资源简介

专题07 有机化学基础
【2012考纲解读】有机性质及有机反应类型部分的试题主要分布在选择和Ⅱ卷中的有机部分，年年考，且常考常新。有关同分异构部分的试题，要近几年的高考中以选择为主，也涉及到部分填空题。大纲考点解读如下：
1．掌握种类烃（烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃、芳香烃）中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应，并能结合同系列原理加以应用。
2．以一些典型的烃类衍生物（乙醇、乙二醇、苯酚、甲醛、乙醛、乙酸、乙二酸、乙酸乙脂、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等）为例，了解官能团在化合物中的应用。
掌握各主要官能团的性质和主要化学反应。
3．通过上述各类化合物的化学反应，掌握有机反应的主要类型。
4．综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。
2012年高考以科学、技术、社会及日常生活中涉及到的物质为内容，对有机物结构进行分析，指出有机物所具有的性质，考查有机反应类型、限定条件书写同分异构体（一般含有苯环）、书写烃类衍生物有关的方程式仍是命题的均势。
【考点透视】有机化合物知识综合应用是高考必考试题，从近十几年的高考分析来看，一是有机推断，其考查的主要内容有：根据有机物的组成和结构推断同分异构体的结构；根据相互衍生关系和性质推断有机物的结构或反应条件和反应类型；根据实验现象（或典型用途）推断有机物的组成或结构；根据反应规律推断化学反应方式。有机推断主要是以填空题为主，常将有机物的组成、结构、性质的考查整合在一起，具有较强的综合性，并多与新的信息紧密结合，因此而成为高考的热点，展望今后有机推断题将会继续成为有机部分试题的主要考点。二是有机合成，有机合成主要是利用一些基本原料（如甲烷、乙烯、乙炔、丙烯、丁二烯、苯、甲苯、淀粉等）并限定合成线路或设计合成线路来合成有机物，并与有机物结构简式、同分异构体、有机反应类型、有机反应化学方程式书写等基础知识的考查相结合。
一、有机物推断
（一）、根据反应条件判断有机反应类型和有机物的类别
1．A B
类型：氧化反应；类别：反应物A：伯醇（或仲醇）；生成物：醛（或酮）和水。
辨析：如果B还能与银氨溶液反应或与斐林试剂反应，说明B一定是醛，而A一定是
伯醇，否则，说明B一定是酮，而A一定是仲醇。
2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O ；
CH3CH2OH + CuOCH3CHO + H2O
2．A B
类型：氧化反应；类别：反应物A：醛，生成物：羧酸和水。
CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
3．A B
类型1：消去反应；类别：反应物：醇，生成物：烯烃和水。
CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O
类型2：取代反应；类别：反应物：醇，主要生成物：醚和水。
2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O
类型3：酯化反应；类别：反应物：羟基羧酸，生成物：链酯、环酯、聚链酯和水。
HOCH(CH3)COOH+HOCH(CH3)COOH HOCH(CH3)COOCH(CH3)
COOH+H2O
n HOCH(CH3)COOH OCH(CH3)CO n + n H2O
说明：α―羟基羧酸反应生成六元环酯（分子间酯）或三元环酯（分子内酯）；β―羟
基羧酸反应生成八元环酯（分子间酯）或四元环酯（分子内酯）。
4．A B
类型：消去反应；类别：反应物：卤代烃，生成物：烯烃、卤化钠和水。
CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O
5．A B
类型1：取代反应（水解反应）；反应物：卤代烃，生成物：醇和卤化钠。
特点：碳原子数没有减少。
CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr
类型2：取代反应（水解反应）；反应物：羧酸酯，生成物：醇和羧酸钠。
特点：碳原子数减少。
CH3COOCH2CH3+NaOH CH3COONa+CH3CH2OH
类型3：中和反应；反应物：羧酸，生成物：羧酸盐和水
特点：碳原子数没有减少。
课本寻源：
CH3COOH+NaOH CH3COONa+H2O
类型4：取代反应和中和反应；反应物：卤代羧酸，生成物：羟基羧酸盐、卤化钠和水。
课外寻源：
CH3CHClCOOH+2NaOH CH3CH(OH)COONa+NaCl+2H2O
6．A B
类型1：加成反应（或还原反应）；反应物：不饱和烃：烯烃（或炔烃）；生成物：烷烃
（或烯烃）。
CH2=CH2+H2 CH3–CH3
CH≡CH+H2 CH2=CH2
类型2：加成反应（或还原反应）；反应物：芳香烃；生成物：环烷烃。
类型3：加成反应（或还原反应）；反应物：醛（或酮），生成物：伯醇（或仲醇）。
CH3CHO+H2 CH3CH2OH
CH3COCH3+H2 CH3CH(OH)CH3
（二）推断题中常见的突破口
Ⅰ. 根据反应现象推知官能团
1．能使溴水褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。
2．能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基或为苯的同系物。
3．遇三氯化铁溶液显紫色，可推知该物质分子含有酚羟基。
4．遇浓硝酸变黄，可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。
5．遇水变蓝，可推知该物质为淀粉。
6．加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，有红色沉淀生成；或加入银氨溶液有银镜生成，可推知该分子结构有即醛基。则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。
7．加入金属Na放出，可推知该物质分子结构中含有。
8．加入溶液产生气体，可推知该物质分子结构中含有。
9．加入溴水，出现白色沉淀，可推知该物质为苯酚或其衍生物。
Ⅱ、根据物质的性质推断官能团
能使溴水褪色的物质，含有C=C或或；能发生银镜反应的物质，含有；能与金属钠发生置换反应的物质，含有－OH、－COOH；能与碳酸钠作用的物质，含有羧基或酚羟基；能与碳酸氢钠反应的物质，含有羧基；能水解的物质，应为卤代烃和酯，其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。但如果只谈与氢氧化钠反应，则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的条件下水解，则为酯、二糖或淀粉；但若是在较浓的硫酸存在的条件下水解，则为纤维素。
Ⅲ、 根据特征数字推断官能团
1．某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则分子中含有一个－OH；增加84，则含有两个－OH。缘由－OH转变为。
2．某有机物在催化剂作用下被氧气氧化，若相对分子质量增加16，则表明有机物分子内有一个－CHO（变为－COOH）；若增加32，则表明有机物分子内有两个－CHO（变为－
COOH）。
3．若有机物与反应，若有机物的相对分子质量增加71，则说明有机物分子内含有一个碳碳双键；若增加142，则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。
Ⅳ、根据反应产物推知官能团位置
1．若由醇氧化得醛或羧酸，可推知－OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上，即存在
；由醇氧化为酮，推知－OH一定连在有1个氢原子的碳原子上，即存在 ；若醇不能在催化剂作用下被氧化，则－OH所连的碳原子上无氢原子。
2．由消去反应的产物，可确定－OH或－X的位置
