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第二讲　生活中常见的有机物
考点一　乙醇和乙酸的组成、结构和性质(命题指数★★★★★)
1.烃的衍生物:
(1)烃的衍生物:烃分子中的氢原子被其他原子或原子团
所取代而生成的一系列化合物。
如CH3Cl、CCl4、、C2H5OH、CH3COOH等。
(2)官能团。
①概念:决定有机化合物化学特性的原子或原子团。
②常见几种官能团名称和符号。
名称
氯原子
硝基
碳碳双键
羟基
醛基
羧基
酯基
符号
—Cl
—NO2
—OH
—CHO
—COOH
—
2.乙醇:
(1)分子组成、结构和物理性质。
(2)化学性质(在横线上填相应的化学方程式或物质)。
(3)用途。
燃料、饮料、化工原料;常用的溶剂;体积分数为75%时可作医用酒精。
3.乙酸:
(1)分子组成、结构和物理性质。
(2)化学性质。
(3)用途。
化工原料,用于生产醋酸纤维、香料、染料、医药和农药等。
1.判断下列说法是否正确,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)75%(体积分数)的乙醇溶液常用于医疗消毒。
(　　)
提示:√。75%乙醇溶液常用于医疗消毒。
(2)用CH3COH与CH3COOH发生酯化反应,生成O。
(　　)
提示:×。酯化反应的原理是酸脱羟基醇脱氢,用CH3COH与CH3COOH发生酯化反应,生成H2O。
(3)碘易溶于有机溶剂,因此可用乙醇萃取碘水中的碘。
(　　)
提示:×。乙醇与水互溶,不能作萃取剂。
(4)用食醋可除去热水壶内壁的水垢。
(　　)
提示:√。水垢的主要成分是碳酸钙,碳酸的酸性小于醋酸的酸性,醋酸能和不溶性的碳酸钙反应生成可溶性的醋酸钙。
(5)乙醇、乙酸能与Na
以及NaOH反应。
(　　)
提示:×。乙醇只能与钠反应,不能与NaOH反应。
(6)1
mol
C2H5OH和1
mol
CH3COOH在浓硫酸作用下加热,可以完全反应生成1
mol
CH3COOC2H5。
(　　)
提示:×。酯化反应为可逆反应,不能进行到底。
2.从以下物质中选择并按要求作答。
①乙醇　②乙酸　③乙酸乙酯
(1)能溶于水的是　　　　,不溶于水,且密度比水小的液体是　　　　。?
(2)能与Na2CO3溶液反应并产生气体的是　　　　,反应方程式为　
。?
(3)生活中厨房里的两种有机物发生反应的化学方程式为
。?
反应类型为　　　　,常用　　　　　　　溶液收集产物。?
提示:(1)①、②　③　(2)②
Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+H2O+CO2↑
(3)CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O　取代反应　饱和Na2CO3
命题角度1:乙醇、乙酸的性质与用途
【典例1】下列关于乙醇和乙酸的说法错误的是
(　　)
A.乙醇中是否含有水,可用无水硫酸铜来检验
B.乙醇和乙酸的熔点和沸点都比C2H6、C2H4的熔点和沸点高
C.乙酸的分子式为CH3COOH,属于弱电解质
D.食醋中含有乙酸,乙酸可由乙醇制得
【解析】选C。乙醇、乙酸常温下都是液体,而C2H6、C2H4是气体,B正确;CH3COOH是乙酸的结构简式,C错误。
(1)(宏观辨识与微观探析)乙醇和乙酸的熔点和沸点都比C2H6、C2H4的熔点和沸点高的原因是什么?
提示:乙醇和乙酸的分子间存在氢键,比相对分子质量相近的烃的熔沸点高。
(2)(变化观念与平衡思想)乙醇制得乙酸的反应类型是什么类型?
提示:氧化反应。
【备选例题】
(2021·厦门模拟)下列有关酒精说法错误的是
(　　)
A.医用消毒酒精中乙醇的体积分数为75%
B.向空气中喷洒大量酒精进行消毒存在安全隐患
C.工业酒精因含甲醇故不能勾兑直接饮用
D.酒精与84消毒液混合,可增强消毒效果
【解析】选D。A.医学上常用体积分数为75%的乙醇(酒精)溶液消毒,A正确;B.酒精为易燃液体,大量喷洒在空气中可能引发爆炸,B正确;C.工业酒精含甲醇,甲醇有毒,故不能将工业酒精勾兑饮用,C正确;D.84消毒液的有效成分为NaClO,有强氧化性,乙醇有还原性,二者混合发生氧化还原反应降低消毒效果,D错误。
命题角度2:重要官能团性质考查
【典例2】(2020·全国Ⅲ卷)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物,结构式如下:
下列关于金丝桃苷的叙述,错误的是
(　　)
A.可与氢气发生加成反应
B.分子含21个碳原子
C.能与乙酸发生酯化反应
D.不能与金属钠反应
【解析】选D。金丝桃苷分子中的苯环、碳碳双键以及羰基均可在一定条件下与氢气发生加成反应,A正确;根据结构简式可知金丝桃苷分子含碳原子数目为21个,B正确;该有机物中含有醇羟基,所以一定条件下能与乙酸发生酯化反应,C正确;该有机物含有多个羟基,能与金属钠反应,D错误。
(1)(宏观辨识与微观探析)金丝桃苷所有原子是否可以共面?
提示:分子中存在形成四条单键的碳原子,所有原子不可能共面。
(2)(变化观念与平衡思想)1
mol金丝桃苷与金属钠反应,消耗钠的物质的量是多少?
