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第2课时　炔烃
发
展
目
标
体
系
构
建
1.结合代表物，认识炔烃的组成和结构，理解炔烃的化学性质及应用，培养“宏观辨识与微观探析”的核心素养。2．了解乙炔的实验室制法，培养“科学探究”的核心素养。
一、炔烃
1．结构
官能团为碳碳三键(—C≡C—)，含一个碳碳三键的炔烃通式为CnH2n－2。
2．炔烃的物理性质递变性
随分子中碳原子数的递增沸点逐渐升高，密度逐渐增大。
二、乙炔
1．物理性质
颜色：无色；状态：气体；气味：无臭；密度：比空气略小；溶解性：水中微溶，有机溶剂中易溶。
2．组成与结构
乙炔的分子式为C2H2，是最简单的炔烃，结构式是，结构简式是，空间结构为直线形结构，分子中碳原子均采取sp杂化，共价键类型有σ键和π键。
3．实验室制取
(1)试剂：电石(CaC2)和饱和氯化钠溶液。
(2)反应原理：。
(3)杂质气体及除杂试剂为H2S，CuSO4溶液。
(4)收集方法：排水法。
微点拨：①为了减小电石与水的反应速率，实验时常用饱和氯化钠溶液代替水作反应试剂。
②点燃乙炔、乙烯、甲烷前要检验纯度，防止爆炸。
4．乙炔化学性质
(1)氧化反应
①乙炔容易燃烧，燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。
有关化学方程式：2C2H2＋5O24CO2＋2H2O。
微点拨：①乙炔燃烧时产生浓烈黑烟的原因是因为乙炔的含碳量很高，没有完全燃烧。
②乙炔在氧气中燃烧时火焰温度可达3
000
℃以上，故常用它来焊接或切割金属。
②乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化。
(2)加成反应
乙炔能与溴的四氯化碳溶液、卤素单质、氢气、氢氰酸、氢卤酸、水等在一定条件下发生加成反应。如：
HCCH＋Br2―→CHBr===CHBr(1,2?二溴乙烯)；
CHBr===CHBr＋Br2―→CHBr2—CHBr2(1,1,2,2?四溴乙烷)。
CH≡CH＋H2CH2===CH2。
HCCH＋HClCH2===CHCl(氯乙烯)。
CH≡CH＋H2OCH3CHO。
(3)加聚反应——制聚乙炔(制备导电高分子材料)
反应方程式为。
　丙炔有哪些化学性质？
[提示]　能发生氧化反应、加成反应、加聚反应。
1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)
(1)烯烃与炔烃均为不饱和烃，均能使酸性KMnO4溶液褪色。
(　　)
(2)乙炔分子中的σ键与π键个数比为1∶2。
(　　)
(3)乙烷、乙烯、乙炔中的碳原子杂化类型分别为sp3、sp2、sp。
(　　)
(4)乙烯中混有的乙炔可用溴水除去。
(　　)
(5)乙炔可以用电石与饱和氯化钠溶液制取。
(　　)
[答案]
(1)√　(2)×　(3)√　(4)×　(5)√
2．鉴别乙烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是(　　)
A．通入溴水中，观察溴水是否褪色
B．通入酸化的高锰酸钾溶液中，观察颜色是否变化
C．点燃，检验燃烧产物
D．点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少
[答案]　D
3．写出下列反应的化学方程式
(1)乙炔与足量溴水反应：
______________________________________________________。
(2)乙炔与H2O的加成反应：
______________________________________________________。
[答案]
(1)CH≡CH＋2Br2―→CHBr2CHBr2
(2)CH≡CH＋H2OCH3CHO
实验室制取乙炔的实验探究
实验室制得的乙炔中常混有H2S、PH3等杂质气体。如图是两学生设计的实验装置，用来测定电石样品中CaC2的纯度，右边的反应装置相同而左边的气体发生装置则不同，分别如Ⅰ和Ⅱ所示。
(1)A瓶中的液体可以从酸性KMnO4溶液和CuSO4溶液中选择，应该选择________，它的作用是_____________________________
_____________________________________________________。
(2)写出实验室制取乙炔的化学方程式：____________________
_____________________________________________________。
(3)装置Ⅰ的主要缺点是________________________________
_____________________________________________________；
装置Ⅱ的主要缺点是_______________________________；
若选用装置Ⅱ来完成实验，则应采取的措施是
_______________________________________________________
_____________________________________________________。
(4)若称取m
g电石，反应完全后，测得B处溴水增重
n
g，则CaC2的纯度为________。
[解析](1)酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性，能氧化乙炔，因此选择硫酸铜溶液除去乙炔中混有的H2S和PH3气体。
(2)实验室制取乙炔的化学方程式为CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑。
(3)根据装置Ⅰ的结构可知主要缺点是少量乙炔会从长颈漏斗中逸出，引起实验误差，且不易控制水的添加量。装置Ⅱ的主要缺点是反应产生的泡沫会堵塞导管；根据以上分析可知若选用装置Ⅱ来完成实验，则应采取的措施是给导管口处塞上一团棉花。
(4)若称取m
g电石，反应完全后，测得B处溴水增重n
g，则根据方程式C2H2＋2Br2―→CHBr2CHBr2可知乙炔的物质的量是
mol，所以CaC2的纯度为×100%＝×100%。
[答案]
(1)CuSO4溶液　除去乙炔气体中混有的H2S和PH3等杂质气体
(2)CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑
(3)少量乙炔会从长颈漏斗中逸出，引起实验误差，且不易控制水的添加量　反应产生的泡沫会堵塞导管　在导管口处塞上一团棉花
(4)×100%
1．实验室制备乙炔及其性质探究装置
2．制取乙炔的注意事项
(1)实验装置在使用前要先检查装置气密性。
(2)盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，防止电石吸水而失效。
(3)电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和氯化钠溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入。
(4)因反应剧烈且产生气泡，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花(图示装置中未画出)。
(5)制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是①碳化钙吸水性强，遇水反应剧烈，不能随用、随停；②反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂；③生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。
(6)由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。
实验室常用如图所示装置制备乙炔并检验乙炔的性质：
A　　　　B　　C
(1)实验过程中，为减缓生成乙炔的速率，通常采取的措施是
_____________________________________________________；
(2)B中试剂是______________，作用是___________________。
(3)若C中试剂是溴水，可以观察到的现象为_______________，
反应方程式为_______________________________________。
