互为同系物的有________和________(填名称)。互为同分异构体的有__________和________、________和________……(填写名称，可以不填满，也可以再补充)。
(2)正四面体烷的二氯取代产物有________种；立方烷的二氯取代产物有______种；金刚烷的一氯取代产物有____种。
(3)写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式(举两例)并用系统命名法命名：__________、________。
(4)以立方烷的一种属于芳香烃的同分异构体为起始物质，通过加成、消去反应可制得苯乙炔，写出有关化学方程式(所需的试剂自选)：_________、_________。
【解析】(1)根据同系物和同分异构体的概念即可作出判断。同系物：结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物，因此判断出环己烷与环辛烷(均为环烷烃)互为同系物；同分异构体：分子式相同，结构不同的化合物，因此苯与棱晶烷(分子式均为C6H6)，环辛四烯与立方烷(分子式均为C8H8)互为同分异构体。
。
【答案】　(1)环己烷　环辛烷　苯　棱晶烷　环辛四烯　立方烷　
(2)1　3　2
考点三 有机物分子式和结构式的确定
1．元素分析
(1)定性分析
用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后C→CO2，H→H2O，S→SO2，N→N2。
(2)定量分析
将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物，并测定各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单的整数比，即实验式。
(3)李比希氧化产物吸收法
用CuO将仅含C、H、O元素的有机物氧化后，产物H2O用无水CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收，计算出分子中碳氢原子的含量，其余的为氧原子的含量。
2．相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值)的最大值即为该物质的相对分子质量。
3．确定有机物分子式的方法
(1)直接法
直接求算出1 mol有机物中各元素原子的物质的量，即可推出分子式，如给出一定条件下的密度(或相对密度)，用各元素的质量比求算分子式的途径为：
密度(或相对密度)―→摩尔质量―→1 mol气体中各元素原子的物质的量―→分子式。
(2)实验式法
根据实验式和相对分子质量，可确定有机物的分子式，如烃的实验式的求法为：C∶H＝∶＝a∶b(最简整数比)。实验式为CaHb，设分子式为(CaHb)n，n＝(M为烃的相对分子质量)。
(3)相对分子质量法——“商余法”
仅知道烃的相对分子质量，判断烃分子式的方法。
若的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。如相对分子质量为124的烃，＝10……4。C10H4不合理，应改为C9H16，它应该属于炔烃或二烯烃。
4．有机物结构式的确定
(1)结构鉴定的常用方法
①化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认．
②物理方法：质谱、红外光谱、紫外光谱、核磁共振氢谱等．
(2)红外光谱
当用红外线照射有机物分子时，不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。
可用于测定官能团的种类和数目。
(3)核磁共振氢谱
①处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同；
②吸收峰的面积与氢原子数成正比。可用于测定氢原子的种类和个数比。
【*真题典例感悟*】
【例4】有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取．纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水．为研究A的组成与结构，进行了如下实验：
实验步骤 解释或实验结论
(1)称取A9.0g ，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍 (1)A的相对分子质量为：________
(2)将此9.0g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g (2)A的分子式为：______________
(3)另取A9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成 CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24LH2(标准状况) (3)用结构简式表示A中含有的官能团：__________、________
(4)A的核磁共振氢谱如图： (4)A中含有________种氢原子
(5)综上所述，A的结构简式为______________
【名师解析】（1）A的密度是相同条件下H2密度的45倍，则A的相对分子质量为45×2＝90,9.0 gA的物质的量为0.1mol。
(2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g，说明0.1 mol A燃烧生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2，则1 mol A中含有6 mol H、3 mol C.
(3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L(标准状况)CO2，若与足量金属钠反应则生成2.24 L(标准状况下)H2，说明分子中含有一个—COOH和一个—OH.
(4)A的核磁共振氢谱中有4个峰，说明分子中含有4种处于不同化学环境的氢原子．
(5)可确定，A的结构简式为.