提示:8
mol。
【备选例题】
(2021·郑州模拟)从八角茴香中提取的莽草酸,是合成治疗禽流感的药物——达菲(Tamiflu)
的原料之一。其结构简式如图,下列有关莽草酸分子的说法正确的是
(　　)
A.含有两种不同的官能团
B.7个碳原子共面
C.1
mol莽草酸能与4
mol
NaOH
完全反应
D.既能使
Br2的CCl4溶液褪色
,又能使酸性KMnO4溶液褪色
【解析】选D。A.莽草酸含有碳碳双键、羟基和羧基,共三种不同的官能团,A项错误;B.莽草酸中不含苯环,环状结构碳原子不在同一平面,
B项错误;C.莽草酸中只有羧基能与NaOH反应,故1
mol莽草酸能与1
mol
NaOH
完全反应,C项错误;D.含有碳碳双键能与溴发生加成反应使其褪色,能与KMnO4
溶液发生氧化反应使其褪色,D项正确。
1.乙醇的化学性质与羟基的关系:
(1)与钠反应时,只断裂a处键。
(2)乙醇催化氧化时,断裂a和c两处键,形成碳氧双键。乙醇催化氧化时,与羟基相连的碳原子上含有两个氢原子时,生成醛;不含有氢原子时,不能发生催化氧化反应。
(3)乙醇和乙酸发生酯化反应时只断裂a处键。
2.比较乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活泼性:
乙酸、水、乙醇、碳酸分子中均含有羟基,但由于羟基连接的原子或基团不同,其反应的活性不同。
乙酸
水
乙醇
碳酸
分子结构
CH3COOH
H—OH
C2H5OH
与羟基直接相连的原子或原子团
—H
C2H5—
遇石蕊溶液
变红
不变红
不变红
变浅红
与Na
反应
反应
反应
反应
与NaOH
反应
不反应
不反应
反应
与Na2CO3
反应
水解
不反应
反应
与NaHCO3
反应
水解
不反应
不反应
羟基氢的活泼性强弱
CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH
命题点1:乙醇、乙酸的性质与用途(综合性考点)
1.关于乙醇的下列说法正确的是
(　　)
A.同质量的乙醇和乙二醇()分别与足量的金属钠反应前者放出的氢气多
B.将铜片在酒精灯火焰上加热后插入无水乙醇中,放置片刻,铜片质量最终不变
C.可以用乙醇从碘水中萃取单质碘
D.乙醇能与乙酸在一定条件下反应生成乙酸乙酯和水,说明乙醇具有碱性
【解析】选B。同质量的乙醇中羟基的物质的量比乙二醇少,放出的氢气也少,A错误;由于乙醇与水互溶,所以乙醇不能作为碘水的萃取剂,C错误;乙醇与乙酸的酯化反应,只能证明乙醇中有羟基并不能说明乙醇有碱性,D错误。
2.(2021·安徽模拟)甲、乙两种有机物的结构如图所示,下列说法不正确的是
(　　)
A.甲、乙互为同分异构体
B.甲、乙都能与NaOH溶液发生反应
C.甲、乙都能发生酯化反应
D.甲、乙分子中的所有环上的原子不可能共平面
【解析】选B。A.甲的分子式是C5H8O2、乙的分子式是C5H8O2,甲乙分子式相同、结构不同,互为同分异构体,故A正确;B.甲含有羧基,甲能与NaOH溶液发生反应,乙不能与NaOH溶液反应,故B错误;C.甲含有羧基、乙含有羟基,甲、乙都能发生酯化反应,故C正确;D.甲、乙分子中都含有饱和碳,所有环上的原子不可能共平面,故D正确。
命题点2:重要官能团性质考查(应用性考点)
3.(双选)某有机物的结构简式如图所示,下列有关该有机物的说法不正确的是
(　　)
A.苯环上的一氯代物有2种
B.含有2种官能团
C.分子中的所有碳原子一定共面
D.能发生氧化反应、取代反应、还原反应
【解析】选A、C。A.有机物结构中苯环上的氢环境有3种,即苯环上的一氯代物有3种,A错误;B.有机物官能团为羧基、碳碳双键,含有2种官能团,B正确;C.由于碳碳单键可以旋转,该有机物分子中所有的碳原子不一定共面,C错误;D.碳碳双键能发生氧化反应、还原反应,羧基能发生取代反应,D正确。
【加固训练—拔高】
1.人体缺乏维生素A,会出现皮肤干燥、夜盲症等症状。维生素A又称视黄醇,分子结构如图所示,下列说法正确的是
(　　)
A.1
mol维生素A最多能与7
mol
H2发生加成反应
B.维生素A不能被氧化得到醛
C.维生素A是一种易溶于水的醇
D.维生素A的分子式为C20H30O
【解析】选D。A.维生素A中含5个碳碳双键,1
mol维生素A最多可以与5
mol
H2发生加成反应,A错误;B.根据维生素A结构简式可以看出该物质中含有—CH2OH结构,因此能被氧化得到醛,B错误;C.维生素A的烃基部分含有的C原子数较多,烃基是憎水基,烃基部分越大,水溶性越小,所以维生素A是一种在水中溶解度较小的醇,C错误;D.维生素A的分子式为C20H30O,D正确。
2.(2021·汕头模拟)2020年3月23日,中国工程院院士、天津中医药大学校长张伯礼表示,中成药连花清瘟胶囊对于治疗轻型和普通型的新冠肺炎患者有确切的疗效。其有效成分绿原酸的结构简式如图,下列有关绿原酸说法正确的是
(　　)
A.最多有
7
个碳原子共面
B.1
mol
绿原酸可消耗5
mol
NaOH
C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.能发生酯化、加成、氧化反应
【解析】选D。A.根据绿原酸结构,绿原酸中含有苯环,苯环中所有碳原子共平面,绿原酸中含有碳碳双键,与碳碳双键相连的原子共平面,结构中含有酯基,与酯基相连的六元碳环上有1个碳原子与酯基共平面,故至少有10个碳原子共平面,A错误;B.绿原酸中含有1个酯基、1个羧基、2个酚羟基,故1
mol绿原酸可以和4
mol
NaOH发生反应,B错误;C.绿原酸结构中含有碳碳双键和酚羟基,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,C错误;D.绿原酸中含有羧基,可以发生酯化反应,含有碳碳双键,可以发生加成和氧化反应,D正确。
3.(2021·合肥模拟)BASF高压法制备醋酸,所采用钴碘催化循环过程如图所示,则下列观点错误的是
(　　)
A.CH3OH转化为CH3I的有机反应类型属于取代反应
B.从总反应看,循环过程中需不断补充CH3OH、H2O、CO等
C.与乙酸乙酯互为同分异构体且与CH3COOH互为同系物的物质有2种结构
D.工业上以淀粉为原料也可以制备醋酸
【解析】选B。A.CH3OH转化为CH3I,羟基被碘原子取代,反应类型属于取代反应;B.该循环的总反应方程式为CO+CH3OHCH3COOH,故此循环中不需要不断补充水;C.与乙酸乙酯互为同分异构体且与CH3COOH互为同系物的物质有CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH,有两种;D.淀粉可经过水解、氧化等反应生成甲醇,从而制得醋酸。
考点二　乙醇催化氧化与酯化反应的实验探究(命题指数★★★★★)
1.乙酸乙酯的制备实验:
