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第2节　饮食中的有机化合物
[课标解读]　1.了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。掌握常见有机反应类型。　2.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。　3.了解常见有机物的综合应用。
　乙醇和乙酸
知识梳理
1．烃的衍生物
(1)定义：烃分子中的氢原子被有关原子或原子团取代后的一系列产物。如卤代烃、醇、羧酸、酯、氨基酸等。
(2)官能团：有机化合物分子中，比较活泼、容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的原子或原子团。
常见几种官能团名称和结构简式
名称
氯原子
硝基
碳碳双键
羟基
羧基
氨基
结构简式
—Cl
—NO2
—OH
—COOH
—NH2
2．乙醇、乙酸的结构和物理性质的比较
物质名称
乙醇
乙酸
结构简式
CH3CH2OH
CH3COOH
官能团
羟基(—OH)
羧基(—COOH)
物理性质
色、态、味
无色有特殊香味的液体
无色有刺激性气味的液体
挥发性
易挥发
易挥发
密度
比水小
－
溶解性
与水任意比互溶
与水、乙醇任意比互溶
3．乙醇的主要化学性质
(1)与活泼金属(如Na)的反应
Na投入乙醇中的现象是Na在乙醇液面以下上下浮动，且有气泡生成。剧烈程度不如Na与H2O反应剧烈，说明醇—OH比水—OH活性弱。反应方程式为
2Na＋2CH3CH2OH―→2CH3CH2ONa＋H2↑。
(2)氧化反应
①燃烧反应：淡蓝色火焰，反应方程式为
CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O。
②被强氧化剂(如KMnO4、K2Cr2O7)氧化为乙酸。乙醇能使酸性KMnO4溶液的紫色退去。
③催化氧化
a．实验过程
操作：如图所示。
现象：螺旋状铜丝交替出现红色和黑色，试管中散发出刺激性气味。
b．反应原理
脱去的两个H：一个是—OH上的H，一个是与—OH直接相连的碳原子上的H。
注意：铜使乙醇催化氧化的反应历程
①2Cu＋O22CuO(铜丝表面由红变黑)
②
[辨易错]
(1)烃的衍生物中一定含官能团，烃中一定不含官能团。(　　)
(2)—OH与OH－，—NO2与NO2的组成和结构均相同。(　　)
(3)含—OH的烃的衍生物一定为醇。(　　)
(4)Cu在乙醇的催化氧化过程中是催化剂，没有参加反应。(　　)
(5)乙醇与Na的反应为取代反应。(　　)
[答案]　(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×
4．乙酸的主要化学性质
(1)
注意：乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活泼性强弱
①活泼性：CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH。
②CH3COOH与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3均反应而CH3CH2OH与Na反应，不与NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应。
(2)乙酸乙酯的制取
①装置(液—液加热反应)及操作
a．大试管倾斜成45°角(使试管受热面积增大)并在试管内加入少量碎瓷片，长导管起冷凝回流和导气作用。
b．试剂加入顺序：乙醇→浓硫酸→乙酸。
②反应现象：饱和Na2CO3溶液液面上有油状物出现，具有芳香气味。
③反应原理：(化学方程式)
，反应类型为酯化反应或取代反应。
④浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。
⑤饱和Na2CO3溶液的作用：中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层。
5．酯
(1)概念：酯是由酸(羧酸或无机含氧酸)与醇反应生成的一类有机化合物。
(2)结构：一元酯的一般通式为
(R和R′为不同或相同的烃基，R也可以为H)，其官能团为酯基。
(3)物理性质：酯的密度一般小于水，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂；酯可用作溶剂，也可用作制备饮料和糖果的香料；低级酯通常有芳香气味。
(4)化学性质：酯在酸性或碱性环境下，可以与水发生水解反应。如乙酸乙酯的水解：
①酸性条件下水解：CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH(可逆)。
②碱性条件下水解：CH3COOC2H5＋OH－CH3COO－＋C2H5OH(进行彻底)。
[辨易错]
(1)乙酸与乙醇均含—OH，在水中可以电离，均与NaOH反应。(　　)
(2)食醋中含有乙酸，可用于除去水垢。(　　)
(3)乙酸与乙醇的酯化反应也属于中和反应。(　　)
(4)在加热条件下，乙酸乙酯在NaOH溶液中的水解比在稀硫酸中水解程度大。(　　)
[答案]　(1)×　(2)√　(3)×　(4)√
知识应用
已知CH3CHOCH3COOH。以乙烯为基本原料，无机试剂自选。请设计制备乙酸乙酯的合成路线图并注明所需试剂和条件。(有机物用结构简式)
[答案]　CH2===CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5。
?命题点1　乙醇、乙酸与酯的性质及应用
1．下列物质中不能用来鉴别乙醇和乙酸的是(　　)
A．铁粉　　
B．溴水
C．碳酸钠溶液
D．紫色石蕊溶液
[答案]　B
2．乙醇分子中各种化学键如图所示，分析乙醇在各反应中的断键情况：
(1)和金属钠反应时键________断裂。
(2)和乙酸、浓硫酸共热制乙酸乙酯时键________断裂。
(3)和浓硫酸共热到140
℃分子间脱水制取乙醚(CH3CH2OCH2CH3)时键________断裂。
(4)在Cu催化下与O2反应时键________断裂，下列醇能被氧化为醛类化合物的是________。
[答案]　(1)①　(2)①　(3)①和②　(4)①和③　　c
3．轮烷的一种合成原料由C、H、O三种元素组成，其球棍模型如图所示。下列对该化合物的说法正确的是(　　)
A．该化合物只有酯基一种官能团
B．1
mol
该化合物与NaOH溶液共热，最多消耗NaOH
2
mol
C．链状同分异构体中，属于羧酸的有2种
D．既可发生水解反应又可发生加成反应
D　[由题图可知，该物质为CH3COOCH===CH2，含酯基和碳碳双键两种官能团，A项错误；1
mol该化合物最多消耗1
mol
NaOH，B项错误；链状同分异构体中，属于羧酸的有CH3CH===CHCOOH、CH2===CHCH2COOH、
，共3种，C项错误；该物质中含有酯基，能发生水解反应，含有碳碳双键，可发生加成反应，D项正确。]
?命题点2　醇的催化氧化与酯化反应实验
4．如图所示进行乙醇的催化氧化实验，试管A中盛有无水乙醇，B中装有CuO(用石棉绒作载体)。请回答下列问题：
(1)向试管A中鼓入空气的目的是___________________________________
___________________________________________________________________。
(2)试管A上部放置铜丝网的作用是_________________________________
