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第2节
烃
　　时间：45分钟　　　满分：100分
一、选择题(每题6分，共60分)
1．在通常条件下，有关下列物质的说法不正确的是(　　)
A．沸点：戊烷>异戊烷>新戊烷>丁烷>2?甲基丙烷
B．同分异构体种数：戊烷>戊烯>戊醇
C．点燃时火焰明亮程度：丙炔>丙烯>丙烷
D．密度：己烷<水<溴乙烷
答案　B
解析　烷烃的沸点随碳原子数的增多而升高，碳原子数相同时，支链越多沸点越低，A正确；戊烷有3种同分异构体，若不考虑顺反异构，戊烯有5种同分异构体；戊醇有8种同分异构体，B错误；点燃时火焰明亮程度取决于烃的含碳量，含碳量越大，火焰越明亮，C正确；烷烃的密度小于水，溴乙烷的密度大于水，D正确。
2．(2019·淄博模拟)下列关于有机化合物的说法中正确的是(　　)
A．乙烷中混有乙烯，通入氢气，在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷
B．丙烯能发生取代反应、加成反应，还能使酸性KMnO4溶液褪色
C．苯不能与溴水发生取代反应，用苯能萃取溴的四氯化碳溶液中的溴
D．相同质量的甲烷和乙烷完全燃烧乙烷耗氧量多
答案　B
解析　乙烷中的乙烯，若通过和H2发生加成反应除去，无法控制H2的用量，可能混有新的杂质，可通过盛溴水的洗气瓶除去，A错误；丙烯中含有碳碳双键，能发生加成反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，含有—CH3，能发生取代反应，B正确；苯与四氯化碳均为良好的有机溶剂，二者互溶，C错误；质量相同的烃完全燃烧比较耗氧量时，可将分子式都转化为CHx的形式，x越大，耗氧量越多，故甲烷的耗氧量比乙烷多，D错误。
3．下列说法正确的是(　　)
A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子在一条直线上
B．丙烯所有原子均在同一平面上
C．所有碳原子一定在同一平面上
D．至少有16个原子共平面
答案　D
解析　在同一条直线上的原子有8个，再加上其中一个苯环上的8个原子，所以至少有16个原子共平面，D正确。
4．已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为，A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴取代物的同分异构体的数目有(　　)
A．9种
B．10种
C．11种
D．12种
答案　A
解析　有机物A苯环上共有6个氢原子，其苯环上的二溴代物的同分异构体数与苯环上的四溴代物的同分异构体数相同，选A。
5．下图是制溴苯的简易实验装置，下列说法错误的是(　　)
A．制备溴苯的反应属于取代反应
B．烧瓶中反应发生后，有白雾产生，继而充满红棕色气体
C．实验加入试剂的顺序是：苯、液溴、铁粉
D．为了增强验证HBr的实验效果，可将锥形瓶中的导管插入溶液中
答案　D
解析　生成溴苯时，苯环上H被Br取代，为取代反应，故A正确；生成的HBr极易结合水蒸气形成酸雾，反应为放热反应，液溴挥发，使烧瓶中充满红棕色气体，故B正确；实验加入试剂的顺序是：苯、液溴、铁粉，故C正确；HBr极易溶于水，不能将锥形瓶中的导管插入溶液中，以免发生倒吸，故D错误。
6．(2019·石家庄模拟)已知：
，下列说法正确的是(　　)
A．M能发生加聚反应、取代反应和氧化反应
B．M的二氯代物有10种(不考虑立体异构)
C．N中所有碳原子在同一平面上
D．等物质的量的M、N分别完全燃烧，消耗O2的体积比为4∶5
答案　B
解析　M分子中不存在碳碳双键，不能发生加聚反应，故A错误；M分子中2个苯环对称，苯环上有8个氢原子，根据定一移一可知二氯代物有7＋3＝10种(不考虑立体异构)，故B正确；N分子中所有碳原子均是饱和碳原子，不可能在同一平面上，故C错误；M、N的分子式分别是C10H8、C10H18，所以等物质的量的M、N分别完全燃烧，消耗O2的体积比为24∶29，故D错误。
7．已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式为的烃，下列说法中不正确的是(　　)
A．等质量的该烃和甲烷均完全燃烧，耗氧量前者小于后者
B．该烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，属于苯的同系物
C．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
D．该烃的一氯取代产物为5种
答案　B
解析　B错，苯的同系物只含有一个苯环。
8．某烃结构用键线式表示为，该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)，所得的产物有(　　)
A．3种
B．4种
C．5种
D．6种
答案　C
解析　当溴与发生1,2?加成时，生成物有
发生1,4?加成时，生成物有则所得产物有5种。
9．有机物中碳原子和氢原子个数比为3∶4，不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色。在铁存在时与溴反应，能生成两种一溴代物。该有机物可能是(　　)
A．CH≡C—CH3
C．CH2===CHCH3
答案　B
解析　A、C都能使溴水褪色，不符合题意；
不能与溴水反应，能使酸性KMnO4溶液褪色，在铁存在时与溴反应，能生成2种一溴代物，故B正确；不能与溴水反应，能使酸性KMnO4溶液褪色，在铁存在时与溴反应，能生成4种一溴代物，故D错误。
10．关于，下列结论正确的是(　　)
A．该有机物分子式为C13H16
B．该有机物属于苯的同系物
C．该有机物分子至少有4个碳原子共直线
D．该有机物分子最多有13个碳原子共平面
答案　D
解析　该有机物分子式为C13H14，A错误；苯的同系物必须符合通式CnH2n－6，且侧链须为烷基，此分子式不符合，B错误；此物质至少有3个碳原子共直线，C错误。
二、非选择题(共40分)
11．(10分)脂肪烃在化工生产和人们的日常生活中扮演着重要的角色。根据有关脂肪烃的性质回答下列问题：
(1)在光照条件下，1
mol甲烷和氯气反应生成的4种氯代甲烷的物质的量相同，则反应共消耗氯气________
mol。
(2)①丁烷　②2－甲基丙烷　③戊烷　④2－甲基丁烷　⑤2,2－二甲基丙烷，物质的沸点由高到低排列顺序是__________________________。
(3)立方烷是一种新合成的烃，其分子为正方体结构，其碳骨架结构为
。
①立方烷的分子式为________。
②该立方烷的一氯代物具有的同分异构体的数目为________种。
答案　(1)2.5　(2)③>④>⑤>①>②　
(3)①C8H8　②1
解析　(1)四种取代物物质的量相同，甲烷的物质的量为1
mol，所以CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的物质的量均为0.25
mol，根据甲烷与氯气反应的四个反应式，可以求得消耗氯气为2.5
mol。
12．(14分)(1)苯、四氯化碳、乙醇、汽油是常见的有机溶剂，其中能与水互溶的是________；不溶于水，且密度比水小的是________。
(2)一瓶无色气体，可能含有CH4和CH2===CH2或其中的一种，与一瓶Cl2混合后光照，观察到黄绿色逐渐褪去，瓶壁有少量无色油状小液滴。
①由上述实验现象推断出该瓶气体中一定含有CH4，你认为是否正确，为什么？
________________________________________________________________________。
②上述实验可能涉及的反应类型有________。
(3)含有的化合物与CH2===CH2一样，在一定条件下可聚合成高分子化合物。
①广泛用作农用薄膜的聚氯乙烯塑料，是由CH2===CHCl聚合而成的，其化学反应方程式是________________________________________________________。
②电器包装中大量使用的泡沫塑料的主要成分是聚苯乙烯，它是由________(写结构简式)聚合而成的。
答案　(1)乙醇　苯、汽油
(2)①不正确，因为CH2===CH2可以与Cl2发生加成反应，而使黄绿色逐渐褪去，生成的CH2ClCH2Cl也是油状液体
②取代反应、加成反应
13．(16分)以苯为原料合成F，转化关系如下：
F是一种具有重要工业价值的芳香化合物，含有C、H、O、N四种元素，其蒸气密度是相同状况下氢气密度的74.5倍，分子中有两个互为对位的取代基。C能与碳酸氢钠溶液反应，试剂②为Fe/HCl。
②
(苯胺：弱碱性，易被氧化)；
③RCOClRCOR′。
请回答下列问题：
(1)反应①为加成反应，写出A的化学式：________________________________________________________________________。
(2)B中所含官能团的名称为____________；生成B时，常伴有副反应发生，反应所得产物除B外可能还含有____________________(写出一种产物的结构简式)。
(3)试剂①是____________；试剂①和试剂②的顺序能否互换：________(填“能”或“不能”)；为什么？________________________________________________________________________。
(4)E生成F的化学方程式为________________________________________________________________________。
(5)参照上述合成路线，以(CH3)2CHCHO和CH3MgCl为原料(无机试剂任选)，设计制备(CH3)2CHCOCH3的合成路线：________________________________________________________________________。
答案　(1)C3H6
(2)硝基　
(3)酸性KMnO4溶液　不能　如果先还原后氧化，则还原生成的氨基又会被氧化
(5)(CH3)2CHCHO(CH3)2CHCOOH
(CH3)2CHCOCl(CH3)2CHCOCH3
解析　已知合成流程中，苯与A发生加成反应[题(1)提示]，通过反应①生成异丙基苯，因此反应物A是一种烯烃，结合产物可知A为CH2===CHCH3。
在第二步发生硝化反应，由于最终的F分子中有两个互为对位的取代基，所以该硝化反应只在对位取代，即B为
。C能与NaHCO3溶液反应，所以C分子中含有—COOH，结合已知①，B→C为被酸性KMnO4溶液氧化生成
(化合物C)。根据已知③，E→F为RCOCl与CH3CH2MgCl的取代反应，生成RCOCH2CH3，且E、F中均含有苯环，则F的相对分子质量剩余部分约为74.5×2－76－57＝16，所以B中含有的—NO2在F中不可能存在。则D→E是通过已知反应②将—NO2还原成—NH2，试剂②是Fe和HCl，C→D为—COOH转变成—COCl的取代反应，则D为，F是，相对分子质量恰好为149。
(2)B是，官能团是—NO2(硝基)。由于—CH(CH3)2对苯环的活化作用，所以苯环上—CH(CH3)2的邻、对位都可能发生取代，所以产物包括仅取代邻位、对位的1个位置，各1种，取代邻位、对位的两个位置，共2种，取代邻位、对位的3个位置，有1种，一共是5种，除去B本身，还可能有4种产物。
(3)试剂①是将—CH(CH3)2氧化生成—COOH，应当选择酸性高锰酸钾溶液。由于苯胺容易被氧化，所以必须先氧化—CH(CH3)2，然后再通过还原反应将—NO2转变成—NH2，以防止得到的—NH2被酸性高锰酸钾氧化。
(4)E()与CH3CH2MgCl反应生成F()，另一产物为MgCl2。
(5)以(CH3)2CHCHO为原料制备(CH3)2CHCOCH3的过程中需要使碳链中碳原子数增加1个，只能通过已知反应③完成，因此(CH3)2CHCHO先要转变成(CH3)2CHCOOH，再转变成(CH3)2CHCOCl，
(CH3)2CHCOCl与CH3MgCl反应即可得到目标产物。
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-第1节　认识有机化合物