【答案】　(1)90　(2)C3H6O3
(3)—COOH　—OH　(4)4
(5)
【心得感悟】有机化合物结构的测定流程图
【*课堂针对训练*】
6．(2011年深圳模拟)利用核磁共振技术测定有机物分子的三维结构的研究获得了2002年诺贝尔化学奖。在有机物分子中，不同位置的氢原子的核磁共振氢谱中给出的峰值(信号)也不同，根据峰值(信号)可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。
(1)下列分子中，其核磁共振氢谱中只有一组峰(信号)的物质是________。
A．CH3－CH3　　　　　　 B．CH3COOH
C．CH3COOCH3 D．CH3COCH3
(2)化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氢谱如下图所示，则A的结构简式为________，请预测B的核磁共振氢谱上有________组峰(信号)。
(3)用核磁共振氢谱的方法来研究C2H6O的结构，请简要说明根据核磁共振氢谱的结果来确定C2H6O分子结构的方法是______。
【答案】(1)AD　 (2)BrCH2CH2Br　2　
(3)若图谱给出3组信号峰，则C2H6O的结构为CH3CH2OH；若图谱给出1组信号峰，则结构为CH3OCH3
7．已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示，下列说法中不正确的 (　　)
A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键
B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C．仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
D．若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3
【解析】红外光谱给出的是化学键和官能团，从图上看出，已给出C—H、O—H和C—O三种化学键，A项正确；核磁共振氢谱图中，峰的个数即代表氢的种类，故B项正确；峰的面积表示氢的数目比，在没有交待化学式的情况下，是无法得知其H原子总数的，C项正确．CH3—O—CH3中不含有O—H键，另外其氢谱图应只有一个峰，因为分子中两个甲基上氢的类别是相同的，故D错误．
【答案】D
8．某烃A的相对分子质量为140，其中碳的质量分数为0.857。A分子中有两个碳原子不与氢原子直接相连．已知有机物中含有—COOH基团时具有酸性．A在一定条件下氧化只生成G，G能使石蕊试液变红．
已知：
试写出：
(1)A的分子式______________．
(2)化合物A和G的结构简式：A________________、G__________________.
【解析】(1)该烃分子中含有的碳原子数为140×≈10，含氢原子数为140－12×10＝20，则分子式为C10H20.
(2)根据A在一定条件下氧化只生成G一种物质，可知A分子中双键两边应为对称结构；据G能使石蕊试液变红，可知双键碳原子上一定含有氢原子，据A分子中有两个碳原子不与氢原子直接相连可得：A的分子结构为：，G的分子结构为：。
【答案】(1)C10H20
【课后拓展训练】
一、选择题
1.分子式为C5H7Cl的有机物，其结构不可能是(　　)
A．只含有1个双键的直链有机物
B．含2个双键的直链有机物
C．含1个双键的环状有机物
D．含一个三键的直链有机物
【答案】A
【解析】该有机物与饱和的有机物相比较少了四个氢原子，故不可能是只含有一个双键的链状有机物。
2.某有机化合物结构如图，关于该化合物的下列说法正确的是 (　　)
A．由于含有氧元素故不是有机物
B．完全燃烧时只有二氧化碳和水两种产物
C．分子中含有羟基属于醇
D．不能使溴水褪色
【答案】B
【解析】是不是有机物与含有氧元素没有关系；由于只含有碳、氢、氧三种元素，所以燃烧产物只有二氧化碳和水；分子中的羟基与苯环直接相连，属于酚类；分子中含有碳碳双键，可以使溴水褪色。
3.某烯烃与H2加成后得到2,2 二甲基丁烷，该烯烃的名称是(　　)
A．2,2 二甲基 3 丁烯 B．2,2 二甲基 2 丁烯
