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第二节　蛋白质
发
展
目
标
体
系
构
建
1.认识氨基酸、蛋白质的组成与结构特点，理解二者的主要化学性质，知道氨基酸与蛋白质的关系。培养“宏观辨识与微观探析、科学探究与证据推理”的核心素养。2.了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。认识人工合成多肽、蛋白质的意义，体会化学学科在生命科学发展中所起的重要作用。培养“科学态度与社会责任”的核心素养。
一、氨基酸
1．结构特点
(1)定义：羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代得到的化合物。含有的官能团有羧基和氨基。
(2)结构特点
①α?氨基酸的结构简式可表示为，其官能团为氨基(—NH2)和羧基(—COOH)。
②手性碳原子：除甘氨酸外，一般α?氨基酸中含手性碳原子，是手性分子，具有对映异构体。
(3)重要的氨基酸
俗名
结构简式
系统命名
甘氨酸
氨基乙酸
丙氨酸
2?氨基丙酸
谷氨酸
2?氨基戊二酸
苯丙氨酸
2?氨基?3苯基丙酸
半胱氨酸
2?氨基?3?巯基丙酸
2.氨基酸的性质
(1)物理性质
天然氨基酸均为无色晶体，熔点较高，多在200～300
℃熔化时分解。一般能溶于水，而难溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
(2)化学性质
①两性
氨基酸分子中含有酸性基团—COOH和碱性基团—NH2，因此氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐。
a．与盐酸的反应：
。
b．与氢氧化钠反应：
。
②成肽反应
两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱去水，形成含有肽键的化合物，发生成肽反应。
微点拨：①两分子氨基酸二肽―→三肽―→四肽―→…―→多肽(肽键)。
②肽链通过盘曲、折叠，相互结合形成蛋白质。
二、蛋白质
1．定义与组成
蛋白质是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的一类生物大分子，是一般细胞中含量最多的有机分子。主要由C、H、O、N、S等元素组成，有些蛋白质还含有P、Fe、Zn、Cu等元素。
2．四级结构
3．蛋白质的主要性质
(1)两性
蛋白质的多肽由多个氨基酸缩合形成，在多肽链的两端必然存在着自由的氨基与羧基，同时侧链中也往往存在酸性或碱性基团。因此，蛋白质既能与酸反应，又能与碱反应。
(2)水解
①水解原理
②水解过程
蛋白质多肽氨基酸。
(3)盐析：①定义：少量的某些可溶性盐(如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等)能促进蛋白质的溶解。但当这些盐在蛋白质溶液中达到一定浓度时，反而使蛋白质的溶解度降低而使其从溶液中析出，这种作用称为盐析。
②特点与应用：蛋白质的盐析是一个可逆过程，可以用于分离提纯蛋白质。
(4)变性
概念
在某些物理或化学因素的影响下，蛋白质的性质和生理功能发生改变的现象
影响因素
物理
加热、加压、搅拌、振荡、紫外线和放射线、超声波等
化学因素
强酸、强碱、重金属盐、乙醇、甲醛、丙酮等
特点
变性会使蛋白质的结构发生变化，使其失去原有的生理活性，在水中不能重新溶解，是不可逆过程
微点拨：在日常生活中有时需要利用蛋白质变性，如食物加热、消毒等，有时防止蛋白质变性，如疫苗等生物制剂需低温保存等。
(5)显色反应——可用于蛋白质的分析检测
①向蛋白质溶液加入浓硝酸会有白色沉淀产生，加热后沉淀变黄色。
②固体蛋白质如皮肤、指甲遇浓硝酸变黄色。
微点拨：烫发原理：一般烫发时使用的还原剂可以使头发中的二硫键断裂，产生游离的巯基(—SH)。再用一定的工具将头发卷曲或拉直成需要的形状。然后用氧化剂使巯基之间发生反应，生成新的二硫键(—S—S—)，使头发的形状得以固定。
三、酶
1．概念
是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有催化作用的有机化合物，其中绝大多数是蛋白质。
2．催化特点
(1)条件温和、不需加热，一般接近体温和中性条件。
(2)具有高度的专一性，如蛋白酶只能催化蛋白质水解反应。
(3)具有高效催化作用，一般是普通催化剂的107倍。
微点拨：使用酶作催化剂时，反应温度不能过高，原因是高温下蛋白质变性，酶失去催化活性。
3．应用
酶已经得到了广泛的应用，如蛋白酶用于医药、制革等工业，淀粉酶用于食品、发酵、纺织等工业，有的酶还可用于疾病的诊断。
1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)
(1)糖类、油脂、蛋白质均只含C、H、O三种元素。
(　　)
(2)氨基酸和蛋白质分子中均含—COOH和—NH2。
(　　)
(3)二肽是两分子氨基酸缩合而成的化合物。
(　　)
(4)医疗器械的高温消毒的实质是蛋白质的变性。
(　　)
(5)酶均是蛋白质，是体内反应的催化剂。
(　　)
[答案]
(1)×　(2)√　(3)√　(4)√　(5)×
2．蛋白质的(　　)与肽键的形成有关。
(　　)
A．一级结构　　　　　　
B．二级结构
C．三级结构
D．四级结构
[答案]　A
3．(1)丙氨酸与盐酸反应的化学方程式为
_______________________________________________________
______________________________________________________。
(2)使用浓硝酸时不慎溅到皮肤上，皮肤发黄的原因是
______________________________________________________。
(3)鉴别蛋白质和食盐溶液的方法是_______________________。