(4)若C中试剂是酸性KMnO4溶液，观察到的现象为____________，乙炔发生________反应。
[答案]
(1)利用饱和氯化钠溶液代替水
(2)CuSO4溶液　吸收杂质H2S、PH3等气体
(3)溴水溶液褪色
炔烃的结构与化学性质
1．分析指出丙炔中碳原子的杂化类型和共价键类型
[提示]　
,4个C—H　σ键，2个C—C　σ键，2个π键。
2．请写出1?丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式，并分析该反应中化学键和官能团的变化。
[提示]　CH≡CCH2CH3＋2H2
CH3CH2CH2CH3，反应中碳原子之间形成的π键断裂，形成4个C—H
σ键。
3．(1)请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式，并用系统命名法命名。
(2)某炔烃通过催化加氢反应得到2?甲基戊烷，请由此推断该炔烃可能的结构简式，并命名。
[提示](1)CH≡C(CH2)2CH3　1?戊炔
1．炔烃的结构与性质
(1)结构：分子中的碳原子一定存在sp杂化，共价键一定存在σ键和π键，以“—C≡C—”为中心的4原子共线结构。
(2)炔烃化学性质
②加成反应：与X2、HX、H2O、H2等发生加成反应
2．炔烃的命名方法
(1)选主链：将含碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某炔”。
(2)编序号：从距离三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使三键碳原子的编号最小。
(3)写名称：先用大写数字“二、三……”在炔烃的名称前表示三键的个数；然后在“某炔”前面用阿拉伯数字表示出三键的位置(用三键碳原子的最小编号表示)，最后在前面写出支链的名称、个数和位置。
1．下列说法正确的是
(　　)
A．丙炔分子中三个碳原子不可能在同一直线上
B．乙炔分子中碳碳间的三个共价键性质完全相同
C．分子组成符合CnH2n－2的链烃一定是炔烃
D．在所有符合通式CnH2n－2的炔烃中，乙炔所含氢元素的质量分数最小
D　[丙炔分子中存在类似乙炔分子的碳碳三键直线形结构，丙炔分子中的三个碳原子在同一直线上，故A错误；乙炔分子中的碳碳三键是由1个σ键和2个π键构成的，其中σ键稳定、π键不稳定，分子中碳碳间的三个共价键性质不完全相同，故B错误；分子组成符合CnH2n－2的链烃，可能含有2个碳碳双键，为二烯烃，也可能含有1个碳碳三键，为炔烃，故C错误；符合通式CnH2n－2的炔烃中，1个碳原子结合的氢原子的平均数目为2－，n越大，2－的值越大，氢元素的质量分数越大，则乙炔所含氢元素的质量分数最小，故D正确。]
2．下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是HC≡C—CH2—CH3
，而不是CH2===CH—CH===CH2的是(　　)
A．燃烧有浓烟
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能与溴发生1,2?加成反应
D．与足量溴反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子
D　[无论HC≡C—CH2—CH3还是CH2===CH—CH===CH2，A、B、C项所述事实均能发生，而与足量溴加成后，前者产物为，后者产物为，故D正确。]
3．下列有机物的系统命名法正确的一组是(　　)
C　[A项，应该是4?甲基?2?戊炔，错误；B项，该有机物的名称为3?甲基?1?戊烯，错误；C项，根据有机物的命名原则，该有机物为2?甲基?2,4?己二烯，正确；D项，该有机物的名称为2,2,4?三甲基戊烷，错误。]
已知使用活性较低的林德拉催化剂[Pd/(PbO、CaCO3)]，可使炔烃的氢化停留在生成烯烃的阶段，而不再进一步氢化成烷烃。现有一课外活动兴趣小组利用上述原理设计了一套由如图所示仪器组装而成的实验装置(铁架台未画出)，拟由乙炔制得乙烯，并测定乙炔氢化的转化率。用含0.02
mol
CaC2的电石和1.60
g含杂质18.7%的锌粒(杂质不与酸反应)分别与足量的X和稀硫酸反应，当反应完全后，假定在标准状况下测得G中收集到V
mL水。已知电石与H2O反应可能生成杂质气体H2S。
A
　B　　　C　　
D　　E　
　F　G
(1)为了减慢A中的反应速率，X应选用什么试剂？写出A中反应的化学方程式。
[提示]　X应选用饱和氯化钠溶液，CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋CH≡CH↑。
(2)写出C中发生反应的方程式。
[提示]　CH≡CH＋H2CH2===CH2。
(3)D、E装置的作用是什么？
[提示]　D装置吸收还原性气体H2S，E装置干燥气体。
(4)要完成上述实验，所选装置接口的连接顺序如何？
[提示]　a→ed→fg→bc→h。
(5)F中留下的气体除少量空气外，还可能有什么气体？
[提示]　H2、C2H4、C2H2。
(6)若V＝672(导管内气体忽略不计)则乙炔氢化的转化率为多少？
[提示]　n(H2)＝n(Zn)＝≈0.02
mol，n(C2H2)＝n(CaC2)＝0.02
mol，若标准状况下G中收集到672
mL水，即反应完全后，气体的总物质的量为＝0.03
mol，根据HC≡CH＋H2CH2===CH2可知，反应前后气体减少的物质的量即为反应生成的乙烯的物质的量，故n(CH2===CH2)＝0.04
mol－0.03
mol＝0.01
mol，所以乙炔氢化的转化率是×100%＝50%。
通过素材和问题探究，培养学生“科学探究与证据推理”的核心素养。
1．下列关于炔烃的叙述正确的是(　　)
A．1
mol丙炔最多能与2
mol
Cl2发生加成反应
B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上
C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应
D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色
A　[1
mol丙炔最多能与2
mol
Cl2发生加成反应，故A项正确；乙炔、丙炔、2?丁炔等分子中的所有碳原子都在同一直线上，但1?丁炔等分子中的碳原子不在同一直线上，故B项错误；炔烃易发生加成反应，但不易发生取代反应，故C项错误；炔烃既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色，故D项错误。]
2．用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是
(　　)
A．先加Cl2，再加Br2　
B．先加Cl2，再加HBr
C．先加HCl，再加HBr
D．先加HCl，再加Br2
D　[分析由CH≡CH到CH2Br—CHBrCl的组成变化：增加了2个溴原子、1个氢原子和1个氯原子，推得加成的物质分别是氯化氢和溴。先利用催化剂使CH≡CH与HCl生成CH2===CHCl，再与Br2反应生成CH2Br—CHBrCl。]
3．如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是(　　)
A．逐滴加入饱和氯化钠溶液可控制生成乙炔的速率
B．酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性
C．若用溴的CCl4溶液验证乙炔的性质，不需要通过CuSO4溶液除杂
D．若将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔不饱和程度高
C　[电石跟水反应比较剧烈，所以用饱和氯化钠溶液代替水，逐滴加入饱和氯化钠溶液时可控制反应物水的量，从而控制生成乙炔的速率，A正确；酸性KMnO4溶液能氧化乙炔，因此乙炔使酸性KMnO4溶液褪色，表现了乙炔的还原性，B正确；乙炔气体中混有的硫化氢可以被Br2氧化，对乙炔性质的检验产生干扰，所以应先用硫酸铜溶液洗气，C错误；对于烃类物质而言，不饱和程度越高，则含碳量越高，火焰越明亮，冒出的烟越浓，乙炔含有碳碳三键，是不饱和程度较高的烃类物质，D正确。]
4．某烃与氢气加成后得到2,2?二甲基丁烷，该烃的名称可能是
(　　)
A．3,3?二甲基?2?丁炔
B．2,2?二甲基?2?丁烯
C．2,2?二甲基?1?丁烯