(1)反应原理。
化学方程式:CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+H2O,其中浓硫酸的作用为催化剂、吸水剂。
(2)反应特点。
(3)装置(液-液加热反应)及操作。
①试管向上倾斜45°,试管内加入少量碎瓷片,长导管起冷凝回流和导气的作用。
②试剂的加入顺序为乙醇、浓硫酸、乙酸,不能先加浓硫酸。
③要用酒精灯小火均匀加热,以防止液体剧烈沸腾及乙酸和乙醇大量挥发。
(4)反应条件的控制。
①加热,主要目的是提高反应速率,其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集,使平衡向正反应方向移动,提高乙醇、乙酸的转化率。
②以浓硫酸作催化剂,提高反应速率。
③以浓硫酸作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转化率。
④可适当增加乙醇的量,并有冷凝回流装置,可提高产率。
(5)饱和Na2CO3溶液的作用及现象。
①作用:降低乙酸乙酯的溶解度,反应乙酸,溶解乙醇。
②现象:在饱和Na2CO3溶液上方有透明的、有香味的油状液体。
2.乙醇的催化氧化实验:
(1)反应原理:催化氧化反应的化学方程式:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。
(2)反应特点。
①放热反应
②在①、③处断键
3.酯:
(1)概念:酯是由酸(羧酸或无机含氧酸)与醇反应生成的一类有机化合物。
(2)结构:一元酯的一般通式为(R和R'为不同或相同的烃基,R也可以为H),其官能团为酯基()。
(3)物理性质:酯的密度一般小于水,并难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂;酯可用作溶剂,也可用作制备饮料和糖果的香料;低级酯通常有芳香气味。
(4)化学性质:酯在酸性或碱性环境下,可以与水发生水解反应。如乙酸乙酯的水解:
①酸性条件下水解:CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH(可逆)。
②碱性条件下水解:CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH(进行彻底)。
1.判断下列说法是否正确,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)乙酸和乙酸乙酯可用饱和Na2CO3溶液加以区别。
(　　)
提示:√。乙酸可与碳酸钠反应产生二氧化碳气体。
(2)乙醇可以氧化成乙醛,所以所有的醇均可氧化成醛。
(　　)
提示:×。只有羟基相连的碳原子上有2或3个氢原子的醇才能被氧化为醛。
(3)用蒸馏的方法从饱和Na2CO3溶液中分离出乙酸乙酯。
(　　)
提示:×。乙酸乙酯不溶于水,可以用分液的方法分离。
(4)乙酸乙酯制备实验中,可以用NaOH溶液代替饱和碳酸钠溶液作吸收液。
(　　)
提示:×。氢氧化钠碱性太强,可使生成的乙酸乙酯发生水解反应。
(5)乙醇与乙酸进行酯化反应实验时,可将吸收装置换成。
(　　)
提示:√。使用倒置漏斗,可以更好吸收并可防止倒吸。
(6)制备乙酸乙酯实验中,试剂加入顺序为浓硫酸、乙醇、乙酸。
(　　)
提示:×。酯化反应实验应注意安全,试剂加入顺序一般为乙醇、浓硫酸、醋酸。
2.下图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图。
乙酸乙酯
　乙酸
　乙醇
在上述实验过程中,所涉及的三次分离操作分别是
。?
提示:①分液　②蒸馏　③蒸馏。乙酸钠和乙醇均在下层,乙酸乙酯在上层,分液后将下层液体A蒸馏,可将乙醇蒸出,然后在乙酸钠中加入H2SO4使之反应生成乙酸,再将乙酸蒸出。
命题角度1:乙醇的催化氧化实验探究
【典例1】(2021·长沙模拟)实验室利用乙醇催化氧化法制取并提纯乙醛的实验过程中,下列装置未涉及的是
(　　)
【解析】选C。乙醇催化氧化生成乙醛和水:
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,A.分离提纯得到乙醛用蒸馏法,蒸馏要用到该装置,故A不选;B.B装置是乙醇的催化氧化装置,故B不选;C.提纯乙醛不用分液法,故用不到该装置,C选;D.蒸馏法提纯乙醛要用到冷凝管,故D不选。
【备选例题】
某化学兴趣小组对教材中乙醇氧化及产物检验的实验进行了改进和创新,其改进实验装置如图所示,按图组装好仪器,装好试剂。下列有关改进实验的叙述不正确的是
(　　)
A.点燃酒精灯,轻轻推动注射器活塞即可实现乙醇氧化及部分产物的检验
B.铜粉黑红变化有关反应为:2Cu+O22CuO、C2H5OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O
C.硫酸铜粉末变蓝,说明乙醇氧化反应生成了水
D.在盛有新制氢氧化铜悬浊液的试管中能看到砖红色沉淀
【解析】选D。点燃酒精灯,轻轻推动注射器活塞即可反应,空气带着乙醇蒸气与热的铜粉发生反应,选项A
正确;看到铜粉变黑,发生2Cu+O22CuO,看到铜粉黑变红,发生C2H5OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O,选项B正确;硫酸铜粉末变蓝,是因为生成了五水硫酸铜,说明乙醇氧化有水生成,选项C正确;乙醛与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀需要加热,选项D不正确。
命题角度2:酯化反应的实验探究
【典例2】(2018·全国卷Ⅰ)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中,下列操作未涉及的是
(　　)
【解析】选D。乙酸乙酯的制备实验中由于最终得到的乙酸乙酯不能溶解在水中,所以分离的方法是分液而非蒸发,所以答案选D。
教材中乙酸与乙醇的反应装置如下。
实验步骤:
(1)在试管中先加3
mL乙醇;(2)然后边摇动试管边慢慢加入2
mL浓硫酸和2
mL冰醋酸;(3)按图示实验装置连接固定装置;(4)用酒精灯小心均匀地加热试管3～5
min,产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。
实验现象:饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明、有香味的油状液体产生。
乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业,中学化学实验常用a装置来制备。
完成下列填空:
(1)实验时,通常加入过量的乙醇,原因是
。?