C．2,2 二甲基 1 丁烯 D．3,3 二甲基 1 丁烯
【答案】D
【解析】2,2 二甲基丁烷去掉2个氢原子，只能得到一种烯烃：(CH3)3CCH===CH2，再命名为3,3 二甲基 1 丁烯。
4.(2011·襄阳模拟)的正确名称是(　　)
A．2,5 -二甲基-4-乙基己烷
B．2,5 -二甲基-3-乙基己烷
C．3-异丙基-5-甲基己烷
D．2-甲基-4-异丙基己烷
【解析】对烷烃的命名关键是选好主链．主链最长且支链最多，然后从支链近的一端编号的名称为2,5-二甲基-3-乙基己烷．
【答案】B
5.(2011·苏州模拟)物质的提纯是化学实验中的一项重要操作,也是化工生产及物质制备中的主要环节。下列有关叙述中,正确的是( )
A．乙酸乙酯中混有乙酸,可用饱和Na2CO3溶液洗涤,然后分液分离出乙酸乙酯
B.在提纯鸡蛋中的蛋白质时,可向鸡蛋清溶液中加入浓硝酸；然后将所得沉淀滤出,即得较纯的蛋白质
C.除去乙烷中少量的乙烯:光照条件下通入Cl2 ,气液分离
D.苯中含少量的苯酚，可加入溴水过滤除去苯酚
【解析】B项，浓硝酸可使蛋白质变性，且会使含苯环的蛋白质变成黄色，得不到纯蛋白质；C项，光照时通入Cl2,乙烷与Cl2发生取代反应,C项不正确；D项，苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚可溶于苯中，溴水中的溴也会溶于苯中，D项不正确。
【答案】A。
6.(2011·南京模拟)某有机物的结构简式为，有关它的说法正确的是( )
A.它属于芳香烃
B.该有机物不含官能团
C.分子式为C14H8Cl5
D.1mol该物质能与6 molH2加成
【解析】A项，该有机物含氯原子不属于芳香烃；　　B项，该有机物所含的—Cl为官能团；C项，分子式为C14H9Cl5；D项，该有机物含两个苯环，可与6 mol H2加成。
【答案】D
7.二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法，下列方法中不能对二者进行鉴别的是(　　)
A．利用金属钠或者金属钾 B．利用质谱法
C．利用红外光谱法 D．利用核磁共振氢谱
【答案】B
【解析】乙醇遇钠或钾产生氢气，而二甲醚无明显现象，A可鉴别；利用红外光谱法可确定化学键或官能团，C可鉴别；利用核磁共振氢谱可以推知分子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目，D可鉴别；利用质谱法只能确定有机物的相对分子质量，而二甲醚和乙醇的相对分子质量相同，B不能鉴别．
8.有A、B两种烃，含碳元素的质量分数相等，下列关于A和B的叙述正确的是(　　)
A．A和B一定是同分异构体
B．A和B不可能是同系物
C．A和B实验式一定相同
D．A和B各1 mol 完全燃烧后生成的CO2的质量一定相等
【答案】C
【解析】烃只有C、H两种元素，含碳元素的质量分数相等，则含氢元素的质量分数也相等，二者具有相同的实验式．
9.质子核磁共振谱(PMR)是研究有机物结构的有力手段之一，在所研究的化合物分子中，每一结构中的等性氢原子在PMR谱中都给出了相应的峰(信号)．峰的强度与结构中的H原子数成正比，例如乙酸分子的PMR谱中有两个信号峰，其强度比为3∶1。现有某化学式为C3H6O2的有机物的PMR谱有三个峰，其强度比为3∶2∶1，则该有机物的结构简式不可能是(　　)
A．CH3CH2COOH B．CH3COOCH3
C．HCOOCH2CH3 D．CH3COCH2OH
【答案】B
【解析】在PMR谱中，等性氢原子都给出了相应的峰(信号)，峰的强度与结构中的H原子数成正比．因此PMR谱有三个峰说明有三种化学环境不同的氢原子，而且其个数比为3∶2∶1。
10.两种气态烃以任意比例混合，在105℃时1 L 该混合烃与9 L氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体体积仍是10 L．下列各组混合烃中不符合条件的是(　　)
A．CH4、C2H4 B．CH4、C3H6
C．C2H4、C3H4 D．C2H2、C3H6
【答案】BD
【解析】由题意T＞100℃(水为气体)．而此状况下燃烧前后体积不变，则烃分子含氢原子数等于4.B项烃分子中平均氢原子数大于4；又两烃是以任意比例混合，则D中烃分子的平均氢原子数不一定是4.