___________________________________________________________________。
(3)玻璃管B中可观察到的现象是___________________________________；
相关化学方程式是__________________________________________________
__________________________________________________________________。
[答案]　(1)使空气通过乙醇，形成乙醇和空气的混合气体
(2)防止乙醇和空气的混合气体爆炸
(3)黑色固体变红　CuO＋C2H5OHCH3CHO＋H2O＋Cu,2C2H5OH＋O22CH3CHO＋2H2O
5．乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，中学化学实验常用a装置来制备。
已知：乙醇在浓硫酸作用下在140
℃时分子间脱水生成乙醚，在170
℃时分子内脱水生成乙烯。
(1)加入数滴浓硫酸即能起催化作用，但实际用量多于此量，原因是____________________________________________________________________
___________________________________________________________________；
浓硫酸用量又不能过多，原因是_______________________________________
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________。
(2)反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，________、________，然后分液。
(3)若用b装置制备乙酸乙酯，其缺点有_____________________________、
________________。由b装置制得的乙酸乙酯粗产品经饱和Na2CO3溶液和饱和NaCl溶液洗涤后，还可能含有的有机杂质是________，分离乙酸乙酯与该杂质的方法是________。
(4)装置中连接球形干燥管的作用是_________________________________
___________________________________________________________________。
(5)170
℃分子内脱水的化学方程式为________________________________
___________________________________________________________________。
[答案]　(1)浓硫酸能吸收生成的水，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率　浓硫酸具有强氧化性和脱水性，会使有机物炭化，降低酯的产率
(2)振荡　静置
(3)原料损失较大　易发生副反应　乙醚　蒸馏
(4)防止溶液倒吸
(5)CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O
(1)酯化反应的两点关注
①反应特点
②提高产率的措施
a．用浓硫酸吸水，使平衡向正反应方向移动。
b．加热将酯蒸出，使平衡向正反应方向移动。
c．可适当增加乙醇的量以提高乙酸的转化率，并使用冷凝回流装置。
(2)水浴加热：银镜反应(温水浴)、乙酸乙酯的水解(70～80
℃水浴)、蔗糖的水解(热水浴)；其优点为恒温加热且受热均匀。若需100
℃以上，需用油浴等加热。
(3)冷凝回流应注意
当需要使被汽化的物质重新流回到反应容器中时，可通过在反应容器的上方添加一个长导管达到此目的(此时空气是冷凝剂)，若需要冷凝的试剂沸点较低，则需要在容器的上方安装冷凝管，常选用球形冷凝管，此时冷凝剂的方向是下进上出。
　基本营养物质——糖类、油脂、蛋白质
知识梳理
1．糖类、油脂、蛋白质的组成
有机物
元素组成
代表物
代表物分子
水溶性
糖类
单糖
C、H、O
葡萄糖、果糖
C6H12O6
易溶
双糖
C、H、O
蔗糖、麦芽糖
C12H22O11
易溶
多糖
C、H、O
淀粉、纤维素
(C6H10O5)n
－
油脂
油
C、H、O
植物油
不饱和高级脂肪酸甘油酯
不溶
脂
C、H、O
动物脂肪
饱和高级脂肪酸甘油酯
不溶
蛋白质
C、H、O、N、S、P等
酶、肌肉、毛发等
氨基酸连接成的高分子化合物
－
2．糖类、油脂、蛋白质的性质
(1)糖类
②双糖——蔗糖与麦芽糖
③多糖——淀粉与纤维素
a．淀粉遇I2变蓝，可用碘水检验淀粉。
b．水解反应
(2)油脂
。
②油脂的水解反应
a．酸性条件：油脂＋水高级脂肪酸＋甘油；
b．碱性条件——皂化反应
油脂＋NaOH高级脂肪酸钠＋甘油。
③油脂的氢化或硬化―→硬化油
油(液态)
脂肪(固态)。
(3)蛋白质的性质
两性
蛋白质分子中含有未被缩合的羧基(—COOH)和氨基(—NH2)，具有两性，可与酸或碱作用生成盐
水解
在酸、碱或酶的催化作用下，蛋白质可发生水解反应，水解时肽键断裂，最终生成氨基酸。各种天然蛋白质水解的最终产物都是α?氨基酸
盐析
向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐溶液(如氯化钠、硫酸铵、硫酸钠等)，可使蛋白质在水中的溶解度降低而从溶液中析出。盐析属于物理变化
变性
受热、酸、碱、重金属盐、某些有机物(乙醇等)、紫外线等作用时，蛋白质可发生变性，失去其生理活性，属于化学变化
颜色反应
某些含有苯环的蛋白质遇浓硝酸会变为黄色，此性质可用于鉴别蛋白质
特性
灼烧蛋白质会产生烧焦羽毛的气味，可用于鉴别合成纤维与蚕丝
3．糖类、油脂、蛋白质的用途
(1)糖类物质是绿色植物光合作用的产物，是动植物所需能量的重要来源；葡萄糖是重要的工业原料，主要用于食品加工、医疗输液、合成药物等；纤维素可用于造纸，制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯、黏胶纤维等。
(2)油脂提供人体所需要的能量，等质量的糖类、油脂、蛋白质完全氧化时，油脂放出的热量最多。油脂用于生产高级脂肪酸和甘油。
(3)蛋白质是人体必需的营养物质，在工业上有很多用途，动物的毛、皮、蚕丝可制作服装，大多数酶是一类特殊的蛋白质，是生物体内重要的催化剂。
[辨易错]
(1)糖类、油脂、蛋白质均只含有C、H、O三种元素。(　　)
(2)糖类、油脂、蛋白质都是高分子化合物，都能发生水解反应。(　　)
(3)植物油能使酸性KMnO4溶液和溴水退色是因为油中含有双键。(　　)
(4)高温消毒、酒精消毒的原理是使蛋白质变性。(　　)
(5)纤维素在人体内可水解为葡萄糖，故可用作人体的营养物质。(　　)
(6)淀粉和纤维素的通式均为(C6H10O5)n，二者互为同分异构体。(　　)
[答案]　(1)×　(2)×　(3)√　(4)√　(5)×　(6)×
知识应用
1．以淀粉为基本原料，无机试剂自选。写出制取酒精的有关化学方程式。
[答案]　(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6，
C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑。