D．3,3?二甲基?1?丁烯
D　[与氢气加成后得到烷烃的烃可能为烯烃或炔烃，2,2?二甲基丁烷的结构简式为，双键或三键的位置只能在①位，若为烯烃，则为，名称为3,3?二甲基?1?丁烯，D项正确，B、C项错误；若为炔烃，则为，名称为3,3?二甲基?1?丁炔，A项错误。]
5．(素养题)人造羊毛的主要成分是聚丙烯腈()，试写出以乙炔、HCN为原料，两步反应合成聚丙烯腈的化学方程式，并注明反应类型。
(1)_____________________________________________，
反应类型为________________；
(2)__________________________________________________，
反应类型为________________。
[解析]　可用逆向推理：
[答案]
(1)CH≡CH＋HCNCH2===CH—CN，加成反应
(2)
　加聚反应第一节　烷烃
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目
标
体
系
构
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1.结合代表物，认识烷烃的组成和结构特点，理解烷烃的性质及应用，培养“宏观辨识与微观探析”的核心素养。2.根据烷烃的取代反应，了解取代反应的特点，培养“变化观念与模型认知”的核心素养。
一、烷烃的结构和性质
1．烷烃的存在
天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等，它们的主要成分都是烷烃。
2．烷烃的结构与组成
(1)结构：烷烃分子中碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键。共价键全部是单键。
(2)组成：链状烷烃的通式为CnH2n＋2。
3．烷烃的化学性质
(1)甲烷的化学性质比较稳定，常温下不能被酸性KMnO4溶液氧化，也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。但能在空气中发生燃烧反应和在光照下与Cl2发生取代反应。
(2)烷烃的性质与甲烷相似。
①辛烷(C8H18)完全燃烧的化学方程式
2C8H18＋25O216CO2＋18H2O。
②乙烷与Cl2在光照下生成一氯乙烷的化学方程式
CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl，该反应为取代反应，乙烷断裂的键为C—H键，形成键为C—Cl键和H—Cl键。
4．同系物：结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称同系物。如甲烷与乙烷。
5．烷烃同系物的物理性质的递变规律
随着烷烃碳原子数的增加，烷烃的熔点和沸点逐渐升高，密度逐渐增大，常温下的状态由气态逐渐过渡到液态、固态。其中少于或等于4个碳原子的烷烃为气态。
　乙烷与Cl2光照反应可以得到几种氯代烃？
[提示]　一氯乙烷(1种)，二氯乙烷(2种)，三氯乙烷(2种)，四氯乙烷(2种)，五氯乙烷(1种)，六氯乙烷(1种)共9种。
二、烷烃的命名
1．烃基
(1)定义：烃分子中去掉1个氢原子后剩余的基团。
(2)示例：甲基：—CH3，乙基：—CH2CH3，丙基有2种：正丙基—CH2CH2CH3、异丙基。
2．习惯命名法：用“正”“异”“新”来区分烷烃
(1)丁烷有两种即正丁烷和异丁烷，结构简式分别为CH3CH2CH2CH3和。
(2)戊烷有三种，即正戊烷、异戊烷、新戊烷，其结构简式分别为CH3CH2CH2CH2CH3、
。
(3)正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点逐渐降低，原因是同种烷烃的不同异构体中，支链越多其沸点越低。
3．系统命名法：(为例)
(1)选主链、定“某烷”——“最长”碳链为主链
该分子最长碳链上有6个碳原，可称为己烷。
(2)选起点、定位置——离取代基“最近”的一端为起点
(3)写名称、简在前——取代基名称写在主链名称前，在取代基的前面用阿拉伯数字注明位置并在数字和名称之间用短线(?)隔开；多种取代基时简单的在前；相同取代基合并但要用汉字数字表示取代基的个数。可命名为2,3?二甲基己烷。
1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)
(1)烷烃分子中的所有共价键全部是σ键。
(　　)
(2)汽油、煤油、石蜡中的主要成分为烷烃。
(　　)
(3)烷烃的化学性质稳定，不能发生氧化反应。
(　　)
(4)乙烷的熔、沸点比丙烷的高。
(　　)
[答案]
(1)√　(2)√　(3)×　(4)×
2．下列说法不正确的是(　　)
A．所有碳氢化合物中，甲烷中碳元素的质量分数最低
B．所有烷烃中，甲烷的沸点最低
C．甲烷分子中最多有4个原子共平面
D．甲烷、乙烷和丙烷都能在光照下与氯气发生取代反应
[答案]　C
3．(1)丙烷与Cl2在光照下生成的一氯丙烷有____________(写结构简式)。
(2)用系统命名法命名下列烷烃
[答案]
(1)CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3
(2)①2?甲基丁烷　②2,2?二甲基丙烷
烷烃的组成、结构与性质
1．填表
名称
结构简式
分子式
碳原子的杂化方式
共价键类型
甲烷
CH4
CH4
sp3
全是σ键(单键)
乙烷
CH3CH3
C2H6
sp3
丙烷
CH3CH2CH3
C3H8
sp3
异丁烷
C4H10
sp3
异戊烷
C5H12
sp3
2.填表：烷烃的性质
溶解性(对水)
可燃性
与酸性高锰酸钾溶液
与溴的四氯化碳溶液
与强酸、强碱溶液
与氯气(在光照下)
难溶
可燃
不反应
不反应
不反应
取代反应
3.甲烷、乙烷、丙烷的熔、沸点大小顺序？
[提示]　甲烷＜乙烷＜丙烷。
1．烷烃的组成与结构
(1)链状烷烃的通式为CnH2n＋2。
(2)结构特点：
①分子中碳原子采取sp3杂化。
②共价键全是σ键(单键)。
③链状锯齿形结构。
2．烷烃的物理性质
物理性质
变化规律
状态
当碳原子数小于或等于4时，烷烃在常温下呈气态，其他的烷烃常温下呈液态或固态(新戊烷常温下为气态)
溶解性
都不溶于水，易溶于有机溶剂
沸点
随碳原子数的增加，沸点逐渐升高。碳原子数相同的烃，支链越多，沸点越低
密度
随碳原子数的增加，相对密度逐渐增大。烷烃、烯烃的密度小于水的密度
3.烷烃的化学性质
(1)不与酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液、强酸溶液、强碱溶液反应。
(2)氧化反应——可燃性
CnH2n＋2＋O2―→nCO2＋(n＋1)H2O。
(3)特征反应——取代反应
烷烃可以与卤素单质(气态)在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。
1．下列叙述错误的是
(　　)
A．甲烷与氯气反应无论生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3还是CCl4，都属于取代反应
B．烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去
C．分子通式为CnH2n＋2的烃一定是链状烷烃
D．甲烷能够燃烧，在一定条件下会发生爆炸
B　[所有烷烃包括CH4都不能使酸性KMnO4溶液褪色，B错误。]
2．下列有机物：①正丁烷，②丙烷，③2?甲基丁烷，④异丁烷，⑤己烷。沸点由高到低的顺序为(　　)
A．②①④③⑤　　　　　
B．⑤③④①②
C．⑤③①④②
D．②①③④⑤
C　[五种有机物均为烷烃，烷烃分子中碳原子数目越多，其沸点越高；碳原子数目相同的烷烃，其支链越多，沸点越低，故五种烷烃的沸点由高到低的顺序为⑤③①④②。]
3．写出异戊烷的一氯代物键线式________________________
_____________________________________________________。
[答案]　
烷烃的系统命名
1．请按下列步骤写出有机物分子式为C6H14的结构简式，并用系统命名法进行命名。
步骤
结构简式
名称
①先写有最长碳链的结构简式
己烷
②主链碳原子由6个减为5个，甲基有两种可能的位置分布
2?甲基戊烷
3?甲基戊烷
③主链碳原子由5个减为4个，两个甲基有两种可能的位置分布
2,3?二甲基丁烷
2,2?二甲基丁烷
2.