11.为了提纯下表所列物质(括号内为杂质)，有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是(　　)
编号 被提纯的物质 除杂试剂 分离方法
A 己烷(己烯) 溴水 分液
B 淀粉溶液(NaCl) 水 过滤
C 苯(苯酚) NaOH溶液 分液
D 甲烷(乙烯) KMnO4酸性溶液 洗气
【答案】C
【解析】A中向试样中加入溴水，己烯与Br2反应的产物与己烷仍互溶，用分液法不能将己烷提纯；B中除去淀粉中的NaCl可用渗析的方法；D中用KMnO4酸性溶液除去甲烷中的乙烯，又引入杂质CO2气体．
12．(2010年高考陕西理综)分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)(　　)
A．3种　　　　　　　　　 　B．4种
C．5种 D．6种
【解析】三个碳原子只有一个碳架结构，氯原子存在不同碳原子上和相同碳原子上两类：
【答案】B
13．(2011年湖州模拟)下列有关说法不正确的是(　　)
A．具有相同通式的有机物不一定互为同系物
B．分子组成相差一个或若干个CH2原子团的化合物一定互为同系物
C．分子式为C3H8与C6H14的两种有机物一定互为同系物
D．两个相邻同系物的相对分子质量数值一定相差14
【解析】结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2 原子团的化合物互为同系物，故B错误，同系物一定有相同的通式，而通式相同，不一定为同系物，如均符合通式CnH2n的CH2=CH2与就不是同系物，A正确；C3H8与C6H14只能代表烷烃，故二者互为同系物，C正确；相邻同系物相对分子质量相差14，D正确。
【答案】B
二、非选择题
14．根据以下有关信息确定某有机物的组成：
(1)测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧实验测得其碳的质量分数为64.86%，氢的质量分数为13.51%，则其实验式是________。
(2)确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为________，分子式为________。
【解析】本题结合元素分析和质谱分析考查有机物分子式的确定。
(1)该有机物的分子中C、H、O的原子个数比为：
N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶＝4∶10∶1，因此该有机物的实验式为C4H10O。(2)根据质谱图中质荷比最大的就是未知物的相对分子质量，该有机物的相对分子质量为74，该有机物的分子式为C4H10O。
【答案】(1)C4H10O　(2)74　C4H10O
15.(12分)某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢．
(1)A的结构简式为_____________________________________________________；
(2)A中的碳原子是否都处于同一平面？________(填“是”或“不是”)；
(3)在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体．
反应②的化学方程式为__________________________；
C的化学名称为_______________________________________________________；
E2的结构简式是________________________________________________________；
④、⑥的反应类型依次是___________________________________________________．