3．由取代反应产物的种数，可确定碳链结构。如烷烃，已知其分子式和一氯代物的种数时，可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下，判断其可能的结构简式。
4．由加氢后碳链的结构，可确定原物质分子C=C或的位置。
Ⅴ、根据反应产物推知官能团的个数
1．与银氨溶液反应，若1mol有机物生成2mol银，则该有机物分子中含有一个醛基；若生成4mol银，则含有二个醛基或该物质为甲醛。
2．与金属钠反应，若1mol有机物生成0．5mol，则其分子中含有一个活泼氢原子，或为一个醇羟基，或酚羟基，也可能为一个羧基。
3．与碳酸钠反应，若1mol有机物生成0．5mol，则说明其分子中含有一个羧基。
4．与碳酸氢钠反应，若1mol有机物生成1mol，则说明其分子中含有一个羧基。
Ⅵ、根据反应条件推断反应类型
1．在NaOH水溶液中发生水解反应，则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。
2．在氢氧化钠的醇溶液中，加热条件下发生反应，则一定是卤代烃发生了消去反应。
3．在浓硫酸存在并加热至170℃时发生反应，则该反应为乙醇的消去反应。
4．能与氢气在镍催化条件下起反应，则为烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反应（或还原反应）。
5．能在稀硫酸作用下发生反应，则为酯、二糖、淀粉等的水解反应。
6．能与溴水反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。
二、有机合成
有机合成题要求考生能用给定的基本原料（常见的有
、、、、等）制取各种有机物。其实质是通过化学反应使有机物的碳链增长或缩短，或在碳链与碳环之间发生相互转换，或在碳链与碳环上引入或转换各种官能团，以制取不同性质、不同类型的有机物。本文简略谈一谈有机合成题的解法，希望能给各位考生以帮助。
（一）总的解题思路
1. 首先判断目标有机物属于何类有机物，与哪些基本知识和信息有关；
2. 其次分析目标有机物中碳原子的个数及碳链或碳环的组成；
3. 再次根据给定原料、信息和有关反应规律，合理地把目标有机物分解成若干片断，或寻找出官能团的引入、转换和保护方法，尽快找出目标有机物的关键点和突破点；
4. 最后将正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合，选择出最佳的合成途径。
（二）解题的基本规律和基本知识
1. 掌握官能团衍变的主线（常见有两种途径）
（1）
（2）通过某种化学途径使一个官能团变为两个。如：
2. 官能团的引入
（1）引入羟基
a. 烯烃与水加成，b. 醛与氢气加成，c. 卤代烃碱性水解，d. 酯的水解等。
（2）引入卤原子
a. 烃与X2取代，b. 不饱和烃与HX或X2加成，c. 醇与HX取代等。
（3）引入双键：
a. 某些醇或卤代烃的消去引入，b. 醇的氧化引入等。
3. 官能团的消除
（1）通过加成消除不饱和键。
（2）通过消去、氧化或酯化等消除羟基（�OH）。
（3）通过加成或氧化等消除醛基（�CHO）。
4. 碳链的增减
（1）增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。
（2）变短：如烃的裂化裂解，某些烃（如苯的同系物、烯烃）的氧化。
5. 有机物成环规律
（1）二元醇脱水。
（2）羟基、羧基的酯化。
（3）氨基酸脱水。
（4）二元羧酸脱水。
（三）常见的合成方法
1. 顺向合成法
此法要点是采用正向思维方法，其思维程序为“原料→中间产物→产品”。
2. 逆向合成法
此法要点是采用逆向思维方法，其思维程序为“产品→中间产物→原料”。
3. 类比分析法
此法要点是采用综合思维的方法，其思维程序为“比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的内在联系→确定中间产物→产品”。
（四）高考常见题型
1. 限定原料合成题
