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第二章
第一节　烷　烃学案及课堂检测
核心素养发展目标
1.知道烷烃的物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系。
2.认识烷烃的结构特征，能以典型代表物为例，理解烷烃的化学性质。
3.了解烷烃的命名规则，会对烷烃进行命名。
知识梳理
一、烷烃的结构和性质
1．烷烃的结构特点
(1)典型烷烃分子结构的分析
名称
结构简式
分子式
碳原子的杂化方式
分子中共价键的类型
甲烷
CH4
CH4
sp3
C—H
σ键
乙烷
CH3CH3
C2H6
sp3
C—H
σ键、
C—C
σ键
丙烷
CH3CH2CH3
C3H8
sp3
C—H
σ键、
C—C
σ键
正丁烷
CH3CH2CH2CH3
C4H10
sp3
C—H
σ键、
C—C
σ键
正戊烷
CH3CH2CH2CH2CH3
C5H12
sp3
C—H
σ键、
C—C
σ键
(2)烷烃的结构特点
①烷烃的结构与甲烷相似，分子中的碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体四个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键。分子中的共价键全部是单键。
②它们在分子组成上的主要差别是相差一个或若干个CH2原子团。像这些结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物称为同系物。同系物可用通式表示。
③链状烷烃的通式：CnH2n＋2(n≥1)。
2．烷烃的性质
(1)物理性质
阅读教材表2－1并结合你已学知识内容，填写下表：
物理性质
变化规律
状态
烷烃常温下存在的状态由气态逐渐过渡到液态、固态。当碳原子数小于或等于4时，烷烃在常温下呈气态
溶解性
都难溶于水，易溶于有机溶剂
熔、沸点
随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐升高，同种烷烃的不同异构体中，支链越多，熔、沸点越低
密度
随碳原子数的增加，密度逐渐增大，但比水的小
(2)化学性质
①稳定性：常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应。
烷烃之所以很稳定，是因为烷烃分子中化学键全是σ键，不易断裂。
②特征反应——取代反应
烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷，化学方程式为CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。
之所以可以发生取代反应，是因为C—H有极性，可断裂，CH3CH2Cl会继续和Cl2发生取代反应，生成更多的有机物。
③氧化反应——可燃性
烷烃燃烧的通式为CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。
如辛烷的燃烧方程式为2C8H18＋25O216CO2＋18H2O。
课堂练习
1、判断题
(1)在烷烃分子中，所有的化学键都是碳碳单键(　　)
(2)烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去(　　)
(3)分子通式为CnH2n＋2的烃不一定是烷烃(　　)
(4)所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应(　　)
(5)丙烷分子中所有碳原子在一条直线上(　　)
(6)光照条件下，1
mol
Cl2与2
mol
CH4充分反应后可得到1
mol
CH3Cl(　　)
(7)标况下，11.2
L己烷所含共价键的数目为9.5NA(　　)
答案　(1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)×　(6)×　(7)×
2．有4种碳骨架如下的烃，下列说法正确的是(　　)
①a和d是同分异构体　②b和c是同系物　③a和b都能发生加成反应　④只有b和c能发生取代反应
A．①②
B．①④
C．②③
D．②④
答案　A
解析　a为，d为，a和d分子式相同但结构不同，互为同分异构体，①正确；b为，c为，b和c都是烷烃，互为同系物，②正确；a可以发生加成反应，b不可以发生加成反应，③不正确；a中—CH3上的H原子可以发生取代反应，烷烃和环烷烃都能发生取代反应，④不正确。
3．已知烷烃A的密度是相同条件下H2密度的36倍。
(1)烷烃A的分子式为__________________________________。
(2)写出A可能存在的结构简式：____________________________________________。
(3)若A的某种同分异构体B的一氯代物只有一种。
①B与Cl2发生反应生成一氯代物的化学方程式为___________________________________。
②B燃烧的化学方程式为___________________________________________________。
答案　(1)C5H12
(2)CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4
(3)①C(CH3)4＋Cl2C(CH3)3CH2Cl＋HCl
②C5H12＋8O25CO2＋6H2O
解析　根据A的密度是相同条件下H2密度的36倍，推知其相对分子质量为72，设其分子式为CnH2n＋2，求得n＝5，则分子式为C5H12。
总结归纳
(1)判断两种有机物互为同系物的关键：一看是否是同类物质；二看是否结构相似；三看是否至少相差一个CH2原子团。
(2)比较烷烃的熔、沸点的思路
(3)烷烃的主要化学性质：①取代反应(光照)、②氧化反应(点燃)。
二、烷烃的命名
1．烃基
2．习惯命名法
烷烃(CnH2n＋2，n≥1)n值
1～10
10以上
习惯名称：某烷
甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸
汉字数字
同分异构体数目较少时
“正”“异”“新”区别
如C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为CH3CH2CH2CH2CH3　正戊烷、　异戊烷、　新戊烷。
3．系统命名法
(1)选主链
(2)编序号
(3)注意事项
①取代基的位号必须用阿拉伯数字表示。
