资源简介

第7讲
醛
和
酚
模块名称
课程目标
模块1
醛
①掌握醛类概括；
②掌握乙醛的化学性质；
③掌握甲醛的性质；
④掌握酮的性质．
模块2
酚
①掌握苯酚的结构和物理性质；
②掌握苯酚的化学性质；
③掌握醇与酚的比较；
④掌握苯酚、苯、苯的同系物与Br2的反应．
20
21
一.醛类：烃基与_醛基_相连构成的化合物。官能团：_醛基_，结构是_—CHO_。通式：饱和一元醛为CnH2nO(n≥1)或CnH2n+1CHO(n≥0)。分子式相同的醛、酮、烯醇互为同分异构体。
a．物理性质递变规律：随碳原子数目增多，熔沸点逐渐_升高_，水溶性逐渐__降低__。
b．常见的醛
（1）甲醛（HCHO）是无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。
甲醛是重要的有机合成原料，常用于制造酚醛树脂、脲醛树脂、维纶、染料等，35％～40％的甲醛水溶液俗称福尔马林，具有杀菌、防腐性能等。
甲醛除具有醛类的通性外，还具有一定的特性，如1
mol甲醛与足量的银氨溶液反应可得4
mol
Ag。
（2）乙醛（CH3CHO）是无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点是20.8℃，易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇等互溶。可由乙醇氧化制得。乙醛是有机合成的重要原料，主要用于制乙酸、丁醇、乙酸乙酯等。
（3）苯甲醛（）是有杏仁气味的液体，沸点是178℃，工业上称其为苦杏仁油，它与糖结合存在于杏仁、桃仁等果实的种子中，苯甲醛是制造染料、香料的重要中间体。
二.乙醛的化学性质
1．氧化反应
银镜反应
实验操作
实验现象
向a中滴加氨水，现象为先出现白色沉淀后变澄清，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜
①银氨溶液配制
a．溶液配制步骤
在洁净的试管中加入1
mL
2%的AgNO3溶液，然后边振荡边滴加2%的稀氨水，至最初产生的_沉淀恰好溶解_为止。
b．发生的化学反应：AgNO3+NH3·H2OAgOH↓(白色)+NH4NO3
AgOH+2NH3·H2OAg(NH3)2OH+2H2O
②银镜反应：CH3CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O
③银镜反应的应用a．可用于检验_醛基_的存在；b．工业上用于制镜或保温瓶胆。
与新制Cu(OH)2的反应
实验操作
实验现象
a中溶液出现_蓝色絮状沉淀_，滴入乙醛，加热至沸腾后，
c中溶液有_红色沉淀_产生
有关化学方程式
a中：__2NaOH+CuSO4Cu(OH)2↓+Na2SO4__
c中：__CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O_
（3）催化氧化。
乙醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为乙酸，反应的化学方程式为
2CH3CHO+O22CH3COOH
2．还原反应(加成反应)
乙醛蒸气和H2的混合气体通过热的镍催化剂，发生加成反应的化学方程式为
CH3CHO+H2CH3CH2OH
醛基的检验
实验室检验醛基的有效方法是与银氨溶液水浴加热生成银镜或与新制氢氧化铜反应有红色沉淀生成。
银镜反应实验过程中的注意点：
（1）试管要洁净，否则会生成黑色疏松的银沉淀而不是光亮的银镜，可在实验前用NaOH溶液洗涤试管。
（2）银氨溶液须现配现用，不可久置。
（3）在配制银氨溶液时，滴加稀氨水到开始生成的沉淀恰好溶解为止。
（4）银镜反应要在碱性条件下进行，且应用水浴加热。
（5）实验结束后，试管壁上附着的单质银可用稀硝酸进行洗涤。
乙醛与新制的Cu(OH)2反应实验的注意点：
（1）Cu(OH)2必须是新制的。
（2）制取Cu(OH)2时，NaOH溶液一定要过量，保证所得溶液呈碱性，因为乙醛与新制的Cu(OH)2的反应要在碱性条件下进行。
（3）该反应必须加热煮沸。
（4）该反应在实验室可用于检验醛基的存在，在医疗上可用于检测尿糖。
三.甲醛
1．分子结构
CH2O
HCHO
分子式
结构式
结构简式
甲醛是最简单的醛，通常把它归为饱和一元醛，但分子中又可以看成有2个醛基，其分子结构如图所示，甲醛分子中4个原子都在同一个平面上。
2．甲醛的物理性质
