资源简介 第三单元 人工合成有机化合物 专题八 有机化合物的获得与应用 —人工合成有机化合物 1.在认识取代反应、加成反应、水解反应、氧化反应等 简单的有机反应的基础上,分析从乙烯制取乙酸乙酯 的合成路线,了解有机物合成的路线和方法。 2.通过观察与思考,了解加聚反应的概念,认识乙烯、 氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。 3.通过简单实例,了解常见高分子材料的合成,能举例 说明高分子材料在生产、生活、科技等领域中的应用 及发展。 1.通过前面知识的学习,你能总结由乙烯合成乙酸乙酯的过程吗? 提示 乙烯→乙醇→乙醛→乙酸→乙酸乙酯。 2.你能举出几种生活中常见的有机高分子材料吗? 提示 合成塑料、合成纤维、合成橡胶、腈纶、有机玻璃等。 3.你知道我们平时用到的食品包装塑料袋是用什么原料制取的吗? 提示 乙烯。 有机物分子中的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应 取代反应 CH4+Cl2 CH3Cl+HCl 光照 CH3COOH + H18OC2H5 CH3CO18OC2H5 + H2O 浓H2SO4 CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH H+ 有机物分子中双键(或叁键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应 加成反应 CH2=CHCl CH==CH + HCl 催化剂 CH2==CH2 + H2O C2H5OH 催化剂 加热、加压 CH3CHO + H2 C2H5OH 催化剂 加热 C2H5OH CH2==CH2↑ + H2O 浓H2SO4 1700C 有机物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子,而生成不饱和的化合物。 消去反应 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O 催化剂 2CH3CHO + O2 2CH3COOH 催化剂 氧化反应 乙醇的氧化反应 乙醛的氧化反应 △ 有机反应 有机合成的基石 脱氢加氧 1.概念:用化学方法合成新的有机化合物要依据被合成物质的 和 ,选择适合的 和 ,精心设计并选择合理的 和 。 2. 要求:在实际生产中,还要综合考虑原料的 、反应物 、反应 、设备和技术条件、是否有 排放、 降低 消耗,提高 利用率等问题 来选择最佳合成路线。 一 、简单有机物的合成 组成 结构特点 有机化学反应 起始原料 合成方法 路线 来源 利用率 速率 污染物 生产成本 能量 原子 制备乙酸乙酯可能的合成路线 催化剂 ③ O2 乙烯 (C2H4) 催化剂 ① H2O 乙醇(C2H6O) 乙醛 (C2H4O) 乙酸 (C2H4O2) 催化剂 催化剂 O2 O2 乙酸乙酯 (C4H8O2) 催化剂 催化剂 ② O2 乙酸乙酯的合成途径 (1)CH2=CH2+H2O CH3CH2OH (2)2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O (3)2CH3CHO+O2 2CH3COOH (4)CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 催化剂 催化剂 催化剂 催化剂 △ 1.有机高分子化合物 (1)概念:相对分子质量高达 的有机化合物。 简称高聚物或高分子。 (2)分类: ①天然形成的,叫 有机高分子化合物,例如淀粉、 纤维素、蛋白质等都是天然高分子化合物。 ②人工合成的,叫 有机高分子化合物,例如 、 、 (统称为三大 )等都是合成 有机高分子化合物。 二、有机高分子的合成 几万乃至几百万 天然 塑料 合成 合成纤维 合成橡胶 合成材料 2.有机高分子化合物合成 (1)加聚反应:含有 或 的相对分子质量小 的化合物分子,在一定条件下,互相结合成 ,这样的反应叫做加成聚合反应,简称 。 (2)单体:在聚合反应中,我们通常将用以形成高分子化合物的 称为单体。 (3)链节:将高分子化合物中不断重复的基本 称为链节, 称为聚合度。 碳碳双键 碳碳叁键 相对分子质量大 的高分子 加聚反应 小分子物质 结构单元 链节的数目 1、加成聚合(加聚)反应: 定义: 含碳碳双键或是叁键的 相对分子质量小的化合物 相互结合成相对 分子质量大的高分子 相互结合 1.加聚反应的特点: 2.