[考试说明]　1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。3.了解测定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能够正确命名简单的有机化合物。
[命题规律]　本节内容是高考的必考点，考点如下：一是判断有机分子中的官能团并书写其结构简式或名称；二是由有机化合物的结构推测其可能具有的性质；三是同分异构体的书写及数目判断；四是有机化合物分子式及结构的确定，特别是确定分子结构的物理方法，如红外光谱和核磁共振氢谱。
考点1　有机化合物的分类及官能团
知识梳理
1.按元素组成分类
根据分子组成中是否有C、H以外的元素，分为烃和烃的衍生物。
2．按碳的骨架分类
3．按官能团分类
(1)烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代后的产物。
(2)官能团：决定有机化合物特殊性质的原子或原子团。
(3)有机物的主要类别、官能团和典型代表物
类别
官能团
代表物名称、结构简式
烷烃
—
甲烷CH4
烯烃
(碳碳双键)
乙烯CH2===CH2
炔烃
—C≡C—(碳碳三键)
乙炔CH≡CH
芳香烃
—
苯
卤代烃
—X(卤素原子)
溴乙烷C2H5Br
醇
—OH(羟基)
乙醇C2H5OH
酚
苯酚C6H5OH
醚
(醚键)
乙醚CH3CH2OCH2CH3
醛
—CHO(醛基)
乙醛CH3CHO
酮
(羰基)
丙酮CH3COCH3
羧酸
—COOH(羧基)
乙酸CH3COOH
酯
(酯基)
乙酸乙酯CH3COOCH2CH3
氨基酸
—NH2(氨基)—COOH(羧基)
氨基乙酸
(1)可以根据碳原子是否达到饱和，将烃分为饱和烃和不饱和烃，如烷烃、环烷烃属于饱和烃，烯烃、炔烃、芳香烃属于不饱和烃。
(2)官能团的书写必须注意规范性，例如碳碳双键为“”，而不能写成“C＝C”，碳碳三键为“－C≡C－”，
而不能写成“C＝C”，醛基应为“—CHO”，而不能写成“—COH”。
(3)苯环不属于官能团。
(4)醇和酚：这两类有机物都含有羟基。这两类的区分就是羟基是否直接连在苯环碳原子上，如属于醇类，则属于酚类。
(5)醛和酮：这两类有机物中都含有。当与—H相连时(即分子中含有)形成的化合物属于醛；当两端均与烃基相连时(即分子中含有)形成的化合物属于酮。
(6)羧酸和酯：这两类有机物中都含有。当与—H相连时(即分子中含有)形成的化合物属于羧酸；当与烃基相连时(即分子中含有)形成的化合物属于酯。
(7)芳香化合物、芳香烃和苯及其同系物的关系可表示为右图。
(8)含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。
1.判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”，错误的指明错因。
(1)
的官能团是苯环与羧基。(×)
错因：苯环不属于官能团。
(2)官能团相同的物质一定是同一类物质。(×)
错因：官能团相同也不一定是同类物质。如：CH3CH2OH与。
(3)
属于苯的同系物、芳香烃和芳香族化合物。(×)
错因：苯的同系物仅含一个苯环、侧链必须为烷基。
(4)
含有醛基，属于醛类。(×)
错因：属于酯类。
(5)乙烯、环己烷、乙炔、苯乙烯都属于脂肪烃。(×)
错因：苯乙烯属于芳香烃。
(6)分子式为C4H10O的物质，一定属于醇类。(×)
错因：也可能是醚。
2．教材改编题。
(据人教选修五P6
T3)请写出官能团的名称，并按官能团的不同对下列有机物进行分类。
(1)CH3CH===CH2________；________
(2)
CH≡C－CH2CH3________；________
(3)
________；________
(4)CH3CH2CH2CHO________；________
(5)
________；________
(6)CCl4________；________
答案　(1)碳碳双键　烯烃　(2)碳碳三键　炔烃　
(3)羟基　酚　(4)醛基　醛　(5)酯基　酯　(6)氯原子　卤代烃
题组训练
题组一
官能团的识别
1．对下列物质的类别与所含官能团的判断中，不正确的是(　　)
A．　醇类　—OH
B．CH3CH2COOH　羧酸类　—COOH
C．　酮类　—CHO
D．CH3CH2Br　卤代烃类　—Br
答案　C
2．北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S?诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。S?诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是(　　)
A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
B．含有苯环、羟基、羰基、羧基
C．含有羟基、羰基、羧基、酯基
D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
答案　A
题组二
有机物的分类
3．下列物质的分类中，所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是(　　)
选项
X
Y
Z
A
芳香族化合物
芳香烃的衍生物
(硝基苯)
B
脂肪族化合物
链状烃的衍生物
CH3CH2CHO(丙醛)
C
芳香烃
苯的同系物
(邻二乙苯)
D
不饱和烃
烯烃
(环己烷)
答案　D
解析　环己烷属于环烷烃，不属于烯烃，D错误。
考点2　有机化合物的结构特点、同分异构体
知识梳理
1.有机物中碳原子的成键特点
2．有机物结构的表示方法
名称
结构式
结构简式
键线式
丙烯
CH3CH===CH2
乙醇
CH3CH2OH
乙酸
CH3COOH
3．有机化合物的同分异构现象
同分异构现象
化合物具有相同的分子式，但结构不同的现象
同分异构体
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体
类型
碳链异构
碳骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和
位置异构
官能团位置不同，如CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3
官能团异构
官能团种类不同，如CH3CH2OH和CH3—O—CH3
(1)同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与HCHO，C2H5OH与HCOOH不是同分异构体。
(2)“异构”是指结构不同，包括碳链异构(碳骨架不同)、位置异构(官能团在碳链上的位置不同)和官能团异构(官能团的种类不同，属于不同类物质)。
(3)常见的几种烃基的同分异构体数目
丙基(—C3H7)有两种同分异构体；丁基(—C4H9)有四种同分异构体；戊基(—C5H11)有八种同分异构体。
(4)常见的同分异构体
组成通式
可能的类别及典型实例
CnH2n
烯烃(CH2===CH—CH3)、环烷烃()
CnH2n－2
炔烃(CH≡C－CH2－CH3)、二烯烃(CH2===CH—CH===CH2)、环烯烃()
CnH2n＋2O
醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)
CnH2nO
醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、烯醇(CH2===CH—CH2—OH)、环醚()、环醇()
CnH2nO2
羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、羟基醛(HO—CH2—CHO)
CnH2n－6O
CnH2n＋1O2N
氨基酸(H2N—CH2—COOH)、硝基烷(CH3CH2—NO2)
1.判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”，错误的指明错因。
(1)CH3CH2OH与CH2OHCH2OH是同系物。(×)
错因：同系物是结构相似、分子组成差一个或若干个—CH2—原子团。
(2)分子中碳原子数小于4的烃无同分异构体。(×)
错因：CH3CH===CH2与互为同分异构体。
(3)丙基(—C3H7)结构仅有一种。(×)
错因：丙基结构有两种，即—CH2CH2CH3和。
(4)C(CH3)4的一氯代物只有两种。(×)
错因：C(CH3)4分子中H的种类只有一种，故一氯代物只有一种。
(5)相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元醇互为同分异构体。(×)
错因：相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体。
2．对于分子式为C4H8O2的有机物：
(1)属于酯类的有________种。
(2)属于羧酸类的有________种。
(3)既含有羟基又含有醛基的有________种。
答案　(1)4　(2)2　(3)5
解析　(1)分子式为C4H8O2且属于酯类的同分异构体有：、
，共计4种。
(2)属于羧酸类的同分异构体有：CH3CH2CH2COOH、
，共计2种。
(3)既含有羟基又含有醛基的同分异构体有：
HOCH2CH2CH2CHO、CH3CH(OH)CH2CHO、
CH3CH2CH(OH)CHO、(CH3)2C(OH)CHO、
HOCH2CH(CH3)CHO，共计5种。
题组训练
题组一
正确表示有机物
1．下列有关有机物的组成和结构的说法正确的是(　　)
A．金刚烷()的分子式为C10H14
B．聚丙烯的结构简式为?CH3—CH—CH2?
C．分子式为CH4O和C2H6O的物质一定互为同系物
D．环戊二烯()分子中最多有9个原子在同一平面
答案　D
解析　根据甲烷分子中最多有3个原子在同一平面，乙烯中所有原子在同一平面可知，中最多有9个原子在同一平面，D正确。
题组二
同分异构体的判断与书写
　
2．下列物质的同分异构体数目最多的是(不考虑立体异构)(　　)
A．C4H8与HCl的加成产物
B．的一硝基取代物
C．分子式为C4H8O2能与NaOH溶液反应的有机物
D．分子式为C6H14含有3个甲基的有机物
答案　C
解析　选项A，C4H8与HCl加成生成的C4H9Cl共有4种同分异构体；选项B，题给有机物结构对称，其一硝基取代物有3种；选项C，符合要求的有机物是酯或羧酸，其中酯有4种，羧酸有2种，共6种；选项D，该有机物只能含有一个支链且该支链为甲基，只有2种不同的结构。
3．分子式为C5H10且含有碳碳双键的有机物共有(不考虑顺反异构)(　　)
A．2种
B．3种
C．4种
D．5种
答案　D
4．有机物有多种同分异构体，其中属于酯类且氯原子直接连接在苯环上的同分异构体有(不考虑立体异构)(　　)
A．19种
B．9种
C．15种
D．6种
答案　A
解析　有多种同分异构体，如果苯环上有2个取代基，可以为—Cl、—OOCCH3，—Cl、—CH2OOCH或—Cl、—COOCH3,2个取代基分别有邻、间、对三种位置关系，所以共有9种结构；如果苯环上有3个取代基，则为—Cl、—OOCH、—CH3，三个不同取代基有10种位置关系，故符合条件的同分异构体共有19种。
(1)含官能团的有机物同分异构体书写的一般步骤
按碳链异构?位置异构?官能团异构的顺序书写。实例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)
③官能团异构?C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C。
(2)限制条件下的同分异构体书写步骤
①根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。
②结合所给有机物有序思维：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。
③确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。
考点3　有机化合物的命名
知识梳理
1.烷烃的命名
(1)习惯命名法
(2)系统命名法
?????
