资源简介

第三章第二节　醇　酚第1课时　醇学案及课堂检测
核心素养发展目标　
通过认识羟基的结构，了解醇类的结构特点；进而从化学键、官能团的角度理解醇类消去反应、催化氧化反应的特征和规律。
2. 通过乙醇性质的学习，能利用反应类型的规律判断、说明和预测醇类物质的性质。
知识梳理
一、醇的概述
1．醇的概念、分类及命名
(1)概念
醇是羟基与饱和碳原子相连的化合物。
饱和一元醇通式为CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O(n≥1，n为整数)。
(2)分类

(3)命名
①步骤原则
—选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为,主链，根据碳原子数目称为某醇
|
—从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号
|
—醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示
②实例
CH3CH2CH2OH　1-丙醇；　2-丙醇；
　1,2,3-丙三醇。
③注意：用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把—OH看作链端，只能看作取代基，但选择的最长碳链必须连有—OH。
2．物理性质
(1)沸点
①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。
②饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点升高。
③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高。
(2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。
(3)密度：醇的密度比水的密度小。
3．几种重要的醇
名称
结构简式
性质
用途
甲醇
CH3OH
无色透明、易挥发的液体；能与水及多种有机溶剂混溶；有毒、误服少量(10 mL)可致人失明，多量(30 mL)可致人死亡
化工原料、燃料
乙二醇

无色、黏稠的液体，有甜味、能与水混溶，能显著降低水的凝固点
发动机防冻液的主要化学成分，也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料
丙三醇(甘油)

无色、黏稠、具有甜味的液体，能与水以任意比例混溶，具有很强的吸水能力
吸水能力——配制印泥、化妆品；凝固点低——作防冻剂；三硝酸甘油酯俗称硝化甘油——作炸药等

二、醇的化学性质——以乙醇为例
乙醇发生化学反应时，可断裂不同的化学键。如
1．与钠反应
分子中a键断裂，化学方程式为
2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑。
2．消去反应——乙烯的实验室制法
(1)实验装置

(2)实验步骤
①将浓硫酸与乙醇按体积比约3∶1混合，即将15 mL浓硫酸缓缓加入到盛有5 mL 95%乙醇的烧杯中混合均匀，冷却后再倒入长颈圆底烧瓶中，并加入碎瓷片防止暴沸；
②加热混合溶液，迅速升温到170 ℃，将生成的气体分别通入酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象。
(3)实验现象
酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。
(4)实验结论
乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，发生了消去反应，生成乙烯。
分子中b、d键断裂，化学方程式为
CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O。
3．取代反应
(1)与HX发生取代反应
分子中b键断裂，化学方程式为
C2H5OH＋HXC2H5X＋H2O。
(2)分子间脱水成醚
一分子中a键断裂，另一分子中b键断裂，化学方程式为
2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O。
[醚类简介]　(1)醚的概念和结构
像乙醚这样由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚。醚的结构可用R—O—R′来表示，R和R′都是烃基，可以相同，也可以不同。
(2)乙醚的物理性质
乙醚是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5 ℃，有特殊气味，具有麻醉作用。乙醚易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机化合物。
4．氧化反应
(1)燃烧反应：C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O。
(2)催化氧化
乙醇在铜或银作催化剂加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛，分子中a、c键断裂，化学方程式为
2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。
(3)醇被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化
Ⅰ.实验装置

Ⅱ.实验步骤：
①在试管中加入少量酸性重铬酸钾溶液。
②滴加少量乙醇，充分振荡，观察并记录实验现象。
Ⅲ.实验现象：溶液由黄色变为墨绿色。
乙醇能被酸性重铬酸钾溶液氧化，其氧化过程分为两个阶段：
。
归纳总结：
1．醇消去反应的规律
(1)醇消去反应的原理如下：

(2)若醇分子中只有一个碳原子或与—OH相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、、等。
(3)某些醇发生消去反应，可以生成不同的烯烃，如：有三种消去反应有机产物。
2．醇催化氧化反应的规律
(1)RCH2OH被催化氧化生成醛：
2RCH2OH＋O22RCHO＋2H2O
(2)被催化氧化生成酮：
＋O2＋2H2O
(3)一般不能被催化氧化。