加入数滴浓硫酸即能起催化作用,但实际用量多于此量,原因是
;?
浓硫酸用量又不能过多,原因是
。?
(2)饱和Na2CO3溶液的作用是　　　　　　、　　　　　　　、　　　　　　　。?
(3)反应结束后,将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中,　　　　、　　　　　,然后分液。?
(4)若用b装置制备乙酸乙酯,其缺点有　
、　　　　　。由b装置制得的乙酸乙酯粗产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后,还可能含有的有机杂质是　　　　　　　,分离乙酸乙酯与该杂质的方法是　　　　　　　　。?
【解析】(1)由于浓硫酸具有强氧化性和脱水性,会使有机物碳化,降低酯的产率,所以浓硫酸用量不能过多。(2)由于生成的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸,所以饱和Na2CO3溶液的作用是中和乙酸、溶解乙醇、减少乙酸乙酯在水中的溶解。
(3)乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液,因此反应结束后,将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中,振荡、静置,然后分液即可。
(4)根据b装置可知由于不是水浴加热,温度不易控制,因此用b装置制备乙酸乙酯的缺点是原料损失较大、容易发生副反应。由于乙醇发生分子间脱水生成乙醚,所以由b装置制得的乙酸乙酯产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后,还可能含有的有机杂质是乙醚,乙醚与乙酸乙酯的沸点相差较大,则分离乙酸乙酯与乙醚的方法是蒸馏。
答案:(1)增大反应物浓度,使平衡向生成酯的方向移动,提高酯的产率(答案合理即可)　浓H2SO4能吸收生成的水,使平衡向生成酯的方向移动,提高酯的产率　浓硫酸具有强氧化性和脱水性,会使有机物碳化,降低酯的产率
(2)中和乙酸　溶解乙醇　减少乙酸乙酯在水中的溶解　(3)振荡　静置
(4)原料损失较大　易发生副反应　乙醚　蒸馏
【备选例题】
饱和酯X具有如下性质:X+H2OY(醇)
+
Z(酸)
,其中Y为一元醇,且摩尔质量为46
。若X分子中有7个碳原子,则X的结构有(不考虑立体结构)
(　　)
A.1种　　　B.2种　　　C.3种　　　D.4种
【解析】选D。由X的水解反应知,Y、Z分别是醇、羧酸,已知Y的摩尔质量为46
g·mol-1,则Y是乙醇;当Y是乙醇时,Z是戊酸,X可看作是由戊酸与乙醇反应所形成的酯,戊酸的结构有4种,与乙醇反应生成相应的酯有4种,正确选项D。
常见有机物的鉴别
方法或试剂
待鉴别物
现象及结论
说明
灼烧法
蚕丝(羊毛)和人造纤维
有烧焦羽毛气味的是蚕丝(羊毛)
密度比H2O大:四氯化碳、溴苯、溴乙烷、硝基苯密度比H2O小:烃类、酯类
水
苯、乙酸和四氯化碳
油层在上层的是苯,与水互溶的是乙酸,油层在下层的是四氯化碳
苯和硝基苯
油层在上层的是苯
乙酸乙酯和乙酸(或乙醇)
不溶于水的是乙酸乙酯
酸性高锰酸钾溶液
苯和甲苯
能使酸性高锰酸钾褪色的是甲苯
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,苯不能和溴反应,但可以萃取溴水中的溴;烯烃既能使溴水褪色又能使酸性高锰酸钾溶液褪色
甲烷和乙烯
能使酸性高锰酸钾褪色的是乙烯
溴水
苯和环己烯
分层,上层为橙色,下层为无色的是苯;使溴水褪色的是环己烯
甲烷和乙烯
能使溴水褪色的是乙烯
命题点1:有机实验分析(综合性考点)
1.下列实验操作、现象与结论都正确的是
(　　)
选项
操作
现象
结论
A
将含杂质的乙烯通入溴水中
溶液褪色
乙烯中含SO2
B
向乙醇中滴加酸性高锰酸钾溶液
溶液褪色
乙醇表现氧化性
C
向淀粉水解液中加入银氨溶液,加热
无现象
淀粉一定没有水解
D
向乙酸乙酯粗品中加入少量碳酸氢钠溶液
产生气泡
乙酸乙酯粗品中含有乙酸
【解析】选D。乙烯也可使溴水褪色,A项错误;乙醇使酸性高锰酸钾溶液褪色,表现还原性,B项错误;可能是淀粉水解液中含有作催化剂的酸,破坏了银氨溶液,C项错误;加入碳酸氢钠溶液产生气泡,说明乙酸乙酯粗品中含有乙酸,D项正确。
2.下列除去杂质的方法不正确的是
(　　)
①除去乙烷中少量的乙烯:光照条件下通入Cl2,气液分离
②除去乙酸乙酯中少量的乙酸:用饱和碳酸钠溶液洗涤、分液、干燥、蒸馏
③乙烯(SO2)通过盛有溴水的洗气瓶
④乙醇中少量的乙酸:加足量生石灰,蒸馏
A.①②　　　B.②④　　　C.③④　　　D.①③
【解析】选D。①乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应,应用溴水除杂,故①错误;②乙酸与碳酸钠反应,碳酸钠降低乙酸乙酯的溶解度,则用饱和碳酸钠溶液洗涤、分液、干燥、蒸馏可除杂,故②正确;③乙烯能与溴单质发生加成反应,SO2能与溴水发生氧化还原反应,则不能用通过盛有溴水的洗气瓶达到除杂目的,故③错误;④乙酸能与生石灰反应,乙醇与生石灰不反应,可以加足量生石灰,蒸馏达到除杂目的,故④正确。
命题点2:酯的结构与性质(应用性考点)
3.(双选)某有机物的结构如图所示:
为合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体,下列说法正确的是
(　　)
A.该有机物的分子式为C20H27O3N
B.该有机物为酯类化合物
C.该有机物能与Na反应生成H2
D.该有机物能发生加成、水解、酯化、中和等反应
【解析】选A、C。A项,该有机物的分子式为C20H27O3N,A正确;B项,该有机物中不含酯基,不属于酯类化合物,B错误;C项,该有机物中含有-OH,能与Na反应生成H2,C正确;D项,该有机物中含有苯环,能发生加成反应,含有-OH,能发生酯化反应,但不能发生水解和中和反应,D错误。