命名为5?甲基?3,6?二乙基壬烷。
2．烯烃和炔烃的命名
命名为4,5?二甲基?2?己炔。
3．苯的同系物的命名
(1)苯作为母体，其他基团作为取代基。
例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，其有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。
(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。
邻二甲苯　　　间二甲苯　　　对二甲苯
(1,2?二甲苯)　　(1,3?二甲苯)　　(1,4?二甲苯)
4．含官能团有机物的命名
如的名称为3?甲基?2?丁醇。
(1)烷烃的系统命名法给主链碳原子编号时的三原则
原则
解释
首先要考虑“近”
以离支链较近的主链一端为起点编号
同“近”考虑“简”
有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号
同“近”、同“简”，考虑“小”
若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号系列，两系列中各位次之和最小者即为正确的编号
(2)含有两个或以上相同官能团的有机物命名要命之为“某二……”不能命之为“二某……”如：叫“乙二醇”不能叫“二乙醇”；再如CH2===CHCH===CH2叫“1,3?丁二烯”不能命之为“1,3?二丁烯”。
(3)带官能团有机物系统命名时，选主链、编号位要围绕官能团进行，且要注明官能团的位置及数目。
(4)书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。
(5)烷烃系统命名中不能出现“1－甲基”“2－乙基”的名称，若出现，则是选取主链错误。
1.判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”，错误的指明错因。
(1)
　1,4－二甲基丁烷。(×)
错因：主链选择错误，正确命名为2?甲基戊烷。
(2)
　1,3,5－三己烯。(×)
错因：主链名称错误，应为：1,3,5?己三烯。
(3)
的名称为2－甲基硝基苯(×)
错因：应为2－硝基甲苯(邻硝基甲苯)。
(4)
　2－甲基－3－丁醇。(×)
错因：编号时应让官能团的位号较小，正确名称应为：3?甲基?2?丁醇。
(5)
　二溴乙烷。(×)
错因：官能团溴原子的位号没有标明。应为：1,2?二溴乙烷。
(6)
2－甲基－2,4－二己烯。(×)
错因：应命名为：2－甲基－2,4－己二烯。
2．用系统命名法给有机物命名。
(1)
命名为______________________。
(2)
命名为________________________。
(3)
的名称为________________，
的名称为__________________。
(4)CH2===CHCH2Cl的名称为__________________。
(5)
命名为______________________。
(6)
命名为__________________。
(7)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则其化学名称为______________________。
(8)CH2===CHCOONa发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为________________。
(9)烷烃的名称为______________________。
答案　(1)3,3,4－三甲基己烷　(2)2－甲基－2－戊烯
(3)乙苯　苯乙烯　(4)3－氯－1－丙烯　(5)4－甲基－2－戊醇
(6)2－乙基－1,3－丁二烯　(7)2－甲基－2－氯丙烷　(8)聚丙烯酸钠　(9)2－甲基－3－乙基己烷
解析　(7)核磁共振氢谱表明C4H9Cl只有一种化学环境的氢，说明该分子的结构简式为，其系统命名为2－甲基－2－氯丙烷。
(8)CH2===CHCOONa聚合后的产物为
，其名称为聚丙烯酸钠。
题组训练
1．下列有机物的命名正确的是(　　)
A．3,3?二甲基?4?乙基戊烷
B．3,3,4?三甲基己烷
C．2?甲基?4?乙基?1?戊烯
D．2,2?二甲基?3?戊炔
答案　B
解析　3,3?二甲基?4?乙基戊烷的结构简式是，选错了主链，正确命名应是3,3，4?三甲基己烷，A错误，B正确；主链不是最长，依据系统命名法得到名称为2,4?二甲基?1?己烯，C错误；从离三键近的一端开始编号，依据系统命名法得到名称为4,4?二甲基?2?戊炔，D错误。
2．写出下列化合物的名称或结构简式：
(1)结构简式为，此烃的名称为__________________________。
(2)结构简式为，此烃的名称为________________。
(3)2,4?二甲基己烷的结构简式为____________。
答案　(1)3?甲基?2?乙基?1?戊烯　
(2)1,2?二甲基?4?乙基苯
(3)
考点4　研究有机物的一般步骤和方法
知识梳理
1.研究有机化合物的基本步骤
2．分离、提纯有机化合物的常用方法
(1)蒸馏和重结晶
适用对象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有机物
①该有机物热稳定性较强②该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶
常用于分离、提纯固态有机物
①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大
(2)萃取分液
①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
②液—液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
③固—液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
3．有机物分子式的确定
(1)元素分析
(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比的最大值即为该有机物的相对分子质量。
如图所示为戊烷的质谱图。
4．鉴定有机物分子结构的物理方法
(1)红外光谱
分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
例如：某未知物(C2H6O)的红外光谱图(如图所示)上发现有O—H键、C—H键和C—O键的振动吸收。
因此，可以初步推测该未知物是含羟基的化合物，结构简式可写为C2H5OH。
(2)核磁共振氢谱
例如：未知物C2H6O的核磁共振氢谱若如图甲所示，则结构简式为：CH3CH2OH；若如图乙所示，则结构简式为：CH3OCH3。
(1)确定有机物分子式的实验方法
(2)确定有机物分子式的一般规律
①最简式规律
最简式
对应物质
CH
乙炔、苯、苯乙烯
CH2
烯烃、环烷烃
CH2O
甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖
②若实验式中氢原子已经达到饱和，则该物质的实验式就是分子式，如实验式为CH4O，则分子式必为CH4O，结构简式为CH3OH。
③实验式通过扩大整数倍时，氢原子数达到饱和，则该式即为分子式，如实验式为C2H5的有机物，扩大2倍为C4H10为丁烷。
④“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为M)
的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到合适为止。
1.判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”，错误的指明错因。
(1)某物质完全燃烧生成CO2和H2O，则该有机物中一定有C、H、O三种元素。(×)
错因：烃及烃的含氧衍生物完全燃烧的产物均为CO2和H2O。
(2)碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4。(×)
错因：不一定，如CH3OH中碳氢质量比也为3∶1。
(3)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型。(×)
错因：核磁共振氢谱图确定有机物中等效氢的种数。
(4)有机物核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1。(×)
错因：该有机物中有4种氢原子，峰面积之比为3∶2∶2∶1。
(5)用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3。(×)
错因：核磁共振氢谱中HCOOCH3共2种峰且面积之比为1∶3，而HCOOCH2CH3共3种峰，峰面积之比为1∶2∶3，所以可以区分。
2．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可以从牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：
实验步骤
解释或实验结论
①称取A
9.0
g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍
(1)A的相对分子质量为________
②将9.0
g
A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4
g和13.2
g
(2)A的分子式为________
③另取A
9.0
g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24
L
CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24
L
H2(标准状况)
(3)用结构简式表示A中含有的官能团：________、________
④A的核磁共振氢谱如图：
(4)A中含有________种氢原子
答案　(1)90　(2)C3H6O3　(3)—COOH　—OH　
(4)4　(5)
解析　(1)A的密度是相同条件下H2密度的45倍，则其相对分子质量为45×2＝90。
(2)9.0
g
A的物质的量为0.1
mol。燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4
g和13.2
g，说明0.1
mol
A燃烧生成0.3
mol
H2O和0.3
mol
CO2，即1
mol
A中含有6
mol
H
(6
g)、3
mol
C
(36
g)，则含有(90－6－36)
g＝48
g
O，即3
mol，所以A的分子式为C3H6O3。
(3)0.1
mol
A跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24
L
CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24
L
H2(标准状况)，说明分子中含有一个—COOH和一个—OH。
(4)A的核磁共振氢谱中有4个峰，说明分子中含有4种处于不同化学环境下的氢原子。
题组训练
题组一
有机物的分离提纯
1．工业上或实验室提纯以下物质的方法中不合理的是(括号内为杂质)(　　)
A．苯(溴)：加NaOH溶液，分液
B．苯(苯酚)：加入浓溴水，分液
C．乙醇(水)：加新制生石灰，蒸馏
D．乙酸乙酯(乙酸、乙醇)：加饱和碳酸钠溶液，分液
答案　B
解析　溴易溶于苯，溴与苯酚生成的三溴苯酚也易溶于苯，B错误。
2．下列所采取的分离方法正确的是(　　)
A．由于碘在酒精中的溶解度大，所以可用酒精将碘水中的碘萃取出来
B．水的沸点是100
℃，酒精的沸点是78.5
℃，所以可用直接加热蒸馏法使含水酒精变为无水酒精
C．分离苯和硝基苯的混合物可用蒸馏法
D．可用苯将溴从溴苯中萃取出来
答案　C
解析　苯与硝基苯的沸点相差较大，可用蒸馏法将两者分离，C正确。
题组二
有机物分子式的确定
3．(1)有机物A中只含C、H、O三种元素，A的蒸气密度是相同状况下氢气密度的83倍，分子中碳原子总数是氧原子总数的3倍，则A的分子式为________。
(2)芳香烃B的相对分子质量在100～110之间，1
mol
B充分燃烧可生成72
g水，则B的分子式是________。
(3)某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是________，通过质谱仪测定其相对分子质量为74，则其分子式为________。
答案　(1)C9H10O3　(2)C8H8　(3)C4H10O　C4H10O
解析　(1)A的相对分子质量＝2×83＝166，设A的分子式为C3xHyOx，当x＝3时，y＝10，则A的分子式为C9H10O3。
(2)72
g水为72
g÷18
g·mol－1＝4
mol,1个B分子中含有8个氢原子，B分子中碳原子的相对原子质量之和介于92～102之间，92÷12＝7余8,102÷12＝8余6，因碳原子个数为整数，故为8，即B的分子式为C8H8。
(3)有机物中C、H、O的原子个数比为N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶≈4∶10∶1，该有机物的实验式为C4H10O。因其相对分子质量为74，则分子式为C4H10O。
题组三
有机物结构式的确定
4．某化学式为C3H6O2的有机物的核磁共振氢谱有三个信号峰，其强度比为3∶2∶1，则该有机物的结构简式不可能是(　　)
A．CH3CH2COOH
B．CH3COOCH3
C．HCOOCH2CH3
D．CH3COCH2OH
答案　B
5．为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：