的系统命名为________。
[提示]　3,3?二甲基?4?乙基己烷
3．写出四种丁基的结构简式：____________________________。
[提示]　
1．烷烃系统命名的一般步骤
选主链定某烷→编号码定位置→写名称简在前。
2．烷烃命名的原则
(1)最长、最多定主链
①选择最长碳链作为主链。如图所示，应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。
②当存在多条等长的碳链时，选择含支链最多的碳链作为主链。如图所示，应选A为主链。
(2)编号位要遵循“近”“简”“小”的原则
①以主链中离支链最近的一端为起点编号，即首先要考虑“近”。
②若有两个不同的支链，且分别处于距主链两端等长的位置，则从连接较简单支链的一端开始编号，即同“近”时考虑“简”。如
③若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端等长的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各支链位次之和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”时考虑“小”。如
(3)写名称
按主链中碳原子数目称作“某烷”，在其前写出支链的位号和名称，位号用阿拉伯数字表示。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“?”连接。
如
命名为2,4,6?三甲基?3?乙基庚烷。
微点拨：烷烃命名“五注意”
①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2”“3”……表示，位号没有“1”。
②相同取代基合并，必须用汉字数字“二”“三”……表示其个数，“一”省略不写。
③表示取代基位号的阿拉伯数字“2”“3”“4”等相邻时，必须用“，”相隔，不能用“、”。
④名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用“?”隔开。
⑤若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。
1．按系统命名法，的正确名称是(　　)
A．3,3?二甲基?4?乙基戊烷
B．3,3?二甲基?2?乙基戊烷
C．3,4,4?三甲基己烷
D．3,3,4?三甲基己烷
D　[选择最长的碳链作为主链，其主链应为中虚线所示。将烷烃的结构改写为，取代基距碳链两端的距离相同，但必须保证取代基的位次之和最小，故只能按从左到右的顺序对主链碳原子进行编号，即，正确的名称为3,3,4?三甲基己烷。]
2．(1)
名称为_________________________________。
(2)
名称为___________________________________。
(3)
名称为___________。
(4)2,3?二甲基?4?乙基庚烷的结构简式为_________________。
[答案]
(1)2?甲基?5?乙基庚烷
(2)3,3?二甲基?5?乙基庚烷
(3)2,5,6?三甲基?3?乙基辛烷
(4)
1．关于烷烃的说法不正确的是(　　)
A．所有链状烷烃均符合通式CnH2n＋2
B．烷烃分子中一定存在C—C
σ键
C．烷烃分子中的碳原子均采取sp3杂化
D．烷烃分子中碳原子不一定在一条直线
B　[甲烷中不存在C—C键，B错误。]
2．下列有关烷烃的叙述中，正确的是(　　)
A．常温常压下，所有烷烃都为气体
B．除甲烷外，大多数烷烃都能使酸性KMnO4溶液褪色
C．在一定条件下，烷烃能与氯气、溴水等发生取代反应
D．烷烃在空气中都能燃烧，但不一定产生淡蓝色火焰
D　[常温常压下，碳原子数小于或等于4的烷烃为气体，碳原子数大于4的烷烃为液体或固体；烷烃的化学性质一般比较稳定，通常不与强酸、强碱、强氧化剂(如酸性KMnO4溶液)和强还原剂反应；烷烃在光照条件下可与卤素单质发生取代反应，但不与溴水反应；烷烃在空气中都能燃烧，甲烷、乙烷等燃烧时产生淡蓝色火焰，但随着烷烃中碳原子数的增加，其含碳量升高，在空气中燃烧往往不充分，火焰明亮，甚至伴有黑烟。]
3．下列物质的命名中肯定正确的是(　　)
A．2,2?二甲基丁烷
B．3,3?二甲基丁烷
C．2?甲基?3?乙基丁烷
D．4?甲基?3?乙基己烷
A　[先根据选项名称写结构简式，再重新命名。]
4．在1.013×105
Pa下，测得某些烷烃的沸点见下表。据表分析，下列选项正确的是(　　)
物质名称
沸点(℃)
正丁烷CH3(CH2)2CH3
－0.5
正戊烷CH3(CH2)3CH3
36.1
异戊烷CH3CH2CH(CH3)2
27.8
新戊烷C(CH3)4
9.5
正己烷CH3(CH2)4CH3
69.0
A．在标准状况下，新戊烷是气体
B．在1.013×105
Pa、20
℃时，C5H12都是液体
C．烷烃随碳原子数的增加，沸点降低
D．C5H12随着支链数的增加，沸点降低
D　[新戊烷的沸点是9.5
℃，标准状况下是液体，在1.013×105
Pa、20
℃时是气体，则A、B均错误；随碳原子数的增加，烷烃的沸点逐渐升高，C错误；C5H12的3种同分异构体中，随着支链数的增加，沸点逐渐降低，D正确。]
5．(1)
的名称为_________________。
(2)写出下列各种有机物的结构简式。
①2,3?二甲基?4?乙基己烷：___________________________。
②支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃：
_______________________________________________________
_____________________________________________________。
[答案]
(1)2,3,4,5?四甲基己烷第二节　烯烃　炔烃
第1课时　烯烃
发
展
目
标
体
系
构
建
1.结合代表物，认识烯烃的组成和结构特点，理解烯烃的化学性质及应用，培养“宏观辨识与微观探析”的核心素养。2.根据烯烃的加成反应，了解加成反应的特点，培养“变化观念与模型认知”的核心素养。
一、烯烃的结构与性质
1．乙烯——最简单的烯烃
(1)共价键的形成：分子中的碳原子均采取sp2杂化，碳原子与氢原子形成σ键，两碳原子之间形成双键(1个σ键和1个π键)。
(2)空间结构：乙烯分子中的所有原子都位于同一平面，相邻两个键之间的夹角约为120°。
(3)物理性质：乙烯为无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气的略小。
(4)化学性质：
①氧化反应：a：燃烧反应方程式：C2H4＋3O22CO2＋2H2O。
b．被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色。
②加成反应：与溴的四氯化碳溶液反应，方程式为
。
③加聚反应：反应方程式为。
2．烯烃
(1)结构：官能团是碳碳双键()，含一个的链状烯烃的通式为CnH2n(n≥2)。
(2)烯烃同系物的物理性质
随着烯烃中碳原子个数的增多，熔、沸点逐渐升高，密度逐渐增大。
(3)烯烃化学性质
①氧化反应：a.丙烯燃烧的反应方程式：2CH3CH===CH2＋9O26CO2＋6H2O。
b．烯烃使酸性KMnO4溶液褪色。
②加成反应：丙烯与溴的四氯化碳反应：。
③加聚反应：丙烯加聚反应：。
二、烯烃的立体异构
1．顺反异构现象
通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。
2．顺反异构体
相同的原子或原子团位于双键同一侧的称为顺式结构，相同的原子或原子团位于双键两侧的称为反式结构，例如顺?2?丁烯和反?2?丁烯的结构简式分别是和
3．性质
顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。
三、二烯烃——分子中含有两个碳碳双键的烯烃
写出1,3?丁二烯与Cl2发生的加成反应
1．1,2?加成：CH2===CH—CH===CH2＋Cl2―→
。
2．1,4?加成：CH2===CH—CH===CH2＋Cl2―→
。