碳碳叁键、碳氧双键也能发生 加聚反应 双键相连的原子形成长链, 其余看作支链 2、缩聚反应 定义: 相对分子质量小的化合物 聚合成相对分子质量大的 高分子,同时生成小分子 一定条件 形成高聚物的同时还生成了小分子化合物,这类聚合反应不同于加聚反应,称之为 缩聚反应 ◆ 聚乙烯 (PE) 产品 保鲜膜 吹塑成型的聚乙烯薄膜 无毒,化学稳定性好,适合做食品和药物的包装材料 单体: CH2=CH2 ◆ 聚氯乙烯(PVC) 化学稳定性好,耐酸碱腐蚀,使用温度不宜超过60℃,在低温下会变硬 分为:软质塑料和硬质塑料 单体: CH2=CHCl ◆ 聚四氟乙烯 单体: CF2=CF2 ◆ 聚甲基丙烯酸甲酯 (有机玻璃) 单体: CH2=C CH3 COOCH3 (1)判断聚合类型 若链节上只有 C 原子,一般是加聚反应的产物 若链节上含有 等,都是缩聚反应的产物 O — C — O — NH-- O — C — O — C — 高聚物的单体的判断 (2)若是加聚产物 凡链节的主链只有两个C原子时,其单体必为一种,半键闭合即可。 凡链节的主链不只两个C原子时,其规律是“见双键,四个碳;无双键,两个碳”断开,然后半键闭合,双键互换。 〔 CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH 〕n 〔 CH2-C 〕n COOCH3 CH3 高聚物的单体的判断 (3)若是缩聚产物 凡链节中间(不在端上)含有肽键结构,从肽键断开,然后N端加H,羧基端加羟基,即得单体。 凡链节中间(不在端上)含有酯基结构,从 断开,然后氧原子加 H,羧基端加羟基,即得单体。 O — C — O— 〔 HN-(CH2)5-CO 〕n 高聚物的单体的判断 1. 有机合成的概念:利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。 2. 有机合成的关键:合成有机物要依据被合成物质的组成和结构特点,精心设计并选择合理的合成方法和合成路线。 3. 有机合成的一般思路:可由原料出发,正向思维;也可由目标产物出发,逆向思维;也可由原料和目标产物同时出发,双向思维。 简单有机物的合成 4.有机合成遵循的原则 (1)合成路线的简约性。 (2)实际生产的可操作性。 (3)还要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。 【例1】已知,有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色,其产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。A、B、C、D、E有如下关系: 则下列推断不正确的是 ( )。 A.鉴别A和甲烷可选择使用酸性高锰酸钾溶液 B.D中含有的官能团为羧基,利用D物质可以清除水壶中的水垢 C.物质C的结构简式为CH3CHO,E的名称为乙酸乙酯 D.B+D→E的化学方程式为: CH3CH2OH+CH3COOH→CH3COOC2H5 解析 从题意可知A为乙烯,根据框图提示,B为乙醇,C为乙醛,D为乙酸,乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯,即为E物质,C选项正确;乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,甲烷不可以,A选项正确;醋酸可以与水垢的主要成分碳酸钙反应,B选项正确;化学方程式为CH3COOH CH3COOC2H5+H2O,D选项错误。 答案 D 【1】若按以下路线从乙烯合成乙酸乙酯:乙烯→醇→醛→酸→酯。则经历的反应类型应为 ( )。 A.加成—氧化—氧化—酯化 B.氧化—加成—氧化—酯化 C.取代—氧化—氧化—酯化 D.加成—还原—氧化—取代 解析 乙烯→醇:与水发生加成反应;醇→醛:氧化反应;醛→酸:氧化反应;醇+酸→酯:酯化(取代)反应。 答案 A 加聚反应 3.几个重要概念 【例2】完成下表: 解析 以上高聚物与单体间的关系可以从方程式中看出: 高聚物 结构简式 单体 链节 聚乙烯 聚苯乙烯 聚氯乙烯 答案 高聚物 结构简式 单体 链节 聚乙烯 CH2 CH2 —CH2—CH2— 聚苯乙烯 聚氯乙烯 CH2 CHCl 有机物 氢氧化钠 银氨溶液 新制氢氧化铜 金属钠 A 发生中和反应 不反应 溶解 放出氢气 B 不反应 发生银镜反应 生成砖红色沉淀 放出氢气 C 发生水解反应 发生银镜反应 生成砖红色沉淀 不反应 D 发生水解反应 不反应 不反应 不反应 【2】分析下列四种物质的结构简式 四种物质的结构简式为: A.______________________;B.______________________; C.______________________;D.______________________。 解析 因为A能与氢氧化钠发生中和反应,说明A是羧酸,结合分子式得A为CH3CH2COOH;因为B能与银氨溶液反应,说明B含有醛基,能放出氢气,说明含有羧基或羟基,结合分子式得B 为HOCH2CH2CHO或 ;C能与银氨溶液反应说 明有醛基,在碱性条件下还能水解,说明可能是酯,结合分子式得C为CH3CH2OOCH;D在碱性条件下也能水解,说明也可能是酯,与C不同,只可能是CH3OOCCH3。 答案 CH3CH2COOH HOCH2CH2CHO或 CH3CH2OOCH CH3OOCCH3 展开更多...... 收起↑ 资源预览