2．可以用哪些简单的方法鉴别淀粉溶液和鸡蛋清溶液？
[答案]　(1)滴加碘水，变蓝的是淀粉溶液；
(2)滴加浓硝酸，变黄的是鸡蛋清溶液；
(3)蘸取溶液在酒精灯火焰上灼烧，有烧焦羽毛气味的是鸡蛋清溶液。
?命题点1　基本营养物质的性质及应用
1．下列物质的性质和用途叙述均正确，且有因果关系的是(　　)
选项
性质
用途
A
蛋白质能水解
盐析使蛋白质析出
B
淀粉遇KI溶液会变蓝
可用淀粉溶液检验海水中是否含碘元素
C
某些油脂常温时是固态
可用于制作肥皂
D
葡萄糖在人体组织内发生缓慢氧化
为生命活动提供能量
[答案]　D
2．下列有关糖类、油脂、蛋白质的说法错误的是(　　)
A．用氢氧化钠溶液可以鉴别汽油和植物油
B．纤维素在人体内可水解为葡萄糖，故可作人体的营养物质
C．乙醇、葡萄糖均可由纤维素制得
D．葡萄糖既可以与银氨溶液反应，又可以与新制氢氧化铜悬浊液反应
B　[纤维素在人体内不水解，不能作人体营养物质，但可以促进胃肠的蠕动，有通便功能，B错误。]
3．豆腐作为我国传统食品，深受大众的喜爱，有关豆腐的制作工艺，下列说法正确的是(　　)
A．黄豆加水研磨后渗析再经煮沸即制得豆浆
B．稀豆浆能产生丁达尔效应
C．“卤水点豆腐”的过程属于蛋白质的变性
D．豆浆制取豆腐脑过程中可用硫酸铜溶液代替“卤水”
B　[黄豆加水研磨后过滤再经煮沸制得豆浆，A错误；稀豆浆属于胶体，所以能产生丁达尔效应，B正确；“卤水点豆腐”属于胶体的聚沉，C错误；硫酸铜属于重金属盐，有毒，所以不能代替“卤水”，D错误。]
营养物质的组成与性质的认识
(1)糖类化学式不一定均符合Cn(H2O)m，如鼠李糖(C6H12O5)；有些符合Cn(H2O)m通式的有机物也不是糖类，如甲醛(HCHO)、乙酸(CH3COOH)等。
(2)糖类物质不一定都有甜味，如纤维素；有甜味的物质不一定是糖类，如甘油。
(3)油脂属于高级脂肪酸甘油酯，但不是高分子化合物，其水解反应不一定是皂化反应。
(4)蛋白质的盐析和变性的变化不同。盐析是物理变化，可逆；变性是化学变化，不可逆。
(5)轻金属盐(或铵盐)溶液能使蛋白质发生盐析，蛋白质凝聚而从溶液中析出，盐析出来的蛋白质仍保持原有的性质和生理活性，盐析是物理过程，是可逆的。
(6)重金属盐溶液，不论是浓溶液还是稀溶液，均能使蛋白质变性，变性后的蛋白质不再具有原有的可溶性和生理活性，变性是化学变化，是不可逆的。
?命题点2　糖类水解的实验探究
4．为检验淀粉水解的情况，进行如下图所示的实验，试管甲和丙均用60～80
℃的水浴加热5～6
min，试管乙不加热。待试管甲中的溶液冷却后再进行后续实验。
实验1：取少量甲中溶液，加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，没有砖红色沉淀出现。
实验2：取少量乙中溶液，滴加几滴碘水，溶液变为蓝色，但取少量甲中溶液做此实验时，溶液不变蓝色。
实验3：取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性，再滴加碘水，溶液颜色无明显变化。
下列结论错误的是(　　)
A．淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行
B．欲检验淀粉是否完全水解，最好在冷却后的水解液中直接加碘
C．欲检验淀粉的水解产物具有还原性，可在水解液中加入新制氢氧化铜悬浊液并加热
D．若用唾液代替稀硫酸，则实验1可能出现预期的现象
C　[用新制Cu(OH)2悬浊液检验淀粉水解产物葡萄糖的还原性时，必须先中和为碱性环境，再加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，C错误。]
判断淀粉水解程度的实验模板
(1)实验流程
淀粉水解液中和液(呈碱性)
　　　　　　
↓碘水
　　　　↓银氨溶液
　　　　　
现象A　　　　　
现象B
(2)实验现象及结论
情况
现象A
现象B
结论
①
溶液呈蓝色
未产生银镜
淀粉未水解
②
溶液呈蓝色
出现银镜
淀粉部分水解
③
溶液不呈蓝色
出现银镜
淀粉完全水解
注意：①检验部分水解剩余淀粉时必须直接取水解液。
②检验酸作催化剂糖水解生成的葡萄糖时，水解液必须加碱至碱性再加新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液共热。
　多官能团有机物的多重性
官能团决定有机物的特性，有的有机物有多种官能团，化学性质也具有多重性。近几年高考试题中常常出现多官能团有机物，考查根据各种官能团推断有机物的某些性质。试题难度中档，容易得分。此类试题体现了“微观探析与证据推理”的化学核心素养。
1．常见官能团及其代表物的主要反应
官能团
代表物
典型化学反应
碳碳双键()
乙烯
(1)加成反应：使溴的CCl4溶液退色(2)氧化反应：使酸性KMnO4溶液退色
羟基(—OH)
乙醇
(1)与活泼金属(Na)反应(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成乙醛
羧基(—COOH)
乙酸
(1)酸的通性(2)酯化反应：在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水
酯基(—COO—)
乙酸乙酯
水解反应：酸性或碱性条件
醛基(—CHO)
葡萄糖、乙醛
氧化反应：与新制Cu(OH)2悬浊液加热产生砖红色沉淀或与银氨溶液反应生成银镜
注意：含苯环的有机物可以与H2发生加成反应，也可以与Br2(l)(FeBr3作催化剂)、浓硝酸(浓硫酸作催化剂)发生取代反应。
2．常见有机反应类型归类
(1)加成反应：含或—C≡C—或等的有机物。
(2)取代反应
(3)氧化反应：加氧或去氢的反应。如醇的催化氧化、被KMnO4氧化、燃烧等。
(4)还原反应：加氢或去氧的反应。如与H2发生加成的反应，CH3CHO＋H2CH3CH2OH。
(5)加聚反应：含有或—C≡C—等的有机物。
1．(2021·广东选择考适应性测试)HOOC
CH2NH2具有止血功能。下列关于该有机物的说法正确的是(　　)
A．属于芳香烃
B．分子式为C8H11O2N
C．可与NaOH溶液反应
D．能发生加成反应，不能发生取代反应
C　[根据有机物结构简式中的官能团的种类判断有机物的性质。
A．烃是指只含C、H两种元素的化合物，该物质除了含C、H元素外还含N、O元素，故不是烃，故A错误；B.由该物质的结构简式可得其分子式为C8H9O2N，故B错误；C.其结构简式中含官能团—COOH，呈酸性，可与NaOH反应，故C正确；D.该结构简式中含苯环，可与H2加成，—COOH可与羟基发生酯化反应，—NH2可与—COOH发生取代反应生成肽键，故D错误；故选C。]
2．乳酸薄荷醇酯()可用于日化产品、药物。下列关于该物质的说法正确的是(　　)
A．所有碳原子可能处于同一平面
B．与互为同系物
C．能发生酯化反应和水解反应
D．同分异构体少于10种(不含立体异构)
C　[乳酸薄荷醇酯中含有饱和碳原子，故所有碳原子不可能处于同一平面，A项错误；与乳酸薄荷醇酯中官能团不同，不属于同系物，B项错误；含有羟基和酯基，能发生酯化反应和水解反应，C项正确；可形成碳链异构、官能团异构、位置异构等多种异构形式，同分异构体多于10种，D项错误。]
3．驱蛔虫药山道年的结构简式如图所示，下列有关说法错误的是(　　)
A．山道年含有3种官能团，一氯代物有10种
B．山道年分子中有3个环，属于芳香族化合物
C．1
mol山道年能与1
mol
NaOH完全反应