【加固训练—拔高】
1.实验室可用如图所示的装置实现部分转化,以下叙述错误的是
(　　)
A.铜网表面乙醇发生氧化反应
B.甲、乙烧杯中的水均起冷却作用
C.试管a收集到的液体中至少有两种有机物
D.实验开始后熄灭酒精灯,铜网仍能红热,说明发生的是放热反应
【解析】选B。在铜作催化剂的条件下,乙醇与氧气反应生成乙醛,即在铜的表面氧气与乙醇发生氧化还原反应,故A项说法正确;甲烧杯中为热水,起到加热乙醇使乙醇形成蒸气的作用,乙烧杯中水起到冷凝作用,使乙醛蒸气冷凝,故B项说法错误;试管a收集到的液体为乙醇和乙醛,乙醛还可能被氧化为乙酸,所以试管a收集到的液体中至少有两种有机物,故C项说法正确;熄灭酒精灯,反应仍能继续进行,说明乙醇的氧化反应是放热反应,放出的热量足以维持反应进行,故D项说法正确。
2.(2021·襄阳模拟)下图是制备乙酸乙酯的两种装置,下列说法错误的是
(　　)
A.相比于
b,a装置具有副反应少、原料利用率高等优点
B.加入的浓硫酸要稍多于催化剂用量的原因是浓硫酸还起到吸水剂的作用,推动平衡正向进行
C.反应结束后,将收集到的产品倒入分液漏斗中,振荡、放气、静置、分液,然后从下口放出制备的产物
D.乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度较小
【解析】选C。A.装置a采用水浴加热,温度较低且可控,装置b采用酒精灯直接加热,温度不方便控制,副反应多,导致原料利用率下降,A项正确;B.浓硫酸起到吸水剂和催化剂的双重作用,减小了生成物浓度,平衡右移,B项正确;C.乙酸乙酯的密度比水小,因此在上层,应从上口放出,C项错误;D.根据“相似相溶”原则,碳酸钠溶液极性很大,而乙酸乙酯极性较弱,因此溶解度较低,D项正确。
3.乙醇和乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸乙酯,反应温度为115～125
℃,反应装置如图。下列对该实验的描述错误的是
(　　)
A.不能用水浴加热
B.长玻璃管起冷凝回流作用
C.提纯乙酸乙酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤
D.加入过量乙酸可以提高乙醇的转化率
【解析】选C。A项、实验室制取乙酸乙酯,需要反应温度为115～125
℃,而水浴加热适合温度低于100
℃的反应,不能用水浴加热,故A正确;B项、实验室制取乙酸乙酯时,反应物乙酸和乙醇易挥发,可在反应装置中安装长玻璃管或冷凝回流管起冷凝回流作用,防止反应物损耗,提高原料的利用率,故B正确;C项、在强碱性条件下酯易水解,提纯乙酸乙酯不能用NaOH溶液洗涤,可用饱和Na2CO3溶液洗涤,
故C错误;D项、从化学平衡移动原理可知,增大反应物乙酸的量,平衡正反应方向移动,可提高另一种反应物乙醇的转化率,故D正确。
4.(2021·厦门模拟)实验室常用乙醇和浓硫酸共热制取乙烯:CH3CH2OH
H2CCH2↑+H2O某同学用如图装置进行乙烯制取实验。下列叙述不正确的是(　　)
A.m的作用是确保乙醇与浓硫酸能顺利流下
B.电控温值可设置在165～175
℃
C.a出来的气体可用瓶口向下排空气法收集
D.烧瓶内可放几粒碎瓷片以防暴沸
【解析】选C。A.m导气管连接漏斗上下,可以使乙醇与浓硫酸的混合物上、下气体压强一致,这样,液体混合物在重力作用下就可以顺利流下,A正确;B.乙醇与浓硫酸混合加热到170
℃会发生消去反应产生CH2CH2、H2O,所以电控温值在170
℃左右,可设置在165～175
℃,B正确;C.从a导管口出来的气体中含乙醇发生消去反应产生的乙烯以及挥发的乙醇、副产物二氧化硫等,要制取乙烯,收集时可以用排水法,乙烯密度和空气接近,不能用排空气法
收集,C错误;D.烧瓶内可放几粒碎瓷片以防止产生暴沸现象,D正确。
1.(2020·全国Ⅰ卷)国家卫健委公布的新型冠状病毒肺炎诊疗方案指出,乙醚、75%乙醇、含氯消毒剂、过氧乙酸(CH3COOOH)、氯仿等均可有效灭活病毒。对于上述化学药品,下列说法错误的是
(　　)
A.CH3CH2OH能与水互溶
B.NaClO通过氧化灭活病毒
C.过氧乙酸相对分子质量为76
D.氯仿的化学名称是四氯化碳
【解析】选D。CH3CH2OH是乙醇,含有羟基,羟基为亲水基,所以能与水互溶,故A正确;次氯酸钠消毒杀菌最主要的作用方式是通过它的水解形成次氯酸,次氯酸的强氧化性使菌体和病毒的蛋白质变性,从而杀灭病原微生物,故B正确;过氧乙酸化学式为CH3COOOH,相对分子质量为76,故C正确;氯仿是三氯甲烷,故D错误。
2.(2017·全国卷Ⅱ)下列由实验得出的结论正确的是
(　　)
实验
结论
A
将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最终变为无色透明
生成的1,2-二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳
B
乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体
乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性
C
用乙酸浸泡水壶中的水垢,可将其清除
乙酸的酸性小于碳酸的酸性
D
甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红
生成的氯甲烷具有酸性
