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必修二
有机物知识点及拓展
一、有机化合物的分类
有机物从结构上有两种分类方法，一是按照有机物分子的碳的骨架（碳原子的排列方式）来分类；二是按反应有机物特性的特定原子团来分类。
1．按照碳骨架来分类
按照碳原子组成的分子骨架，有机物可以分为链状化合物和环状化合物：
在高中，我们把有机物分子结构中含有苯环的化合物统称为芳香族化合物，有机化合物分子结构中不含苯环的化合物统称为脂肪族化合物。
2．按照官能团来分类
有机物的性质由有机物结构中的部分原子或者原子团决定，我们把这部分原子或者原子团称为官能团。拥有同一类官能团的物质都具有非常相似的性质，所以我们可以根据官能团来对有机化合物进行分类。
下表列出了常见的有机物官能团、有机物种类及其典型代表物质：
有机物
类别
官能团
名称
官能团符号
典型代表物质
所属类别分子通式
（一个取代基）
烷烃
CH4
甲烷
CnH2n＋2
烯烃
碳碳
双键
CH2＝CH2
乙烯
CnH2n
炔烃
碳碳
叁键
－C≡C－
CH≡CH
乙炔
CnH2n－2
芳香烃
甲苯
CnH2n－6
卤代烃
碳卤键
(X为卤素原子)
CH3CH2－Cl
氯乙烷
CnH2n＋1X
酚
羟基
－OH
苯酚
——
醇
CH3CH2－OH
乙醇
CnH2n＋2O
醚
醚键
CH3CH2－O－CH2CH3
乙醚
醛
醛基
乙醛
CnH2nO
酮
羰基
丙酮
羧酸
羧基
乙酸
CnH2nO2
酯
酯基
乙酸
乙酯
【点拨】官能团：
（1）官能团决定有机物的类别、结构和性质。一般具有相同官能团的有机物具有相似的化学性质，而若有机物含有多个官能团的时候，也应具有多个官能团的性质。
（2）有机物的推断与鉴别，主要就是有机物所含官能团的推断和鉴别。
（3）结构和性质相似，官能团的种类和个数相同，分子式相差一个或若干个“CH2”的物质互称为同系物。
【点拨】“－OH”与“OH－”的比较
OH－
－OH
名称
氢氧根离子
羟基
电子式
电性
带一个单位负电荷
电中性
存在
能独立存在于离子化合物或者溶液中
（强碱或碱的水溶液）
不能独立存在
必须和其他原子团结合
二、有机物化合物中碳原子的成键特点
1.成键方式：
碳原子之间可以连成链，也可连成环
碳原子之间可以形成单键或双键或叁键
③碳原子还可以与氢、氧、氮、氯等其他原子成键
④有机物分子中碳原子总是形成4个共价键
2.有机物中共价键的分类
单键：两个原子间共用一对电子的共价键
双键：两个原子间共用二对电子的共价键
叁键：两个原子间共用三对电子的共价键
CH3-CH3
CH2=
CH2
3.饱和碳原子和不饱和碳原子
饱和碳原子：有机物分子中碳原子与4个原子形成共价键
不饱和碳原子：有机物分子中与碳原子成键的原子数目少于4
4.有机物中常见的原子主要有C、H、O、Cl、N、S、F等,除碳原子外的其他原子一
般符合下述成键规律:
(1)氢、卤素原子总是形成1个键,如—H或—Cl。
(2)氮原子一般形成3个键(—NO2除外),如?、?或?。
(3)氧、硫原子总是形成2个键,如—O—或O。
三、有机化合物的同分异构现象
化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫做同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
（1）碳链异构：碳原子空间排列不同所引起的异构。例如戊烷一共有三种同分异构体：
（2）官能团位置异构：官能团位置不同所引起的异构。例如一氯正戊烷一共有三种同分异构体：
官能团异构：官能团种类不同所引起的异构。
四、有机物的表示方法
种类
实例
含义
化学式（分子式）
CH4、C2H2
用元素符号表示物质分子组成的，可反映出一个分子中原子的数目和种类。
最简式（实验式）
乙烷的最简式CH3，C6H12O6的最简式为CH2O
（1）表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子。