D．山道年可以发生加成、还原、氧化、水解、取代等反应
B　[山道年中不含苯环，不属于芳香族化合物，B错误。]
4．“分子机器设计和合成”有着巨大的研究潜力。人类步入分子器件时代后，使得光控、温控和电控分子的能力更强，如图是蒽醌套索醚电控开关。下列说法错误的是(　　)
A．物质Ⅰ的分子式是C25H28O8
B．反应[a]是氧化反应
C．1
mol物质Ⅰ可与8
mol
H2发生加成反应
D．物质Ⅰ的所有原子不可能共平面
B　[根据物质Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C25H28O8，A项正确；反应[a]为还原反应，B项错误；1个物质Ⅰ分子中含有2个苯环、2个羰基，故1
mol物质Ⅰ可与8
mol
H2发生加成反应，C项正确；物质Ⅰ中含有饱和碳原子，故其所有原子不可能共平面，D项正确。]
[真题验收]
1．(2020·全国卷Ⅰ，T7)国家卫健委公布的新型冠状病毒肺炎诊疗方案指出，乙醚、75%乙醇、含氯消毒剂、过氧乙酸(CH3COOOH)、氯仿等均可有效灭活病毒。对于上述化学药品，下列说法错误的是(　　)
A．CH3CH2OH能与水互溶
B．NaClO通过氧化灭活病毒
C．过氧乙酸相对分子质量为76
D．氯仿的化学名称是四氯化碳
D　[乙醇易溶于水，能与水以任意比例互溶，A项正确；次氯酸钠具有强氧化性，能通过氧化灭活病毒，B项正确；由过氧乙酸的结构简式(CH3COOOH)可知其相对分子质量为76，C项正确；氯仿的化学式为CHCl3，化学名称是三氯甲烷，D项错误。]
2．(2020·全国卷Ⅰ，T8)紫花前胡醇()可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是(　　)
A．分子式为C14H14O4
B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C．能够发生水解反应
D．能够发生消去反应生成双键
B　[由紫花前胡醇的结构简式可确定其分子式为C14H14O4，A项正确；结构中含有碳碳双键、醇羟基，能使酸性重铬酸钾溶液变色，B项错误；结构中含有酯基，能发生水解反应，C项正确；该有机物能发生消去反应，形成碳碳双键，D项正确。]
3．(2019·全国卷Ⅱ)“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”是唐代诗人李商隐的著名诗句，下列关于该诗句中所涉及物质的说法错误的是(　　)
A．蚕丝的主要成分是蛋白质
B．蚕丝属于天然高分子材料
C．“蜡炬成灰”过程中发生了氧化反应
D．古代的蜡是高级脂肪酸酯，属于高分子聚合物
[答案]　D
4．(2018·全国卷Ⅰ)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是(　　)
A　　　　　B　　　　C　　　　D
D　[A项装置用于制备乙酸乙酯，B项装置用于除去乙酸乙酯中的乙酸、乙醇(纯化)，C项装置用于分离乙酸乙酯，D项装置用于蒸发浓缩或蒸发结晶。只有D项操作在制备和纯化乙酸乙酯的实验中未涉及。]
[新题预测]
1．《Nature
Methods》报道了一种利用拉曼散射显微镜平台实现多种“颜色”的细胞器同时在单个活细胞里成像的超多通道显微技术。M、N是该技术中用到的两种化合物，下列关于两种化合物的说法正确的是(　　)
A．M与乙酸互为同系物
B．M、N均能发生氧化反应和加成反应
C．等物质的量的M、N与足量Na反应，产生n(H2)之比为1∶6
D．N的环上的二氯代物有4种(不考虑立体异构)
B　[同系物必须满足结构相似，M中含有碳碳叁键，乙酸中没有，两者不是同系物，A项错误；等物质的量的M、N与足量Na反应，产生n(H2)之比为1∶4，C项错误；N为不对称结构，环上碳原子上各连有一个氢原子，环上的二氯代物有10种，D项错误。]
2．阿巴卡韦(Abacavir)是一种核苷类逆转录酶抑制剂，对新冠病毒有一定的抑制作用。关于其合成中间体M()，下列说法正确的是(　　)
A．与环戊醇互为同系物
B．分子中所有碳原子共平面
C．能使酸性高锰酸钾溶液和溴水退色，且原理相同
D．可用碳酸钠溶液鉴别乙酸和M
D　[M中含有两个羟基，与环戊醇结构不相似，不互为同系物，故A错误；M中含有饱和碳原子，且该饱和碳原子与3个碳原子相连，故所有碳原子不可能共平面，故B错误；M中含有碳碳双键和羟基，能够与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应而使溶液退色，M中含有碳碳双键，其与溴水发生加成反应而使溴水退色，故C错误。]
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-第1节　认识有机化合物　重要的烃
[课标解读]　1.了解有机化合物中碳原子的成键特点。　2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。　3.掌握常见有机反应类型。　4.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。　5.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。　6.了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。
　常见烃——甲烷、乙烯和苯
知识梳理
1．有机化合物与烃
(1)有机化合物：大部分含有碳元素的化合物。但含有碳元素的化合物并不全是有机化合物，如碳酸及其盐、CO、CO2、氰化氢及其盐等仍为无机化合物。
(2)烃：仅含碳、氢两种元素的有机物。
一般分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等。
2．甲烷、乙烯、苯的结构与物理性质
甲烷(CH4)
乙烯(C2H4)
苯(C6H6)
结构简式
CH4
CH2===CH2
空间构型
正四面体形
6原子共平面结构
12原子共平面的正六边形
填充模型
球棍模型
结构特点
全部是单键，属于饱和烃
含碳碳双键，属于不饱和烃
介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键
物理性质
无色气体，难溶于水，甲烷密度小于空气，乙烯密度与空气相近
无色，有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水
[深思考]
在分子中，
(1)共面碳原子最多有________个，共面原子最多为________个。
(2)共面原子至少有________个。
[答案]　(1)9　17　(2)12
3．甲烷、乙烯、苯的化学性质及反应类型
(1)氧化反应
a．完成甲烷、乙烯和苯的燃烧反应的化学方程式：
①甲烷：CH4＋2O2CO2＋2H2O(淡蓝色火焰)。
②乙烯：C2H4＋3O22CO2＋2H2O(火焰明亮且伴有黑烟)。
③苯：2＋15O212CO2＋6H2O(火焰明亮且伴有浓烟)。
b．乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化而使其退色，而CH4和不能被酸性KMnO4溶液氧化。
提醒：①含碳量越高，燃烧时火焰越明亮，燃烧越不充分，烟越浓。②含碳量最小的烃为CH4。
(2)取代反应
①定义：有机物分子里的某些原子(或原子团)被其他原子(或原子团)代替的反应。
②完成下列有关甲烷与Cl2发生取代反应的化学方程式。
③写出下列关于苯的取代反应的化学方程式。
(3)加成反应