(1)将一定量的有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4
g
H2O和8.8
g
CO2，消耗氧气6.72
L(标准状况下)，则该物质的实验式是________。
(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图所示的质谱图，则其相对分子质量为________，该物质的分子式是________。
(3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式：
________________________________________________________________________。
(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如，甲基氯甲基醚(Cl—CH2—O—CH3，有2种氢原子)的核磁共振氢谱如图甲所示。
经测定，有机物A的核磁共振氢谱如图乙所示，则A的结构简式为________________。
答案　(1)C2H6O　(2)46　C2H6O　
(3)CH3CH2OH、CH3OCH3　(4)CH3CH2OH
解析　(1)根据题意有n(H2O)＝0.3
mol，则n(H)＝0.6
mol；n(CO2)＝0.2
mol，则n(C)＝0.2
mol。根据氧原子守恒有n(O)＝n(H2O)＋2n(CO2)－2n(O2)＝0.3
mol＋2×0.2
mol－2×＝0.1
mol，则N(C)∶N(H)∶N(O)＝n(C)∶n(H)∶n(O)＝2∶6∶1，其实验式为C2H6O。
(2)假设该有机物的分子式为(C2H6O)m，由质谱图知其相对分子质量为46，则46m＝46，即m＝1，故其分子式为C2H6O。
(3)由A的分子式C2H6O可知，A为饱和化合物，推测其结构简式为CH3CH2OH或CH3OCH3。
(4)分析A的核磁共振氢谱可知A有3种不同化学环境的H原子，而CH3OCH3只有1种H原子，故A的结构简式为CH3CH2OH。
高考真题实战
1．(2019·全国卷Ⅲ)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是(　　)
A．甲苯
B．乙烷
C．丙炔
D．1,3?丁二烯
答案　D
解析　因为乙烯是平面型结构，碳碳单键可以旋转，所以1,3?丁二烯中所有原子可能共平面，D正确。
2．(2017·北京高考)我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展，CO2转化过程示意图如下：
下列说法不正确的是(　　)
A．反应①的产物中含有水
B．反应②中只有碳碳键形成
C．汽油主要是C5～C11的烃类混合物
D．图中a的名称是2?甲基丁烷
答案　B
解析　由图可知，反应②中除有碳碳键形成外，还有碳氢键形成，B错误。
3．(2016·上海高考)轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯()与苯(　　)
A．均为芳香烃
B．互为同素异形体
C．互为同系物
D．互为同分异构体
答案　D
解析　轴烯与苯的分子式都是C6H6，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，D正确。
4．(2016·上海高考)烷烃的命名正确的是(　　)
A．4?甲基?3?丙基戊烷
B．3?异丙基己烷
C．2?甲基?3?丙基戊烷
D．2?甲基?3?乙基己烷
答案　D
5．(2016·海南高考)(双选)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2∶1的有(　　)
A．乙酸甲酯
B．对苯二酚
C．2?甲基丙烷
D．对苯二甲酸
答案　BD
解析　乙酸甲酯中含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，其峰面积之比为1∶1，A错误；对苯二酚中含有两种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，其峰面积之比为2∶1，B正确；2?甲基丙烷中含有2种氢原子，核磁共振氢谱中出现两组峰，其峰面积之比为9∶1，C错误；对苯二甲酸中含有2种氢原子，核磁共振氢谱中出现两组峰，其峰面积之比为2∶1，D正确。
6．(2019·高考题组)(1)(全国卷Ⅲ)①的化学名称为________。
②中的官能团名称是________________。
③的分子式为________。
④X为的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式：______________________________。
a．含有苯环；b.有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；c.1
mol的X与足量金属Na反应可生成2
g
H2。
(2)(天津高考)①茅苍术醇()的分子式为____________，所含官能团名称为______________，分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为________。
②化合物CH3C≡CCOOC(CH3)3的核磁共振氢谱中有________个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为________。
a．分子中含有碳碳三键和乙酯基(—COOCH2CH3)
b．分子中有连续四个碳原子在一条直线上
写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式____________________________________。
答案　(1)①间苯二酚(1,3?苯二酚)　②羧基、碳碳双键
③C14H12O4　④
(2)①C15H26O　碳碳双键、羟基　3　②2　5
和
CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3
解析　(1)④由限定条件可知，X分子中含有苯环；由1
mol
X与足量钠反应可生成1
mol氢气可知，X分子中含有2个—OH；由分子中有三种不同化学环境的氢，说明分子结构对称，结合分子中三种氢原子的个数比可写出X的结构简式为
(2)①分子中的手性碳原子数目为3个(带
C原子)：。
②CH3≡CCCOOC(CH3)3中有2种等效H原子，所以其核磁共振氢谱中有2个吸收峰；符合条件a、b的同分异构体有：
共5种；其中碳碳三键与乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式为和
CH3CH2CH2C≡C－COOCH2CH3。
7．(2017·高考题组)(1)(全国卷Ⅱ)A(C2H4O)的核磁共振氢谱为单峰；B(C3H8O)的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积之比为6∶1∶1，则①A的结构简式为________，②B的化学名称为：________。
(2)(天津高考)
分子中不同化学环境的氢原子共有________种，共面原子数目最多为________；的名称为：________。
(3)(江苏高考)
中的含氧官能团名称为________和________。
答案　(1)①　②2?丙醇(或异丙醇)
(2)4　13　2?硝基甲苯(或邻硝基甲苯)
(3)醚键　酯基
解析　(1)①由A中碳、氢原子个数关系可知，A分子中可能有一个双键或一个环；由题给信息“A的核磁共振氢谱为单峰”可知，A分子有对称性，由此可写出A的结构简式为；②由“B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1”可知，B为CH3CH(OH)CH3，化学名称为2?丙醇(或异丙醇)。
(2)甲苯分子中共有4种氢原子：；苯环上的原子及与苯环直接相连的原子共12个原子一定共面，又因C—C键可旋转，因此CH3上最多有1个氢原子与苯环共面，故共面的原子最多有13个。
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1
-(共128张PPT)
选修5　有机化学基础
第1节
认识有机化合物
考试说明
KAOSHISHUOMING
命题规律
MINGTIGUILV
01
考点1
有机化合物的分类及官能团
知识梳理
ZHISHISHULI
×
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×
答案
题组训练
TIZUXUNLIAN
答案
答案
答案
解析
02
考点2
有机化合物的结构特点、同分异构体
知识梳理
ZHISHISHULI
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答案
解析
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题组训练
TIZUXUNLIAN
答案
解析
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解析
答案
答案
解析
思维建模
03
考点3
有机化合物的命名
知识梳理
ZHISHISHULI
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答案
解析
题组训练
TIZUXUNLIAN
答案
解析
答案
04
考点4
研究有机物的一般步骤和方法
知识梳理
ZHISHISHULI
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答案
解析
题组训练
TIZUXUNLIAN
答案
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高考真题实战
答案
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课时作业
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答案(共69张PPT)
选修5　有机化学基础
第3节
卤代烃
考试说明
KAOSHISHUOMING
命题规律
MINGTIGUILV
知识梳理
ZHISHISHULI
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答案
题组训练
TIZUXUNLIAN
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思维建模
高考真题实战
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HO
OH
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40
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50
30
20
HOWA
OH
42N
200
00
SOH
150
250
100
00
50ml
m
50
30
20第3节
卤代烃
　　时间：45分钟　　　满分：100分
一、选择题(每题6分，共72分)
1．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是(　　)
A．由溴乙烷水解制乙醇；由乙烯与水反应制乙醇
B．由苯硝化制硝基苯；由苯制溴苯
C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2－二溴丙烷
D．氯乙烷在氢氧化钠溶液加热条件下反应；氯乙烷在氢氧化钠醇溶液加热条件下反应
答案　B
2．下列反应的产物中，一定不存在同分异构体的是(　　)
A．异戊二烯与等物质的量的Br2发生反应
B．2?氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热发生反应
C．丙烯与H2O在催化剂作用下发生反应
D．新戊烷和氯气生成一氯代物的反应
答案　D
解析　异戊二烯与溴可发生1,2?加成或1,4?加成，则存在同分异构体，故A不符合；2?氯丁烷(CH3CH2CHClCH3)与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应可生成1?丁烯或2?丁烯，则存在同分异构体，故B不符合；CH2===CHCH3与H2O发生加成反应有两种产物：CH3CHOHCH3和CH3CH2CH2OH，则存在同分异构体，故C不符合；新戊烷分子中只有1种氢原子，一氯代物不存在同分异构体，故D符合。
3．有机化合物9,10?二甲基菲的结构如图所示。其苯环上七氯代物的同分异构体有(　　)
A．8种
B．5种
C．4种
D．3种
答案　C
解析　苯环上共有8个H原子，根据“换元法”知，其苯环上七氯代物的数目与一氯代物的数目相同，为4种，C项正确。
4．(2019·安徽师大附中期中)常温下，1
mol某烷烃在光照条件下与氯气发生取代反应，若在适当的条件下，完全取代需要消耗6
mol
Cl2，则下列判断正确的是(　　)
A．该烷烃的分子式为C5H12
B．反应所生成的有机产物能直接使AgNO3溶液产生白色沉淀
C．该烷烃的四氯代物有2种
D．反应容器中，一氯代物所占的物质的量分数最大
答案　C
解析　1
mol某烷烃在光照条件下与氯气发生取代反应，若在适当的条件下，完全取代需要消耗6
mol
Cl2，说明分子中含有6个H原子，该烷烃的分子式为C2H6，故A错误；氯代烃不能电离出氯离子，不能直接使AgNO3溶液产生白色沉淀，故B错误；该烷烃的四氯代物有1,1，1,2?四氯乙烷、1,1,2,2?四氯乙烷，共2种，故C正确；反应容器中，氯化氢所占的物质的量分数最大，故D错误。