②相同取代基要合并，必须用汉字数字表示其个数。
③多个取代基位置间必须用逗号“，”分隔。
④位置与名称间必须用短线“-”隔开。
⑤若有多种取代基，必须简单写在前，复杂写在后。
例如，下图所示有机化合物的命名：
课堂作业
1、判断题
(1)失去一个氢原子的烷基的通式为—CnH2n＋1(　　)
(2)烷烃命名时，1号碳原子上不可能连甲基，2号碳原子上不可能连乙基(　　)
(3)乙烷、丙烷没有同分异构体，乙基、丙基也只有一种(　　)
(4)某烷烃的名称为2,3,3-三甲基丁烷(　　)
答案　(1)√　(2)√　(3)×　(4)×
2．按照系统命名法写出下列烷烃的名称：
(1)____________________________________。
(2)______________________________。
答案　(1)3,3,5-三甲基庚烷　(2)4-甲基-3-乙基辛烷
解析　按照系统命名法对烷烃进行命名时，首先选主链，称某烷；然后编碳号定基位；最后再写名称。需注意①中有2个—C2H5，故其最长碳链含7个碳原子，据位次和最小原则应从左端编号。②中也应注意展开左端—C2H5，确定主链含有8个碳原子，故为辛烷。
3．根据下列有机物的名称，写出相应的结构简式：
(1)2,4-二甲基戊烷_______________________________。
(2)2,2,5-三甲基-3-乙基己烷_________________________________________。
答案　(1)
(2)
解析　由有机物的名称确定烷烃的主链及其碳原子数，再依据支链位置写出碳骨架，最后根据碳四价原则补写氢原子。
课堂检测
1．(2020·湖北省滩桥高中高二期中)下列有关烷烃的叙述中，正确的是(　　)
①在烷烃分子中，所有的化学键都是单键
②烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去
③分子通式为CnH2n＋2的烃不一定是烷烃
④所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应
⑤光照条件下，乙烷通入溴水中，可使溴水褪色
⑥所有的烷烃都可以在空气中燃烧
A．①②③⑥
B．①④⑥
C．②③④
D．①②③④
答案　B
解析　②烷烃性质稳定，不能被紫色KMnO4溶液氧化，无法褪色，故②错误；④烷烃的通性是饱和碳原子上的氢原子在一定条件下和氯气发生取代反应，所以烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应，故④正确；⑤乙烷与溴水不能发生化学反应，故⑤错误。
2．(2020·湖北省滩桥高中高二期中)乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应，理论上得到的氯代物最多有(　　)
A．5种
B．6种
C．8种
D．9种
答案　D
解析　乙烷的分子式为C2H6，若分子上的所有的H原子依次被氯原子取代，则可得氯代物6种。但考虑同分异构现象，其中二氯代物、三氯代物、四氯代物各有2种同分异构体，而一氯代物、五氯代物、六氯代物只有1种结构，所以最多共有9种氯代物。
3．(2020·广东省高二月考)下列有机物的命名正确的是(　　)
A．3,3-二甲基-4-乙基戊烷
B．3,3,4-三甲基己烷
C．3,4,4-三甲基己烷
D．2,3-三甲基己烷
答案　B
解析　A项3,3-二甲基-4-乙基戊烷：该命名中没有选择最长的碳链为主链，不满足取代基编号位之和最小，该物质正确命名为3,3,4-三甲基己烷，错误；C中碳链的首端选错，编号应该从距离支链较近的一端开始编号，正确名称为3,3,4-三甲基己烷，错误；D项甲基的个数与甲基的位置序号不吻合，错误。
4．(2020·甘肃省高二月考)下列说法正确的是(　　)
A．H2O与D2O互为同素异形体
B．C5H12的同分异构体有3种，其沸点各不相同
C．CH3OCH3与CH3CH2OH互为同系物
D．的名称是2-乙基丙烷
答案　B
解析　C5H12的同分异构体有3种，CH3CH2CH2CH2CH3、、，其沸点各不相同，支链越多，沸点越低，故B正确；CH3OCH3与CH3CH2OH结构不同，不是同系物，分子式相同，属于同分异构体，故C错误；的主链含4个碳，正确的名称为2-甲基丁烷，故D错误。
5．(2020·江西省靖安中学高二月考)下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是(　　)
A．2,2,3,3-四甲基丁烷
B．2,3,4-三甲基戊烷
C．3,4-二甲基己烷
D．2,5-二甲基己烷
答案　D
解析　该分子的结构简式为，只含1种化学环境的氢原子，其核磁共振氢谱中只显示一组峰，A错误；该分子的结构简式为，含4种处于不同化学环境的氢原子，其核磁共振氢谱中只显示四组峰，B错误；该分子的结构简式为，含4种处于不同化学环境的氢原子，其核磁共振氢谱中只显示四组峰，C错误；该分子的结构简式为，含3种处于不同化学环境的氢原子，其核磁共振氢谱中只显示三组峰，D正确。
6．(2020·北京高二期末)如图所示是由4个碳原子结合成的4种有机物(氢原子没有画出)。
(1)写出有机物a的系统命名法的名称______________________________________。
(2)有机物a有一种同分异构体，试写出该同分异构体的结构简式________________________。
(3)上述有机物中与c互为同分异构体的是________(填字母)。
(4)任写一种与d互为同系物的有机物的结构简式___________________________________。
(5)a、b、c、d四种物质中，4个碳原子一定处于同一平面的有________(填字母)。
答案　(1)2-甲基丙烷　(2)CH3CH2CH2CH3　(3)b　(4)CH≡CH　(5)bcd
解析　(5)a为2-甲基丙烷，甲烷为正四面体结构，则异丁烷中4个碳原子一定不共平面；b为2-甲基-1-丙烯，可以看作两个甲基取代了乙烯中的一个C上的两个氢原子，乙烯为平面结构，则2-甲基-1-丙烯一定共平面；c为2-丁烯，可以看作两个甲基分别取代了乙烯中两个C上的1个H，根据乙烯共平面可知，2-丁烯一定共平面；d为1-丁炔，乙炔为直线型结构，如图≡——，三点决定一个平面，所以1、2、3号的3个C一定处于同一平面，而1、2、4号C共直线，则1-丁炔中4个C一定共平面，所以4个碳原子处于同一平面的有bcd。

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