①定义：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子(或原子团)直接结合生成新的化合物分子的反应。
②写出下列关于乙烯的加成反应的化学方程式。
③＋3H2
(环己烷)。
(4)加聚反应
①合成聚乙烯塑料的反应方程式为
②合成聚氯乙烯的反应方程式为
[辨易错]
(1)CH4与等物质的量Cl2在光照条件下充分反应只生成CH3Cl和HCl。(　　)
(2)苯为不饱和烃，与溴水可以发生加成反应。(　　)
(3)除去甲烷中的乙烯可以用溴水或酸性KMnO4溶液。(　　)
(4)将乙烯通入溴水中，溴水退色且静置液体分层。(　　)
(5)苯与H2在一定条件下发生反应生成环己烷，可以说明苯分子中含有碳碳双键。(　　)
(6)氯乙烯与聚氯乙烯均能使溴水退色。(　　)
[答案]　(1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)×　(6)×
知识应用
1．制备一氯乙烷有以下两种方案：
①乙烷和Cl2在光照条件下发生取代反应；
②乙烯和HCl发生加成反应。
采用方案________更好，原因是_____________________________________
____________________________________________________________________。
[答案]　②　乙烯与HCl的加成反应产物只有一种，而乙烷与Cl2的取代反应产物是多种氯代烷的混合物
2．有机物可以发生哪些反应类型？____________________________________________________________________。
[答案]　氧化反应、加成反应、取代反应、还原反应、加聚反应等
?命题点1　常见烃的空间结构分析
1．下列说法中正确的是(　　)
A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B．丙烯所有原子均在同一平面上
C．所有碳原子一定在同一平面上
D．CH3—CHCH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上
D　[A项，直链烃是锯齿形的，丙烷的3个碳原子不可能在一条直线上，错误；B项，CH3—CH===CH2中甲基上至少有两个氢原子不和它们共平面，错误；C项，因环状结构不是平面结构，所有碳原子不可能在同一平面上，错误；D项，该分子表示为，依据乙烯分子中6个原子共平面，乙炔分子中4个原子共直线判断，故该有机物分子中所有碳原子一定共平面，正确。]
2．在分子中，处于同一平面的原子最多是(　　)
A．18　　　　B．20　　　　C．21　　　　D．23
[答案]　B
有机物分子中原子共面、共线的思维模型
?命题点2　常见烃的结构、性质及其反应类型
3．下列关于烃的说法正确的是(　　)
A．甲烷、乙烷与氯水可发生取代反应
B．乙烯和苯分子中的碳原子为不饱和碳原子，二者均能使酸性KMnO4溶液退色
C．乙烯和苯分子中的所有原子均可在同一平面内，属于不饱和烃
D．CH3CH3与Cl2发生取代反应可生成6种氯代烷
[答案]　C
4．1
mol某链烃最多能和2
mol
HCl发生加成反应，生成
1
mol
氯代烷，1
mol该氯代烷能和6
mol
Cl2发生取代反应，生成只含碳元素和氯元素的氯代烃，该烃可能是(　　)
A．CH3CH===CH2　　　　
B．CH3C≡CH
C．CH3CH2C≡CH
D．CH2===CHCH===CH2
B　[由题意可知该烃分子中含有一个—C≡C—或两个，且烃分子中有4个氢原子。]
5．某有机物结构简式如图所示，关于该有机物的叙述正确的是(　　)
A．该有机物为芳香烃
B．该有机物能使酸性KMnO4溶液、溴水退色且反应原理相同
C．1
mol该有机物与H2反应，最多消耗4
mol
H2
D．该有机物可以发生加成、取代、氧化反应，但不能发生还原反应
C　[A项，该有机物不是烃，为氯代烃，错误；B项，二者退色原理不同，前者为氧化后者为加成，错误；D项，该有机物可与H2反应，发生还原反应，错误。]
取代反应和加成反应的判断
(1)取代反应的特点是“上一下一、有进有出”。常见的取代反应有①烷烃、苯及其同系物的卤代反应。②苯及其同系物的硝化反应。③羧酸与醇的酯化反应。④酯、油脂、糖类、蛋白质的水解反应。
(2)加成反应的特点是“断一，加二，都进来”。“断一”是指双键(或其他不饱和键)中的一个不稳定键断裂；“加二”是指两个其他原子或原子团分别加在两个不饱和碳原子上。常见的加成反应有①不饱和烃与X2(卤素)、H2、HX、H2O等反应。②苯及苯的同系物与H2的反应。
?命题点3　常见烃的有关实验及其实验探究
6．为了验证凯库勒有关苯环的观点，甲同学设计了如下实验方案。
①按如图所示的装置图连接好各仪器；
②检验装置的气密性；
③在A中加入适量的苯和液溴的混合液体，再加入少量铁粉，塞上橡胶塞，打开止水夹K1、K2、K3；
④待C中烧瓶收集满气体后，将导管b的下端插入烧杯D中，挤压预先装有水的胶头滴管的胶头，观察实验现象。
请回答下列问题：
(1)A中所发生反应的反应类型为______________，能证明凯库勒观点错误的实验现象是________________________________________________________
_____________________________________________________________________
____________________________________________________________________。
(2)装置B的作用是_______________________________________________。
(3)要除去A中有机产物中的Br2，可加入________溶液，然后分液得到有机产物。
[解析]　如果苯分子中碳碳间以单、双键交替结合成环状，就应有烯烃的性质，如与溴发生加成反应等，而不会与溴发生取代反应生成HBr。而在甲同学的实验中，通过在圆底烧瓶C内观察到“喷泉”现象，说明苯与溴发生了取代反应，有HBr生成，从而证明凯库勒的观点是错误的。
[答案]　(1)取代反应　C中产生“喷泉”现象
(2)除去未反应的苯蒸气和溴蒸气
(3)NaOH
常见烃的实验探究点归纳
(1)CH4与Cl2的光照取代反应的有关现象。
(2)CH4与CH2===CH2的鉴别与除杂试剂与现象。
(3)苯的溴代、硝化实验现象与提纯。
(4)常见烃的燃烧现象的差异。
　同系物与同分异构体
知识梳理
1．碳原子的成键特点
(1)碳原子最外层有4个电子，不易失去或得到电子形成阳离子或阴离子。
(2)碳原子与碳原子之间也可以形成单键、双键、叁键或形成碳环。
(3)碳原子通过共价键与氢、氮、氧、硫等元素形成共价化合物。
(4)多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有其他基团。
2．四类烃的结构特点
(1)烷烃：碳原子与碳原子以单键构成链状，碳原子的其余价键全部被氢原子饱和，这种烃称为饱和链烃，也称为烷烃。
(2)烯烃：含有碳碳双键()的烃，一般烯烃含有一个碳碳双键，其他为碳碳单键。
(3)炔烃：含有碳碳叁键(—C≡C—)的烃，一般炔烃含有一个碳碳叁键，其他为碳碳单键。
(4)芳香烃：含有苯环的烃。其中苯的同系物只含有一个苯环，侧链为烷基。
3．五种式子表示有机物
(1)分子式：表示分子中含有的各原子个数的式子，如乙烷：C2H6。