本题型的主要特点：依据主要原料，辅以其他无机试剂，运用基本知识，联系生活实验，设计合理有效的合成路线。
例1：松油醇是一种调香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A（下式中的是为区分两个羟基而人为加上去的）经下列反应制得：
试回答：
（1）α-松油醇的分子式_______________。
（2）α-松油醇所属的有机物类别是__________________（填编号）。
a. 醇 b. 酚 c. 饱和一元醇
（3）α-松油醇能发生的反应类型是__________________（填编号）。
a. 加成 b. 水解 c. 氧化
（4）在许多香料中松油还有少量以酯的形式出现，写出RCOOH和α-松油醇反应的化学方程式：_____________。
（5）写出结构简式：β-松油醇________________，γ-松油醇_______________。
解析：本题可采用顺向思维依次推出。由α-松油醇的结构简式可以看出：�OH直接与链烃基相连，应是醇，分子中含有环状结构且有双键，应属于不饱和醇；能发生加成反应，也能被氧化。A在脱水发生消去反应，如果是环上的�OH发生消去反应，得α-松油醇，如果是链上的发生消去反应，去氢的位置有两种：一种是去侧链上的氢，得β-松油醇，另一种是去环上的氢，得γ-松油醇。
2. 合成路线给定题
本题型的主要特点：题目已将原料、反应条件及合成路线给定，并以框架式合成路线示意图的形式直观地展现了最初原料与每一步反应主要产物的关系，要求依据原料和合成路线，在一定信息提示下确定各步主要产物的结构简式或完成某些步骤反应的化学方程式。
例2：根据图示填空：
（1）化合物A含有的官能团是_______________。
（2）B在酸性条件上与反应得到E，E在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变成F，由E转变成F时发生两种反应，其反应类型分别是_______________。
（3）D的结构简式是_______________。
（4）1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol G，其反应方程式是_______________。
（5）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是_______________。
解析：据A能与反应，可知A中含有；A能与银氨溶液反应，A中含有；A能与加成，A中含有不饱和键，结合B能与加成生成E，E发生消去反应得F，F的所有碳原子在同一直线上，再结合H的分子式，可知A中含有碳碳双键，其结构简式为。则：
B为
C为
D为
E为
其他问题便可迎刃而解了。
答案：
（1）碳碳双键、醛基、羧基
（2）消去反应、中和反应
（3）
（4）
（5）
3. 信息给予合成题
本题型的主要特点：除给出主要原料和指定合成物质外，还给予一定的已知条件和信息。该题型已成为当今高考的热点。解这一类题应注意三点：一是认真审题，获取信息；二是结合问题；三是依据信息，应变创新。
例3：环己烯可以通过丁二烯和乙烯发生环化加成反应得到：
（也可表示为：）
实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：
现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基己烷：
按要求填空：
（1）A的结构简式是___________；B的结构简式是___________。
（2）写出下列反应的化学方程式和反应类型：
反应④___________，反应类型______________________。
反应⑤___________，反应类型______________________。
解析：根据原料仅为丁二烯和信息I可推知A为；由于C在组成上比A少一个碳原子，结合信息II可知B为，属于醛类，分子式为；又因为C在组成上比B多四个氢原子，则③为催化加氢反应，故C为；分子中没有羟基，所以④为消去反应，⑤是催化加氢反应。
三、同分异构体书写
重点是芳香族化合物的同分异构体书写。注意以下几个问题：