(4)分离提纯蛋白质的方法是______________________和溶解。
[答案]
(2)浓硝酸与蛋白质发生了显色反应
(3)加入饱和(NH4)2SO4溶液，有固体析出的是蛋白质(合理即可)
(4)盐析
氨基酸的两大化学性质
1．甘氨酸与丙氨酸混合发生缩合反应，生成哪几种二肽？写出结构简式。
2．写出苯丙氨酸与甘氨酸发生成肽反应生成多肽的化学方程式。
1．蛋白质的两性
2．蛋白质的成肽反应
(1)二肽
氨基酸分子的羧基与另外1个氨基酸分子的氨基脱水形成肽键，根据参与反应的羧基或氨基的不同可形成多种二肽。
(2)成环——分子内或分子间脱水成环
(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物
1．据杂志报道，美国的科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为，则下列说法错误的是(　　)
A．半胱氨酸属于α?氨基酸
B．半胱氨酸既能跟强酸反应又能跟强碱反应
C．半胱氨酸不能与NaOH溶液反应放出碱性气体
D．两分子半胱氨酸脱水形成的二肽结构简式为
D　[A项，半胱氨酸可以看作是HSCH2CH2COOH中α?碳原子上的氢原子被氨基取代的产物，是α?氨基酸；B项，半胱氨酸既含有羧基又含有氨基，既能跟强碱反应又能跟强酸反应；C项，半胱氨酸与NaOH溶液反应只能生成半胱氨酸钠，不能生成氨气；D项，两分子半胱氨酸脱水形成的二肽结构简式应为。]
2．某人工合成的多肽具有如下结构：
试回答下列问题：
(1)若n＝3，则该化合物为________肽(填汉字)。
(2)若n＝200，则该化合物的一个分子水解时所需水分子的数目为________。
(3)该化合物水解可以得到的单体有________、________、__________(写结构简式)。
[解析](1)多肽的个数与氨基酸的个数相同。
(2)水解所需的H2O数目为3×200－1＝599。
(3)将肽键断开形成氨基酸＋—NH2。
[答案]
(1)九　(2)599　(3)H2N—CH2—COOH　
蛋白质的主要性质及其应用
1．在试管中加入2
mL饱和(NH4)2SO4溶液，向其中加入几滴鸡蛋清溶液，振荡，有什么现象？再继续加入蒸馏水，振荡又有什么现象？可以得出什么结论？
[提示]　先变浑浊或有沉淀生成，加入蒸馏水振荡，溶液又变澄清或沉淀溶解。蛋白质的盐析是一个可逆过程，析出后蛋白质仍有活性，可用于分离提纯蛋白质。
2．在三支试管中各加入2
mL鸡蛋清溶液，将一支试管加热，向另两支试管中分别加入硝酸银溶液和乙醇，分别有什么现象？再向试管中加入蒸馏水，又有什么现象？可以得出什么结论？
[提示]　三支试管均有沉淀生成，加入蒸馏水后沉淀均不溶解。蛋白质在加热、加重金属盐或乙醇，蛋白质变性，变性的蛋白质失去活性，变性为不可逆过程。
3．向盛有2
mL鸡蛋清溶液的试管中加入5滴浓硝酸，加热，有什么现象？体现了蛋白质的什么性质？
[提示]　先生成白色沉淀，加热后白色沉淀又变黄色；蛋白质的显色反应。
4．如何鉴别制作衣服的人造丝与真丝？
[提示]　灼烧法。灼烧时有烧焦羽毛气味的是真丝。
1．蛋白质的六大性质
两性—水解—盐析—变性—显色—灼烧时烧焦羽毛气味
2．蛋白质的水解
在酸、碱或酶的作用下，肽键断裂，碳原子连接羟基，氮原子连接氢原子。
肽键水解原理示意图如下：
3．蛋白质的盐析与变性
盐析
变性
概念
蛋白质在某些盐的浓溶液中溶解度降低而析出
蛋白质在加热、强酸、强碱等条件下性质发生改变而凝结起来
特征
可逆
不可逆
实质
溶解度降低，物理变化
结构、性质改变，化学变化
条件
钠、镁、铝等轻金属盐或铵盐的浓溶液
加热、强酸、强碱、强氧化剂、紫外线、重金属盐、苯酚、甲醛、乙醇等
用途
分离提纯蛋白质
杀菌、消毒
实例
硫酸铵或硫酸钠等盐溶液使蛋白质盐析
重金属盐(例如硫酸铜)溶液能使蛋白质变性
1．下列关于蛋白质的叙述中不正确的是
(　　)
A．人工合成具有生命活力的蛋白质——结晶牛胰岛素是由我国科学家在1965年首次合成的
B．在蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液，蛋白质析出，加水，不溶解
C．重金属盐能使蛋白质凝结，所以误食重金属盐能使人中毒
D．浓硝酸溅在皮肤上能使皮肤变黄，这是由于浓硝酸和蛋白质发生了显色反应
B　[1965年我国科学家首次合成了结晶牛胰岛素，A项正确。在蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液，发生盐析使蛋白质析出，但是盐析是物理变化，再加水后，析出的蛋白质还会溶解，B项错误。重金属盐是有毒的，其原因是重金属的离子能引起蛋白质变性，C项正确。某些蛋白质能与浓硝酸发生显色反应，D项正确。]
2．由下列结构片段组成的蛋白质在胃液中水解，能够产生的氨基酸是(　　)
D　[该结构片段产生的氨基酸有CH3CH(NH2)COOH、H2NCH2COOH、HSCH2CH(NH2)COOH，故D符合。]
3．下列关于蛋白质的说法中不正确的是
(　　)
A．蛋白质是由多种α?氨基酸加聚而成的天然高分子化合物
B．通常用酒精消毒，其原理是酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性
C．浓的Na2SO4溶液能使溶液中的蛋白质析出，加水后析出的蛋白质又溶解
D．蛋白质的盐析是可逆的过程，而变性是不可逆的过程
A　[氨基酸形成蛋白质的过程发生缩聚反应，不是加聚反应，A项错误；无论何种形式的消毒，其原理都是使细菌中的蛋白质变性而失去原有的生理活性，B项正确；蛋白质遇到浓Na2SO4溶液发生盐析，再加水后析出的蛋白质又能重新溶解，C项正确；蛋白质的盐析不能改变蛋白质的生理活性，是可逆过程，而变性能使其理化性质和生理功能发生改变，属于不可逆过程，D项正确。]
1．关于生物体内氨基酸的叙述错误的是
(　　)