5.(2019·北京四中模拟)氯丹是一种广效性杀虫剂，其结构简式如图所示。下列关于氯丹组成的叙述中不正确的是(　　)
A．氢、氯、碳的原子个数比是2∶4∶5
B．属于卤代烃
C．分子中含有两种官能团
D．可以与HCl发生加成反应
答案　A
解析　A项，由结构简式可以知道，分子中含6个H、8个Cl、10个C，氢、氯、碳原子个数比为3∶4∶5，错误。
6．下列物质中，既能发生水解反应，又能发生加成反应，但不能发生消去反应的是(　　)
A．CH2===CH—CH2CH2Cl
B．CH3CH2Cl
C．CH3Br
答案　D
7．用有机物甲可制备环己二烯()，其反应路线如图所示：甲乙丙
下列有关判断正确的是(　　)
A．甲的化学名称是苯
B．乙的结构简式为
C．反应①为加成反应
D．有机物丙既能发生加成反应，又能发生取代反应
答案　B
解析　通过反应①的产物及反应条件(Cl2/光照)可以推断该反应是烷烃的取代反应，所以甲为环己烷，A、C项错误；结合已知反应可知乙的结构简式为，B项正确；中有不饱和键，在溴的四氯化碳溶液中可以发生加成反应，故丙为，丙不能发生加成反应，D项错误。
8．能证明与过量NaOH乙醇溶液共热时发生了消去反应的是(　　)
A．混合体系Br2的颜色褪去
B．混合体系淡黄色沉淀
C．混合体系有机物紫色褪去
D．混合体系有机物Br2的颜色褪去
答案　D
解析　混合体系Br2的颜色褪去，可能是单质溴与碱反应，无法证明发生消去反应，故A错误；混合体系淡黄色沉淀，说明生成了溴离子，而发生水解反应和消去反应都能生成溴离子，无法证明发生消去反应，故B错误；混合体系有机物紫色褪去，提取出的有机物中的乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，无法证明发生消去反应，故C错误；混合体系有机物Br2的颜色褪去，说明有苯乙烯生成，能证明发生消去反应，故D正确。
9．(2019·贺州高三模拟)某有机物的结构简式为，下列叙述不正确的是(　　)
A．1
mol该有机物在加热和催化剂作用下，最多能与4
mol
H2反应
B．该有机物能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色
C．该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀
D．该有机物在一定条件下能发生消去反应或取代反应
答案　C
解析　该有机物不能电离出Cl－，故不能与Ag＋反应产生沉淀，C错误。
10．以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案最合理的是(　　)
A．CH3CH2BrCH3CH2OH
CH2===CH2CH2BrCH2Br乙二醇
B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇
C．CH3CH2BrCH2===CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇
D．CH3CH2BrCH2===CH2
CH2BrCH2Br乙二醇
答案　D
解析　A中方法步骤多，能耗高，反应过程中还会产生污染性的SO2，不符合绿色化学理念，故A不合理；溴乙烷与溴反应会得到多种取代产物，故B错误；CH3CH2Br在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴化氢反应生成溴乙烷，该步骤为重复步骤，且溴乙烷与溴单质发生取代反应产物不唯一，故C错误；CH3CH2Br在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴发生加成反应生成1,2?二溴乙烷，然后使产物水解即可，此法步骤少，产率高，故选D。
11．(2019·南宁三中模拟)如图为有机物M、N、Q的转化关系，有关说法正确的是(　　)
A．M生成N的反应类型是取代反应
B．N的同分异构体有6种
C．可用酸性KMnO4溶液区分N与Q
D．0.3
mol
Q与足量金属钠反应生成6.72
L
H2
答案　C
解析　A项，对比M、N的结构简式，M生成N为加成反应，错误；B项，N的分子式为C4H8Cl2，C4H8Cl2为C4H10的二氯代物，C4H10有两种同分异构体：CH3CH2CH2CH3和，采用定一移一法，C4H8Cl2的同分异构体有：CH3CH2CH2CHCl2、CH3CH2CHClCH2Cl、
CH3CHClCH2CH2Cl、CH2ClCH2CH2CH2Cl、
CH3CH2CCl2CH3、CH3CHClCHClCH3、
共9种(含N)，错误；C项，N中官能团为氯原子，N不能使酸性KMnO4溶液褪色，Q中官能团为羟基，Q能使酸性KMnO4溶液褪色，用酸性KMnO4溶液能鉴别N与Q，正确；D项，1个分子中含2个羟基，0.3
mol
Q与足量Na反应生成0.3
mol
H2，由于H2所处温度和压强未知，不能用22.4
L·mol－1计算H2的体积，错误。
12．下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是(　　)
A．甲、乙、丙、丁中加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成
B．甲中加入NaOH的水溶液共热，再滴入AgNO3溶液，可检验该物质中含有的卤素原子
C．乙发生消去反应得到两种烯烃
D．丙与NaOH的水溶液共热，反应后生成的醇能被氧化为醛
答案　D
解析　甲、丙、丁与氢氧化钠的醇溶液不能发生消去反应，加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，没有沉淀生成，故A错误；甲中加入NaOH的水溶液共热，反应液没有进行酸化，再滴入AgNO3溶液，溶液中的OH－会干扰卤离子的检验，故B错误；乙发生消去反应得到丙烯一种烯烃，故C错误；丙与NaOH的水溶液共热生成2,2?二甲基?1?丙醇，能被氧化为2,2?二甲基丙醛，故D正确。
二、非选择题(共28分)
13．(2020·辽宁省葫芦岛模拟)(12分)已知：
CH3—CH===CH2＋HBr―→CH3—CHBr—CH3(主要产物)，1
mol某烃A充分燃烧后可以得到8
mol
CO2和4
mol
H2O。该烃A在不同条件下能发生如下图所示的一系列变化。
(1)A的化学式：________，A的结构简式：________。
(2)上述反应中，①是________反应，⑦是________反应。(填反应类型)
(3)写出C、D、E、H物质的结构简式：
C____________，D____________，E____________，
H____________。
(4)写出D―→F反应的化学方程式________________________________________________________________________。
答案　(1)C8H8　
(2)加成　酯化(或取代)
解析　由1
mol
A完全燃烧生成8
mol
CO2、4
mol
H2O可知A中N(C)＝8，N(H)＝8，分子式为C8H8，不饱和度为5，推测可能有苯环，由①④知A中必有双键。故A为。A与Br2加成得B：；A＋HBr―→D，由信息知D为；F由D水解得到，F为；H是F和醋酸反应生成的酯，则H为。
14．(16分)烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D。C的结构简式是。B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E。以上反应及B的进一步反应如下所示。
请回答下列问题：
(1)A的结构简式是____________，H的结构简式是________________。
(2)B转化为F属于________反应，B转化为E的反应属于________反应(填反应类型名称)。
(3)写出F转化为G的化学方程式：________________________________________。
(4)1.16
g
H与足量NaHCO3作用，标准状况下可得CO2的体积是________mL。
(5)写出D转化为E的化学方程式：__________________________________。
答案　(1)(CH3)3CCH2CH3　(CH3)3CCH2COOH
(2)取代(水解)　消去
(3)2(CH3)3CCH2CH2OH＋O2
2(CH3)3CCH2CHO＋2H2O
(4)224
(5)(CH3)3CCHClCH3＋NaOH
(CH3)3CCH===CH2＋NaCl＋H2O
解析　由C的结构简式知，A为(CH3)3CCH2CH3，由此并结合G能与银氨溶液反应，则B为
(CH3)3CCH2CH2Cl、F为(CH3)3CCH2CH2OH、E为(CH3)3CCH===CH2、G为(CH3)3CCH2CHO、H为(CH3)3CCH2COOH、D为(CH3)3CCHClCH3。
(4)n[(CH3)3CCH2COOH]＝＝0.01
mol，则n(—COOH)＝0.01
mol，故生成CO2的物质的量为0.01
mol，其体积是0.01
mol×22.4
L·mol－1＝0.224
L＝224
mL。
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-(共90张PPT)
选修5　有机化学基础
第2节
烃
考试说明
KAOSHISHUOMING
命题规律
MINGTIGUILV
01
考点1
脂肪烃的结构和性质
知识梳理
ZHISHISHULI
×
×
×
×
×
×
答案
解析
题组训练
TIZUXUNLIAN
答案
解析
答案
答案
解析
归纳总结
答案
解析
答案
解析
归纳总结
02
考点2
芳香烃的结构与性质
知识梳理
ZHISHISHULI
×
×
×
×
答案
题组训练
TIZUXUNLIAN
答案
解析
答案
答案
解析
答案
解析
归纳总结
高考真题实战
答案
解析
答案
解析
答案
解析
答案
解析
课时作业
答案
解析
答案
解析
答案
解析
答案
解析
答案
解析
答案
解析
答案
解析
答案
解析
解析
答案
解析
答案
解析
答案
解析
答案
答案
答案
解析
解析
解析
解析
HO
OH
200
SOH
150
25
100
00
50
40
50ml
50
30
20
HOWA
OH
42N
200
00
SOH
150
250
100
00
50ml
m
50
30
20
碳原子之间全部
烷烃一以回结合的通式网
饱和链烃
含有
烯烃
通式4
的不饱和链烃
热超一合有圆
通式0
的不饱和链烃
单键
n112n+2(n
碳碳双键
C2H2(n≥2)
碳碳三键
H22(n≥2
溴的CCL溶液
HCI
12
CH2=CH2
H,O
催化剂
CHo=CH+H
→CH3CH3
CH2=CH2+Br2-CH2
Br--CH2Br
CH2=CH2+HC化剂
CH3-CH2
CI
催化剂
CH2=CH2+H2O
CH2-CHOH
加热加压
溴的CCL溶液
(少量)
溴的CCl溶液
足量)
CH≡三CH
HCI
催化剂
CH≡三CH+2H
CH3-CH3
Br
Br
CH≡CH+Br2CH==CH
Br
B
CH≡CH+2Br2→CH—CH
Br
Br
催化剂
CH=三CH+HCl-X→CH2=CHCl
1,2加成
B
4-加成
CH2==CH—CH=CHzB
网8
(1,3-丁二烯)
足量B,
CH2=CH—CH=CH2+Br2→
CH2=CH—CH—CH2
Br
Br
CH2=CH—CH=CH2+Br2
CH2CH==CH—CH
B
B
CH2=CH—CH=CH2+2Br2→
CH2-CH—CH—CH2
Br
Br
Br
Br第3节　卤代烃
[考试说明]　1.掌握卤代烃的结构与性质，以及卤代烃与其他有机物的相互转化。2.了解取代反应和消去反应。
[命题规律]　卤代烃在生产和生活中应用广泛，也是有机合成的重要原料，高考中考查的机率比较大，主要考查卤代烃的水解反应和消去反应以及卤素原子的检验等。
知识梳理
1.卤代烃的组成与结构
(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。饱和一元卤代烃的通式为CnH2n＋1X。
(2)官能团是—X(F、Cl、Br、I)。
2．卤代烃的物理性质
(1)通常情况下，除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2===CHCl等少数为气体外，其余为液体或固体。
(2)沸点
①比同碳原子数的烷烃沸点高；
②互为同系物的卤代烃，沸点随分子内碳原子数的增加而升高。
(3)溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶。
(4)密度：一氟代烃、一氯代烃密度比水小，其余比水大。
3．卤代烃的化学性质
(1)水解反应
①反应条件：氢氧化钠水溶液，加热。
②C2H5Br水解的反应方程式为C2H5Br＋NaOHC2H5OH＋NaBr。
③用R—X表示卤代烃，水解方程式为
R—X＋NaOHR—OH＋NaX。
(2)消去反应
①概念
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应。
②反应条件：氢氧化钠醇溶液，加热。
③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为
C2H5Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。
④＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaX＋2H2O。
4．卤代烃的获取方法
(1)取代反应
如乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl；
苯与Br2：；