1．同分异构体的书写顺序：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间。
2．能使氯化铁溶液呈紫色的是含酚羟基的物质。
3．能发生银镜反应的物质有含醛基的物质：甲酸盐、甲酸某酯、某某醛。
4．苯环上的一氯代物有两种同分异构体时一定存在两个呈对位分布的不同取代基。
5．苯环上的一氯代物只有一种时，一种可能是存在两个呈对位分布的相同取代基，例如：对位二甲苯；另一种可能是存在三个呈对称分布的相同的取代基，例如：间位三甲基苯。
6．书写类别异构体时，一定要特别注意：芳香醇与酚类的异构，羧酸与酯类的异构(尤其要注意羧酸苯酚酯的存在),氨基酸和硝基烷的类别异构。
7．在考虑含羟基的物质与氢氧化钠作用时，注意：醇羟基不与氢氧化钠作用，酚羟基和羧基与氢氧化钠作用。
8．在考虑含卤素原子的物质与氢氧化钠作用时，注意：1摩尔一卤代苯与2摩氢氧化钠作用， 1摩尔一卤代烷与1摩氢氧化钠作用。
9．能发生水解反应的物质特征：含有卤素原子、肽键、酯基。
10．取代反应包括：卤代、硝化、磺化、酯的水解、肽和蛋白质的水解、多糖水解、皂化反应、醇成醚。
11．低碳的羧酸中的羧基能和碳酸盐反应，酚羟基不能和碳酸盐反应。
12．含酚羟基的物质一定能与氯化铁溶液发生显色反应，也能与氢氧化钠发生中和反应，与钠发生置换反应，也可能与羧酸发生酯化反应，与浓溴水发生取代反应。
四、掌握重要有机反应类型及原理
1．取代反应 原理可简述为：“有进有出”图示为
包含：烷烃的卤代（扩展到饱和碳原子的特征反应），醇和氢卤酸的反应，苯的溴代．硝
化．磺化，苯酚和溴水的反应，广义说．酯化．水解也可归属此列。
2．加成反应 原理可简述为：“有进无出” 包含烯烃．炔烃．苯环．醛和油脂等加H2，烯烃．炔烃等加x2，烯烃．炔烃等加HX，烯烃．炔烃等加H2O等等。加成反应是不饱和碳原子的特征反应之一。
3．消去反应 包含醇分子内脱水生成烯烃．卤代烃脱HX生成烯烃。
6．氧化反应
（1）定义：有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应称为氧化反应。
（2）举例：2CH3CHO + O2 → 2CH3COOH
7．还原反应
（1）定义：有机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应称为还原反应。
（2）举例：CH3CHO + H2 → CH3CH2OH
五、弄清常见有机物之间的相互转化关系，并掌握方程式　　
掌握各类有机物间的相互联系，使有机化学知识形成体系。各类链烃及其衍生物间的关
系可表示如下：
【考题预测】
选择题
1. 迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如右图。下列叙述正确的是（ ）
A. 迷迭香酸属于芳香烃
B. 1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应
C. 迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应
D. 1mol迷迭香酸最多能和含5mol NaOH的水溶液完全反应
【答案】C
【解析】本题以“迷迭香酸”的结构为情境，考查芳香烃以及酚、酸、酯的性质和加成、水解、取代、酯化等反应类型。能力层面上考查考生观察图形，吸收、整合化学信息，并与已有知识块整合，用于解决化学问题的能力。
2．胡椒粉是植物挥发油的成分之一。它的结构式为：
HO——CH2CH＝CH2，下列叙述中不正确的是 （ ）
A．1mol胡椒粉最多可与4mol氢气发生反应
B．1mol胡椒粉最多可与4mol溴发生反应
C．胡椒粉可与甲醛发生反应，生成聚合物
D．胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度
【答案】B
【解析】由胡椒粉的结构可以得出：与H2发生加成反应时苯环能与3molH2发生加成，另有碳碳双键也能加成1molH2，总计4molH2，故A对。当与Br2发生加成时只有碳碳双键