1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)
(1)符合CnH2n＋2的烃一定为烷烃，符合CnH2n的烯一定为烯烃。
(　　)
(2)可用酸性高锰酸钾溶液区别烯烃和烷烃。
(　　)
(3)分子式为C3H6的烃一定能使酸性KMnO4溶液褪色。
(　　)
(4)任何烯烃均存在顺反异构现象。
(　　)
[答案]
(1)×　(2)√　(3)×　(4)×
2．下列关于烷烃和烯烃的说法中不正确的是(　　)
A．它们所含元素的种类相同，但通式不同
B．均能与氯气发生反应
C．烯烃分子中的碳原子数大于或等于2，烷烃分子中的碳原子数大于或等于1
D．含碳原子数相同的烯烃和烷烃互为同分异构体
[答案]　D
3．(1)写出分子式为C4H8的烯烃的同分异构体：
_______________________________________________________
___________________________________________(键线式)。
(2)CH3CH===CH2与H2O反应生成的产物的结构简式：
_____________________________________________________。
[答案]
(1)
(2)
烯烃的组成、结构与性质
1．填表
烯烃
丙烯
1?丁烯
1?戊烯
分子式
C3H6
C4H8
C5H10
结构简式(键线式)
碳原子杂化类型
sp3、sp2
sp3、sp2
sp3、sp2
共价键类型(σ键或π键)
σ键和π键
σ键和π键
σ键和π键
2.(1)填写乙烯、丙烯与下列物质反应的化学方程式(提示：丙烯与氯化氢、与水的反应可能有两种产物)。
试剂
乙烯
丙烯
溴水
CH2===CH2＋Br2→CH2Br—CH2Br
CH3CH===CH2＋Br2→CH3CHBrCH2Br
氯化氢
CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl
CH3CH===CH2＋HClCH3CH2CH2Cl
CH3CH===CH2＋HBrCH3CHClCH3
水
CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH
CH3—CH===CH2＋H2OCH3CH2CH2OH
(2)写出氯乙烯、异丁烯的加聚反应方程式。
[提示]　
1．烯烃的组成与结构
(1)通式：CnH2n(n≥2)(含一个双键的烯烃)。
(2)碳原子的杂化及共价键类型：一定有sp2杂化，可能含sp3杂化，共价键类型有σ键和π键，以为中心的六原子共面。
2．烯烃的化学性质
微点拨：
①溴水或酸性KMnO4溶液能鉴别烷烃与烯烃。
②与X2的等物质的量加成存在1,2?加成和1,4?加成。
1．下列关于烯烃和烷烃的说法中，正确的是(　　)
A．烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，烷烃则不能
B．乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键的键能的两倍，因此乙烯比乙烷稳定
C．丙烯发生加聚反应只能形成一种分子()，而所有烷烃分子之间都不会发生聚合反应
D．丙烷在光照下可以与Cl2发生取代反应，而丙烯(CH3—CH===CH2)在任何条件下都不可能与Cl2发生取代反应
A　[烯烃分子中含有碳碳双键，性质活泼，易发生加成、加聚反应，能与酸性KMnO4溶液反应而使其褪色，而烷烃是饱和烃，不能发生上述反应，A项正确；碳碳单键和碳碳双键的键能大小关系是，乙烯中的双键比较活泼，故乙烯没有乙烷稳定，B项错误；丙烯形成的加聚产物中，有许多种n值不同的分子，C项错误；丙烯中有饱和烷基(—CH3)，在一定条件下能发生取代反应，D项错误。]
2．根据乙烯推测2?丁烯的结构或性质，下列说法正确的是(　　)
A．分子中四个碳原子在同一直线上
B．分子中所有原子都在同一平面上
C．与HCl发生加成反应只生成一种产物
D．不能发生加聚反应
C　[乙烯分子为平面结构，由乙烯分子的空间结构可知，2?丁烯分子中的四个碳原子不可能在同一直线上，A错误。2?丁烯分子中存在甲基，所有原子不可能在同一平面上，B错误。2?丁烯与HCl发生加成反应，产物只有一种，C正确。2?丁烯中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，D错误。]
3．与等物质的量的Br2发生加成反应，生成的产物可能是(　　)
B　[1,3?戊二烯与等物质的量的Br2发生加成反应时，可能的生成物有，故B正确。]
烯烃的立体异构和二烯烃的加成
分子式为C4H8的烯烃共有(要考虑顺反异构)(　　)
A．3种　　　B．4种　　　C．5种　　　D．6种
　有机物的顺反异构思维判断
(1)顺式结构和反式结构的原子或原子团的连接顺序以及双键的位置均相同，区别仅仅是原子或原子团在空间的排列方式不同。
(2)如果用a、b、c表示双键碳原子上的不同原子或原子团，那么，因双键所引起的顺反异构可以表示如下(其中前两种为顺式结构，后两种为反式结构)
1．分子式为C3H5Cl且可以因发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物的可能结构(考虑顺反异构)共有(　　)
A．3种
B．4种
C．5种
D．6种
B　[根据氯原子的位置不同，可写出3种结构简式：
CH2===CHCH2Cl、CH2===CClCH3、CHCl===CHCH3，其中CHCl===CHCH3还存在顺反异构体，故共有4种可能的结构。]
2．苯丙烯的同分异构除有三种位置异构外还有一对顺反异构，分别写出其结构简式：
(1)三种位置异构：_____________、_______________、_____________。
(2)两种顺反异构：__________________、________________。
[解析]　首先写出苯丙烯的三种位置异构，以丙烯作母体，以苯基作取代基；再由碳碳双键两端碳原子上若连有不同的原子或原子团，则还存在顺反异构。
丙烯的结构简式为CH2===CH—CH3，将作为取代基，共有三种同分异构体，即，其中还存在顺反异构现象，当两个相同的原子或原子团在双键同侧时为顺式结构，两个相同的原子或原子团在双键两侧即为反式结构。
烯烃命名
(1)选含“”的最长碳链为主链，称“某烯”。
(2)从距离碳碳双键最近的一端为起点编号，使双键碳原子编号最小。
(3)写名称时，先用汉字数字在烯名称前表示双键个数并注明位置，取代基写在最前面。
1．下列关于乙烯和乙烷相比较的说法中，不正确的是(　　)
A．乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃
B．乙烯分子中所有原子位于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，所有原子不在同一平面上
C．乙烯和乙烷中的共价键均有σ键和π键
D．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，乙烷不能
C　[乙烷中只有σ键无π键，C不正确。]
2．丙烯是一种重要的化工原料、燃料，下列有关丙烯及聚丙烯的说法正确的是(　　)
A．丙烯与等物质的量的氯化氢加成，只生成一种产物
B．1
mol丙烯完全燃烧的耗氧量为4.5
mol
C．聚丙烯的链节是—CH2—CH2—CH2—
D．1
mol丙烯和1
mol聚丙烯完全燃烧放出CO2的量相同
B　[丙烯结构不对称，与HCl加成可得到两种产物CH3CHClCH3、CH2ClCH2CH3，A错误；1
mol丙烯(C3H6)与O2完全反应，耗氧量为mol＝4.5
mol，B正确；聚丙烯的链节是—CH2—CH(CH3)—，C错误；丙烯和聚丙烯的分子式不同，相对分子质量不同，等物质的量的丙烯和聚丙烯完全燃烧放出CO2的量不相同，D错误。]
3．下列说法正确的是(　　)
A．C2H4与C4H8一定互为同系物
B．乙烯和乙烷都能使酸性KMnO4溶液褪色
C．1?丁烯与2?丁烯互为同分异构体
D．新戊烷和2,2?二甲基丙烷互为同分异构体