A．构成蛋白质的氨基酸分子的结构通式可表示为
B．人体内氨基酸的分解代谢最终产物是水、二氧化碳和尿素
C．人体内所有氨基酸均可以互相转化
D．两分子氨基酸通过脱水缩合可以形成二肽
C　[部分氨基酸可以在人体内相互转化，但是有几种氨基酸在人体内不能合成，必须从食物中获得，称为必需氨基酸。]
2．甘氨酸()和苯丙氨酸()缩合最多可形成二肽的种类数为(　　)
A．1　　　　B．2　　　　C．4　　　　D．3
C　[氨基酸形成二肽，就是两个氨基酸分子脱去一个水分子形成肽键的过程。两种不同的氨基酸发生脱水缩合最多可形成4种二肽(可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间)。]
3．下列物质中可以使蛋白质变性的是(　　)
①福尔马林　②酒精　③高锰酸钾溶液　④硫酸铵溶液　⑤硫酸铜溶液　⑥双氧水　⑦硝酸
A．除④⑦外
B．除③⑥外
C．①②⑤
D．除④外
D　[①福尔马林是甲醛的水溶液，可以使蛋白质变性，正确；②酒精可以使蛋白质失去生理活性而变性，正确；③高锰酸钾溶液有强氧化性，有杀菌、消毒能力，可以使蛋白质变性，正确；④硫酸铵溶液不能使蛋白质变性，错误；⑤硫酸铜溶液是重金属盐溶液，能使蛋白质失去生理活性而变性，正确；⑥双氧水有强氧化性，有杀菌、消毒能力，可以使蛋白质变性，正确；⑦硝酸有强腐蚀性和强氧化性，可以使蛋白质变性，正确，故符合题意的是①②③⑤⑥⑦。]
4．误食重金属盐会引起中毒，下列措施一般不能用于解毒的是
(　　)
A．服用大量鸡蛋清
B．服用豆浆
C．喝大量牛奶
D．喝食盐水
D　[重金属盐中毒是破坏人体的蛋白质结构，鸡蛋清、豆浆和牛奶中均含有蛋白质，服用鸡蛋清、豆浆和牛奶可防止人体本身蛋白质被破坏，可用于解毒，而食盐水不能用于解毒。]
5．(1)从鸡蛋白的溶液中提取蛋白质的方法有________和________。
(2)鸡蛋腐败时，常闻到刺激性气味，该有刺激性气味的气体主要是________，说明鸡蛋中的蛋白质含有________元素。
(3)浓硝酸溅到皮肤上，使皮肤呈________色，这是由于浓硝酸和蛋白质发生了
________反应。
(4)现有淀粉和蛋白质胶体的混合液，要把蛋白质和淀粉分离开，可进行的操作是_________________________________________
______________________________________________________，
要检验其中蛋白质的存在，可取混合液少许，向其中加入1
mL________，加热至沸腾，溶液中生成____________，说明有蛋白质存在。
[解析](1)提取蛋白质的方法有两种：盐析和渗析。
(2)鸡蛋腐败时，鸡蛋中的蛋白质分解会放出硫化氢，H2S具有臭鸡蛋气味。
(3)某些蛋白质可以与浓硝酸发生显色反应。
(4)利用盐析法可从蛋白质和淀粉混合液中分离出蛋白质，利用显色反应可鉴别蛋白质。
[答案]
(1)盐析　渗析
(2)H2S　硫
(3)黄　显色
(4)向溶液中加入适量饱和(NH4)2SO4或Na2SO4溶液，使蛋白质盐析变成沉淀，过滤，分离出蛋白质　浓硝酸　黄色沉淀一、糖类
二、蛋白质
三、核酸
章末复习课
知识网络构建
WANGLUOGOUJIAN
多羟基醛
葡萄糖
多羟基酮
单糖
果糖
缩合水解
糖类
缩合水解
蔗糖
二糖
麦芽糖
水解
脱水缩合物
缩合水解
淀粉
多糖
纤维素
氨基酸
氨基
成肽反应
缩合水解
羧基
两性
肽
变性
水解反应
缩合水解
盐析
蛋白质
显色反应
RNA
单链状结构
磷酸
缩合聚合
缩合
核酸
核苷酸
水解
水解
戊糖
缩合
DNA
核苷
双螺旋结构
缩合形成磷酯键
水解
聚合
碱基
氢键作用
多聚核苷酸链
碱基互补配对原则
(A-,G-C)第一节　糖类
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目
标
体
系
构
建
1.认识糖类的组成和性质特点，能列举典型糖类物质，能说明单糖、二糖和多糖的区别与联系，培养“宏观辨识与微观探析”的核心素养。2.了解淀粉和纤维素及其与葡萄糖的关系，了解葡萄糖的结构特点、主要性质与应用，培养“科学探究与社会责任”的核心素养。
一、糖类的组成和分类
1．组成：一般含碳、氢、氧三种元素，通式一般为Cm(H2O)n，称为碳水化合物。
但要注意：(1)糖类不一定均符合Cm(H2O)n组成，如脱氧核糖的分子式为C5H10O4。
(2)符合Cm(H2O)n组成的物质不一定是糖类，如乙酸的分子式为C2H4O2[或C2(H2O)2]。故碳水化合物表示糖类并不准确。
2．定义：糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
3．分类
单糖
寡糖(低聚糖)
多糖
概念
不能水解的糖
1
mol糖水解后能产生2～10
mol单糖的糖
1
mol糖水解后能产生10
mol以上单糖的糖
代表物及分子式　
葡萄糖、果糖
蔗糖、麦芽糖
淀粉、纤维素
C6H12O6
C12H22O11
(C6H10O5)n
二、单糖
1．葡萄糖
(1)存在与物理性质
葡萄糖存在于水果、蜂蜜，以及植物的种子、叶、根、花中。动物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。葡萄糖是易溶于水的无色晶体，熔点为146
℃，有甜味，但甜度不如蔗糖。
(2)分子式与结构特点
分子式为C6H12O6，分子中含有醛基和羟基，属于醛糖。结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO。
(3)化学性质
葡萄糖具有醛和醇的特征反应
①还原性：与新制Cu(OH)2悬浊液反应、银镜反应、使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
②不饱和性：与H2发生加成反应。
③与羧酸等发生取代反应。1
mol葡萄糖可以与5_mol乙酸发生酯化反应。
④体内氧化反应提供能量，是一种重要的营养物质。
