资源简介

乙酸乙酯制备实验的改进设计
使用教材：人民教育出版社
高一年级
化学必修2
实验器材：铁架台、酒精灯、三脚架、石棉网、蒸馏烧瓶、冷凝管、移液管、试管、试管架、胶头滴管、自制冷凝器（塑料瓶、长玻璃导管）
实验创新要点：
教材中使用浓硫酸做催化剂，由于浓硫酸有脱水性和强氧化性等，易发生较多的副反应，导致产物的产率不高；在改进实验中，将催化剂浓硫酸改为FeCl3?6H2O，同时加入无水Na2SO4做干燥剂，减少副反应的发生，并且催化剂使用后还可以回收利用。
教材中使用试管做反应器，由于反应物为液体，并且还要加热，所以液体易沸腾，可能会使试管的活塞喷出，改为蒸馏烧瓶作反应器可以增大接触面积，使反应充分进行，同时也可以减小液体喷出的可能性。
教材中使用的冷凝回流原理为空气冷凝，效果较差，本想改为用冷凝管冷凝，但该实验是课堂演示实验，教室里又没有流动水，故无法实现用冷凝管冷凝的目的，于是用塑料瓶和长玻璃导管自制了一套可以带进教室的冷凝回流装置，在实验开始前往塑料瓶中装满冰水混合物，使挥发出来的气态物质从中间的长玻璃导管中冷凝回流，经过实验现象可以证明冷凝回流效果很好，并且该装置组装简单，使用不受地点约束。与此同时，收集装置改为一只插有移液管的试管，可以利用移液管的特殊结构进行乙酸乙酯的冷凝回流。
实验原理
乙醇与乙酸在浓硫酸做催化剂的条件下发生酯化反应生成乙酸乙酯，再利用乙酸乙酯的沸点低，将其蒸出到滴有酚酞的饱和碳酸钠溶液中进行收集；利用乙酸乙酯不溶于水且密度比水小的性质观察油状液体的生成。
实验教学目标
知识与技能
带领同学们重新认识酯化反应的催化剂类型；
使同学们认识冷凝管的结构。
过程与方法
从生活中去发现问题，引导同学们提出合理的猜想；
通过文献检索和实验验证去证明猜想；
再用最后的结论去解释生活现象。
情感态度与价值观
化学即生活，教会同学们中生活中去发现化学的奇妙；
同学们在发现问题、分析问题、解决问题的过程中获得成就感，体会知识就是力量；
在合作探究中，感受团结就是力量；
教会同学们获取知识的方法与途径。
实验教学内容
通过查阅文献确定可以用FeCl3?6H2O代替浓硫酸做酯化反应的催化剂；
利用教材提供的装置做实验时，通过实验现象分析该装置可能出现的问题，主要是反应物受热易喷出和反应物受热易挥发的弊端，从而确定要增加冷凝装置，而传统的冷凝管在教室里无法使用，所以决定带领学生一起制作冷凝装置。
实验教学过程
【从生活中发现问题】
在人教版必修2中，乙酸乙酯的制备是这样进行的：在试管中加入3mL乙醇、2mL浓硫酸、2mL醋酸；连接好装置，用酒精灯加热，将产生的蒸汽经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面之上，一段时间后可观察到，在饱和碳酸钠液面之上有无色透明的油状液体产生，并可以闻到香味，这种有香味的液体叫乙酸乙酯。其中乙醇和乙酸为反应物，浓硫酸做催化剂和吸水剂；
此时，我马上为同学们补充了一个生活经验：做菜时，为了提升菜品的香味，可加入少量料酒和食醋来制得乙酸乙酯，此时，一位同学马上提出了疑问：做菜时没有加入浓硫酸做催化剂，为什么很快就能闻到酯的香味呢？
【提出猜想】
针对该同学的疑问，我带领大家积极讨论，最终得出了3种较为合理的猜想，猜想1：乙醇与乙酸的反应不需要使用催化剂反应速率也很快；猜想2：乙醇与乙酸的反应不需要催化剂但温度很高时反应速率也很快；猜想3：做菜时产生了某种新的催化剂使乙醇与乙酸的反应速率加快。
【验证猜想】
对于猜想1我们进行了实验验证：将3mL乙醇、2mL乙酸置于密封的试管中存放2天后，将混合液倒入饱和碳酸钠溶液中，未见其分层，证明没有酯或者只有极少量的酯生成，从而说明猜想1不成立；验证猜想2的实验设计为：将3mL乙醇、2mL乙酸的混合液在蒸馏烧瓶中加热至200℃，冷凝回流10min；再将混合液倒入饱和碳酸钠溶液中未见其分层，从而说明猜想2不成立；验证猜想3时，我们从锅的材质入手，常见的锅一般为铁锅或者是铝锅，由此我们猜想某种新的催化剂可能是铁或铝的化合物，沿着这个方向，我们进行了文献检索，在中国知网上，一篇名为“乙酸乙酯催化体系研究”的论文吸引了我们的主意，打开文章后，我们发现了这样的片段：目前为止可以用来做酯化反应的催化剂已经有6大类物质；在一一进行阅读后，我们将目光放在了路易斯酸上，而氯化铝、溴化铁刚好可以作为路易斯酸来催化酯化反应；同时，在化学教育期刊中，我们发现了“以FeCl3?6H2O催化合成乙酸乙酯”为教学内容的片段，有了理论基础后，我们有设计了两组实验进行验证；