与反应消耗1molBr2。而在苯酚的结构中与羟基的邻位碳上的2个氢原子能与Br2发生取
代反应，消耗2molBr2。总计3molBr2发生反应，B错。胡椒粉分子中有酚羟基，故能与
甲醛发生缩聚反应生成高分子化合物。C对。羟基是亲水基团，烃基是憎水基团；胡椒粉分子结构中烃基比苯酚分子中烃基大，故胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度。D对。
3．霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。下列关于MMF的说法正确的是 （ ）
A．MMF能溶于水
B．MMF能发生取代反应和消去反应
C．1molMMF能与6mol氢气发生加成反应
D．1molMMF能与含3molNaOH溶液完全反应
【答案】D
【解析】选项A中由于分子中除－OH外，其它均为非极性基团，所以它不溶于水；选项B中可以发生取代反应，但不会发生消去反应；选项C中C＝C有4个，C＝O有2个，
但－COO－中的C＝O不会发生加成反应，所以只能与4molH2发生加成反应；选项D中含有一个酚羟基，同时含有2个可以水解的酯的结构，所以可以和3molNaOH溶液完全反应。
4．药用有机化合物A（C8H8O2）为一种无色液体。从A出发可发生如图所示的一系列反应。
则下列说法正确的是 （ ）
A．根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为三溴苯酚
B．G的同分异构体中属于酯，且能发生银镜反应的只有一种
C．上述各物质中能发生水解反应的有A、B、D、G
D．A的结构简式为
【答案】D
【解析】A，推知D为苯酚、F为三溴苯酚；B，G的同分异构体中属于酯，且能发生银镜反应的有：HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH（CH3）2两种；C项，D是苯酚，不发生水解反应；D，综合推知A为乙酸苯酚酯。
二、有机合成推断题
5、抗甲流感药物—达菲（Tamiflu）可以从烹调香料八角中提出的莽草酸为原料，经过十步反应合成制得。达菲（Tamiflu）及莽草酸的结构简式如下。请回答下列问题：
已知：
（1）下列关于达菲的说法中正确的是 （填序号）
A.达菲的分子式是C16H28O8N2P B.该分子结构中含有苯环，属于芳香族化合物
C.药物“达菲”是从莽草酸中萃取分离所得到的
D.“达菲”在一定条件下可以发生加成、取代、氧化、还原等反应
（2）写出莽草酸中所含官能团的名称 。
（3）莽草酸在浓硫酸的作用下加热可得到A（A的结构简式为：），该反应的化学方程式是 （注明反应条件），反应类型为 。
（4）莽草酸及化合物A、B、C、D存在如下转化关系：
① 写出C、D的结构简式 、 。
② 由莽草酸制取C，先设计生成B的目的是 。
【答案】（1）D （3分） （2）羧基、羟基、碳碳双键 （2分）
（3）（2分）消去反应 （2分）
（4）① （2分）、（2分）
② 保护莽草酸中的羟基不被氧化（2分）
【解析】（1）由“达菲”的结构简式可知其分子式为C16H31O8N2P，分子结构中不含苯环，故不属于芳香族化合物；从题中信息知“达菲” 是以莽草酸为主要原料经十步化学反应合成，并不是莽草酸中含有“达菲”，故C项错误；由“达菲”的结构简式可知结构中含有碳碳双键可发生氧化、加成、还原（与H2加成也是还原反应）、含有酯基，可发生取代反应。(2)由莽草酸的结构简式知，分子中含有羧基、醇羟基、碳碳双键等官能团。（3）结合物质A的结构简式和“醇的消去反应规律”可知，它是莽草酸分子中两个-OH在浓硫酸、加热的条件下发生消去反应得到的。（4）结合B→C的转化条件和C的分子式，可知B为莽草酸与乙酸按1：3生成酯，然后断裂碳碳双键和酯基形成C，而-OH易被氧化，故设计先生成B的目的是保护-OH，防止被氧化。
6、已知：下列有机化合物A—H有如图所示的转化关系：
化合物D的分子式为C10H10O，其苯环上的一氯代物只有两种；F的分子式为Cl0H9OBr。请回答下列问题：
(1)写出下列化合物的结构简式：
A________________，I______________。