（2）由最简式可求最简分子量。
电子式
用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子。
结构式
（1）具有化学式所能表示的意义，能反应物质的结构。
（2）表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型。
结构简式（示性式）
CH3-CH3
结构式的简便写法，着重突出结构特点（官能团）
省略碳碳单键和碳氢单键
键线式（骨架式）
对结构式的进一步简化，同样突出结构特点（官能团）
球棍模型
小球表示原子，短棍表示价键
比例模型
用不同体积的小球表示不同的原子大小
五、有机化合物的命名
1.烷烃的命名
（1）烷烃的习惯命名：分子里所含有的碳原子的数后加一个“烷”字，就是简单的烷烃的名称：
①碳原子数在十以下的，从一至十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；
②碳原子数在十以上的，就用数字来表示，如十五烷；
③当碳原子数相同时，在某烷前面加“正”“异”“新”等，但这只能用于简单的烷烃的命名。
对于丁烷和戊烷，不同的同分异构体命名如下：
（2）烷烃的系统命名步骤：
2.烯烃和炔烃的系统命名：
（1）将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。
（2）从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
（3）双键或三键的位号：双键或三键两端碳原子编号较小的数字。
如：，正确命名：2，4—二甲基—2—己烯
二烯烃的命名：两个碳碳双键表示合并为二烯，并标明位号，
如：，正确命名为：3，5-二甲基-1，4-己二烯
下列有机物命名正确的是
A．3，3二甲基丁烷
B．2，2二甲基丁烷
C．2乙基丁烷
D．2，3，3三甲基丁烷
2、用系统命名法命名下列有机物
考点1甲烷的分子组成和结构
（1）分子组成：
分子式：CH4
（2）分子结构：
电子式：
H
C
H
结构式
H
C
H
空间构型
结构特点：整个分子呈
正四面体
型结构，4个C—H键的键长、键角、键能（强度）完全相同，键的空间排列对称，键角为
109°28
，分子为非极
性分子。
考点2甲烷的物理性质
甲烷是一种无色、没有气味的气体，极难溶于水，密度比空气小。
考点3甲烷的化学性质
通常状况下，甲烷的性质比较稳定，与酸性KMnO4溶液等强氧化剂不发生反应，与强酸、强碱等也不发生反应。
氧化反应：甲烷是一种优良的气体燃料
CH4（g）＋
2O2
（g）
CO2(g)＋2H2O（l）
△H
==
－890kJ·mol－1
（2）取代反应：有机物分子里的某些
原子
或
原子团
被其他的
原子
或原子团所代替的反应。
【实验探究】在光照下CH4与Cl2反应：取两支硬质大试管，通过排饱和食盐水的方法先后各收集半试管甲烷和半试管氯气，分别用铁架台固定好。其中1支试管A用黑色纸套套上，另1支试管B放在光亮处（不要放在日光直射的地方，以免引起爆炸）片刻后，去掉1支试管上的黑纸套，观察比较两支试管中的物质。
现象
：
①试管内黄绿色气体颜色变浅
②试管壁出现油状液滴
③试管中有少量白雾
④试管内液面上升
结论：甲烷与氯气的混合气体无光照时，不发生反应，在光照条件下，甲烷与氯气发生化学反应。
反应的化学方程式
生成的卤代物：均不溶于水。常温下CH3Cl是
气
体；CH2Cl2、CHCl3、CCl4均是油状
液
体。四种卤代物中，CCl4
是非极性分子。CHCl3和CCl4在工业上是重要的溶剂
。
考点4
烷烃
定义：
（2）组成通式：
CnH2n＋2
。
（3）结构特点
①碳碳单键(C—C)
②呈链状（直链或带支链）
③“饱和”：碳原子剩余的价键全部与氢原子结合，每个碳原子都形成4个单键。
烷
烃
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
异丁烷
分
子
式
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C4H10
