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第三节
醛
酮
一、乙醛
（一）组成和结构
分子式：C2H4O
结构简式：
或CH3CHO
结构式：
官能团：
醛基：-CHO或
（二）物理性质：
无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点20.8℃，易挥发，易燃烧，能与水、乙醇等互溶
（三）化学性质：具有醛基的性质
1、加成反应（还原反应）：
与H2、HCN反应，体现乙醛的氧化性
CH3CHO＋H2
CH3CH2OH
（1）催化加氢：
（2）与HCN反应：
在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。
CH3CHO＋HCN
（2-羟基丙腈）
实质：
注：当极性分子与醛基发生加成反应时，带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。
试管出现光亮的银镜
试管中出现砖红色沉淀
2、氧化反应：体现乙醛的还原性
（1）可燃性：
2C2H4O+O2
4CO2+H2O
（2）被强氧化剂氧化：
遇到酸性高锰酸钾溶液和溴水使其褪色
（3）催化氧化（加氧）：
2CH3CHO+O2
2CH3COOH
（4）被弱氧化剂氧化：
①银镜反应：
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH
2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O
说明：
a、银氨溶液必须现用现配，氨水不能太浓，银氨溶液不能久置，否则会生成易爆炸的物质（Ag3N和Ag2NH）
注：必须是溴水，溴的CCl4溶液不会氧化醛基，因为其中不含氧
b、配制方法：向AgNO3溶液中滴加稀氨水至产生的沉淀恰好溶解
c、加热时采用水浴加热
d、若反应试管不洁净，或加热时振荡，或醛的用量不当，均可能生成黑色疏松的小颗粒（Ag）
e、反应所用试管应先用热碱（NaOH）清洁，再用蒸馏水洗
f、除杂：
g、用途：
用来检验醛基，工业上用于制镜或保温瓶胆
②与新制的Cu(OH)2反应：
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
砖红色
说明：
a、必须用新制的Cu(OH)2：
一方面，新制的Cu(OH)2为絮状物，跟醛的接触面积大
另一方面，久置的Cu(OH)2，易被氧化成Cu2(OH)2CO3
b、制备Cu(OH)2时，NaOH必须过量，且质量分数要大些，这样形成的Cu(OH)2能加快乙醛的氧化使现象明显
c、该反应必须加热到沸腾，才有明显的红色沉淀产生，但不能太久，否则会有黑色的沉淀CuO生成
d、用途：检验醛基，医疗上检测尿糖
RCH2OH
RCHO
RCOOH
小结：
二、醛
（一）定义：
由烃基（或氢）与醛基相连而构成的化合物
（二）分类：
醛基的个数：一元醛、二元醛、多元醛
烃基的种类：脂肪醛、脂环醛、芳香醛
烃基是否饱和：饱和醛、不饱和醛
（三）通式：
醛的通式：R-CHO（R为烃基）；
饱和一元脂肪醛的通式：CnH2nO(n≥1)
（四）物理性质：
1、随着碳原子数的增多，熔沸点逐渐升高
2、随着碳原子数的增多，在水中的溶解度逐渐减小，低级醛易溶于水（CH3CHO、HCHO）
3、饱和一元醛中只有甲醛为气态
（五）化学性质：
1、加成反应（还原反应）：与H2、HCN反应；
2、氧化反应：
（1）燃烧
（2）被高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化
（3）被银氨溶液、新制氢氧化铜等若氧化剂氧化
（六）常见醛——甲醛、丙醛、苯甲醛
（1）组成和结构：
分子式：CH2O
结构式：
（两个醛基，相当于二元醛）
四个原子共面
结构简式：
HCHO
1、甲醛
（2）物理性质：
是最简单的醛。俗称蚁醛，无色，有刺激性气味的气体，易溶于水。它的用途非常广泛，它是一种重要的化工原料，能合成多种有机化合物。质量分数为35%-40%的甲醛水溶液叫福尔马林，具有杀菌、防腐性能（因为甲醛能使蛋白质变性），可用于消毒和制作生物标本。
（3）化学性质——二元醛
①加成反应：
HCHO+H2
CH3OH
②氧化反应：
I、燃烧
II、a、被强氧化剂氧化
b、被弱氧化剂氧化：
HCHO＋4Ag(NH3)2OH
4Ag↓＋(NH4)2CO3＋6NH3＋2H2O
（H2CO3）
HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH
Na2CO3+2Cu2O↓+6H2O
③缩聚反应：
n
+nHCHO→nH2O+
（4）用途：甲醛是一种重要的化工原料，用途十分广泛。但是使用不当会对人体健康造成危害。
2、苯甲醛
（1）组成和结构：
分子式：C6H7O
结构简式：
（2）物理性质：
苯甲醛是最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油，是一种有苦杏仁气味的无色液体
（3）用途：
杏仁中含有苯甲醛，苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。
（4）化学性质：
①加成反应（还原反应）：与H2、HCN反应；
②氧化反应：
I、燃烧
II、被高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化
III、被银氨溶液、新制氢氧化铜等若氧化剂氧化
3、肉桂醛
（1）组成和结构：
分子式：C9H8O
结构简式：
（2）桂皮中含有肉桂醛。肉桂醛的化学性质主要体现在醛基上
（七）命名——饱和一元醛（同烯烃）：
注：醛基的位置不用标出
例：
3-甲基丁醛
2-甲基戊二醛
（八）同分异构体（饱和一元醛）
1、碳架异构：烃基有几种同分异构体，醛基就
有几种同分异构体
2、官能团异构：与含碳原子数相同的酮和烯醇互为同分异构体
例：
C5H10O
→
C4H9-CHO
→
丁基有4种结构
戊醛也有4种结构
→
例：
C3H6O的同分异构体：
CH3CH2CHO
CH2=CHCH2OH
三、酮
（一）定义：
羰基与两个烃基相连的化合物。
（
）
（二）通式：
饱和一元酮的通式：CnH2nO(n≥3)
（三）丙酮
（
）
1、物理性质：
最简单的酮，无色透明液体，沸点56.2℃，
易挥发，与水、乙醇混溶
2、化学性质：
不与银氨溶液、新制的Cu(OH)2反应，
与氢气发生加成反应：
+H2
（四）用途
酮是重要的有机溶剂和化工原料。例如，丙酮可以用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等

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