C2H5OH与HBr：C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O。
(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应
CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br；
CH≡CH＋HClCH2===CHCl。
5．卤代烃对环境的影响
含氯、溴的氟代烷是造成臭氧层空洞的主要原因。
1.卤代烃的水解反应：卤代烃一般都能发生水解反应
(1)反应条件：与NaOH水溶液共热。
(2)水解反应属于取代反应。
(3)卤代烃水解消耗NaOH的量。
n(卤素原子)∶n(NaOH)＝1∶1，
特殊情况下n()∶n(NaOH)＝1∶2。
2．卤代烃的消去反应
(1)反应条件：与NaOH的醇溶液共热。
(2)并不是所有的卤代烃都能发生消去反应，不能发生消去反应的卤代烃有：
①与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子，如CH3Cl。
②与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，如等。
③苯环上的卤素原子不能发生消去反应。
(3)有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：
(或CH3－CH＝CH－CH3)＋NaCl＋H2O。
(4)
型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R。
1.判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”，错误的指明错因。
(1)所有的卤代烃都能发生消去反应。(×)
错因：卤代烃不都能发生消去反应，如CH3Cl。
(2)用AgNO3溶液和稀硝酸便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素。(×)
错因：卤代烃在水溶液中不会电离出氯、溴、碘等离子。
(3)溴乙烷与NaOH的醇溶液反应，可生成乙醇。(×)
错因：溴乙烷与NaOH的醇溶液加热条件下发生消去反应生成乙烯。
(4)CH3Cl既能发生水解反应又能发生消去反应。(×)
错因：CH3Cl没有邻位碳，故不能发生消去反应。
(5)C2H5Br属于电解质，在碱的水溶液中加热可生成C2H5OH。(×)
错因：C2H5Br属于非电解质。
2．按要求填空。
①　②CH3CH2CH2Br　③CH3Br　④CH3CHBrCH2CH3
(1)物质的熔、沸点由高到低的顺序是________(填序号，下同)。
(2)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是________。
(3)物质④发生消去反应的条件为__________________，产物为________________________________________________________________________。
(4)由物质②制取1,2－丙二醇经历的反应类型有________________________________________。
(5)检验物质③中含有溴元素的试剂有__________________________________。
答案　(1)①>④>②>③　(2)②④
(3)氢氧化钠的醇溶液，加热　CH2===CHCH2CH3、
CH3CH===CHCH3、NaBr、H2O
(4)消去反应、加成反应、水解反应
(5)氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液
题组训练
题组一
卤代烃的水解反应和消去反应
1．(2020·济南联考)如图表示4－溴环己烯所发生的4个不同反应，其中产物只含有一种官能团的反应是(　　)
A．①②
B．②③
C．③④
D．①④
答案　C
解析　据题意可知X为，Y为或、Z为、W为。
2．由2?氯丙烷制取少量的1,2?丙二醇()，需要经过下列哪几步反应(　　)
A．加成→消去→取代
B．消去→加成→水解
C．取代→消去→加成
D．消去→加成→消去
答案　B
题组二
卤代烃中卤素原子的检验
3．检验1?溴丙烷中含有溴元素的实验步骤、操作和顺序正确的是(　　)
①加入AgNO3溶液　②加入NaOH溶液　③加入适量稀HNO3　④加热　⑤取上层液体　⑥取下层液体
A．②④⑤③①
B．②④⑥③①
C．②④⑤①
D．②④⑥①
答案　A
解析　利用溴离子和硝酸银反应生成淡黄色沉淀来检验溴元素，1?溴丙烷中含有的是溴原子，需要把溴原子转化为溴离子，先将1?溴丙烷在氢氧化钠溶液中加热发生水解生成溴化钠，静置分层，未水解的1?溴丙烷在下层，溴化钠溶于水，在上层，取上层溶液加适量的酸中和后，加入硝酸银生成淡黄色沉淀证明含有溴元素，所以实验步骤、操作和顺序为②④⑤③①。
4．为了测定某饱和卤代烃的分子中卤素原子的种类和数目，可按下列步骤进行实验：
―→
―→―→
―→―→
―→
回答下列问题：
(1)加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色，则此卤代烃中的卤素原子是________。
(2)已知此卤代烃液体的密度是1.65
g·mL－1，其蒸气对甲烷的相对密度是11.75，则每个此卤代烃分子中卤素原子的数目为________；此卤代烃的结构简式为________________________________。
答案　(1)溴原子
(2)2　CH2BrCH2Br或CH3CHBr2
解析　(2)溴代烃的质量为11.40
mL×1.65
g·mL－1＝18.81
g，摩尔质量为16×11.75＝188
g·mol－1。
因此溴代烃的物质的量为≈0.1
mol。
n(AgBr)＝＝0.2
mol。故每个卤代烃分子中溴原子数目为2，根据相对分子质量判断其分子式为C2H4Br2，其结构简式可能为CH2BrCH2Br或CH3CHBr2。
卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法
RX
高考真题实战
1．(2015·上海高考)卤代烃的制备有多种方法，下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是(　　)
答案　C
解析　利用氯代反应制备一氯代烃时最好烃分子中只有一种等效氢，否则得到的往往是多种氯代烃的混合物。C项，相应烃为异丁烷，分子中含有两种等效氢，不适合。
2．(2017·全国卷Ⅲ)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的结构简式为________________。C的化学名称是________。
(2)③的反应试剂和反应条件分别是________________________________________________________________________，
该反应的类型是________。
(3)⑤的反应方程式为________________________________________________________________________。
吡啶是一种有机碱，其作用是________________________________________________________________________。
(4)G的分子式为________。
(5)H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有________种。
(6)4?甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚()制备4?甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)。
答案　(1)
　三氟甲苯
(2)浓HNO3/浓H2SO4、加热　取代反应
(3)＋＋HCl　吸收反应产生的HCl，提高反应转化率
(4)C11H11F3N2O3
(5)9
(6)
解析　(1)根据B的分子式与反应①的试剂和条件可知，氯原子应取代A分子中甲基上的氢原子，因此A的结构简式为；根据甲苯的名称和三氯甲烷的名称，可判断C的化学名称为三氟甲苯。
(3)根据G的结构简式可知，反应⑤发生的是取代反应，因此反应方程式为＋＋HCl；有碱性，由题给信息“吡啶是一种有机碱”可知，吡啶可以与该反应生成的HCl反应，防止HCl与反应物发生反应，从而提高反应产率。
(5)根据“定二移一”法可判断苯环上有三个不同的取代基的结构共有10种，所以除G外还有9种。
(6)根据原料和目标产物的不同，以及流程图中的提示，可用逆推法设计合成路线。
3．(2017·江苏高考)1?溴丙烷是一种重要的有机合成中间体，沸点为71
℃，密度为1.36
g·cm－3。
实验室制备少量1?溴丙烷的主要步骤如下：
步骤1：在仪器A中加入搅拌磁子、12
g正丙醇及20
mL
水，冰水冷却下缓慢加入28
mL浓H2SO4；冷却至室温，搅拌下加入24
g
NaBr。
步骤2：如图所示搭建实验装置，缓慢加热，直到无油状物馏出为止。
步骤3：将馏出液转入分液漏斗，分出有机相。
步骤4：将分出的有机相转入分液漏斗，依次用12
mL
H2O、12
mL
5%
Na2CO3溶液和12
mL
H2O洗涤，分液，得粗产品，进一步提纯得1?溴丙烷。
(1)仪器A的名称是________；加入搅拌磁子的目的是搅拌和________。
(2)反应时生成的主要有机副产物有2?溴丙烷和________。
(3)步骤2中需向接受瓶内加入少量冰水并置于冰水浴中的目的是____________________________。
(4)步骤2中需缓慢加热使反应和蒸馏平稳进行，目的是________。
(5)步骤4中用5%Na2CO3溶液洗涤有机相的操作：向分液漏斗中小心加入12
mL
5%
Na2CO3溶液，振荡，__________________________________________，静置，分液。
答案　(1)蒸馏烧瓶　防止暴沸　
(2)丙烯、正丙醚　
(3)减少1?溴丙烷的挥发　
(4)减少HBr挥发　
(5)将分液漏斗下口向上倾斜、打开活塞排出气体
解析　(1)加入搅拌磁子的作用与沸石相似，其目的是搅拌和防止暴沸。
(2)正丙醇在浓硫酸、加热条件下可发生分子内消去反应生成丙烯，也可以发生分子间脱水反应(取代反应)生成正丙醚，故反应时生成的副产物还有丙烯和正丙醚。
(3)1?溴丙烷的沸点为71
℃，加热时易挥发。步骤2中需向接受瓶内加入少量冰水并置于冰水浴中，其目的是减少1?溴丙烷的挥发。
(5)洗涤时加入洗涤剂需振荡，在振荡的过程中可能会产生气体，故需要将产生的气体排出，其操作是将分液漏斗下口向上倾斜、打开活塞排出气体。
4．(2015·重庆高考)某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。
(1)A的化学名称是__________，A→B新生成的官能团是________。
(2)D的核磁共振氢谱显示峰的组数为________。
(3)D→E的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)G与新制的Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为________________。
(5)L可由B与H2发生加成反应而得，已知R1CH2Br＋＋NaBr，则M的结构简式为________________________。
(6)已知R3C≡CR4
，则T的结构简式为________________________。
答案　(1)丙烯　—Br　(2)2
(3)CH2BrCHBrCH2Br＋2NaOHHC≡CCH2Br＋2NaBr＋2H2O
(4)HCCCOONa　(5)CH3CH2CH2C≡CCHO
(6)
解析　(4)HC≡CCH2BrHC≡CCH2OH
HC≡CCHO
HC≡C—COONa。
(5)CH2===CH—CH2BrL，故L为CH3CH2CH2Br，由题给信息可知NaC≡CCHO＋CH3CH2CH2Br―→CH3CH2CH2—C≡C—CHO＋NaBr，故M的结构简式为CH3CH2CH2C≡CCHO。
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1
-第1节
认识有机化合物
　　时间：45分钟　　　满分：100分
一、选择题(每题8分，共64分)
1．下列有关有机物的结构描述及命名正确的是(　　)
A．甲苯的结构式为
B．乙醇的结构简式为C2H5OH
C．苯酚的比例模型为
D．的名称为2,6－二甲基－庚烯
答案　B
2．(2019·南昌二中期中)下列有机物命名正确的是(　　)
答案　B
解析　有机物命名时，应遵循取代基编号位次数值和最小原则，故应命名为1,2,4－三甲苯，A错误；卤代烃将—Cl作为支链，B正确；醇命名时，选择含有—OH的碳原子最长碳链做主链，命名为2－丁醇，C错误；炔烃类物质命名时，应从离三键近的一端编号，故应命名为3－甲基－1－丁炔，D错误。
3．下列物质的类别与所含官能团都正确的是(　　)
①　酚类　—OH
②　羧酸　—COOH
A．①②③④⑤
B．②③④
C．②④⑤
D．②④
答案　C
4．对如图两种化合物的结构或性质描述正确的是(　　)
A．不是同分异构体
B．分子中共平面的碳原子数相同
C．均能与溴水反应
D．可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分
答案　C
解析　二者分子式相同，结构不同，是同分异构体，A错误；左侧有机物具有苯环，右侧有机物没有苯环，二者分子中共平面的碳原子数不同，B错误；左侧有机物中含有酚羟基，能与溴水发生取代反应，右侧有机物中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，C正确；二者既可以用红外光谱区分，也可以用核磁共振氢谱区分，D错误。