结构简式
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH3
球棍模型：
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
异丁烷
物理性质(随分子中碳原子数增加)：熔、沸点:逐渐升高;状态:气态→液态→固态；逐渐增大,且均比水的密度小，难溶于水。
烷烃的熔、沸点：(1)烷烃的熔、沸点较低,常温常压下,一般碳原子数≤4的烷烃为气体,碳原子数为5~16的烷烃为液体(新戊烷在常温常压下是气体),碳原子数≥17的烷烃为固体。
(2)含三个以上碳原子的烷烃结构有可能不同(即存在同分异构体),物理性质也存在差异,通常情况下含相同碳原子数的结构不同的烷烃,支链越多,熔、沸点越低。如熔、沸点:正戊烷>异戊烷>新戊烷。
（5）烷烃的化学性质：与甲烷相似，通常状况下很稳定，跟强酸
、强碱
、强氧化剂都不反应，都能在空气里燃烧
在光照下与氯气发生取代反应。
同系物
(1)概念:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。
(2)实例:CH4、C2H6、C3H8互为同系物。所有烷烃互为同系物。
比较
概念
定义
化学式或分子式
结构特点
性质
同位素
质子数相同中子数不同的原子
用原子符号表示不同的原子1H、2H
电子排布相同，原子核结构不同
物理性质不同，
化学性质相同
同素异形体
同一种元素组成的不同单质
同种元素符号，表示不同的分子组成O2和O3
单质的组成或结构不同
物理性质不同，
化学性质相似
同系物
结构相似分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物。
不同
CH4、C2H6
结构相似。
物理性质不同，有一定的递变规律；
化学性质相似
同分异构体
分子式相同，结不同的化合物。
相同
不同或相似
物理性质不同，化学性质也不一定相同。可以属于同一类物质，也可以属于不同类物质；
拓展：
有机物的性质
1.物理性质：大多数有机物的熔点比较低,难溶于水,易溶于汽油、乙醇、苯等有机溶剂。
2.化学性质：大多数有机物容易燃烧,受热会分解;有机物的化学反应比较复杂,常伴有副反应发
生;很多反应需要在加热、光照或催化剂的条件下进行。
烷烃同分异构体的书写——减碳链法
(1)遵循的原则:主链由长到短,支链由整到散;位置由心到边,排列对、邻到间。
(2)书写的步骤
①先写出碳原子数最多的主链。
②写出少一个碳原子的主链,另一个碳原子作为甲基连在主链除两个端点碳原子外的某碳原子上。
③写出少两个碳原子的主链,另两个碳原子作为乙基或两个甲基连在主链碳原子上,以此类推。若作为乙基相连时,乙基不能连在端点碳原子和与端点碳原子相邻的碳原子上。
烃基
烃分子失去一个或几个氢原子后剩余的部分叫做烃基,烷烃失去一个氢原子后剩余的原子团叫做烷基,一般用—R表示。如CH4去掉1个H原子得到甲基(—CH3):
CH3CH3去掉1个H原子得到乙基(—CH2CH3):
1
mol
—CH3中含有9
mol电子,1
mol
CH4中含有10
mol电子。
一元取代产物数目的判断——等效氢法
如要判断某烃的一氯取代物的数目,首先要观察烃的结构是否具有对称性。
(1)连在同一碳原子上的氢原子等效,如甲烷中的4个氢原子等效。
(2)同一个碳原子上所连接的甲基(—CH3)上的氢原子等效。如新戊烷?,其甲基上的氢原子完全等效,也就是说新戊烷分子中的12个氢原子是等效的。
(3)分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时物与像的关系)上的氢原子是等效的。如?分子中的18个氢原子是等效的。
借助对烃分子中等效氢原子种类的判断,就可以得到该烃一元取代物的种类。即烃分子中等效氢原子有几种,该烃一元取代物就有几种。
考点1
乙烯的分子组成和结构
（1）分子组成
：C2H4
（属于烯烃）
（2）分子结构：
①电子式
②
结构式