C6H12O6＋6O26CO2＋6H2O
葡萄糖
微点拨：葡萄糖的环状结构
α?D?吡喃葡萄糖　链状葡萄糖　β?D?吡喃葡萄糖
2．果糖
(1)存在与物理性质
果糖在水果和蜂蜜中含量较高，它比蔗糖的甜度高。纯净的果糖为无色晶体，易溶于水，吸湿性强。
(2)分子式与结构特点
果糖的分子式为C6H12O6，是葡萄糖的同分异构体。果糖是一种多羟基酮，属于酮糖。结构简式为。
3．核糖与脱氧核糖
核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。它们都是含有5个碳原子的单糖——戊糖。均为醛糖，具有还原性。
二者的结构简式分别为CH2OH(CHOH)3CHO和CH2OH(CHOH)2CH2CHO。
4．糖类分子与手性
(1)手性碳原子：在分子中连有4个不同的原子或原子团的碳原子叫做不对称碳原子，也叫手性碳原子。
(2)手性分子：含有手性碳原子存在不能重叠、互为镜像的对映异构体的分子称手性分子：如为手性分子。
三、二糖——蔗糖与麦芽糖
1．来源及用途
名称
存在
常见物质
分子式
用途
蔗糖
大多数植物体中(甜菜、甘蔗中含量最高)
红糖、白糖
C12H22O11
甜味食品
麦芽糖
发芽的谷粒和麦芽中
饴糖
C12H22O11
甜味食品
2.物理性质
(1)蔗糖：无色晶体，易溶于水，较难溶于乙醇，甜味仅次于果糖。
(2)麦芽糖：无色晶体，易溶于水，有甜味，但甜味不如蔗糖。
3．化学性质——水解反应
(1)蔗糖是一种二糖，可以在酸或酶的作用下，水解生成葡萄糖和果糖，化学方程式为
。
(2)麦芽糖与蔗糖互为同分异构体，在酸或酶催化下，麦芽糖发生水解反应生成葡萄糖，化学方程式为
。
(3)还原性：蔗糖为非还原糖，麦芽糖为还原糖。
四、多糖——淀粉与纤维素
1．淀粉和纤维素的组成与结构
二者都是由大量葡萄糖单元相互连接组成，属于天然有机高分子；分子式可以表示为(C6H10O5)n或[C6H7O2(OH)3]n，但二者的n值不同，二者不是同分异构体。
2．淀粉
(1)存在与物理性质
①存在：在种子、块根和块茎中含量丰富，谷类和薯类含淀粉较多。天然淀粉由直链淀粉和支链淀粉组成。支链淀粉含量很高的一些谷物，如糯米、糯玉米等有比较黏的口感。
②物理性质：淀粉是白色粉末状物质，没有甜味，不溶于冷水。在热水中淀粉会部分溶解，形成胶状的淀粉糊。
(2)化学性质——淀粉属于非还原糖
①酯化反应：分子中葡萄糖单元中有醇羟基，与羧酸发生酯化反应。
②在酸或酶的作用下水解，其水解反应方程式为
。
③淀粉遇I2变蓝，可以用碘水检验淀粉。
(3)应用——食物和工业原料。
3．纤维素
纤维素参与构成了植物的细胞壁，起着保护和支持作用。如自然界中的棉、麻、木材、秸秆中存在大量纤维素。
(1)物理性质
纤维素是白色纤维状物质，没有甜味，不溶于水，也不溶于一般的有机溶剂。
(2)化学性质——纤维素属于非还原糖
①酯化反应：可以与醋酸、硝酸发生酯化反应制备醋酸纤维、硝酸纤维。
②水解反应方程式
。
(3)应用：①纤维素硝酸酯又称硝酸纤维，极易燃烧，可用于生产火药、塑料和涂料等。
②纤维素乙酸酯又称醋酸纤维，不易燃烧，是一种纺织工业原料，可用于生产塑料、过滤膜、胶片等。
③黏胶纤维是经化学处理后的纤维素。
黏胶纤维中的长纤维一般称为人造丝，短纤维称为人造棉，都可用于纺织工业。
微点拨：甲壳质与壳聚糖的形成
①甲壳质是由乙酰氨基葡萄糖相互结合形成的一种多糖，是节肢动物外壳的重要成分。
②壳聚糖是甲壳质在碱溶液中脱去乙酰基，生成以氨基葡萄糖为单体的高聚物。可溶于酸溶液，具有良好的生物相溶性和一定的抑菌作用。
1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)
(1)所有的糖都有甜味，在分子组成上均满足Cm(H2O)n。
(　　)
(2)所有糖类均可以发生水解反应。
(　　)
(3)蔗糖与麦芽糖互称同分异构体，二者的水解产物不完全相同。
(　　)
(4)淀粉、纤维素均为天然高分子化合物，且二者互为同分异构体。
(　　)
[答案]
(1)×　(2)×　(3)√　(4)×
2．下列物质在一定条件下既能发生水解反应，又能发生银镜反应的是(　　)
A．蔗糖　　　　　　
B．葡萄糖
C．淀粉
D．麦芽糖
[答案]　D
3．根据葡萄糖的结构，推测其可能发生的反应：________(填序号)。
①氧化反应　②还原反应　③酯化反应　④水解反应　⑤加成反应　⑥中和反应
[答案]　①②③⑤
葡萄糖的结构与主要性质
1．在一支洁净的试管中配制约2
mL银氨溶液，加入1
mL
10%葡萄糖溶液，振荡，然后在水浴中加热。现象是什么？说明了葡萄糖的什么性质？写出化学方程式。
[提示]　试管壁上形成银镜，葡萄糖具有还原性，属于还原糖。
CH2OH(CHOH)4CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH2OH(CHOH)4COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。
2．在一支试管中加入2
mL
10%NaOH溶液，加入5滴5%
CuSO4溶液，再加入2
mL
10%葡萄糖溶液，加热。现象是什么？说明了葡萄糖的什么性质？写出化学方程式。
[提示]　溶液有砖红色沉淀产生，葡萄糖具有还原性，属于还原糖。
CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O。
1．葡萄糖的性质
反应类型
试剂或条件
表现性质的官能团
加成反应
H2/Ni
醛基
氧化反应
银氨溶液
新制Cu(OH)2悬浊液
使溴水褪色
生理氧化
—
酯化反应
与乙酸等
羟基
微点拨：1
mol葡萄糖完全酯化需乙酸5
mol。
2．工业制备葡萄糖和酒精
(1)工业制葡萄糖
(2)葡萄糖发酵生成酒精
C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑。
(3)对应转化关系
1.