(2)实验式(或最简式)：表示分子中各原子的最简整数比的式子，如乙烷：CH3。
(3)结构式：用元素符号和短线表示有机物分子中原子的排列和结合方式的式子，如乙烯：。
(4)结构简式：结构简式是结构式的简单表达，能表现该物质的官能团。如乙烯和乙醇的结构简式分别为CH2===CH2和CH3CH2OH(或C2H5OH)。
(5)键线式：碳碳键用线段来体现。拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其他原子或其他原子上的氢原子都要指明。如丙烯为、乙醇为、苯为
(或)、乙苯为。
[辨易错]
(1)在烃分子中氢原子个数一定是偶数。(　　)
(2)几个碳原子形成的分子中最多可以形成n－1个C—C键。(　　)
(3)符合通式CnH2n＋2的烃一定是烷烃，符合CnH2n的烃一定是烯烃。(　　)
(4)苯乙烯的键线式可表示为。(　　)
[答案]　(1)√　(2)×　(3)×　(4)√
4．同系物
(1)定义：分子结构相似，组成上彼此相差一个CH2或其整数倍的一系列有机化合物为同系列。同系列中的各化合物互称同系物。
(2)通性与差异
①同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。如同系物的熔、沸点随碳原子个数的增多而增大，如熔、沸点：CH2===CH2②同系物的判断
“一差”
分子组成上相差一个或若干个CH2原子团
“二同”
通式相同；所含官能团的种类、数目都要相同(若有环，必须满足环的种类和数量均相同)
“三注意”
同系物必须为同一类物质；同系物的结构相似；属于同系物的物质，物理性质不同，但化学性质相似
(3)烃的常见同系物
①烷烃同系物：a.分子式都符合CnH2n＋2(n≥1)，如CH4、CH3CH3、互为同系物。
b．性质相似性表现为与Cl2在光照条件下发生取代反应。
②烯烃同系物：a.分子通式为CnH2n(n≥2)，如CH2===CH2与CH3CH===CH2互为同系物。
b．性质相似性表现为与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，与Br2等发生加成反应，加聚反应等。
③苯的同系物：a.分子通式为CnH2n－6(n≥6)，如互为同系物。
b．性质相似性表现为与X2(卤素)、HNO3分别发生取代反应，与H2发生加成反应等。
5．同分异构体
(1)定义：具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体。
注意：“结构不同”包括碳链不同、官能团位置不同和官能团不同的不同类物质。
(2)以C6H14为例，用“减碳法”书写同分异构体
第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链
C—C—C—C—C—C
第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种
不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。
第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种：
②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。其结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2CH3、、。
注意：“减碳法”书写同分异构体的口诀：
主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排布对、邻、间。
[辨易错]
(1)CH4与C4H10、C2H4与C4H8均为同系物。(　　)
(2)互为同分异构体。(　　)
(3)CH3CH2CH2OH与互为同分异构体。(　　)
(4)相对分子质量相同，结构不同的化合物互称同分异构体。(　　)
[答案]　(1)×　(2)×　(3)√　(4)×
知识应用
1．如图所示是几种烷烃的球棍模型，试回答下列问题：
A　　　　　B　　　　　　C
(1)A、B、C三者的关系是________。
(2)B的分子式为________，C的名称为________。
(3)写出C的同分异构体的结构简式：_______________________________。
(4)写出C4H9Cl的所有键线式结构____________________________________
________________________________________________________________。
[答案]　(1)同系物　(2)C3H8　正丁烷　
2．分子式为C5H10，能使溴的CCl4溶液退色的同分异构体的键线式为___________________________________________________________________。
[答案]　
、、、、
?命题点1　碳原子的成键特点与同系物
1．甲、乙、丙三种有机化合物的键线式如图所示。下列说法错误的是(　　)
A．甲、乙的分子式均为C8H14
B．甲与乙烯互为同系物
C．丙分子中共面碳原子最多为8个
D．丙与甲苯互为同系物
B　[甲为环烯，乙烯为链状烯；两者组成不是相差1个或若干个CH2基团，B错误。]
2．已知异丙苯的结构简式如图所示，下列说法错误的是(　　)
A．异丙苯的分子式为C9H12
B．异丙苯的沸点比苯高
C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D．异丙苯和苯互为同系物
C　[分子中有1个饱和碳原子且连有3个碳原子，故该分子中所有碳原子不可能共面，C错误。]
?命题点2　同分异构体的判断与书写
3．有三种烃的键线式分别表示为X：，Y：，Z：。下列说法不正确的是(　　)
A．Y的分子式为C8H8
B．X、Y、Z互称同分异构体
C．X、Y、Z都能使酸性高锰酸钾溶液退色，也能使溴的四氯化碳溶液退色
D．与为同一物质
C　[Y为饱和烃，与酸性KMnO4溶液、溴的CCl4溶液均不反应，也不会使其退色。]
4．分子式为C7H16，最长碳链为5个碳原子的同分异构体的结构简式为____________________________________________________________________
____________________________________________________________________。
[答案]　
、
5．分子式为C8H10的苯的同系物的键线式为__________________________
___________________________________________________________________。
[答案]　
6．分子式为C4H10O，与Na反应放出H2的有机物的结构简式为___________，
不放出H2的有机物的结构简式为________________________________________
____________________________________________________________________。
[答案]　CH3CH2CH2CH2OH、、
CH3OCH2CH2CH3、CH3CH2OCH2CH3、
同分异构体的类型
(1)碳链连接异构：如。
(2)官能团位置异构：如。
(3)官能团类别异构：如。
　煤、石油和天然气的综合利用