③
结构简式：
CH2
===
CH2
球棍模型
空间填充模型
考点2
乙烯的物理性质
乙烯是无色，略带甜味气味的气体，密度比空气略小，难溶于水。
考点3
乙烯的化学性质
（1）氧化反应
①可燃性
+
3O2
2CO2
＋2H2O
现象：火焰明亮且伴有黑烟同时放出大量的热
。
②被KMnO4(H＋)氧化：使KMnO4
溶液褪色。生成CO2
（2）加成反应
有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫加成反应。乙烯可以与与卤素单质、水、氢气、卤化氢等加成。
CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br
CH2===CH2＋H2CH3CH3
CH2===CH2+HCl?CH3CH2Cl
CH2===CH2+H2O?CH3CH2OH。
（3）聚合反应
由相对分子质量较小的化合物的分子
结合成相对分子质量大的高分子的反应，叫聚合反应。
由乙烯制取聚乙烯：
n
CH2
CH2
—-[--
CH2
—CH2--]
n—
考点4
乙烯的用途
乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平
。
⑴石油化学工业最重要的基础原料（制聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯等）
⑵植物生长调节剂：水果催熟剂。
考点5
苯的分子组成和结构（选修内容）
（1）苯的分子组成：分子式
C6H6
②结构简式：
或
③分子模型：
④结构特点：苯分子里不存在单、双交替的结构，6个碳原子之间的键完全等同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。6个碳原子形成平面正六边形结构，12个原子
共平面
。
考点6
苯的物理性质
（选修内容）
苯通常是无色、带有特殊气味气味有毒的液体，密度比水小
，不溶于水，与有机溶剂（乙醇、氯仿、乙醚、二硫化碳、四氯化碳、丙酮等）混溶，苯也是常用的有机溶剂，
熔沸点较低（熔点为5.5℃，沸点为80.1℃），易挥发，蒸气有毒。
考点7
苯的化学性质
（选修内容）
苯难氧化、易取代、能加成。（兼有饱和烃和不饱和烃的性质）比饱和烃活泼，易发生取代反应，比不饱和烃
稳定
，难发生
加成
反应。
（1）氧化反应
苯不能被KMnO4
(H＋)
氧化，能在空气中燃烧。
反应方程式：2C6H6
＋
15
O2
12CO2
+
6H2O
现
象：火焰明亮，带有浓烟。
解
释：苯中含碳质量分数高，不能充分燃烧，游离出炭的颗粒。
（2）取代反应
①苯的溴化反应：
+
Br2
+
HBr
生成的溴苯：是无色的油状液体，不溶于水，密度比水大
。
②苯的硝化反应：苯与浓硝酸和浓硫酸的混酸共热至50℃----60℃发生反应
。
+
HO－NO2（浓）
+
H2O
生成的溴苯：是无色的油状液体，不溶于水，密度比水大。有苦杏仁味，蒸气有毒。
（3）苯的加成反应
在有镍催化剂存在和180℃----250℃的条件下，与H2
加成。
+
H2
(环己烷)
含有一个苯环结构的化合物：如甲苯、二甲苯等，都可以发生上述类似的取代反应和
加成反应。
考点1
乙醇的组成和结构
分子式:C2H6O
官能团：羟基—OH
结构简式:CH3CH2OH或C2H5OH
结构式:
球棍模型：
空间填充模型：
考点2
乙醇的物理性质
乙醇俗称酒精。无色透明具有特殊香味的易挥发液体，密度比水小，沸点78.5℃，可与水以任意比互溶。
考点3
乙醇的化学性质
1、乙醇与钠的反应
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
实验现象:①钠粒沉于试管的底部,不熔化,表面有无色气体产生;②点燃气体,火焰呈淡蓝色,干燥的烧杯上有液滴;③澄清石灰水不变浑浊。
乙醇的氧化反应
（1）燃烧:C2H5OH+3O2
2CO2+3H2O
（2）催化氧化——生成乙醛。
乙醇催化氧化过程的反应机理：
实验现象:红色的铜丝?