【解析】选A。乙烯能与单质溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷是一种无色、可溶于有机溶剂四氯化碳的有机物,故A项正确;乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体氢气,但是钠与水反应比与乙醇反应剧烈,说明水中的氢比乙醇中的氢活泼,故B项错误;用乙酸可清除水壶中的水垢,根据强酸制弱酸,说明乙酸酸性大于碳酸,故C项错误;甲烷与氯气在光照下发生取代反应生成HCl,HCl能使湿润的石蕊试纸变红,而不是生成氯甲烷的原因,故D项错误。
3.(2016·全国卷Ⅲ)下列说法错误的是
(　　)
A.乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应
B.乙烯可以用作生产食品包装材料的原料
C.乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷
D.乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体
【解析】选A。乙烷在光照条件下能够和纯净的卤素单质发生取代反应,而不能与卤化氢发生取代反应,A选项错误;乙烯发生加聚反应生成的聚乙烯可用作食品包装材料,B选项正确;乙醇以任意比和水互溶,溴乙烷难溶于水,C选项正确;相同碳原子数的饱和一元酸和饱和一元酯互为同分异构体,乙酸的结构简式为CH3COOH,甲酸甲酯的结构简式为HCOOCH3,二者分子式相同,互为同分异构体,D选项正确。
1.一个实验:酯化反应实验。
2.两种官能团:羟基与羧基;乙醇与乙酸是重要的两种有机物,通过二者的性质,分别认识这两种官能团的性质。
3.三个关系:
(1)溶解性与官能团关系:乙酸、乙醇易溶于水原因是含有亲水基团:羟基与羧基。
(2)与钠、碳酸氢钠、氢氧化钠的量的关系:
—OH～Na、—COOH～Na、—COOH～NaOH、—COOH～NaHCO3。
(3)乙酸、乙醇、乙酸乙酯的转化关系:
乙醇乙酸;乙醇+乙酸乙酸乙酯;
乙酸乙酯乙醇+乙酸
。
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-第三讲　基本营养物质和合成高分子
考点一　基本营养物质(命题指数★★★★★)
1．糖类、油脂、蛋白质的种类、组成：
物质类别
代表物
代表物组成
注意
糖类
单糖
葡萄糖
C6H12O6
葡萄糖和果糖互为同分异构体，不是高分子化合物
果糖
二糖
蔗糖
C12H22O11
蔗糖和麦芽糖互为同分异构体，不是高分子化合物
麦芽糖
多糖
淀粉
(C6H10O5)n
淀粉、纤维素由于n值不同，所以分子式不同，不是同分异构体，但都是高分子化合物，属于混合物
纤维素
油脂
油
植物油
不饱和高级脂肪酸甘油酯
含有不饱和键，能发生加成反应。不属于高分子化合物，属于混合物
脂肪
动物脂肪
饱和高级脂肪酸甘油酯
主要含碳碳单键，不属于高分子化合物，属于混合物
蛋白质
大部分酶、肌肉、毛发等
氨基酸连接成的高分子
属于高分子化合物，属于混合物
2．糖类、油脂、蛋白质的性质：
(1)糖类的性质
①葡萄糖：CH2OH(CHOH)4CHO。
②二糖：
在稀酸催化作用下发生水解反应生成两分子单糖，如蔗糖水解的化学方程式为
③多糖：
a．在稀酸或酶催化下发生水解反应，水解的最终产物是葡萄糖。如淀粉的水解方程式为
b．常温下，淀粉遇碘变蓝。
④糖类物质的常见转化方式：
(2)油脂的性质
①酸性条件水解：
油脂＋水高级脂肪酸＋甘油
②碱性条件水解(皂化反应)
油脂＋NaOH高级脂肪酸钠＋甘油
(3)蛋白质的结构与性质
①组成与结构
a．蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。
b．蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应生成的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。
②性质
(4)酶
①酶绝大多数是蛋白质，具有蛋白质的性质。
②酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：
a．条件温和，不需加热。
b．具有高度的专一性。
c．具有高效催化作用。
3．糖类、油脂、蛋白质的用途：
　判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应。
(　　)
提示：√。花生油属于油脂，鸡蛋清属于蛋白质，都能发生水解反应。
(2)淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物。
(　　)
提示：×。油脂不属于高分子化合物。
(3)糖类、油脂、蛋白质均可发生水解反应。
(　　)
提示：×。单糖不能发生水解反应。
(4)做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体。
(　　)
提示：×。棉和麻属于纤维素，与淀粉不互为同分异构体。
(5)煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯类。
(　　)
提示：×。花生油中含有碳碳双键。
(6)地沟油经过加工处理后可用来制生物柴油和肥皂。
(　　)
提示：√。地沟油经反应改性可成为生物柴油，也可经皂化反应而生产肥皂。
(7)食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质。
(　　)
提示：√。食用油中含有不饱和烃基，反复加热后生成各类烃类，包括稠环芳香烃等有害物质。
【加固训练—拔高】
请简要回答下列问题。
(1)未成熟苹果的果肉遇碘酒呈现蓝色，成熟苹果的汁液能与银氨溶液发生反应，试解释原因。
(2)在以淀粉为原料生产葡萄糖的水解过程中，可用什么方法来检验淀粉的水解是否完全？
(3)为什么可以用热的碱性溶液洗涤沾有油脂的器皿？
(4)如何鉴别蚕丝和人造丝(主要成分为纤维素)?