关于葡萄糖和果糖的说法错误的是
(　　)
A．葡萄糖和果糖都是单糖，互为同分异构体
B．葡萄糖和果糖都不能发生银镜反应
C．二者都易溶于水，且果糖比葡萄糖甜
D．葡萄糖与乙酸作用生成葡萄糖五乙酸酯
B　[葡萄糖和果糖的分子式相同，而结构不同，二者互为同分异构体；葡萄糖中含有醛基，能发生银镜反应，而果糖虽然不是醛糖，但它能发生银镜反应；每个葡萄糖分子中含有5个羟基，与足量乙酸发生酯化反应生成葡萄糖五乙酸酯。]
2．糖尿病是由于体内胰岛素紊乱导致的代谢紊乱综合征，以高血糖为主要标志。长期摄入高热量食品和缺少运动都易导致糖尿病。
(1)血糖是指血液中的葡萄糖。下列说法正确的是________(填字母)。
A．葡萄糖的分子式可表示为C6(H2O)6，则每个葡萄糖分子中含6个H2O
B．可用新制氢氧化铜悬浊液来检验糖尿病患者尿液中的葡萄糖
C．葡萄糖是一种重要的工业原料，可用于食品加工、医疗、合成维生素C等
D．淀粉水解的最终产物是葡萄糖
(2)木糖醇[CH2OH(CHOH)3CH2OH]是一种甜味剂，糖尿病患者食用后血糖不会升高。木糖醇与葡萄糖________(填“互为”或“不互为”)同分异构体；请预测木糖醇的一种化学性质：
_______________________________________________________
______________________________________________________。
(3)糖尿病患者不可饮酒，酒精在肝脏内可被转化成有机物A。已知A的相对分子质量为60；将A溶于水，滴入石蕊溶液，发现溶液变红。则A的结构简式为________。
[解析](1)葡萄糖是纯净物，葡萄糖分子中不含H2O，A错误。(2)木糖醇的分子式为C5H12O5，与葡萄糖的分子式不同，两者不互为同分异构体。木糖醇分子中含有羟基，可发生酯化反应，能与金属钠反应，能燃烧，能在铜或银的催化作用下发生氧化反应等。(3)根据信息可知A显酸性，是乙酸。
[答案]
(1)BCD
(2)不互为　能与乙酸发生酯化反应(或“能与金属钠反应”“能在氧气中燃烧”“能发生催化氧化”等其他答案，合理即可)
(3)CH3COOH
糖的主要性质及其实验
1．蔗糖的还原性实验如下操作
观察到的现象是什么？能得出什么结论？
[提示]　试管中无砖红色沉淀，蔗糖不属于还原糖。
2．麦芽糖的还原性实验如下操作
观察到的现象是什么？能得出什么结论？
[提示]　试管中有砖红色沉淀，麦芽糖属于还原糖。
3．在试管中放入少量脱脂棉，加入几滴蒸馏水和几滴浓硫酸，用玻璃棒将混合物搅拌成糊状。加入过量NaOH溶液中和至碱性，再滴入3滴5%CuSO4溶液，加热。有什么现象？实验中浓硫酸的作用是什么？得出什么结论？
[提示]　溶液中产生砖红色沉淀；浓硫酸的作用是催化剂；纤维素能水解生成还原糖。
1．蔗糖与麦芽糖比较
二糖
蔗糖
麦芽糖
分子式
C12H22O11
C12H22O11
关系
同分异构体
属类
非还原糖
还原糖
水解产物
葡萄糖与果糖
葡萄糖
微点拨：检验水解产物为葡萄糖时，一定要先加NaOH溶液中和作催化剂的稀硫酸，至溶液呈碱性后再加银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液，否则实验会失败。
2．淀粉与纤维素比较
多糖
淀粉
纤维素
分子通式
(C6H10O5)n
(C6H10O5)n
关系
n值不同，分子式不同，不是同分异构体
属类
天然有机高分子，非还原糖
水解产物
葡萄糖
葡萄糖
微点拨：淀粉遇I2变蓝色。
3．淀粉水解程度的实验设计
(1)实验原理
判断淀粉水解的程度时，要注意检验产物中是否生成葡萄糖，同时还要确认淀粉是否水解完全。用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液和碘水来检验淀粉是否发生了水解及水解是否完全。
(2)实验步骤
(3)实验现象及结论
现象A
现象B
结论
①
未出现银镜
溶液变蓝色
淀粉尚未水解
②
出现银镜
溶液变蓝色
淀粉部分水解
③
出现银镜
溶液不变蓝色
淀粉完全水解
1．下列关于二糖的说法中不正确的是(　　)
A．蔗糖与麦芽糖互为同分异构体
B．蔗糖与麦芽糖的分子式都是C12H22O11
C．蔗糖与麦芽糖的水解产物完全相同
D．麦芽糖能发生银镜反应，蔗糖不能发生银镜反应
C　[蔗糖与麦芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互为同分异构体；麦芽糖是还原性二糖，而蔗糖无还原性；蔗糖的水解产物是果糖和葡萄糖，而麦芽糖的水解产物只有葡萄糖。]
2．(双选)下列关于验证蔗糖属于非还原糖，而其水解产物具有还原性的实验方案的说法中，正确的是(　　)
①　　　②　　　　③　　　④　　⑤
A．验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序：④③
B．验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序：④⑤
C．验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：①④⑤