知识梳理
1．煤的综合利用
(1)煤的组成
(2)煤的加工
2．石油加工
(1)石油的成分：①元素组成：C、H以及少量的O、S、N等。②物质组成：烷烃、环烷烃及少量芳香烃。
(2)石油加工
3．天然气的综合利用
(1)主要成分是CH4，是一种清洁的化石燃料和重要的化工原料。
(2)天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为CH4＋H2O(g)CO＋3H2。
[辨易错]
(1)煤的干馏可以得到苯、甲苯等有机物，说明煤中含有苯和甲苯等有机物。
(　　)
(2)煤的干馏、液化和气化是化学变化，而石油的分馏、裂化是物理变化。(　　)
(3)直馏汽油与裂化汽油均可以作溴水或碘水的萃取剂。(　　)
(4)石油的裂化与裂解均是提高轻质油的产量。(　　)
[答案]　(1)×　(2)×　(3)×　(4)×
4．合成有机高分子材料
(2)聚合反应——合成有机高分子化合物
①加聚反应
合成聚乙烯的化学方程式：
其中CH2===CH2为单体，—CH2—CH2—为链节，n为聚合度。
②缩聚反应(了解)
合成聚苯二甲酸乙二酯的化学反应为
(3)三大合成材料示例
①常见塑料的成分有聚乙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯等。
②常见合成纤维有丙纶(聚丙烯纤维)、腈纶(聚丙烯腈纤维)、涤纶(聚对苯二甲酸乙二醇酯纤维)、锦纶(尼龙，聚酰胺纤维)、维纶(聚乙烯醇缩甲醛纤维)、氯纶(聚氯乙烯纤维)，简称“六纶”。
③常见橡胶有天然橡胶(聚异戊二烯)、合成橡胶如丁苯橡胶(丁二烯与苯乙烯加聚形成)等。
[辨易错]
(1)聚乙烯等高分子化合物为纯净物。(　　)
(2)聚乙烯与乙烯中碳、氢原子个数比相同，二者均使溴水退色。(　　)
(3)聚丙烯的链节为，单体为。(　　)
[答案]　(1)×　(2)×　(3)√
?命题点1　化石燃料的综合利用
1．化学与科学、技术、社会、环境等密切相关，下列说法不正确的是(　　)
A．煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气
B．煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径
C．石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料
D．海底可燃冰开发不当释放出的甲烷会造成温室效应的加剧
B　[煤制煤气是化学变化，B不正确。]
2．有关煤的综合利用如图所示。下列说法错误的是(　　)
A．①是将煤在空气中加强热使其分解的过程
B．条件a为Cl2/光照
C．反应②为置换反应
D．B为甲醇或乙酸时，反应③原子利用率均可达到100%
A　[煤的干馏必须是隔绝空气加强热使其分解，否则煤会在空气中燃烧，A错误。]
?命题点2　有机高分子材料及其合成
3．食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等种类。PE保鲜膜可直接接触食品，PVC保鲜膜则不能直接接触食品，它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是
(　　)
A．PE、PVC都属于链状高分子化合物，受热易熔化
B．PE、PVC的单体都是不饱和烃，能使溴水退色
C．焚烧PVC保鲜膜会放出有毒气体，如HCl
D．废弃的PE和PVC均可回收利用以减少白色污染
B　[PVC的单体是氯乙烯(CH2===CHCl)不属于烃，属于烃的衍生物，B错误。]
4．(1)ABS合成树脂的结构简式如下图所示：
则合成这种树脂的单体为______________、______________、______________，反应类型为______________。
(2)丙烯(CH3CH===CH2)加聚产物的链节为________，结构简式为______________________。
(3)1,3?丁二烯(CH2===CH—CH===CH2)加聚产物的结构简式为__________________________。
(4)乙烯与丙烯按1∶1物质的量比加聚产物的结构简式为_______________。
(5)聚苯乙烯的合成化学方程式为____________________________________
____________________________________________________________________。
[答案]　(1)CH2===CH—CN　CH2===CH—CH===CH2　　加聚反应
(1)加聚反应的三类加聚模型
①单烯加聚：nCH3CH===CH2―→。
②二烯加聚：nCH2===CH—CH===CH2―→
③混烯加聚：nCH2===CH2＋n
(2)加聚产物确定单体方法
?单体为
、CH2===CH—CH===CH2。
　同分异构体数目的确定
分析近几年高考试题，对同分异构体的考查是命题的重要考点，特别是确定同分异构体的数目是近几年的必考点。且难度较大，区分度较高。确定同分异构体数目时要注意方法的领会。该点也充分体现了“证据推理与模型认知”的化学核心素养。
1．烃基种类确定法
—CH3(1种)，—C2H5(1种)，—C3H7(2种)，—C4H9(4种)，—C5H11(8种)，故C4H10O的醇有4种，C5H10O2的羧酸有4种。
2．等效氢法——确定一元取代产物种数
即有机物中有几种氢原子，其一元取代物就有几种。
(1)同一碳原子上的氢原子是等效的；
(2)同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；
(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
3．组合乘积法——适合酯或醚的同分异构体确定
酯可拆分为合成它的羧酸和醇(酚)。若已知酸有m种同分异构体，醇有n种同分异构体，则该酯的同分异构体有m×n种。而羧酸和醇的同分异构体可用等效氢法确定。
以C5H10O2为例，推导其属于酯的同分异构体数目：
甲酸丁酯(HCOOC4H9)同分异构体数为1×4＝4种；
乙酸丙酯(CH3COOC3H7)同分异构体数为1×2＝2种；
丙酸乙酯(C2H5COOC2H5)同分异构体数为1×1＝1种；
丁酸甲酯(C3H7COOCH3)同分异构体数为2×1＝2种。
因此，分子式为C5H10O2的有机物，其属于酯的同分异构体共有9种。
4．换元法
C2H6的二氯乙烷有2种，C2H6的四氯乙烷也有2种。
5．定一移一法
对于二元取代物同分异构体的判断，可先固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基的位置，以确定其同分异构体的数目。如的二氯代物有、、共12种。
[典例导航]
(2019·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)(　　)
A．8种　　　
B．10种　　　
C．12种　　　
D．14种
[思路点拨]　二元取代物可采用分次取代法确定数目。
C　[可利用“定一移一”法，正丁烷有两种等效氢原子，Br定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，异丁烷有两种等效氢原子，Br定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，共4＋4＋3＋1＝12(种)。]
(1)C4H8Cl2有________种。