答案：(1)未成熟苹果的果肉含有相对较多的淀粉，在苹果成熟过程中部分淀粉水解成了葡萄糖。
(2)取淀粉水解液，冷却，再滴入少量碘水，观察现象。如果淀粉水解液不显蓝色，则淀粉水解已完全；如果淀粉水解液显蓝色，则淀粉水解不完全。
(3)油脂属于酯，能在热的碱性溶液中发生水解反应，生成易溶于水的甘油和高级脂肪酸盐。
(4)取一段待鉴别的丝，点燃后闻其燃烧时产生的气味。如果有烧焦羽毛气味，则燃烧的丝是蚕丝；如果没有烧焦羽毛气味，则燃烧的丝是人造丝。
【典例】(2020·天津等级考)下列说法错误的是
(　　)
A．淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖
B．油脂的水解反应可用于生产甘油
C．氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元
D．淀粉、纤维素和油脂均是天然高分子
【解析】选D。淀粉和纤维素水解时最终产物均为葡萄糖，A项正确；油脂在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油，在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油，利用油脂的水解反应可以生产甘油，B项正确；蛋白质是由氨基酸连接成的高分子，氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元，C项正确；淀粉、纤维素是天然高分子，油脂不是天然高分子，D项错误。
【方法规律】常考易错点分析
(1)符合通式Cn(H2O)m的有机物不一定是糖类，如CH3COOH[C2(H2O)2]符合通式，属于酸类。
(2)油脂虽然相对分子质量较大，但不属于高分子化合物，多糖和蛋白质属于天然高分子化合物。
(3)天然油脂是混合物，既具有酯的性质，又具有烯烃的不稳定性。
(4)蛋白质的水解产物是多种氨基酸的混合物，并不是纯净物。
1．对比明确油脂“三化”：
油脂中的“三化”是指氢化、硬化、皂化。氢化是指不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂的反应；通过氢化反应后，不饱和的液态油转化为常温下为固态的脂肪的过程称为硬化；皂化是指油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。
2．糖类和蛋白质的特征反应：
(1)葡萄糖的特征反应：
①加热条件下，与新制的氢氧化铜悬浊液产生砖红色沉淀；
②碱性、加热条件下，与银氨溶液发生银镜反应。
(2)淀粉的特征反应：常温下，淀粉遇碘变蓝色。
(3)蛋白质的特征反应：
①浓硝酸可以使含有苯环的蛋白质变黄，也称为蛋白质的颜色反应；
②灼烧时，有烧焦羽毛的气味。
3．淀粉水解产物的检验：
(1)检验淀粉水解及水解程度的实验步骤。
(2)实验现象及结论。
情况
现象A
现象B
结论
1
溶液呈蓝色
未产生银镜
未水解
2
溶液呈蓝色
出现银镜
部分水解
3
溶液不呈蓝色
出现银镜
完全水解
命题点：基本营养物质的性质和用途(基础性考点)
1．(2021·南昌模拟)新冠病毒(如图)由蛋白质和核酸组成，核酸由核苷酸组成，核苷酸的单体由五碳糖
、磷酸基团和含氮碱基构成。下列说法错误的是
(　　)
A.蛋白质和核酸均是高分子化合物
B．蛋白质中含C、H、O、N等元素
C．五碳糖(C5H10O5)与葡萄糖互为同系物
D．NaClO溶液用作消毒剂，是因为NaClO能使病毒蛋白变性
【解析】选C。蛋白质是由氨基酸脱水缩聚而成的，而所有的聚合物都属于高分子化合物，核酸是由许多核苷酸聚合成的生物大分子化合物，故A正确；蛋白质的组成元素有C、H、O、N，有的还有P、S等，故B正确；五碳糖(C5H10O5)与葡萄糖(C6H12O6)组成相差1个CH2O，不符合同系物的定义，故C错误；NaClO溶液用作消毒剂，是因为NaClO能使病毒蛋白变性，故D正确。
2．下列说法中正确的是
(　　)
A．糖类化合物都具有相同的官能团
B．氨基酸、淀粉均属于高分子化合物
C．植物油的主要成分是高级脂肪酸
D．蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互为同分异构体
【解析】选D。葡萄糖和果糖中含有不一样的官能团，A项错误；淀粉和蛋白质均属于高分子化合物，而蛋白质的水解产物氨基酸不是高分子化合物，B项错误；植物油的主要成分是高级脂肪酸的甘油酯，C项错误；蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11，但结构式不同，互为同分异构体，D项正确。
【加固训练—拔高】
1．糖类、脂肪和蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质，以下叙述正确的是
(　　)
A．牛油、纤维素和蛋白质都是天然高分子化合物
B．淀粉水解的最终产物是葡萄糖
C．葡萄糖能发生氧化反应和水解反应
D．浓硫酸溅在皮肤上，使皮肤呈黄色是由于浓硫酸和蛋白质发生了颜色反应
【解析】选B。牛油的主要成分是油脂，油脂相对分子质量较小，不属于高分子化合物，A错误；淀粉水解的最终产物是葡萄糖，B正确；葡萄糖是单糖，不能水解，C错误；皮肤组成的重要成分是蛋白质，含有苯环的蛋白质遇浓硝酸显黄色，浓硝酸沾到皮肤上能使皮肤变黄，这是由于浓硝酸和蛋白质发生了颜色反应，D错误。
2．糖元[(C6H10O5)n]是一种相对分子质量比淀粉更大的多糖。主要存在于肝脏和肌肉中，常常称为动物淀粉或肝糖。下列有关糖元的叙述中正确的是
(　　)
A．糖元与纤维素互为同分异构体，与淀粉互为同系物
B．糖元水解的最终产物是葡萄糖
C．糖元与福尔马林混合，产生沉淀，是发生了变性
D．糖元不溶于水，有甜味
【解析】选B。糖元与纤维素、淀粉分子式均为[(C6H10O5)n]，n不同，不是同分异构体、同系物关系，故A错误；糖元为多糖，水解的最终产物是葡萄糖，故B正确；糖元为多糖，遇HCHO的水溶液混合产生沉淀，不属于变性，蛋白质遇HCHO的水溶液才变性，故C错误；糖元为多糖，易溶于水，故D错误。
3．(2021·十堰模拟)β?1，3?葡聚糖具有明显的抗肿瘤功效，受到日益广泛的关注。β?1，3?葡聚糖的结构简式如图，下列说法正确的是
(　　)
A.分子式为(C6H12O6)n
B．与葡萄糖互为同系物
C．可以发生氧化反应
D．葡萄糖发生加聚反应可生成β?1，3?葡聚糖
【解析】选C。
如图所示每个节点为一个碳原子，每个碳原子形成4个共价键，缺化学键的碳原子用氢原子补齐，则分子式为(C6H10O5)n，故A错误；根据同系物的概念：结构相似，类别相同，在分子组成上相差一个或多个—CH2—原子团的有机物互称同系物，该有机物与葡萄糖，结构不相似，组成上差别的也不是一个或多个—CH2—原子团，不是同系物，故B错误；该有机物分子结构中含有醇羟基，具有醇的性质，可以发生氧化反应，故C正确；由β?1，3?葡聚糖的结构简式分析，葡萄糖发生分子间脱水的缩聚反应可生成β?1，3?葡聚糖，故D错误。