D．验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：①⑤②④⑤
BD　[某糖是否属于还原糖，可通过银镜反应加以证明。银镜反应应该在水浴中进行加热，同时考虑到银镜反应的发生应该在碱性条件下进行，故蔗糖水解后应先加碱中和作催化剂的酸，然后才能进行银镜反应，综上所述，B、D两项正确。]
3．下列说法中，正确的是(　　)
A．碘化钾溶液能使淀粉显蓝色
B．纤维素的水解难于淀粉的水解
C．用淀粉制乙醇仅发生了水解反应
D．淀粉和纤维素都可用(C6H10O5)n表示，但淀粉能发生银镜反应，而纤维素不能
B　[碘化钾溶液不能使淀粉显蓝色，只有碘单质才能使淀粉显蓝色，A项错误；纤维素比淀粉更难水解，B项正确；用淀粉制乙醇的过程：淀粉葡萄糖乙醇，其中反应①是水解反应，反应②不是水解反应，C项错误；淀粉和纤维素都是非还原糖，D项错误。]
4．通过实验来验证淀粉水解可生成还原糖，其实验包括下列一些操作过程，这些操作过程的正确排列顺序是(　　)
①取少量淀粉加水配成溶液　②加热　③加入碱液至溶液呈碱性　④加入新制的Cu(OH)2悬浊液　⑤加入几滴稀硫酸　⑥再加热
A．①②⑤⑥④③　　　　
B．①⑤②④⑥③
C．①⑤②③④⑥
D．①⑥④⑤③②
C　[验证淀粉水解可生成还原糖的实验，大体可分以下两步：第一步是先使淀粉水解(稀硫酸作催化剂)；第二步是验证淀粉的水解产物为还原糖[加新制Cu(OH)2悬浊液前要先加过量的NaOH溶液，以中和稀硫酸]。]
某学生设计了如下三个实验方案，用以检验淀粉的水解程度。
甲方案：淀粉液水解液溶液变蓝
结论：淀粉尚未水解。
乙方案：淀粉液水解液无银镜产生
结论：淀粉尚未水解。
丙方案：淀粉液水解液
结论：淀粉完全水解。
(1)根据上述现象，分析以上三个方案的操作及结论是否正确，并说明理由。
(2)如果淀粉已经完全水解，请你仿照上述格式设计一个方案证明。
(3)如果淀粉部分发生水解，请你仿照上述格式设计一个方案证明。
[提示](1)①操作正确，结论错误；淀粉有可能部分水解。
②操作错误，结论亦错误；在酸性条件下即使有淀粉发生水解生成葡萄糖，也不会发生银镜反应。
③操作错误，结论亦错误；如果NaOH过量，可与碘发生反应，因此无法检验是否存在淀粉。
(2)淀粉液水解液无现象
可得结论：淀粉完全水解。
可得结论：淀粉部分水解。
通过淀粉水解程度的实验探究，培养学生“科学探究与证据推理”的核心素养。
1．下列关于糖类的叙述正确的是(　　)
①含有碳、氢、氧三种元素的有机化合物属于糖类　②糖类是碳和水的化合物，又称碳水化合物　③凡是能溶于水且具有甜味的物质都属于糖类　④糖类是多羟基醛或多羟基酮及能水解生成它们的物质　⑤符合Cm(H2O)n的有机物都是糖类
A．①②　　　　　　　　
B．③⑤
C．④
D．①④
C　[糖类含有碳、氢、氧三种元素，但含有碳、氢、氧三种元素的化合物的种类很多，如醇、醛、羧酸等，所以不能用“含有碳、氢、氧”来定义糖类，①错误。大多数糖类化合物可用通式Cm(H2O)n表示，最早被称为“碳水化合物”，这只是说明了其组成，并不表示这类物质的结构，故绝对不是碳和水的化合物，且随着化学学科的发展，人们发现称糖类为“碳水化合物”并不准确，②错误。有甜味的物质不一定是糖类，如甘油有甜味，但不是糖类，糖类也不一定有甜味，如淀粉和纤维素，③错误。HCHO、CH3COOH也符合Cm(H2O)n，但不是糖，⑤错误。]
2．下列说法不正确的是(　　)
A．葡萄糖不可能由纤维素制取
B．葡萄糖在酒化酶作用下转化为乙醇和二氧化碳
C．葡萄糖是人体所需能量的重要来源
D．葡萄糖能与银氨溶液发生反应
A　[纤维素在一定条件下水解可制取葡萄糖，A项错误；葡萄糖在酒化酶的作用下可分解为乙醇和CO2，B项正确；葡萄糖在人体内发生缓慢氧化，提供人体活动所需要的能量，C项正确；葡萄糖分子中含有醛基，能与银氨溶液发生银镜反应，D项正确。]
3．(双选)下列说法不正确的是(　　)
A．向淀粉溶液中加入稀硫酸，加热几分钟，冷却后再加入新制的Cu(OH)2，加热，没有砖红色沉淀生成，说明淀粉没有水解成葡萄糖
B．蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互为同分异构体
C．纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色
D．麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应
AC　[检验淀粉的水解产物，应在冷却后加入NaOH溶液中和作催化剂的稀硫酸，然后加入新制的Cu(OH)2，A项错误；蔗糖、麦芽糖的分子式相同，但结构不同，二者互为同分异构体，B项正确；遇碘显蓝色是淀粉的特性，C项错误；麦芽糖及其水解生成的葡萄糖中均含有醛基，二者都属于还原糖，均能发生银镜反应，D项正确。]
4．下列物质中既能发生水解反应，也能发生银镜反应，其水解产物中还有能发生银镜反应的是(　　)
①乙醛　②葡萄糖　③甲酸甲酯　④蔗糖　⑤麦芽糖
　⑥纤维素　⑦淀粉
A．①②⑤
B．③④⑥
C．③⑤
D．④⑤
C　[能发生水解反应的物质有③④⑤⑥⑦，能发生银镜反应的物质有①②③⑤，水解产物中有能发生银镜反应的物质有③④⑤⑥⑦，故C正确。]
5．(素养题)根据图所示转化关系，回答下列问题：