C　[C4H8可以是烯烃也可以是环烷烃，A项错误；乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，而乙烷不能，B项错误；新戊烷和2,2?二甲基丙烷是同一种物质，D项错误。]
4．下列有机物分子中，可存在顺反异构体的是(　　)
A．CH2===CHCH3　　
B．CH2===CHCH2CH3
C．CH3CH===C(CH3)2
D．CH3CH===CHCl
[答案]　D
5．(素养题)某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢原子。
(1)A的结构简式为___________________________________。
(2)A中的碳原子是否都处于同一平面？________(填“是”或“不是”)。是否存在顺反异构？________(填“存在”或“不存在”)。
(3)A与H2O发生反应的方程式为_________________________
_____________________________________________________。
(4)A发生加聚反应生成的产物结构简式为
_____________________________________________________。
[解析](1)红外光谱表明分子中含有碳碳双键，说明可能是烯烃，由该烃的相对分子质量及烯烃的通式CnH2n,14n＝84，n＝6，从而得出该烃的分子式是C6H12；又该烃分子结构中只有一种化学环境的氢原子，说明它的结构对称，推断出它的结构是。
(2)根据双键碳原子及与其相连的原子一定在同一平面上的结构特点，该烯烃中的碳原子均处于同一平面；由于双键碳原子连接的基团都是甲基，故该烯烃不存在顺反异构。
(3)含可以与H2O加成反应。
(4)含可以发生加聚反应。微专题1　烃的燃烧规律及有关计算
1．烃燃烧的有关规律
CxHy＋O2xCO2＋H2O
(1)烃燃烧时的现象
烃燃烧时，火焰的明亮程度以及是否有黑烟与含碳量有关，烃中碳元素的质量分数越大，燃烧时火焰越明亮，黑烟越浓。
(2)烃完全燃烧时的耗氧量
①当烃的物质的量相同时，越大，耗氧量越大。
②C　～　O2　～　CO2,4H　～　O2　～　2H2O
　12
g　　1
mol　　　　4
g　　　1
mol
当烃的质量相同时，越大，耗氧量越大(最简式相同的烃，无论以何种比例混合，耗氧量都相同)。
(3)气态烃燃烧时气体体积的变化
①若温度大于100
℃，即H2O为气态，则可当作参加反应的气体体积，可当作生成的气体体积，故体积变化ΔV＝1－，则当
②若温度小于100
℃，即H2O呈非气态，则反应前后气体体积的变化量ΔV＝1＋x＋－x＝1＋，即气体体积在反应后总是减小的。
2．平均值法确定混合物的组成
(1)
(2)平均分子式CxHy中x＜2时，烃中一定含CH4。
25
℃、101
kPa时，乙烷、乙炔(CH≡CH)和丙烯组成的混合烃32
mL与过量氧气混合并完全燃烧，除去水蒸气，恢复到原来的温度和压强，气体总体积缩小了72
mL，原混合烃中乙炔的体积分数为(　　)
A．12.5%　　　B．25%　　　C．50%　　　D．75%
B　[乙烷、乙炔和丙烯完全燃烧的化学方程式分别为
C2H6＋O22CO2＋3H2O……①
C2H2＋O22CO2＋H2O……②
C3H6＋O23CO2＋3H2O……③
由①②③式知，在25
℃、101
kPa时，
1
mL
C2H6完全燃烧，气体会减少mL＝2.5
mL；
1
mL
C2H2完全燃烧，气体会减少mL＝1.5
mL；
1
mL
C3H6完全燃烧，气体会减少mL＝2.5
mL；
设C2H6和C3H6共x
mL，C2H2为y
mL，可列方程组：
解得x＝24，y＝8。
故原混合烃中乙炔的体积分数为×100%＝25%。]
1．一种气态烷烃和一种气态烯烃组成的混合物共0.1
mol，完全燃烧得0.16
mol二氧化碳和3.6
g水。下列说法正确的是(　　)
A．一定有甲烷　　　　
B．一定是甲烷和乙烯
C．可能有乙烷
D．一定有乙炔
A　[3.6
g水的物质的量为0.2
mol，则0.1
mol混合物中含0.4
mol
H和0.16
mol
C，混合烃的平均分子式为C1.6H4。则该混合烃中一定含有甲烷，可能含有乙烯，不可能含有乙烷和乙炔，综上分析，A项正确。]
2．取10
mL无论以何种比例混合的两种气态烃的混合气体，在50
mL的氧气中充分燃烧生成CO2和液态H2O，燃烧后所得气体的体积为35
mL，则该混合气体可能为
(　　)
A．C3H6　C4H6
B．C2H6　C3H6
C．C2H4　C3H8
D．C2H2　C2H6
B　[设混合烃的分子式为CxHy，根据烃完全燃烧的通式：
CxHy＋O2xCO2＋H2O(l)　ΔV
1　　　x＋　　　　　x　　　　
1＋
10　　　50　　　　　　　　　
10＋50－35
则有＝，解得y＝6，再结合混合烃完全燃烧，且所提供O2体积为烃体积的5倍，只有B项符合题意。]
3．两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后所得到CO2和H2O的物质的量随混合烃总物质的量的变化如图所示，则下列对混合烃的判断正确的是
(　　)
①一定有乙烯　②一定有甲烷　③一定有丙烷　④一定没有乙烷　⑤可能有甲烷　⑥可能有乙炔
A．②⑤⑥　　　　　　　
B．②⑥
C．②④
D．②③
C　[由题给图示可知n(混合烃)∶n(CO2)∶n(H2O)＝1∶1.6∶2，所以n(混合烃)∶n(C)∶n(H)＝1∶1.6∶4，所给混合气体的平均组成为C1.6H4，则一定含有CH4，另一种烃应为CxH4，即一定没有乙烷、丙烷和乙炔。]一、烃类的组成、结构与性质
二、烃类的转化规律
主题：芳香族化合物取代基位置导入问题
[项目情境]
苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定的影响，其规律如下：
①苯环上新导入的取代基所占的位置主要决定于原有取代基的性质。
②可以把原有取代基分成两类：第一类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的邻位和对位，如—OH、—CH3、—Cl、—Br等；第二类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的间位，如—NO2、—SO3H、—CHO等。
[探究过程]
[探究一]　根据下面的合成路线，请回答
已知：②④⑤均为一取代反应。
(1)写出B、C、D、E的结构简式
B____________、C__________、D__________、E_____________。
(2)写出上述合成路线中的转化方程式
①___________________________________________________。
②___________________________________________________。
③___________________________________________________。
④(生成C)：________________________________________。
⑤___________________________________________________。
或___________________________________________________。
[提示]
[探究二]　根据下面的转化路线，回答
已知①R—NO2R—NH2。
②每一步转化均为一取代反应。
(1)写出B、D的结构简式。
B________________、D________________。
(2)C→D的反应过程，还可能有副反应生成另一有机物，请写出副反应的化学方程式：_______________________________________
_____________________________________________________。
[提示]
[素养提升]
根据上述的有机合成路线中的问题分析，提升了学生“科学探究与证据推理”的核心素养。第三节　芳香烃
发
展
目
标
体
系
构
建
1.了解苯及其同系物的组成与结构，理解苯及其同系物的性质及应用，培养“宏观辨识与微观探析”的核心素养。2．了解苯的同系物分子中的苯环与烷基的相互影响及引起的化学性质变化，培养“变化观念与科学探究”的核心素养。