(2)含—OH的C4H9OCl的有机物有________种。
[答案]　(1)9　(2)12
1．下列化合物中同分异构体数目最少的是(　　)
A．戊烷　　　
B．戊醇　　　
C．戊烯　　　
D．乙酸乙酯
A　[戊烷只有3种碳链异构，其他三种有碳链异构、位置异构和官能团异构等，A正确。]
2．下列Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ和Ⅳ是多面体碳烷的结构，下列说法正确的是(　　)
A．Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ和Ⅳ属于同系物
B．Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ一氯取代物均为一种
C．Ⅱ的二氯取代物有4种(不含立体异构)
D．开环反应(打开三元环和四元环的反应)，1
mol
Ⅱ至少需要4
mol
H2
B　[同系物指的是结构相似，分子组成相差1个或若干个CH2原子团的有机物，A错误；
Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ结构都非常对称，只有一种氢原子，一氯取代物均为一种，B正确；
Ⅱ的二氯取代物有3种(不含立体异构)，分别为、
、
，C错误；开环反应(打开三元环和四元环的反应)，所有环打开就变成了烷烃，分子式由C6H6变成了C6H14,1
mol
Ⅱ最多需要4
mol
H2，D错误。]
3．2?甲基丁烷()的二氯代物有(不考虑立体异构)(　　)
A．3种
B．9种
C．10种
D．6种
C　[当两个氯原子取代同一个碳原子上的氢原子时，有(CH3)2CHCH2CHCl2、(CH3)2CHCCl2CH3、CHCl2CH(CH3)CH2CH3，共3种；当两个氯原子取代两个碳原子上的氢原子时有(CH3)2CHCHClCH2Cl、(CH3)2CClCH2CH2Cl、CH2ClCH(CH3)CH2CH2Cl、(CH3)2CClCHClCH3、CH2ClCH(CH3)CHClCH3、CH2ClCCl(CH3)CH2CH3、(CH2Cl)2CHCH2CH3，共7种，所以共有3＋7＝10种。]
4．1
mol分子式为C7H12O4的酯在氢氧化钠溶液存在并加热的条件下完全水解生成1
mol羧酸钠和2
mol甲醇，则符合该条件的酯的结构有(　　)
A．4种
B．5种
C．6种
D．7种
A　[由该酯水解产物知，该酯分子中含有2个酯基，可看作是由分子中含有5个碳原子的二元羧酸与甲醇反应形
成的，含5个碳原子的二元羧酸有4种结构，故对应的酯也有4种结构，A项正确。]
5．二英是指具有相似结构和理化特性的一组多氯取代的芳烃类化合物，其中2,3,7,8?四氯二苯并对二英是目前已知的毒性最强的二英单体。二苯并对二英和2,3,7,8?四氯二苯并对二英的结构如图所示，下列说法正确的是(　　)
　　
二苯并对二英　　2,3,7,8?四氯二苯并对二英
A．二苯并对二英分子中最多有14个原子共平面
B．二苯并对二英转化为2,3,7,8?四氯二苯并对二英需要在Cl2、光照条件下发生
C．二苯并对二英的二氯代物有12种
D．2,3,7,8?四氯二苯并对二英可以发生取代反应、加成反应、还原反应
D　[二苯并对二英分子中12个碳原子、2个氧原子及8个氢原子都可以共平面，A错误。苯环上的氢原子被氯原子取代的反应条件为Cl2、FeCl3，B错误。二苯并对二英的二氯代物有10种，C错误。苯环上的氢原子可以被取代，苯环可与氢气发生加成(还原)反应，D正确。]
6．已知金刚烷的键线式结构如图所示。请回答：
(1)金刚烷的分子式为________。
(2)金刚烷的一氯代物有________种。
(3)金刚烷的二氯代物有________种。
[解析]　(3)、。
[答案]　(1)C10H16　(2)2　(3)6
[真题验收]
1．(2020·全国卷Ⅱ，T10)吡啶()是类似于苯的芳香化合物。2?乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是(　　)
A．MPy只有两种芳香同分异构体
B．EPy中所有原子共平面
C．VPy是乙烯的同系物
D．反应②的反应类型是消去反应
D　[结合MPy的结构简式可确定其分子式为C6H7N，其芳香同分异构体有等，A项错误；EPy中含有2个饱和碳原子，具有类似CH4的四面体结构，故不可能所有原子共平面，B项错误；VPy组成元素与乙烯不同，也不符合结构相似的条件，故VPy与乙烯不互为同系物，C项错误；分析EPy与VPy的结构简式可知反应②为消去反应，D项正确。]
2．(2019·全国卷Ⅰ)关于化合物2?苯基丙烯()，下列说法正确的是
(　　)
A．不能使稀高锰酸钾溶液退色
B．可以发生加成聚合反应
C．分子中所有原子共平面
D．易溶于水及甲苯
B　[A项，2?苯基丙烯中含有，能使酸性高锰酸钾溶液退色，错误；B项，2?苯基丙烯中含有，可以发生加成聚合反应，正确；C项，2?苯基丙烯分子中含有一个—CH3，所有原子不可能共平面，错误；D项，2?苯基丙烯属于烃，难溶于水，易溶于甲苯，错误。]
3．(2018·全国卷Ⅱ)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是
(　　)
A　　　　B　　　C　　
　D
D　[甲烷与氯气在光照条件下反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，试管内气体压强减小，外压大于内压，试管内液面升高，且试管内出现少量白雾和油状液滴，综合上述分析，D项正确。]
4．(2017·全国卷Ⅰ)化合物
(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是(　　)
A．b的同分异构体只有d和p两种
B．b、d、p的二氯代物均只有三种
C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
D　[苯的同分异构体还有CH3—C≡C—C≡C—CH3等，A错误；b的二氯代物有3种，d的二氯代物有6种(、)，p的二氯代物有3种()，B错误；b、p不能与酸性高锰酸钾溶液反应，C错误；d、p中都存在类似甲烷的四面体结构，所有原子不可能处于同一平面，D正确。]
[新题预测]
1．科学家通过实验发现环己烷在一定条件下最终可以生成苯，，下列有关说法正确的是(　　)
A．①②两步反应都属于加成反应
B．环己烯的同分异构体中可能含有2个环状结构
C．环己烷、环己烯、苯均易溶于水和乙醇
D．环己烷、环己烯、苯均不能使酸性高锰酸钾溶液退色
B　[①、②两步不饱和键均增加，不是加成反应，A项错误；环己烯的分子式为C6H10，不饱和度为2，其同分异构体中可以含有两个环状结构，如，B项正确；环己烷、环己烯和苯均难溶于水，C项错误；环己烯中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液退色，D项错误。]
2．科学家合成的一种纳米小人结构如图所示。下列关于该化合物的说法正确的是(　　)
A．分子式为C39H40O2
B．1
mol该物质最多可与16
mol
H2发生加成反应
C．一氯代物有10种(不考虑立体异构)
D．所有原子处于同一平面
B　[A项，分子式应为C39H42O2，错误；C项，一氯代物有11种，错误；D项，分子中含有饱和碳原子，则所有原子不可能共面，错误。]
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