甲醛也叫蚁醛。在通常状况下甲醛是一种无色、有刺激性气味的气体，易溶于水。质量分数为35%~40%的甲醛水溶液叫做福尔马林。
3．甲醛的化学性质
（1）加成反应
HCHO+H2CH3OH
（2）氧化反应
①HCHO+
O2CO2
+H2O
②银镜反应
HCHO
+
4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3
+4Ag↓
+6NH3
+2H2O
③与新制的Cu(OH)2反应
HCHO
+4Cu(OH)2CO2↑+2Cu2O↓+5H2O
四.酮
a．酮的概念和结构特点
酮的通式：(R、R'为烃基)；饱和一元脂肪酮的分子通式：CnH2nO。
b.丙酮：最简单的酮类化合物，分子式为C3H6O，结构简式为__________。
丙酮不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成醇。
丙酮易挥发、易燃烧，可跟水、乙酸及乙醚等以任意比互溶，能溶解多种有机物，是一种重要的有机溶剂和化工原料。
c．酮的同分异构体
碳原子数相同的醛、酮、烯醇、脂环醇、环氧烷等互为同分异构体。如：CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、、。
d．酮的化学性质
（1）加成反应：+H2
（2）氧化反应
酮中羰基直接与两个烃基相连，没有与羰基直接相连的氢原子，所以酮不能发生银镜反应，不能与新制的氢氧化铜反应，但大多数酮能在空气中燃烧。
醛和酮的区别与联系
官能团
官能团位置
形式
区
别
醛
醛基：
碳链末端(最简单的醛是甲醛)
(R为烃基或氢原子)
酮
羰基：
碳链中间(最简单的酮是丙酮)
(R、R'均为烃基)
联系
碳原子数相同的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体
下列各项中，表达正确的是（
）
A．甲醛的结构简式：HCOH
B．C2H2分子的结构式：
C．CH4分子的比例模型：
D．异丁烷的键线式：
下列有机物不属于醛类物质的是(　　)
一氧化碳、烯烃和氢气能在催化剂存在条件下发生烯烃的醛化反应，又称羰基的合成，如由乙烯可制丙醛：
CH2===CH2＋CO＋H2CH3CH2CHO。则由丁烯进行醛化反应得到的醛共有(　　)
A．2种
B．3种
C．4种
D．5种
下列实验方案正确的是（
）
A．向新制氢氧化铜悬浊液中滴入乙醛溶液并加热，未出现红色沉淀的原因是乙醛量不足
B．证明丙烯醛的结构中含有醛基的方法是滴加高锰酸钾酸性溶液
C．向某溶液中加入银氨溶液并水浴加热，有银镜生成则证明原物质的结构中含有醛基
D．实验室配制银氨溶液的方法是向稀氨水中逐滴滴入稀硝酸银溶液至过量
把有机物氧化为
，所用氧化剂最合理的是(　　)
A．O2
B．酸性KMnO4溶液
C．银氨溶液
D．溴水
β-紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等植物中的一种天然香料，它经过一系列反应可合成维生素A1:
　　β-紫罗兰酮　　　　　　　　　　中间体X　　　　　　　　　　　维生素A1
下列说法正确的是（
）
A．维生素A1易溶于NaOH溶液
B．1
mol中间体X最多能与2
mol
H2发生加成反应
C．β-紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色
D．β-紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体
已知:①有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品。例如一定条件下
②苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，侧链烃基上的氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，苯环某些位置上的氢原子被卤素原子取代。
工业上利用上述信息，按下列路线合成结构简式为的物质，该物质是一种香料。
A(—氯代物)
BCD
请根据上述路线，回答下列问题:
（1）A的结构简式可能为　　　　、　　　　。?
（2）反应③的反应类型为　　　　；反应⑤的条件是　　　　。?
（3）反应④的化学方程式为(有机物写结构简式，并注明反应条件，下同):　
。?
（4）工业生产中，中间产物A须经反应③④⑤得D，而不采取将A直接转化为D的方法，其原因是　
。?
（5）检验产品中官能团的化学反应方程式为　
。?