一、苯
1．芳香烃
在烃类化合物中，含有一个或多个苯环的化合物。最简单的芳香烃为苯。
2．苯的物理性质与应用
(1)物理性质
苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸点为80.1
℃，熔点为5.5
℃，常温下密度比水的小。
(2)应用：苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。
3．苯的分子结构
(1)分子式为C6H6，结构简式为和，为平面正六边形结构。
(2)化学键形成
苯分子中的6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139
pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
4．苯的化学性质
苯的结构稳定，苯不与酸性KMnO4溶液、溴水反应。但苯可以萃取溴水中的溴。
(1)氧化反应：苯有可燃性，空气里燃烧产生浓重的黑烟，化学方程式为2C6H6＋15O212CO2＋6H2O。
(2)取代反应(写出有关化学反应方程式，后同)
③磺化反应：
。
(3)加成反应(与H2加成)
。
微点拨：
①纯净的溴苯为无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大。
②纯净的硝基苯为无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。
③苯磺酸易溶于水，是一种强酸。
二、苯的同系物
1．苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其分子中有一个苯环，侧链都是烷基，通式为CnH2n－6(n≥7)。
2．苯的同系物的物理性质
(1)苯的同系物为无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。
(2)三种二甲苯的熔、沸点与密度
①熔点：对二甲苯＞邻二甲基＞间二甲苯。
②沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
③密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
3．苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)
(1)氧化反应
①甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，这是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化的结果。
②燃烧
燃烧的通式为CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O。
(2)取代反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应生成2,4,6?三硝基甲苯，发生反应的化学方程式为
。
(3)加成反应
在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为
微点拨：2,4,6?三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药。
三、稠环芳香烃
1．定义
由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃是稠环芳香烃。
2．示例
(1)萘：分子式为C10H8，结构简式，是一种无色片状晶体，有特殊气味，易升华，不溶于水。
(2)蒽：分子式为C14H10，结构简式，是一种无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯。
1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)
(1)符合CnH2n－6(n≥6)通式的有机物一定是苯及其同系物。
(　　)
(2)苯的邻、间、对位二元取代物都只有一种，均能证明苯分子中不存在单、双键交替结构。
(　　)
(3)含有一个苯环的烃一定属于苯的同系物。
(　　)
(4)
中含有碳碳双键，与溴水可以反应。
(　　)
[答案]
(1)×　(2)×　(3)×　(4)×
2．下列关于苯的叙述正确的是(　　)
A．苯的分子式是C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，所以苯属于饱和烃
B．从苯的凯库勒式()看，分子中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃
C．在催化剂作用下，苯与液溴发生反应生成溴苯，该反应属于加成反应
D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同
[答案]　D
3．有下列物质：
(1)属于芳香烃的是___________________________________。
(2)属于苯的同系物的是_______________________________。
(3)⑥的一氯代物有________种。
(4)①的硝化反应生成TNT的化学方程式为
_______________________________________________________
[答案]
(1)①②⑤⑥　(2)①⑥　(3)5
苯及苯的同系物的结构与性质
1．(1)向盛有苯和甲苯的试管中滴加溴水，用力振荡试管，静置，观察到的现象是什么？为什么？
(2)向盛有苯和甲苯的试管中加入酸性KMnO4溶液，用力振荡，静置，观察到的现象是什么？为什么？
[提示](1)两试管中液体分层，上层为橙红色，下层无色，苯和甲苯萃取溴水中的溴。
(2)盛苯的试管，上层无色，下层仍为紫红色，盛甲苯的试管，上层无色，下层无色。苯不能被酸性KMnO4氧化。甲苯中苯环使甲基活化，被酸性KMnO4溶液氧化，紫色褪去。
2．(1)在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？
(2)在FeBr3催化下，甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。
(3)在Pt作催化剂和加热的条件下，
甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应，请写出该反应的化学方程式。
(4)对比苯与甲苯的结构，以及二者发生硝化反应的产物，你能得出什么结论？
[提示]
(4)甲苯分子中的—CH3对苯环的影响，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。
1．苯及苯的同系物的组成与结构
(1)通式：CnH2n－6(n≥6)。
2．苯及苯的同系物的化学性质
(1)氧化反应：均可燃烧、苯不能与酸性KMnO4溶液反应。
由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物的侧链易被氧化。在苯的同系物中，如果侧链烷基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能被酸性KMnO4溶液氧化，侧链烷基通常被氧化为羧基(—COOH)。
(2)取代反应：①苯及其同系物均可发生溴代、硝化反应，但苯的同系物受烷基影响苯环上的氢活性增强，易发生取代。
②苯的同系物的烷基在光照下与X2发生取代反应。
(3)加成反应：苯及其同系物均可与H2发生加成，生成环烷烃。
1．有关苯的结构和性质，下列说法正确的是(　　)
A．苯分子中碳碳键是单键和双键交替排列的
B．易被酸性KMnO4溶液氧化
C．与溴水发生加成反应而使溴水褪色
D．苯分子中存在大π键，碳原子采取sp2杂化
D　[A项，苯分子中不存在C—C和C===C，而是介于C—C与C===C之间的特殊键；B、C项，苯与溴水、酸性KMnO4溶液不反应。]
2．如图是两种烃的球棍模型，以下说法正确的是(　　)
甲　　　　　　乙
A．二者与Cl2不能反应