(2)反应①的反应类型为_____________，反应②的条件为_____________。
(3)反应③的化学方程式为_____________。
(4)化合物D有多种同分异构体，其中属于酚类，结构中除苯环外无其他环且苯环上只有两种互为对位的取代基的同分异构体有_____________种(不考虑两双键直接相连)。
(5)以苯、丙醛为原料，其他无机试剂任选，写出制备化合物的合理流程图：注明试剂和条件
例，以乙烯制乙二醇的流程图如下：
【答案】（1）（2分） （2分）
(2)加成反应(1分) 强碱的醇溶液、加热(1分)
（2分）
（4）6（2分）
【解析】本题的“题眼”是“化合物D的分子式为C10H10O，其苯环上的一氯代物只有两种”，可推知D中有两个侧链，且处于对位关系。A→B分子增加1个碳原子，B→C又增加2个碳原子，C与D相同，都有10个碳原子，所以A应有7个碳原子，为甲苯，后面的问题就迎刃而解了。最后一问可用“逆推法”，需合成的物质是酯类，先倒推出反应物是异丙醇和一种烯酸。异丙醇可用丙醛为原料，通过加成、消去、加成、最后经卤代烃水解可制得；烯酸则可模仿信息反应(1)制得。
7． 药物安妥明可用如下方法合成。已知A的核磁共振氢谱谱图上有5种吸收峰，而B只有一种吸收峰，物质C是一种常用的有机溶剂，部分反应的反应条件、反应物或产物未列出。
提示：两个－OH连在同一个碳原子上不稳定，会自动失水。
⑴写出物质A的结构简式______________，物质C的俗名___________。
⑵上述反应中属于取代反应的是__________
A．①⑤⑥ B．①④⑤⑥ C．④⑤⑥ D．全部都是
⑶写出反应⑥的化学方程式_____________________________________________。
⑷请设计合理方案以上题的物质B合成有机玻璃（用反应流程图表示，无机试剂任选，并注明反应条件）。
已知：
提示：① 合成过程中无机试剂任选；
②合成反应流程示意图表示方法如下：
C2H6OHCH2 = CH2CH2Br—CH2Br
【答案】⑴ 氯仿 ⑵C
⑶＋C2H5OH＋H2O
⑷
（最后二步可互换）
【解析】根据反应过程和A的化学式C9H12可知A是苯的同系物（苯环上的一取代物），而A的核磁共振氢谱谱图上有5种吸收峰，可推知其结构简式为。由B的化学式和B的核磁共振氢谱谱图上只有一种吸收峰可知B的结构简式为CH3COCH3。而求解本题的关键是如何利用题中信息确定反应④⑤⑥，结合产物安妥明的结构简式可知反应⑤属于苯环上的取代，题中信息“两个－OH连在同一个碳原子上不稳定，会自动失水”用在何处呢？因此首先要找能生成羟基的有机物，由转化关系知有机物能发生水解能生成羟基，若3个Cl原子全部水解生成3个羟基，3个羟基连在同一个碳原子上会失水形成羧基，因此有机物D为，这一难点攻破以后其余问题不难解决。
8． 氟哌酸是常用的抗生素，它的一种合成路线如下：
图中EMME结构简式为，DMSO的结构简式为，是一种常见的有机溶剂)。试回答下列问题
⑴图中a的名称为_____。与b具有相同基团的同分异构体共有____种(不包括b)。
⑵上述转化过程中含有取代反应的有______________(选填序号①②③⑤⑥⑦)。
⑶反应③的化学方程式为______________________________________________。
⑷反应④中除生成外，另一种有机产物为_________(写结构简式)。
⑸化合物h可能具有的性质是 。
A．两性 B．能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．水解反应 D．聚合反应
⑹原料EMME的合成途径为3，则DEM的结构简式为：______________________。
【答案】⑴邻二氯苯(1，2－二氯苯) 5
⑵①②⑤⑥⑦
⑶＋3Fe ＋6HCl →＋3FeCl2＋2H2O
⑷CH3CH2OH ⑸ABCD ⑹CH2(COOC2H5)2