已知
（1）该反应的生成物中含有的官能团的名称是________，该物质在一定条件下能发生________（填序号）。
①银镜反应
②酯化反应
③还原反应
（2）已知HCHO分子中所有原子都在同一平面内，若要使R1CHO分子中所有原子都在同一平面内，R1可以是________（填序号）。
①—CH3
②
③—CH＝CH2
（3）某氯代烃A的分子式为C6H11Cl，它可以发生如下转化：
结构分析表明E分子中含有两个甲基且没有支链。试回答：
①写出C的分子式：________；
②写出A、E的结构简式：A________，E________。
一.醛类：烃基与_醛基_相连构成的化合物。官能团：_醛基_，结构是_—CHO_。通式：饱和一元醛为CnH2nO(n≥1)或CnH2n+1CHO(n≥0)。分子式相同的醛、酮、烯醇互为同分异构体。
a．物理性质递变规律：随碳原子数目增多，熔沸点逐渐_升高_，水溶性逐渐__降低__。
b．常见的醛
（1）甲醛（HCHO）是无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。
甲醛是重要的有机合成原料，常用于制造酚醛树脂、脲醛树脂、维纶、染料等，35％～40％的甲醛水溶液俗称福尔马林，具有杀菌、防腐性能等。
甲醛除具有醛类的通性外，还具有一定的特性，如1
mol甲醛与足量的银氨溶液反应可得4
mol
Ag。
（2）乙醛（CH3CHO）是无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点是20.8℃，易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇等互溶。可由乙醇氧化制得。乙醛是有机合成的重要原料，主要用于制乙酸、丁醇、乙酸乙酯等。
（3）苯甲醛（）是有杏仁气味的液体，沸点是178℃，工业上称其为苦杏仁油，它与糖结合存在于杏仁、桃仁等果实的种子中，苯甲醛是制造染料、香料的重要中间体。
二.乙醛的化学性质
1．氧化反应
银镜反应
实验操作
实验现象
向a中滴加氨水，现象为先出现白色沉淀后变澄清，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜
①银氨溶液配制
a．溶液配制步骤
在洁净的试管中加入1
mL
2%的AgNO3溶液，然后边振荡边滴加2%的稀氨水，至最初产生的_沉淀恰好溶解_为止。
b．发生的化学反应：AgNO3+NH3·H2OAgOH↓(白色)+NH4NO3
AgOH+2NH3·H2OAg(NH3)2OH+2H2O
②银镜反应：CH3CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O
③银镜反应的应用a．可用于检验_醛基_的存在；b．工业上用于制镜或保温瓶胆。
与新制Cu(OH)2的反应
实验操作
实验现象
a中溶液出现_蓝色絮状沉淀_，滴入乙醛，加热至沸腾后，
c中溶液有_红色沉淀_产生
有关化学方程式
a中：__2NaOH+CuSO4Cu(OH)2↓+Na2SO4__
c中：__CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O_
（3）催化氧化。
乙醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为乙酸，反应的化学方程式为
2CH3CHO+O22CH3COOH
2．还原反应(加成反应)
乙醛蒸气和H2的混合气体通过热的镍催化剂，发生加成反应的化学方程式为
CH3CHO+H2CH3CH2OH
醛基的检验
实验室检验醛基的有效方法是与银氨溶液水浴加热生成银镜或与新制氢氧化铜反应有红色沉淀生成。
银镜反应实验过程中的注意点：
（1）试管要洁净，否则会生成黑色疏松的银沉淀而不是光亮的银镜，可在实验前用NaOH溶液洗涤试管。
（2）银氨溶液须现配现用，不可久置。
（3）在配制银氨溶液时，滴加稀氨水到开始生成的沉淀恰好溶解为止。
（4）银镜反应要在碱性条件下进行，且应用水浴加热。
（5）实验结束后，试管壁上附着的单质银可用稀硝酸进行洗涤。
乙醛与新制的Cu(OH)2反应实验的注意点：
（1）Cu(OH)2必须是新制的。
（2）制取Cu(OH)2时，NaOH溶液一定要过量，保证所得溶液呈碱性，因为乙醛与新制的Cu(OH)2的反应要在碱性条件下进行。
（3）该反应必须加热煮沸。
（4）该反应在实验室可用于检验醛基的存在，在医疗上可用于检测尿糖。
三.甲醛
1．分子结构
CH2O
HCHO
分子式
结构式
结构简式
甲醛是最简单的醛，通常把它归为饱和一元醛，但分子中又可以看成有2个醛基，其分子结构如图所示，甲醛分子中4个原子都在同一个平面上。
2．甲醛的物理性质
甲醛也叫蚁醛。在通常状况下甲醛是一种无色、有刺激性气味的气体，易溶于水。质量分数为35%~40%的甲醛水溶液叫做福尔马林。
3．甲醛的化学性质
（1）加成反应
HCHO+H2CH3OH
（2）氧化反应
①HCHO+
O2CO2
+H2O
②银镜反应
HCHO
+
4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3