(1)工业上制镜和热水瓶胆镀银，常利用上述反应中的________(填序号)。
(2)①②的反应类型为________(填字母)。
A．氧化反应
B．加成反应
C．水解反应
D．消去反应
(3)反应⑦可用于检验糖尿病患者尿液中的葡萄糖含量，该反应的化学方程式为____________________________________________
______________________________________________________。
(4)葡萄糖在人体内彻底氧化分解的化学方程式为
_______________________________________________________
______________________________________________________。
[解析](1)工业上制镜和热水瓶胆镀银都是利用了葡萄糖和银氨溶液反应还原出单质银的性质，所以应为反应⑥。(2)反应①②是淀粉在不同条件下的水解反应。(3)反应⑦为葡萄糖与新制Cu(OH)2的反应。
[答案]
(1)⑥　(2)C　(3)CH2OH—(CHOH)4—CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2OH—(CHOH)4—COONa＋Cu2O↓＋3H2O　(4)C6H12O6＋6O2―→6CO2＋6H2O第三节　核酸
发
展
目
标
体
系
构
建
1.了解脱氧核糖核酸、核糖核酸的结构特点，能辨识核酸中的磷酯键，能基于氢键分析碱基的配对原则。培养“宏观辨识与微观探析”的核心素养。2.了解核酸的生物功能，能说明核酸对于生命遗传的意义，培养“科学探究和社会责任”的核心素养。
一、核酸的组成
1．分类：核酸分为脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)，绝大多数生物体的遗传物质是DNA。
2．组成
(1)核酸是一种生物大分子，是由许多核苷酸单体形成的聚合物。
(2)核苷酸水解得到磷酸和核苷，核苷水解得到戊糖和碱基，其中戊糖有脱氧核糖和核糖，在核酸中以环状结构的形式存在。
(3)碱基的名称(符号)和结构简式
①腺嘌呤(A)：。
②鸟嘌呤(G)：。
③胞嘧啶(C)：。
④胸腺嘧啶(T)：。
⑤尿嘧啶(U)：。
3．定义：核酸可以看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子。
4．两种核酸中的碱基(具有碱性的杂环有机化合物)
(1)RNA中的碱基主要有腺嘌呤(A)、鸟嘌呤(G)、胞嘧啶(C)和尿嘧啶(U)四种。
(2)DNA中的碱基主要有腺嘌呤(A)、鸟嘌呤(G)、胞嘧啶(C)和胸腺嘧啶(T)四种。
5．核酸的合成与水解
6．腺苷三磷酸(ATP)
(1)形成：腺嘌呤核苷中的核糖羟基与磷酸反应，可形成腺苷酸(AMP)、腺苷二磷酸(ADP)及腺苷三磷酸(ATP)。
(2)ATP中的特殊键
磷酸与核糖之间通过磷酯键连接，磷酸与磷酸之间形磷酸酐键。
(3)ATP的水解过程的能量变化
二、核酸的结构
1．DNA的双螺旋结构特点
(1)DNA分子由两条多聚核苷酸链组成，两条链平行盘绕，形成双螺旋结构。
(2)每条链中的脱氧核糖和磷酸交替连接，排列在外侧，碱基排列在内侧。
(3)两条链上的碱基通过氢键作用，腺嘌呤(A)与胸腺嘧啶(T)配对，鸟嘌呤(G)与胞嘧啶(C)配对，结合成碱基对，遵循碱基互补配对原则。
2．RNA的结构
RNA也是以核苷酸为基本构成单位，其中的戊糖和碱基与DNA中的不同，核糖替代了脱氧核糖，尿嘧啶(U)替代了胸腺嘧啶(T)。RNA分子一般呈单链状结构，比DNA分子小得多。
三、核酸的生物功能
1．基因：有一定碱基排列顺序的DNA片段含有特定的遗传信息，称为基因。
2．生物功能
(1)DNA分子的复制
亲代DNA分子的两条链解开后作为母链模板，在酶的作用下，利用游离的核苷酸各自合成一段与母链互补的子链。最后形成两个与亲代DNA完全相同的子代DNA分子，使核酸携带的遗传信息通过DNA复制被精确地传递给下一代，并通过控制蛋白质的合成来影响生物体特定性状的发生和发育。
(2)RNA的生物功能
RNA主要负责传递、翻译和表达DNA所携带的遗传信息。
3．中国在核酸的研究中的贡献
(1)1981年，人工合成了具有生物活性的核酸分子——酵母丙氨酸转移核糖核酸。
(2)1999年，参与了人类基因组计划。
(3)2002年，完成了水稻基因组图谱的绘制。
1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)
(1)所有生物体的遗传物质均为DNA。
(　　)
(2)脱氧核糖核酸是RNA。
(　　)
(3)核苷酸水解生成磷酸和核苷。
(　　)
(4)DNA中的碱基与RNA中的碱基种类相同。
(　　)
(5)DNA、RNA均为双螺旋结构。
(　　)
[答案]
(1)×　(2)×　(3)√　(4)×　(5)×
2．在DNA中，不含的碱基是(　　)
A．腺嘌呤　　　　　　
B．鸟嘌呤
C．胞嘧啶
D．尿嘧啶
[答案]　D
3．核酸是由许多________单体形成的生物大分子，其单体水解可得到核苷和________。核苷进一步水解得到________和________。天然的核酸根据其组成中戊糖的不同，分为________和________。