5．(2020·邛崃高埂中学月考)某化合物的结构式(键线式)及球棍模型如下：
该有机物分子的核磁共振氢谱图如下：
下列关于该有机物的叙述正确的是(　　)
A．该有机物不同化学环境的氢原子有8种
B．该有机物属于芳香族化合物
C．键线式中的Et代表的基团为—CH3
D．该有机物的分子式为C9H10O4
答案　A
解析　根据该物质的核磁共振氢谱图及球棍模型判断，H原子有8种，A正确；该有机物中不含苯环，所以不属于芳香族化合物，B错误；根据该有机物的球棍模型判断Et为乙基，C错误；根据球棍模型可知，该物质的分子式是C9H12O4，D错误。
6．(2019·沈阳模拟)下列氯代烃中不能由烯烃与氯化氢加成直接得到的有(　　)
A．2－乙基－4－氯－1－丁烯
B．氯化环己烷
C．2,2,3,3－四甲基－1－氯丁烷
D．3－甲基－3－氯戊烷
答案　C
解析　2－乙基－4－氯－1－丁烯的结构简式为
CH2===C(CH2CH3)CH2CH2Cl，
可由CH2===C(CH2CH3)CH===CH2
与氯化氢加成直接得到，A不符合题意；氯代环己烷的结构简式为，可由环己烯与氯化氢加成直接得到，B不符合题意；2,2,3,3－四甲基－1－氯丁烷的结构简式为(CH3)3CC(CH3)2CH2Cl，没有对应烯烃，则不能由烯烃与氯化氢加成直接得到，C符合题意；3－甲基－3－氯戊烷的结构简式为CH3CH2C(CH3)ClCH2CH3，可由CH3CH===C(CH3)CH2CH3与氯化氢加成直接得到，D不符合题意。
7．现代化学测定有机物组成及结构的分析方法较多。下列有关说法正确的是(　　)
A．元素分析仪不仅可以测出试样常见的组成元素及含量，还可以测定其分子的空间结构
B．的核磁共振氢谱中有四组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶3
C．通过红外光谱分析可以区分乙醇和乙酸乙酯
D．质谱法和紫外光谱法不属于测定有机物组成和结构的现代分析方法
答案　C
解析　元素分析仪是实验室一种常规仪器，可同时对有机物固体、高挥发性和敏感性物质中C、H、N、S等元素的含量进行定量分析测定，但无法确定有机化合物的空间结构，故A错误；的核磁共振氢谱中有5组峰，峰面积之比为2∶4∶4∶1∶3，故B错误；红外光谱可确定物质中的化学键和官能团，乙醇和乙酸乙酯中的化学键、官能团不同，则通过红外光谱分析可以区分乙醇和乙酸乙酯，故C正确；质谱法可以测定相对分子质量，紫外光谱法可以确定物质的结构，故D错误。
8．下列有机物命名及其一氯代物的数目正确的是(　　)
命名
一氯代物
A
2－甲基－2－乙基丙烷
4
B
1,3－二甲基苯
3
C
2,2,3－三甲基戊烷
6
D
2,3－二甲基－4－乙基己烷
7
答案　D
解析　A项，正确的命名为2,2－二甲基丁烷，其一氯代物有3种；B项，1,3－二甲基苯的一氯代物有4种；C项，2,2,3－三甲基戊烷的一氯代物有5种。
二、非选择题(共36分)
9．(10分)Ⅰ.有机物的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示方法：
①　②CH3CH2CH(CH3)CH3　
③CH4　④　⑤
⑥　
⑦
(1)上述表示方法中属于结构简式的是________(填序号，下同)，属于比例模型的是________。
(2)写出⑦中官能团的名称：________、________。
(3)________和________互为同分异构体。
Ⅱ.(1)写出下列有机物的结构简式：
①2,4?二甲基?3?乙基己烷________________________________________________________________________；
②2?甲基?2?戊烯____________________。
(2)对下列有机物进行命名：
①________________。
②(CH3)3CCH(CH3)CH2CH3______________。
答案　Ⅰ.(1)①②③④　⑤　(2)羟基　醛基　(3)②　⑥
(2)①3,3－二乙基－1－己烯　②2,2,3－三甲基戊烷
解析　Ⅱ.(1)先写出主链，再写支链。例如：2－甲基－2－戊烯，可以先写出C－C＝C－C－C　，再在2号碳原子上引入甲基，最后把氢原子补齐。
(2)①注意最长碳链并非题给碳碳双键所在的那条直线；②将合并的结构简式改写成分开的结构简式：
，然后按系统命名法对其命名。
10．(12分)有机物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机合成的中间体。16.8
g该有机物燃烧生成44.0
g
CO2和14.4
g
H2O；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中含有O—H键和位于分子端的C≡C键，核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为6∶1∶1。
(1)A的分子式是____________。
(2)下列物质中，一定条件下能与A发生反应的是______(填字母)。
A．H2
B．Na
C．酸性KMnO4溶液
D．Br2
(3)A的结构简式是________________________________________________________________________。
(4)有机物B是A的同分异构体，1
mol
B可与1
mol
Br2加成。该有机物中所有碳原子在同一个平面上，没有顺反异构现象。B的结构简式是________________________________________________________________________。
答案　(1)C5H8O　(2)ABCD　(3)
(4)
解析　(1)16.8
g有机物A中m(C)＝44.0×＝12
g，m(H)＝14.4×＝1.6
g，则m(O)＝16.8－12－1.6＝3.2
g，故A中N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶＝5∶8∶1，则其最简式为C5H8O，又A的相对分子质量为84，则其分子式为C5H8O。
(2)A分子中含有碳碳三键，能与H2、Br2发生加成反应，能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应；含有羟基，能与Na发生置换反应。
(3)根据A的核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为6∶1∶1，说明A中有三种类型的氢原子，个数之比为6∶1∶1，再结合A中含有O—H键和位于分子链端的碳碳三键，则其结构简式为。
(4)根据1
mol
B可与1
mol
Br2加成，可以推断B中含有1个碳碳双键，再结合B中所有碳原子在同一平面及没有顺反异构体，则其结构简式为。
11．(14分)化合物F是一种重要的有机合成中间体，下面是其合成路线的片段：
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-第2节　烃
[考试说明]　1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。2.能举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
[命题规律]　本节内容是有机化学的基础，也是高考考查的重要内容。主要考点有：一是几种烃的代表物的结构与性质；二是判断有机分子的共线共面情况，命题往往以乙烯、乙炔、苯及甲烷为母体，考查有机分子的空间结构；三是考查有机物的燃烧规律。
考点1　脂肪烃的结构和性质
知识梳理
1.烷烃、烯烃、炔烃的组成及结构特点
2．脂肪烃的物理性质
性质
变化规律
状态
常温下≤4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态
沸点
随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低
相对密度
随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小
水溶性
均难溶于水
3．脂肪烃的化学性质
(1)氧化反应
烷烃
烯烃
炔烃
酸性KMnO4溶液是否褪色
不褪色
褪色
褪色
燃烧现象
火焰明亮
火焰明亮，带黑烟
火焰明亮，带浓黑烟
燃烧通式
CxHy＋O2xCO2＋H2O
(2)烷烃的卤代反应
如乙烷和氯气生成一氯乙烷：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。
①反应条件：光照。
②无机试剂：卤素单质。
③产物特点：多种卤代烃混合物＋HX(X为卤素原子)。
④量的关系：取代1
mol氢原子，消耗1_mol卤素单质。
(3)烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应方程式)
(4)烯烃、炔烃的加聚反应
①丙烯的加聚反应方程式：
。
②乙炔的加聚反应方程式：
nCH≡CH?CH===CH?。
4．脂肪烃的来源和用途
脂肪烃
来源
用途
甲烷
天然气、沼气、煤矿坑道气
燃料、化工原料
乙烯
工业：石油裂解
植物生长调节剂、化工原料
实验室：CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O
乙炔
CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋CHCH↑
切割、焊接金属、化工原料
1.结构决定性质
不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响：
(1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应；
(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；
(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；
(4)烯烃和炔烃都能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，但使溴水褪色发生的是加成反应，而使酸性高锰酸钾溶液褪色发生的是氧化反应。
2．烯烃的顺反异构
(1)概念：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。
(2)存在条件：每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。
(3)两种结构形式
顺式结构
反式结构
特点
两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧
两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧
案例
1.判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”，错误的指明错因。
(1)溴水和酸性KMnO4溶液既可除去乙烷中的乙烯，也可以鉴别乙烷与乙烯。(×)
错因：不能用酸性KMnO4溶液除去乙烷中的乙烯，因为KMnO4(H＋)会将乙烯氧化生成CO2气体。
(2)反应CH2===CH—CH3＋Cl2CH2===CH—CH2Cl＋HCl为加成反应。(×)
错因：根据反应原理判断为取代反应。
(3)聚丙烯、聚氯乙烯分子中含碳碳双键。(×)
错因：聚丙烯、聚氯乙烯化学式分别为：。由此可知分子中不含碳碳双键。
(4)顺－2－丁烯能使溴水褪色但反－2－丁烯不能。(×)
错因：都含有碳碳双键均可使溴水褪色。
(5)烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高。(×)
错因：烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越低。
(6)
是两种不同的物质，它们互为同分异构体。(×)
错因：甲烷分子是正四面体结构，取代上的F原子和Cl原子是相邻的，故是同一种物质。
2．下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是(　　)
A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键
B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应
C．烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2n
D．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃
答案　D
解析　烯烃含有不饱和键同时也可以含有饱和键，A错误；烯烃在一定条件下也可以发生取代反应，B错误；单烯烃的通式为CnH2n，C错误。
题组训练
题组一
脂肪烃的结构与性质
1．某同学欲按沸点高低将正己烷插入表中(已知表中5种物质已按沸点由低到高顺序排列)，则正己烷最可能插入的位置是(　　)
①
②
③
④
⑤
甲烷
乙烯
戊烷
2?甲基戊烷
辛烷
A．②③之间
B．③④之间
C．⑤之后
D．④⑤之间
答案　D
解析　对于烷烃，一般来说其相对分子质量越大，分子间作用力也越强，其沸点越高，所以正己烷的沸点高于①②③，但比⑤低；对于相对分子质量相同的烷烃，支链越多，沸点越低，所以④的沸点比正己烷的沸点低，故沸点由低到高的顺序为①<②<③<④<正己烷<⑤。
2．下列说法正确的是(　　)
A．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色与乙烯使酸性KMnO4溶液褪色均发生了加成反应