+4Ag↓
+6NH3
+2H2O
③与新制的Cu(OH)2反应
HCHO
+4Cu(OH)2CO2↑+2Cu2O↓+5H2O
四.酮
a．酮的概念和结构特点
酮的通式：(R、R'为烃基)；饱和一元脂肪酮的分子通式：CnH2nO。
b.丙酮：最简单的酮类化合物，分子式为C3H6O，结构简式为__________。
丙酮不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成醇。
丙酮易挥发、易燃烧，可跟水、乙酸及乙醚等以任意比互溶，能溶解多种有机物，是一种重要的有机溶剂和化工原料。
c．酮的同分异构体
碳原子数相同的醛、酮、烯醇、脂环醇、环氧烷等互为同分异构体。如：CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、、。
d．酮的化学性质
（1）加成反应：+H2
（2）氧化反应
酮中羰基直接与两个烃基相连，没有与羰基直接相连的氢原子，所以酮不能发生银镜反应，不能与新制的氢氧化铜反应，但大多数酮能在空气中燃烧。
醛和酮的区别与联系
官能团
官能团位置
形式
区
别
醛
醛基：
碳链末端(最简单的醛是甲醛)
(R为烃基或氢原子)
酮
羰基：
碳链中间(最简单的酮是丙酮)
(R、R'均为烃基)
联系
碳原子数相同的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体
下列各项中，表达正确的是（
D
）
A．甲醛的结构简式：HCOH
B．C2H2分子的结构式：
C．CH4分子的比例模型：
D．异丁烷的键线式：
下列有机物不属于醛类物质的是(　D　)
一氧化碳、烯烃和氢气能在催化剂存在条件下发生烯烃的醛化反应，又称羰基的合成，如由乙烯可制丙醛：
CH2===CH2＋CO＋H2CH3CH2CHO。则由丁烯进行醛化反应得到的醛共有(　C　)
A．2种
B．3种
C．4种
D．5种
下列实验方案正确的是（
C
）
A．向新制氢氧化铜悬浊液中滴入乙醛溶液并加热，未出现红色沉淀的原因是乙醛量不足
B．证明丙烯醛的结构中含有醛基的方法是滴加高锰酸钾酸性溶液
C．向某溶液中加入银氨溶液并水浴加热，有银镜生成则证明原物质的结构中含有醛基
D．实验室配制银氨溶液的方法是向稀氨水中逐滴滴入稀硝酸银溶液至过量
把有机物氧化为
，所用氧化剂最合理的是(　C　)
A．O2
B．酸性KMnO4溶液
C．银氨溶液
D．溴水
β-紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等植物中的一种天然香料，它经过一系列反应可合成维生素A1:
　　β-紫罗兰酮　　　　　　　　　　中间体X　　　　　　　　　　　维生素A1
下列说法正确的是（
C
）
A．维生素A1易溶于NaOH溶液
B．1
mol中间体X最多能与2
mol
H2发生加成反应
C．β-紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色
D．β-紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体
已知:①有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品。例如一定条件下
②苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，侧链烃基上的氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，苯环某些位置上的氢原子被卤素原子取代。
工业上利用上述信息，按下列路线合成结构简式为的物质，该物质是一种香料。
A(—氯代物)
BCD
请根据上述路线，回答下列问题:
（1）A的结构简式可能为　　　　、　　　　。?
（2）反应③的反应类型为消去反应；反应⑤的条件是氢氧化钠水溶液、加热。?
（3）反应④的化学方程式为(写结构简式，注明反应条件):+HBr。?
（4）工业生产中，中间产物A须经反应③④⑤得D，而不采取将A直接转化为D的方法，其原因是的水解产物不能经氧化反应⑥得到产品。?
（5）检验产品中官能团的化学反应方程式为+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O。?
已知
（1）该反应的生成物中含有的官能团的名称是醛基，该物质在一定条件下能发生①③（填序号）。
①银镜反应
②酯化反应
③还原反应
（2）已知HCHO分子中所有原子都在同一平面内，若要使R1CHO分子中所有原子都在同一平面内，R1可以是②③（填序号）。
①—CH3
②
③—CH＝CH2
（3）某氯代烃A的分子式为C6H11Cl，它可以发生如下转化：
结构分析表明E分子中含有两个甲基且没有支链。试回答：
①写出C的分子式：C6H10O2；
②写出A、E的结构简式：A___
_____，E_CH3COO(CH2)6OOCCH3___。
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