表1
探究不同催化剂对酯化反应的催化效果
实验组
乙醇
乙酸
催化剂
冷凝回流时间
酯层厚度比
1
3mL
2mL
浓硫酸
2mL
5
min
3:2
2
3mL
2mL
FeCl3?6H2O
1g
由数据可知，铁盐可以做酯化反应的催化剂，但其催化效果不及浓硫酸；我们猜想，浓硫酸不仅可以作催化剂，还可以做吸水剂，促使反应正向进行，可以提高乙酸乙酯的产率，所以我们又设置了一组实验：
表2
探究干燥剂对FeCl3?6H2O催化效果的影响
实验组
乙醇
乙酸
催化剂
冷凝回流时间
酯层厚度比
1
3mL
2mL
浓硫酸2mL
5
min
3:2:3
2
3mL
2mL
FeCl3?6H2O
1g
3
3mL
2mL
FeCl3?6H2O
1g
无水Na2SO4
1g
由实验数据可以说明使用可以FeCl3?6H2O作催化剂时，搭配一定的吸水剂，其效果会更佳；该实验说明：可以用铁盐代替浓硫酸做酯化反应的催化剂，其优点在于副产物少、绿色环保、安全性强、催化剂可以重复使用；
此后，我们又找到了该反应中催化剂和吸水剂的最佳用量；
表3
研究催化剂和干燥剂的最佳用量
乙醇
乙酸
FeCl3?6H2O
无水Na2SO4
最佳用量
3mL
2mL
1g
1g
【回到生活】
原来，做菜时加少量料酒和食醋能快速闻到酯的香味，真的是跟锅的材质有关系，但是，由于食材成分的复杂性，其中含有的某些有机酸或酶，同样也能催化酯化反应，今后，我将带领同学们沿着这个方向进行进一步的学习和探究；
【发现新问题】
在实验的过程中，我们又发现了新问题，第一，试管中的反应液受热易使活塞冲出；第二，在收集乙酸乙酯的饱和碳酸钠溶液（含酚酞）中产生了气泡，说明乙酸乙酯的冷凝回流效果较差；收集结束后振荡试管，发现溶液的红色褪去，说明有大量的乙酸还没反应就随着乙酸乙酯蒸出；
【解决新问题】
将横放的试管变为直立的蒸馏烧瓶可以增大接触面积，并且可以防止液体受热使活塞喷出；增加冷凝管使反应液充分冷凝回流，提高产物的产率；在收集装置中，使用移液管的特殊结构来进行乙酸乙酯的冷凝回流；然而这套装置的弊端在于，教室里没有流动水，无法使冷凝管正常工作；所以，带领同学们一起自制了一套冷凝装置：将长玻璃导管插入带活塞的塑料瓶中，实验前将塑料瓶中充满冰水混合物来代替空气冷凝，利用长玻璃导管进行乙酸乙酯的回流；所以，改装后的实验装置可以分为四部分：反应发生装置、原料冷凝回流装置、产物冷凝回流装置、产物收集装置；接下来就请大家一起来看看同学们是如何用改装后的实验装置完成乙酸乙酯制备的；
【学生实验】
——播放视频
【实验结论】
可以用改进后的装置代替教材中的实验装置，其优势在于：第一，冷凝回流效果明显；第二，实验装置简单；第三，装置的使用不受条件的限制。
【实验反思】
同学们在发现问题、分析问题、解决问题的过程中获得了成就感，并体会到知识就是力量；作为一名老师，教会同学们获取知识的途径也是我的收获；当然，该实验还存在两个地方的不足；其一，没有研究该反应的最佳温度；其二，实验装置的美观性和实验的趣味性有待提高。欢迎各位老师批评指正。
实验效果评价
成功之处：
用铁盐代替浓硫酸做催化剂可以减少副反应的发生、绿色环保、安全性强、催化剂可以重复使用。
改进后的装置明显增强了冷凝回流效果，并且实验装置简单，装置的使用不受地理位置的限制。
不足之处：
没有研究该实验催化剂的最佳温度；
装置的美观性和实验的趣味性有待提高。

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