变为黑色?
变为红色,并闻到刺激性气味。
醇的催化氧化规律：a.与羟基(—OH)相连的碳原子上有两个或三个氢原子的醇,被氧化生成醛。
2RCH2OH+O2?
2RCHO+2H2O
b.与羟基(—OH)相连的碳原子上有一个氢原子的醇,被氧化生成酮。
?+O2??+2H2O
c.与羟基(—OH)相连的碳原子上没有氢原子的醇,在通常情况下不能被氧化。
3、与强氧化剂反应
乙醇也能与酸性高锰酸钾溶液（褪色）或酸性重铬酸钾溶液（橙黄色变为绿色）反应,被氧化成乙酸。
4、乙醇的脱水反应
（分子内脱水，形成乙烯；分子间脱水，形成乙醚）
（选修内容）
CH3－CH2OHCH2=CH2↑+H2O
2CH3CH2OHCH3－CH2－O－CH2CH3+H2O
考点4
乙酸的组成和结构
分子式：C2H4O2
结构简式：CH3COOH
官能团：—COOH(羧基)
考点5
乙酸的物理性质
乙酸是一种有强烈刺激性气味的无色液体，沸点是117.9℃，熔点是16.6℃，当温度低于16.6℃时，乙酸就凝结成像冰一样的固体，所以无水乙酸又称冰醋酸。乙酸易溶于水和乙醇。
考点6
乙酸的化学性质
1、乙酸具有酸性，一元弱酸，有酸的通性，乙酸的酸性比碳酸的酸性强。
CH3COOHCH3COO－+H+
a.能使紫色石蕊溶液变红。
b.与活泼金属反应放出氢气:2CH3COOH+Zn?
(CH3COO)2Zn+H2↑。
c.与碱发生中和反应:CH3COOH+NaOH?
CH3COONa+H2O。
d.与碱性氧化物反应:CaO+2CH3COOH?
(CH3COO)2Ca+H2O。
e.与某些弱酸盐反应:CaCO3+2CH3COOH?
(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑,此反应证
明乙酸的酸性强于碳酸。
2、酯化反应（取代反应）
醇与酸作用生成酯和水的反应称为酯化反应。酸脱羟基醇脱氢
3、酯化反应实验
取一支大试管，作为盛反应混合物的容器。加入3mL无水乙醇，2mL浓硫酸(慢慢滴加)；2mL冰醋酸(慢慢滴加)，塞上带导管的胶塞。把试管固定在铁架台上。另取一支试管作为吸收产物的试管，加入饱和碳酸钠溶液，将导管伸入到试管中。仪器安装好后，开始加热反应混合物。
注意事项：
（1）往大试管加入化学药品时，切莫先加浓硫酸。
（2）加热要小心均匀的进行，防止液体剧烈沸腾，乙酸和乙醇大量挥发。
（3）导气管末端不要进入液体内，以防止液体倒吸。
（4）饱和Na2CO3溶液的作用：吸收乙醇，反应乙酸，降低乙酸乙酯溶解度，使其分层析出。
（5）实验结束，先撤导管，后撤酒精灯。
浓硫酸的作用:催化剂、吸水剂。
防暴沸:反应试管中常加入几片碎瓷片或沸石。
实验现象
酯化反应的装置特点及实验现象，液面上有透明的油状液体产生，并可闻到香味。
实验结论
在浓硫酸存在、加热的条件下，乙酸和乙醇发生反应，生成无色、透明、不溶于水、有香味的油状液体。该油状液体是乙酸乙酯。

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