课堂检测
1．下列化学用语表示的不一定是乙醇的是(　　)
A．C2H6O B．C2H5OH
C．CH3CH2OH D．
答案　A
解析　C2H6O可以是乙醇的分子式，也可以是甲醚的分子式，故A项表示的不一定是乙醇；C2H5OH 为乙醇的结构简式，故B表示的一定是乙醇；CH3CH2OH为乙醇的结构简式，故C表示的一定是乙醇；是乙醇的电子式，故D表示的一定是乙醇。
2．只用水就能鉴别的一组物质是(　　)
A．苯　乙醇　四氯化碳
B．乙醇　乙酸　戊烷
C．乙二醇　甘油　溴乙烷
D．苯　己烷　甲苯
答案　A
解析　利用水鉴别物质主要是根据物质在水中的溶解情况以及其密度与水的密度的相对大小来进行的。A项，苯不溶于水，密度比水小，乙醇可溶于水，四氯化碳不溶于水，密度比水大，可用水鉴别；B项，乙醇、乙酸都可溶于水，不能用水鉴别；C项，乙二醇、甘油都可溶于水，不可用水鉴别；D项，三种物质都不溶于水，且密度都比水小，无法用水鉴别。
3．(2020·嫩江市高级中学高二月考)下列各组物质中属于醇类，但不是同系物的是(　　)
A．C2H5OH和CH3OCH3
B．CH3OH和CH3CH(OH)CH3
C．CH3CH2OH和CH2==CHCH2OH
D．CH2OHCH2OH和CH3CH(OH)CH2OH
答案　C
解析　CH3OCH3不含醇羟基，不属于醇类，故A不符合题意；CH3OH和CH3CH(OH)CH3都含有醇羟基，且二者分子式相差2个CH2原子团，属于同系物，故B不符合题意；CH3CH2OH和CH2==CHCH2OH都含有醇羟基，且CH2==CHCH2OH还含有碳碳双键，二者不是同系物，故C符合题意；CH2OHCH2OH和CH3CH(OH)CH2OH都含有两个醇羟基，均属于二元醇，且二者相差1个CH2原子团，为同系物，故D不符合题意。
4．下列反应中，属于醇羟基被取代的是(　　)
A．乙醇和金属钠的反应
B．乙醇和氧气的反应
C．由乙醇制乙烯的反应
D．乙醇和浓氢溴酸溶液的反应
答案　D
解析　乙醇和金属钠发生的是置换反应；乙醇和氧气的反应不属于取代反应；由乙醇制乙烯的反应是消去反应，不属于取代反应。
5．(2020·长春市第二中学高二月考)下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应，但催化氧化的产物不是醛的是(　　)
A． B．
C． D．
答案　C
解析　该分子能发生消去反应生成2-甲基丙烯，不能发生催化氧化反应，故A错误；该分子中连接醇羟基的碳原子的相邻碳原子上不含有氢原子，所以不能发生消去反应，故B错误；该物质发生消去反应生成丙烯，发生催化氧化反应生成丙酮，故C正确；该物质发生消去反应生成2-甲基丙烯，发生催化氧化反应生成2-甲基丙醛，故D错误。
6．(2020·河南省安阳一中高二月考)实验室常用浓硫酸和乙醇混合加热制取乙烯，下列说法正确的个数是(　　)

①浓硫酸只作催化剂
②在反应容器中放入几片碎瓷片防止混合液暴沸
③反应温度缓慢上升至170 ℃
④用排水法或向下排气法收集乙烯
⑤圆底烧瓶中装的是4 mL乙醇和12 mL 3 mol·L－1 H2SO4混合液
⑥温度计应插入反应溶液液面下，以便控制温度
⑦反应完毕后先熄灭酒精灯，再从水中取出导管
⑧该反应类型属于取代反应
⑨若a口出来的气体能使酸性 KMnO4溶液褪色，说明有乙烯生成
A．1 B．2 C．3 D．4
答案　B
解析　①浓硫酸作催化剂、脱水剂，故错误；②在反应容器中放入几片碎瓷片防止混合液暴沸，故正确 ；③反应温度快速上升至170 ℃，因为温度低易发生副反应生成乙醚，故错误；④乙烯难溶于水，用排水法收集乙烯，乙烯密度与空气相差不大，不能用向下排气法收集乙烯，故错误；⑤圆底烧瓶中装的是4 mL乙醇和12 mL 浓H2SO4混合液，故错误；⑥需要控制溶液的温度170 ℃，所以温度计应插入反应溶液液面下，故正确；⑦反应完毕后先从水中取出导管，再熄灭酒精灯，故错误；⑧该反应类型属于消去反应，故错误；⑨a口出来的气体可能有乙烯、二氧化硫、乙醇蒸气，都能使酸性KMnO4溶液褪色，所以酸性KMnO4溶液褪色不能说明有乙烯生成，故错误。
7．(2020·江西省南丰县第二中学高二月考)实验室用少量的溴和足量的乙醇制备1,2-二溴乙烷的装置如图所示：

有关数据列表如下：

乙醇
1,2-二溴乙烷
乙醚
状态
无色液体
无色液体
无色液体
密度/(g·cm－3)
0.79
2.2
0.71
沸点/℃
78.5
132
34.6
熔点/℃
－130
9
－116

请按要求回答下列问题：
(1)写出A装置中反应的化学方程式：___________________________________________。
(2)装置C中盛有氢氧化钠溶液，其作用是_______________________________________。
(3)在此制备实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到170 ℃左右，其最主要目的是______________________________________________________________________________。
(4)判断该制备反应已经结束的最简单方法是_______________________________________。
(5)若产物中有少量未反应的Br2，最好用________洗涤除去(填字母)。
a．水 b．亚硫酸氢钠
c．碘化钠溶液 d．乙醇
(6)反应过程中应用冷水冷却装置D，其主要目的是__________________________________；
但又不能过度冷却(如用冰水)，其原因是___________________________________________。
答案　(1)CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O　(2)除去杂质CO2和SO2　(3)减少副产物乙醚生成　(4)观察D中颜色是否完全褪去　(5)b　(6)避免溴大量挥发　产品1,2-二溴乙烷的熔点(凝固点)低，过度冷却会凝固而堵塞导管
解析　(1)由上述分析可知，装置A中反应的化学方程式为CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O。
(2)由上述分析可知，装置C的作用为除去杂质CO2和SO2。
(3)乙醇在140 ℃时发生取代反应生成乙醚，导致生成乙烯的量减少。
(4)乙烯和溴发生加成反应而使溴水褪色，如果观察到D中颜色完全褪去就说明该制备反应已经结束。
(5)溴在水中的溶解度较小，但溴具有强氧化性，能氧化还原性物质，这几种物质亚硫酸氢钠、碘化钠能被溴氧化，但碘化钠被氧化为碘单质与1,2-二溴乙烷混溶而无法分离，故选b。
(6)溴有毒且易挥发，所以反应过程中应用冷水冷却装置D；产品1,2-二溴乙烷的熔点(凝固点)低，过度冷却会凝固而堵塞导管。

展开更多......

收起↑