B．丙烯和氯气在一定条件下生成CH2===CH—CH2Cl与乙烷和氯气光照下均发生了取代反应
C．己烷与溴水混合时溴水褪色与乙醇使酸性KMnO4溶液褪色均发生了氧化反应
D．乙烯生成聚乙烯与氨基酸生成蛋白质均发生了加聚反应
答案　B
3．某单烯烃与H2加成后得到的饱和烃是，则原单烯烃可能的结构简式有(　　)
A．1种
B．2种
C．3种
D．4种
答案　B
解析　由加成后烷烃的结构简式可知原单烯烃中的位置可能在中的①或②位置，则原单烯烃可能的结构简式有2种。
烷烃、烯烃、炔烃的典型性质
烃
单质溴
溴水
溴的四氯化碳溶液
酸性高锰酸钾溶液
烷烃
与溴蒸气在光照条件下发生取代反应
不反应，液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水层褪色
不反应，溶解不褪色　
不反应
烯烃
常温加成褪色
常温加成褪色
常温加成褪色
氧化褪色
炔烃
常温加成褪色
常温加成褪色
常温加成褪色
氧化褪色
题组二
乙烯与乙炔的制备方法
4．如图是制备和研究乙炔性质的实验装置图，下列说法不正确的是(　　)
A．制备乙炔的反应原理是CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋CH≡CH↑
B．c的作用是除去影响后续实验的杂质
C．d中的有机产物与AgNO3溶液混合能产生沉淀
D．e中的现象说明乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化
答案　C
解析　实验室通过电石与水的反应制取乙炔，化学反应方程式为CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋CH≡CH↑，故A正确；硫酸铜溶液可以除去乙炔中混有的H2S和PH3等杂质，故B正确；d中的有机产物为1,1,2,2－四溴乙烷，属于非电解质，不能电离出溴离子，故与AgNO3溶液不反应，故C错误；乙炔容易被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D正确。
5．实验室里用乙醇和浓硫酸反应生成乙烯，乙烯再与Br2反应制1,2－二溴乙烷。在制备过程中部分乙醇被浓硫酸氧化产生CO2、SO2，进而与Br2反应生成HBr等酸性气体。
已知：CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O。
(1)用下列仪器，以上述三种物质为原料制备1,2－二溴乙烷。如果气体流向为从左到右，正确的连接顺序是(短接口或橡皮管均已略去)：B经A①插入A中，D接A②；A③接________接________接________接________。
(2)装置C的作用是________________。
(3)装置F中盛有10%
NaOH溶液的作用是__________________________________。
(4)在反应管E中进行的主要反应的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)处理上述实验后三颈烧瓶中废液的正确方法是________。
A．废液经冷却后倒入下水道中
B．废液经冷却后倒入空废液缸中
C．将水加入烧瓶中稀释后倒入空废液缸中
答案　(1)C　F　E　G　(2)作安全瓶　
(3)除CO2、SO2等酸性气体　
(4)CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br　(5)B
解析　(5)A中方法会污染地下水，C中方法可能导致瓶中废液暴沸而喷出伤人，因为瓶中还残留较多浓H2SO4。
(1)实验室制备乙烯注意：①温度计水银球插入反应液面下；②反应温度迅速升至170
℃；③浓硫酸作催化剂和脱水剂；④一般混有CO2、SO2杂质气体。
(2)实验室制备乙炔时注意：①不能使用启普发生器；②用饱和食盐水代替水以得到较平稳的乙炔气流；③一般乙炔中混有H2S、PH3等杂质。
考点2　芳香烃的结构与性质
知识梳理
1.芳香烃的分类
2．苯及苯的同系物的结构及性质
苯
苯的同系物
化学式
C6H6
CnH2n－6(n>6)
结构特点
苯环上的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种特殊的化学键，所有原子在同一平面内，呈平面正六边形
①分子中含有一个苯环②与苯环相连的是烷基
主要化学性质
(1)取代反应①卤代：＋Br2＋HBr②硝化：＋HNO3＋H2O(2)加成反应(3)氧化反应①燃烧：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O②不能使酸性KMnO4溶液褪色
(1)取代反应①卤代a．＋Br2＋HBrb.
＋Cl2＋HCl②硝化：＋3HNO3＋3H2O(2)加成反应(3)氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色，
3．芳香烃
(1)芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃。
(2)稠环芳香烃：通过两个或多个苯环共用相邻的2个碳原子而形成的芳香烃叫做稠环芳香烃。稠环芳香烃最典型的代表物是萘()。
(1)苯的同系物卤代时，条件不同，取代位置不同。
①光照条件下，烷基上的H被卤素取代。
②卤化铁作催化剂时，苯环上的H被卤原子取代。
(2)苯的硝化反应中两酸混合时，要把浓H2SO4慢慢注入浓HNO3中，并不断用玻璃棒搅拌。
(3)苯的同系物或芳香烃侧链为烷基时，不管烷基碳原子数为多少，只要与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。若与苯环直接相连的碳上无氢原子，则不能使酸性KMnO4溶液褪色，如。
(4)苯与其同系物的化学性质的区别
①侧链对苯环的影响：苯的同系物比苯更易发生苯环上的取代反应，苯主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热主要生成硝基苯，甲苯与浓硫酸、浓硝酸在一定条件下生成2,4，6?三硝基甲苯(TNT)。
②苯环对侧链的影响：烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。
1.判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”，错误的指明错因。
(1)甲苯与氯气在光照条件下反应，苯环上的H被取代。(×)
错因：光照条件下，甲基上的H被取代。
(2)苯与溴水充分振荡后，溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和。(×)
错因：苯通过萃取可使溴水褪色，为物理过程。
(3)对二甲苯属于饱和烃。(×)
错因：对二甲苯分子式为：C8H10，属于不饱和烃。
(4)验证己烯中混有少量甲苯，加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯。(×)
错因：己烯和甲苯均能使酸性高锰酸钾褪色。
2．有下列物质：①乙苯，②环己烯，③苯乙烯，④对二甲苯，⑤叔丁基苯
回答下列问题：
(1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是________。
(2)互为同系物的是________。
(3)能因化学反应而使溴的四氯化碳溶液褪色的是________。
(4)写出②④分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式：____________、____________。
答案　(1)①②③④　(2)①⑤或④⑤　(3)②③
(4)HOOC(CH2)4COOH　
题组训练
题组一
芳香烃的同分异构体
1．下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是(　　)
A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
B．与互为同分异构体的芳香族化合物有6种
C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种
D．菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物
答案　B
解析　B项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有一种醇(苯甲醇)、一种醚(苯甲醚)、三种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有5种，B错误。
2．某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有(　　)
A．2种
B．3种
C．4种
D．5种
答案　B
题组二
芳香烃的结构与性质
3．下列说法正确的是(　　)
A．苯与甲苯互为同系物，均能使酸性KMnO4溶液褪色
D．光照条件下，异丙苯()与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有2种
答案　D
解析　光照条件下，异丙苯()与Cl2发生侧链上的取代反应，生成2种一氯代物，D项正确。
4．某烃的结构简式为，若分子中共线碳原子数为a，可能共面的碳原子最多为b，含四面体结构碳原子数为c，则a、b、c分别是(　　)
A．3、4、5
B．4、10、4
C．3、10、4
D．3、14、4
答案　D
解析　根据C的四价键原理，容易判断出饱和碳原子有5、6、7、8共四个原子；共线碳原子为1、2、3共三个原子；由CH2===CH2的平面结构可首先判断2、3、4、5、8、9这6个碳原子共面，因①、②、③号单键均能旋转，故6、7号碳原子可能与苯环上的碳原子共面。这样所有的14个碳原子都可能共面。
(1)苯及苯的同系物与常考物质的反应
烃
单质溴
溴水
溴的CCl4溶液
KMnO4(H＋)
苯
催化条件下可取代
不反应，发生萃取而使溴水层褪色
不反应，互溶不褪色
不反应
苯的同系物
光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代
不反应，发生萃取而使溴水层褪色
不反应，互溶不褪色
氧化褪色(与苯环相连的碳上没有氢则不反应)
(2)有机物分子中原子共面、共线的判断方法
①单键旋转思想
有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳
氧单键等均可旋转。但是碳碳双键和碳碳三键等不能旋转，对原子的空间位置具有“定格”作用。如
其结构简式也可写成，该分子中至少有6个碳原子共面；连接两个平面的碳碳单键旋转，两平面重合时有10个碳原子共面。
②定平面规律
共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时，两平面必定重叠，两平面内的所有原子必定共平面。
③定直线规律
直线形分子中有2个原子处于某一平面内时，该分子中的所有原子也必在此平面内。在解决有机化合物分子中共面、共线问题的时候，要特别注意题目中的隐含条件和特殊规定，如题目中的“碳原子”“所有原子”“可能”“一定”“最少”“最多”“共线”和“共面”等在判断中的应用。
高考真题实战
1．(2018·全国卷Ⅱ)实验室中用如右图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。
光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是(　　)
答案　D
解析　在光照条件下氯气与甲烷发生取代反应生成氯化氢和四种氯代烃，氯化氢极易溶于水，所以液面会上升，氯代烃是不溶于水的气体或油状液体，所以最终水不会充满试管，答案选D。
2．(2016·全国卷Ⅱ)下列各组中的物质均能发生加成反应的是(　　)
A．乙烯和乙醇
B．苯和氯乙烯
C．乙酸和溴乙烷
D．丙烯和丙烷
答案　B
解析　氯乙烯的结构简式为CH2===CHCl，含有碳碳双键，能发生加成反应；苯在一定条件下也可与H2发生加成反应，故B项正确。
3．(2016·全国卷Ⅲ)已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是(　　)
A．异丙苯的分子式为C9H12
B．异丙苯的沸点比苯高
C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D．异丙苯和苯为同系物
答案　C
解析　与苯环直接相连的碳原子所连的四个原子构成四面体结构，因此异丙苯中所有碳原子不可能共平面，C项错误。
4．(2016·海南高考)(双选)工业上可由乙苯生产苯乙烯：，下列说法正确的是(　　)
A．该反应的类型为消去反应
B．乙苯的同分异构体共有三种
C．可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯
D．乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7
答案　AC
解析　由乙苯生产苯乙烯，单键变成双键，则该反应为消去反应，A正确；乙苯的分子式为C8H10，乙苯含苯环的同分异构体为二甲苯，有邻、间、对三种结构，C8H10还可能为含有双键、三键的链状不饱和烃，所以乙苯的同分异构体多于三种，B错误；苯乙烯中含有碳碳双键，能使溴的CCl4溶液褪色，而乙苯不能，所以可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯，C正确；苯环是平面正六边形，碳碳单键可旋转，所以乙苯和苯乙烯中共平面的碳原子都是至少为7个，最多为8个，D错误。
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