B．二者互为同分异构体
C．都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．都不能发生加成反应
B　[分子中均有烷基，在光照下能与Cl2发生取代反应，A项错误；二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，B项正确；它们的侧链都能被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项错误；二者都能够与氢气发生加成反应，D项错误。]
3．下列说法中正确的是(　　)
B　[苯的同系物指的是仅含一个苯环且苯环上的侧链均为烷基的芳香烃，故都不是苯的同系物，A项错误；该物质是具有对称结构的芳香烃，因C—C键能够旋转，
故其一氯代物只有4种()，C项错误；甲苯使溴水褪色是由于甲苯将溴从溴水中萃取出来，发生的是物理变化，苯乙烯使溴水褪色是由于苯乙烯与溴发生了加成反应，发生的是化学变化，可见两者褪色原理不同，D项错误。
]
芳香烃的空间结构和同分异构体
1．有下列有机物：①CH2===CH2　②CH3—C≡CH
请分析回答：
(1)上述有机物中所有原子可能共面的有________(填序号)。
(2)②中共线原子有________个。
(3)⑤中最多共面原子有________个。
[提示](1)①③　(2)4　(3)17
2．写出分子式为C9H12的所有芳香烃同分异构体，并命名。
[提示]　
1．有机物分子的共面、共线问题分析与判断
(1)四种代表物的空间结构：甲烷的四面体结构(其中3个原子共面)，乙烯的6原子共面结构，乙炔的4原子共线结构，苯的12原子共面结构。
(2)判断方法
①分子中出现饱和碳原子，整个分子不共面。
②分子中出现一个，至少有6个原子共面。
③分子中出现一个，至少有4个原子共线。
④分子中出现一个苯环，至少有12个原子共面。
2．苯的同系物的同分异构体及命名
(2)命名
①编序号：以最简取代基苯环上的碳原子为1号，且使取代基序号和最小。
②写名称：例如1,3?二甲基?2?乙基苯。
1．某烃的结构简式为，有关其结构说法正确的是(　　)
A．所有原子可能在同一平面上
B．所有原子可能在同一条直线上
C．所有碳原子可能在同一平面上
D．所有氢原子可能在同一平面上
C　[该分子可表示为
a　　　　　　　　　　+　b
根据乙烯、苯为平面结构，乙炔为直线形结构，CH4为四面体结构及单键能绕键轴旋转，双键和三键不能绕键轴旋转，从a、b两个图示中可得：当a、b中用虚线所围的两个面完全重合时共面的原子最多，此时所有的碳原子都共面，但共直线的碳原子只有a图中编号的5个碳原子。由于分子中有—CH3，故分子中所有原子不共面。]
2．某烃的分子式为C10H14，不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，且可以被酸性KMnO4溶液氧化生成苯甲酸，则此烃的结构共有
(　　)
A．2种　　　B．5种　　　C．4种　　　D．3种
D　[该烃不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，且可以被酸性KMnO4溶液氧化生成苯甲酸，分子式C10H14符合苯的同系物的通式，所以该烃为苯的同系物，苯环上有1个侧链，且与苯环直接相连的碳原子上至少有1个H原子，这样的侧链有3种，简单表示其碳骨架结构如下：，D正确。]
3．下列有机物的系统命名正确的是(　　)
C　[A项，主链选错，应为2?甲基丁烷；B项，邻二甲苯为习惯命名法；D项，命名应为2?甲基?1?丙烯。]
　硝基苯的制备及提纯
实验室通过苯与浓硫酸和浓硝酸的混合液在50～60
℃的水浴中加热制备硝基苯。已知苯与硝基苯的某些物理性质如下表所示。
熔点/℃
沸点/℃
状态
苯
5.5
80.1
液体
硝基苯
5.7
210.9
液体
实验装置如图
(1)混合浓硫酸和浓硝酸的操作步骤是什么？
(2)写出生成硝基苯的化学方程式。
(3)水浴加热时应控制温度多少？水浴加热的优点有什么？
(4)试管上方的长导管的作用是什么？
(5)分离硝基苯和水混合物的方法是什么？分离硝基苯和苯混合物的方法是什么？
[提示](1)将浓硫酸沿试管内壁慢慢注入浓硝酸中，并振荡冷却。
(3)50～60
℃，反应物均匀受热且容易控制温度。
(4)冷凝固流、减少反应物的挥发。
(5)分液法，蒸馏法。
通过实验制备和提纯硝基苯，培养学生的“科学探究与科学精神”的核心素养。
1．下列说法中，正确的是
(　　)
A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥6)
B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物
C．在苯的同系物分子中存在大π键，每个碳原子均采取sp2杂化
D．苯和甲苯都能与卤素单质、浓硝酸等发生取代反应
D　[芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物，而苯的同系物指分子中仅含有一个苯环，苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，其分子通式为CnH2n－6(n≥7，且n为正整数)；苯和甲苯都能与卤素单质、浓硝酸等发生取代反应，在苯的同系物分子中烷基碳原子为sp3杂化。]
2．下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色，还能在光照条件下与溴发生取代反应的是(　　)
B　[甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，能在光照条件下与溴发生取代反应，但不能因发生化学反应使溴水褪色，A项不符合题意；CH3CH2CH===CH2含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使其褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，其中的—CH3具有烷烃的性质，在光照条件下与溴可发生取代反应，B项符合题意；CH3CH3具有烷烃的性质，不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色，C项不符合题意；苯的性质稳定，不能因发生化学反应而使溴水褪色，也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯能萃取溴水中的溴而使水层褪色，此过程属于物理变化，D项不符合题意。]
3．异丙苯[]是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法不正确的是
(　　)
A．异丙苯是苯的同系物
B．可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯
C．在光照条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种
D．在一定条件下能与氢气发生加成反应
C　[在光照条件下，异丙苯与Cl2发生侧链上的取代反应，可生成多种氯代物，包括一氯代物、二氯代物等，C错误。]
4．关于化合物2?苯基丙烯()，下列说法正确的是(　　)
A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B．可以发生加成聚合反应
C．分子中所有原子共平面
D．易溶于水及甲苯
B　[A项，含有，可以使酸性KMnO4溶液褪色；C项，分子中含一个饱和碳原子，所有原子不可能共面；D项，烃难于水。]
5．苯的某些同系物可被酸性高锰酸钾溶液氧化，例如：
某分子式为C11H16的单烷基取代苯，已知它可以被氧化成苯甲酸的同分异构体共有7种，其中的3种是：
请写出其他4种的结构简式________________、________________、________________、________________。
[解析]　能被酸性KMnO4氧化的苯的同系物分子，连接苯环的碳原子上一定含有氢原子。

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