【解析】(1)A分子含有双键并且相对分子质量为84，且分子中只有一种类型的H，所以
A的结构简式只能为
(2)在乙烯的分子结构中，6个原子在同一平面上，A分子中6个碳原子与乙烯分子中的6个原子(2个C原子，4个H原子)位置相同，故A中的6个C原子处于同一平面上．
(3)由题
因D1与D2，E1与E2为同分异构体，而CD2仍为加成反应，所以D2只能为1,4加成的产物，则D2为
【答案】(1) (2)是
2,3?二甲基?1,3?丁二烯
1,4?加成反应、取代反应
16.下图是由4个碳原子构成的6种有机物(氢原子没有画出)，试回答下列问题：
(1)互为同分异构体的是________；
(2)e中所含官能团的名称为_______；
(3)b、c、d、e中与氢气完全加成后所得产物与a互为同分异构体的有_______；
(4)a、b、c、d、e五种物质中，4个碳原子一定处于同一个平面上的有_______。
(5)依据上图说明碳原子的成键方式有哪些_______。
【解析】a、b、c、d、e、f对应的物质分别是2-甲基丙烷、2-甲基?1-丙烯、2-丁烯、1，3-丁二烯、1-丁炔、环丁烷。(1)b、c、f互为同分异构体，d和e互为同分异构体。
(3)b与氢气加成后的产物与a是同一种物质，而不是同分异构体。(4)d中双键碳原子之间通过单键相连，单键可以自由旋转，4个碳原子可能共平面，也可能不在一个平面上。
【答案】(1)b、c、f；d、e (2)碳碳三键
(3)c、d、e (4)b、c、e
(5)碳原子可以与碳原子或其他原子形成4个共价键，碳原子可以形成单键、双键、三键，碳原子可以形成碳链、碳环
【知识能力测试】
(满分：100分，建议测试时间：50分钟)
一、选择题(本题包括10小题，每小题5分，共50分)
1．下列有机化合物的分类不正确的是(　　)
A B
苯的同系物 芳香族化合物
C D
不饱和烃 醇
【解析】A中没有苯环，所以不是苯的同系物．
【答案】A
2．(2009·安徽高考)北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S 诱抗素制剂，以保持鲜花盛开．S 诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是(　　)
A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
B．含有苯环、羟基、羰基、羧基
C．含有羟基、羰基、羧基、酯基
D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
【解析】分子中含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基，不含有苯环和酯基，B、C、D错误．
【答案】A
3．(2011·海淀期末)下列有机物的命名正确的是(　　)
A．二溴乙烷：
B．3 乙基 1 丁烯：
C．2 甲基 2,4 己二烯：
D．2,2,3 三甲基戊烷：
【解析】A项应为1,2 二溴乙烷，B项应为3 甲基 1 戊烯，D项应为2,2,4 三甲基戊烷．
【答案】C
4．有A、B两种烃，含碳的质量分数相同，关于A和B的叙述中正确的是(　　)
A．A和B的最简式相同
B．A和B一定是同分异构体
C．A和B不可能是同系物
D．A和B各1 mol完全燃烧后生成的二氧化碳的质量一定相等
【解析】烃为碳氢化合物，碳的质量分数相同，氢的质量分数也相同，因此A、B的最简式相同，可能是同分异构体也可能是同系物．
【答案】A
5．(2011·洛阳质检)对下列各组物质关系的描述中不正确的是(　　)
A．O2和O3互为同素异形体
B.H、H和H互为同位素
C．CH2===CH2和互为同系物
D．互为同分异构体