【解析】⑴写出b的同分异构体时，可先考虑二氯苯共有3种，再引入硝基，共6种，扣除1种b，故共有5种。⑵本题首先要审清题意，题中不要求考虑反应④。①和②显然属于取代反应，③属于硝基的还原，⑤是亚氨基上的氢原子被乙基取代，⑥中含有酯的水解反应，属于取代反应，⑦中氯原子被取代。⑶反应③可看作Fe和盐酸反应产生H2，生成的H2把硝基还原成氨基，还原过程是去氧加氢的过程。⑷从原料的键线式分析，产物中肯定有乙醇。⑸化合物h中既有羧基又有亚氨基，具有两性。环上含有碳碳双键，因此能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应，也能发生加聚反应。含有卤原子F，因此也能发生水解反应。⑹初步判断后一步反应属于取代，再利用给出的定量关系，结合结构简式分析DEM的可能结构。
9． 有机物乙二胺四乙酸的俗名叫EDTA，结构简式为
，已知乙二胺H2NCH2CH2NH2和氯乙酸ClCH2COOH在碱性条件下缩合，再经盐酸酸化即得EDTA，现以气态有机物A及Cl2、NH3为主要原料合成EDTA，其合成路线如下：
信息：①R2CH2R1+Cl2R2CHClR1+HCl（R2表示氢或烃基，R1表示官能团）
②氯代烷中氯原子在一定条件下可以被氨基（—NH2）取代。
试回答下列问题：
⑴F的一种同分异构体为I，则I的名称为____________。
⑵若D中混有C，则可用________加以检验。
⑶写出F→G的化学方程式______________________________________。
⑷写出E+G→H的化学方程式____________________________________。
⑸若反应①的转化率为90%，反应②的转化率为75%，反应③的转化率为80%，反应④的转化率为60%，则由A合成E的总转化率为__________。
⑹请写出以A的相邻同系物为有机原料合成甘油的反应流程图。(其他原料自选，用反应流程图表示，并注明必要的反应条件：
例如：。)
【答案】⑴1,1—二氯乙烷 ⑵银氨溶液或新制的Cu(OH)2等
⑶ClCH2CH2Cl+4NH3H2NCH2CH2NH2+2NH4Cl
或ClCH2CH2Cl+2NH3H2NCH2CH2NH2+2HCl
⑷H2NCH2CH2NH2+4ClCH2COOH+8NaOH
+4NaCl+4H2O
⑸32.4%
⑹CH3CHCH2ClCH2CHCH2ClCH2CHBrCH2Br 甘油
【解析】依据题给信息分析，E+GF的反应，是氯乙酸与乙二胺在碱性条件下缩合的反应；由E倒推至A，可知A为乙烯，B为乙醇，C为乙醛，D为乙酸，E为氯乙酸。由于E为氯乙酸，G必为乙二胺，F必为1,2—二氯乙烷。
10、2011法国五月艺术节，展览展出120种与香水有关的罕见物品，并特别举办一个嗅觉工作坊。现场也会展示制造香水的原材料及机器。物质A是从香料中提取出的一种芳香族化合物，A分子中苯环上有两个处于对位且不含支链的取代基，物质A可以使FeCl3溶液显紫色。F分子中含有一个六元环和两个苯环。它们的转化关系如图所示：
请回答下列问题：
⑴A中含氧官能团的名称是 ，1 mol A与足量溴水反应最多可以消耗 mol Br2 。
⑵反应①～③中属于加成反应的有 (填序号)。
⑶C的结构简式为 ，F的结构简式为 。
⑷A→B的化学方程式是 。
【答案】⑴羟基、羧基(2分) 3 (2分)
⑵①(2分)
【解析】从A→B转化可知，A中含有羧基且其分子式为C9H8O3；比较A和C的分子式可知反应①为加成反应，则A中海含有碳碳双键，因A能够与FeCl3发生显色反应，故含有酚羟基，又因为A的侧链不含有支链，所以A的结构为：HO－CH=CH－COOH。
Cu/O2
△
新制Cu(OH)2
△
浓H2SO4
△
浓H2SO4
170℃?
浓H2SO4
140℃
浓H2SO4
△
浓H2SO4
△
NaOH、醇
△
醇
△
NaOH、水
△
水
△
水
△
水
△
水
△
H2/Ni
△
Ni
△
Ni
△
Ni
△
Ni
△
C3H6
(C9H12)
O2
A
B(C3H6O)
C
－H2O
D
E
Fe/Cl2
(安妥明)
①
②
③
④
⑤
⑥
HCN
H＋
浓H2SO4
△
HCN
H＋
浓H2SO4
△
CH3OH/浓H2SO4
△
一定条件

展开更多......

收起↑