[答案]　核苷酸　磷酸　戊糖　碱基　DNA　RNA
DNA的结构与碱基配对
1．DNA分子是什么结构？分子中的脱氧核糖、碱基的位置在哪部分？
[提示]　双螺旋结构。脱氧核糖在双螺旋结构的外侧，碱基在内侧。
2．DNA分子中的碱基通过什么作用形成双链？碱基如何配对？
[提示]　通过氢键作用形成双链。A与T，G与C。
3．DNA分子中的碱基的定量关系？
[提示]　腺嘌呤(A)与胸腺嘧啶(T)数目相等；
鸟嘌呤(G)与胞嘧啶(C)数目相等。
1．DNA的结构
DNA分子为双螺旋结构，脱氧核糖、磷酸排列在外侧，碱基通过氢键形成碱基对排列在内侧。
2．碱基互补配对原则
(1)在DNA分子中，A与T配对，G与C配对；在某些双链RNA分子中，A与U配对，G与C配对。
(2)定量关系
①DNA分子中：A＝T，G＝C即A＋G＝T＋C。也就是DNA分子中嘌呤总数＝嘧啶总数。
②DNA分子中：两个互补配对的碱基之和的比值与该DNA分子中每一单键中之一比值相等。
＝＝
③不同生物的DNA分子中，不同。
1．下列说法不正确的是(　　)
A．DNA分子中的两链中的碱基不同
B．DNA分子中两链中的碱基通过氢键连接
C．DNA分子中的A与T数目相同
D．DNA分子与RNA分子中均含胸腺嘧啶
D　[RNA分子中不含胸腺嘧啶，含有尿嘧啶，D项错误。]
2．某生物的DNA分子中，腺嘌呤约占碱基总数的30%，则胸腺嘧啶和鸟嘌呤占碱基总数的百分比分别为________、________。
[解析]　DNA分子中，A＝T，G＝C，故T占30%，G占＝20%。
[答案]　30%　20%
1．下列关于核酸的说法不正确的是(　　)
A．核酸是一种生物大分子
B．核酸根据组成中戊糖的不同，分为DNA和RNA
C．绝大多数生物体中遗传物质是RNA
D．核酸在生物体的生长、繁殖、遗传和变异等生命现象中起着重要的作用
C　[绝大多数生物体中遗传物质是DNA不是RNA，C项错误。]
2．下列物质不能水解的是(　　)
A．淀粉　　　　　　
B．核苷酸
C．核苷
D．碱基
[答案]　D
3．(双选)在DNA分子的结构中，不存在的碱基对有(　　)
A．A—T
B．A—U
C．G—C
D．A—G
BD　[在DNA分子中只存在A—T、G—C碱基对。]
4．(素养题)关于核酸功能的说法中不正确的是(　　)
A．核酸是生物体遗传信息的载体
B．DNA分子上存在基因，决定生物体的性状
C．RNA的主要功能其中包括传递遗传信息
D．在细胞繁殖分裂过程中，发生RNA分子的复制
D　[细胞繁殖分裂过程中，发生DNA分子的复制，D项错误。]
5．分析DNA分子结构，请回答下列问题。
(1)DNA分子是由________条多聚核苷酸链组成。
(2)DNA的基本结构单元核苷酸的组成物质有________________________。
(3)DNA分子中，有________种碱基对。
[答案]
(1)两　(2)磷酸、脱氧核糖、碱基　(3)两实验活动3　糖类的性质
[实验目的]
1．加深对葡萄糖、蔗糖和淀粉等代表性糖类物质性质的认识。
2．通过实验认识糖类还原性的检验方法。
[实验原理]
1．葡萄糖的还原性
CH2OH(CHOH)4CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH2OH(CHOH)4COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O
2．蔗糖和淀粉的水解
[实验步骤]
1．葡萄糖
(1)配制葡萄糖溶液。
(2)银氨溶液中加葡萄糖溶液，水浴加热，观察现象为试管内壁形成银镜。
(3)新制Cu(OH)2溶液中加葡萄糖溶液，加热，观察现象为试管中有砖红色沉淀生成。
2．蔗糖
(1)配制蔗糖溶液
(2)新制Cu(OH)2溶液中加入蔗糖溶液，加热，观察现象为无明显变化。
(3)蔗糖溶液加入少量10%
H2SO4溶液，加热煮沸。然后加入10%
NaOH溶液至溶液呈碱性，加入新制Cu(OH)2，加热，观察现象为溶液中有砖红色沉淀生成。
3．淀粉
(1)配制淀粉溶液
(2)新制Cu(OH)2中加入淀粉溶液，加热，观察现象无明显变化。
(3)淀粉溶液中加入10%的H2SO4溶液，加热煮沸。再加入10%
NaOH溶液至溶液呈碱性，加入新制Cu(OH)2，加热，观察现象为溶液中有砖红色沉淀生成。
[问题和讨论]
1．根据上述实验现象，葡萄糖、蔗糖和淀粉谁是还原糖？为什么？
提示：葡萄糖是还原糖，因为葡萄糖能被弱氧化剂银氨溶液或新制Cu(OH)2氧化。
2．在检验蔗糖和淀粉水解产物时，均需在水解液中加NaOH溶液呈碱性，为什么？
提示：中和之前加入的酸，否则Cu(OH)2与酸反应，影响检测结果的准确性。
3．请结合糖类的性质，推测急救患者补充能量时，一般使用葡萄糖溶液，而不选择其他糖类溶液的可能原因。
提示：葡萄糖具有较强还原性，易被氧化，易放出能量，同时葡萄糖在消化道中比任何糖都容易被直接吸收。
4．若证明淀粉没有水解完全，则需要什么试剂？现象是什么？
提示：碘水，溶液变蓝。

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