【解析】同系物是指结构相似，在组成上相差1个或若干个CH2原子团的有机物；而CH2===CH2和属于两种不同类型的烃，不是同系物的关系．
【答案】C
6．(2011·荣成4月模拟)某化工厂生产的某产品只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)．下列物质中与该产品互为同分异构体的是(　　)
A．CH2===C(CH3)COOH
B．CH2===CHCOOCH3
C．CH3CH2CH===CHCOOH
D．CH3CH(CH3)COOH
【解析】先分析该产品的分子式，再书写其同分异构体．
【答案】B
7．警察常从案发现场的人体气味中获取有用线索，人体气味的成分中含有以下化合物：①辛酸；②壬酸；③环十二醇；④5,9 十一烷酸丙酯；⑤十八烷；⑥己醛；⑦庚醛．下列说法不正确的是(　　)
A．⑥、⑦分子中的碳原子数目小于10
B．①、②、③都能发生酯化反应
C．④在一定条件下能发生水解反应，⑤可以发生取代反应
D．①、②、③、④都能与NaOH溶液反应
【解析】己醛含6个C、庚醛含7个C，A正确．①辛酸与②壬酸的官能团为—COOH，③环十二醇的官能团为—OH，这两种官能团都能发生酯化反应，B正确．烷烃的特征反应是取代反应，酯可以发生水解反应，C正确．环十二醇与NaOH不反应，D错误．
【答案】D
8．某气态化合物X含C、H、O三种元素，现已知下列条件：①X中C的质量分数；②X中H的质量分数；③X在标准状况下的体积；④X对氢气的相对密度；⑤X的质量．欲确定X的分子式，所需的最少条件是(　　)
A．①②④　　　　　　　　B．②③④
C．①③⑤ D．①②
【解析】由①②可确定该气态化合物的最简式，若要确定X的分子式，还需要知道X的相对分子质量，即需要知道X对H2的相对密度．
【答案】A
9．(2010·盐城模拟)经研究发现白蚁信息素有：(2,4 二甲基 1 庚烯)，(3,7 二甲基 1 辛烯)，家蚕的性信息素为：CH3(CH2)8CH===CH—CH===CH(CH2)8CH3.下列说法正确的是(　　)
A．以上三种信息素互为同系物
B．以上三种信息素均能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．2,4 二甲基 1 庚烯与3,7 二甲基 1 辛烯互为同分异构体
D．家蚕的性信息素与1 mol Br2加成产物只有一种
【解析】同系物的通式必须相同，前两种有机物均只含有一个碳碳双键，其他为饱和键，故互为同系物关系，分子式不同，而家蚕的性信息素含有两个碳碳双键，故通式与它们不同，A项、C项错误．三种物质中均含有碳碳双键，故均可使溴的四氯化碳溶液褪色，B项正确；家蚕的性信息素与Br2加成可为1,2 加成，也可为1,4 加成，产物不同，D项错误．
【答案】B
10．(2011·石家庄一模)下图中a、b、c、d、e、f是6种有机物，其中a是烃类，其余是烃的衍生物，下列有关说法正确的是(　　)
A．若a的相对分子质量是42，则d是乙醛
B．若d的相对分子质量是44，则a是乙炔
C．若a为苯乙烯(C6H5—CH===CH2，)则f的分子式是C16H32O2
D．若a为单烯烃，则d与f的实验式一定相同
【解析】A项中若a的相对分子质量是42，则其为C3H6，则d为丙醛；B项中若d的相对分子质量为44，则d为乙醛，那么a为乙烯；C项中若a为苯乙烯，则c为苯乙醇，e为苯乙酸，那么f的分子式为C16H16O2，故A、B、C错误，选D.
【答案】D
二、非选择题(本题包括4小题，共50分)
11．(12分)如图是由4个碳原子结合成的5种有机物(氢原子没有画出)
(1)写出有机物(a)的系统命名法的名称_______________________________________．
(2)有机物(a)有一种同分异构体，试写出其结构简式__________________________.
(3)上述有机物中与(c)互为同分异构体的是__________(填代号)．
(4)任写一种与(e)互为同系物的有机物的结构简式________．
(5)上述有机物中不能与溴水反应使其褪色的有________(填代号)．
(6)(a)(b)(c)(d)(e)五种物质中，4个碳原子一定处于同一平面的有________(填代号)．
【解析】(a)～(e)5种有机物的结构简式和名称分别为：
(2 甲基丙烷)、
(2 甲基 1 丙烯)、
CH3—CH===CH—CH3(2 丁烯)、
CHCCH2CH3(1 丁炔)、(环丁烷)．
分析每个问题时注意以下几个方面：①用系统命名法命名有机化合物时要选含有官能团的碳链作为主链；②互为同分异构体的物质要求分子式相同，结构不同；③互为同系物的有机物要求结构相似(即属于同类物质)，组成上相差若干个CH2原子团；④分子中含有不饱和碳碳键的有机物能使溴水褪色．
【答案】(1)2 甲基丙烷　(2)CH3CH2CH2CH3
(3)(b)、(e)　(4)　(5)(a)、(e)
(6)(b)、(c)、(d)
12．(12分)某有机物0.30 g在足量O2中完全燃烧，只生成224 mL(标准状况)CO2和180 mg H2O.试回答下列问题：
(1)该有机物的实验式为____________________________________________________．
(2)若该有机物的实验式就是其分子式，则它的电子式是________．
(3)若该有机物的相对分子质量为60，其水溶液能使石蕊试液变红，则它的结构简式是________．
(4)若该有机物的相对分子质量为90，分子中有一个连有4个不同原子或原子团的碳原子，分子间能发生酯化反应，则它的结构简式是________．
(5)若该有机物是蔗糖的水解产物，相对分子质量为180，则它的名称是________．
【解析】(1)0.30 g有机物中含碳0.01 mol，即0.12 g，含氢0.02 mol，即0.02 g，则有机物分子中还含有0.16 g氧，相当于0.01 mol，故该有机物的实验式即最简式为CH2O.(2)分子式为CH2O的有机物为甲醛，其电子式为.其余结合信息同理推得．
【答案】(1)CH2O　(2) 　(3)CH3COOH
(4)CH3CH(OH)COOH　(5)葡萄糖或果糖
13．(12分)国家药品监督管理局曾发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂．苯丙醇胺(英文缩写为PPA)的结构简式为：(其中Φ—代表苯基)．苯丙
醇胺是一种一取代苯，取代基是。
(1)PPA的分子式是________________．
(2)它的取代基中有两个官能团，名称是__________基和________基．(请填写汉字)
(3)将Φ—、H2N—、HO—在碳链上的位置作变换，可以写出多种同分异构体，其中5种的结构简式是：
另外还有________种同分异构体，请写出这几种同分异构体所有的结构简式(不要求写出—OH和—NH2连在同一个碳原子上的异构体)：___________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________.
【解析】Φ—代表苯基，据此可写出PPA的分子式；该取代基含有的官能团为羟基和氨基；将Φ—、H2N—、HO—在碳链上的位置作变换说明只是位置异构，按顺序苯基与羟基连接同一个碳原子―→苯基与氨基连接同一个碳原子―→苯基、羟基、氨基分别连接不同碳原子上，发现还有4种同分异构体．
【答案】(1)C9H13NO　(2)羟　氨
14．(14分)(2009·全国卷Ⅱ)化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧．A的相关反应如下图所示：
已知R—CH===CHOH(烯醇)不稳定，很快转化为R—CH2CHO。
根据以上信息回答下列问题：
(1)A的分子式为_________________________________________________________；
(2)反应②的化学方程式是______________________________________________；
(3)A的结构简式是_________________________________________________________；
(4)反应①的化学方程式是___________________________________________________
________________________________________________________________________；
(5)A有多种同分异构体，写出四个同时满足(i)能发生水解反应(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式：__________________、______________、____________________、____________________；
(6)A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为________________________________________________________________________．
【解析】化合物A分子中含C原子数：＝4，含H原子数：＝6，含O原子数：＝2，所以A的分子式为C4H6O2.由转化关系AC＋D，而CD，可判断C、D中含碳原子数相同，C是烯醇转化成的醛，D是羧酸，再结合A的分子式C4H6O2可推出C是CH3CHO，D是CH3COOH，
A是，
B是，E是。
A的同分异构体能发生水解反应，则分子中有酯基，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则分子中有碳碳不饱键，则可写出：HCOOCH===CHCH3、HCOOCH2CH===CH2、、H2C===CHCOOCH3.A的另一种同分异构体其分子中所有碳原子在一条直线上，则应具有乙炔的直线结构：HOCH2C≡CCH2OH.
【答案】(1)C4H6O2
(2)CH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O
（其他正确答案也给分）
(6)HOCH2—C≡C—CH2OH

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