考点二　合成高分子(命题指数★★★★)
　合成高分子：
(1)三大合成材料：塑料、合成橡胶、合成纤维。
(2)合成反应(以乙烯的加聚反应为例)：
(3)应用：包装材料、食品周转箱、农用薄膜、衣料等。
　判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)蛋白质、糖类、橡胶都是天然高分子材料。
(　　)
提示：×
。人工可以合成蛋白质和橡胶。
(2)飞机使用的碳纤维材料，是人工合成的有机高分子材料。
(　　)
提示：×
。碳纤维只有碳元素，不属于合成有机高分子材料。
(3)由乙烯合成聚乙烯的反应符合绿色化学理念，所以使用聚乙烯材料不会对环境造成危害。
(　　)
提示：×
。加聚反应原子利用率为100%，符合绿色化学理念。但是塑料制品由于难以降解，使用时对环境会造成危害。
(4)废弃的塑料制品对环境的危害主要是塑料制品能释放出有毒物质。
(　　)
提示：×
。废弃的塑料制品对环境的危害主要是难以降解。
【加固训练—拔高】
聚乙烯(polyethylene，简称PE)是日常生活中的一种塑料制品。
(1)聚乙烯是如何生产的？
(2)聚乙烯和乙烯的性质相似吗？
提示：(1)乙烯通过加聚反应制得聚乙烯。(2)聚乙烯属于高分子化合物，不含碳碳双键。乙烯含有碳碳双键，具有烯烃的通性，与聚乙烯的性质不同。
命题角度：高分子材料
【典例】(2021年湖北适应性测试)科学佩戴口罩对防控新冠病毒疫情有重要作用。生产一次性医用口罩的主要原料为聚丙烯树脂。下列说法错误的是
(　　)
A．聚丙烯结构简式为
B．由丙烯合成聚丙烯的反应类型为缩聚反应
C．聚丙烯为热塑性合成树脂
D．聚丙烯在自然环境中不容易降解
【解析】选B。丙烯发生加聚反应生成聚丙烯，化学方程式为
，故A正确、B错误；聚丙烯为线型高分子化合物，在一定温度下具有可塑性，冷却后固化且能重复这种过程，属于热塑性合成树脂，故C正确；聚丙烯在自然环境中很难被降解，故D正确。
【备选例题】
化学与生活、科技及环境密切相关。下列说法正确的是
(　　)
A．为了防止感染“新冠病毒”，坚持每天使用无水酒精杀菌消毒
B．高铁“复兴号”车厢连接关键部位所使用的增强聚四氟乙烯板属于无机高分子材料
C．2020年3月9日，发射了北斗系统第五十四颗导航卫星，其计算机的芯片材料是高纯度二氧化硅
D．蜡蛾幼虫会啃食聚乙烯塑料袋，并且能将其转为乙二醇，这项研究有助于减少白色污染
【解析】选D。为了防止感染“新冠病毒”，应坚持每天使用75%酒精杀菌消毒，故A错误；高铁“复兴号”车厢连接关键部位所使用的增强聚四氟乙烯板，属于有机高分子材料，故B错误；2020年3月9日，发射了北斗系统第五十四颗导航卫星，其计算机的芯片材料是高纯度单质硅，故C错误；蜡蛾幼虫会啃食聚乙烯塑料袋，并且能将其转化为乙二醇，将高分子化合物降解为小分子，这项研究有助于减少白色污染，故D正确。
1．高分子化合物的分类及性质特点
(1)天然高分子化合物：如淀粉、纤维素、蛋白质
(2)
其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为“三大合成材料”。
2．判断加聚产物单体的方法
命题点1：高分子材料(基础性考点)
1．面对突如其来的新型冠状病毒，越来越多人意识到口罩、医用酒精和消毒液的重要作用，医用口罩由三层无纺布制成，无纺布的主要原料是聚丙烯。下列说法错误的是
(　　)
A．医用口罩能有效预防新型冠状病毒
B．聚丙烯属于有机合成高分子材料
C．双氧水不能用于家庭消毒以预防新冠肺炎
D．抗病毒疫苗冷藏存放的目的是避免蛋白质变性
【解析】选C。A.医用口罩能够防止飞沫传播，能有效预防新型冠状病毒，故A正确；B.聚丙烯属于合成纤维、是高聚物，属于有机合成高分子材料，故B正确；C.双氧水具有强氧化性，能用于家庭消毒以预防新冠肺炎，故C错误；D.温度升高，蛋白质会发生变性，为避免蛋白质变性，疫苗一般应冷藏存放，故D正确。
命题点2：高分子化合物单体的判断(综合性考点)
2.(双选)2019
年
1月
3日,我国嫦娥四号探测器
,首次实现了人类探测器在月球背面软着陆
,五星红旗首次闪耀在月球背面,-170
℃仍能保持本色。五星红旗基底采用探测器表面热控材料聚酰亚胺,某聚酰亚胺的结构简式如图。下列叙述正确的是
(　　)
A.是天然有机高分子化合物
B.既耐高温,又耐低温
C.该聚酰亚胺可发生取代反应和加成反应
D.该聚酰亚胺的一个链节中含有
13个双键
【解析】选B、C。A.根据题干信息可知,聚酰亚胺是合成有机高分子材料,A选项错误;B.由题干信息“-170
℃仍能保持本色”“表面热控材料”说明聚酰亚胺既能耐高温又能耐低温,B选项正确;C.由该聚酰亚胺的结构简式可知,该分子中含有苯环,可发生取代反应和加成反应,C选项正确;D.该聚酰亚胺的一个链节中含有4个CO键,即4个双键,D选项错误。
【加固训练—拔高】
1．下列说法正确的是
(　　)
A．氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃
B．聚苯乙烯的结构简式为
C．氯乙烯制取聚氯乙烯的反应方程式为
D．乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
【解析】选C。氯乙烯含有氯元素，不属于烃，而聚乙烯为饱和烃，A错；聚苯乙烯的结构简式为，B错；乙烯含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但聚乙烯的结构单元为—CH2—CH2—，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D错。
2．维通橡胶是一种耐腐蚀、耐油、耐高温、耐寒性能都特别好的氟橡胶。它的结构简式如图，合成它的单体为
(　　)
A.氟乙烯和全氟异丙烯
B．1，1?二氟乙烯和全氟丙烯
C．1?三氟甲基?1，3?丁二烯
D．全氟异戊二烯
【解析】选B。凡链节中主碳链为4个碳原子，无碳碳双键结构，其单体必为两种，从主链中间断开后，再分别将两个半键闭合即得单体。所以合成它的单体是1，1?二氟乙烯和全氟丙烯。
1．(2020·浙江7月选考)下列说法不正确的是
(　　)
A．相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧，放出的热量依次增加
B．油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分
C．根据纤维在火焰上燃烧产生的气味，可以鉴别蚕丝与棉花
D．淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物
【解析】选A。由于等质量的物质燃烧放出的热量主要取决于其含氢量的大小，而甲烷、汽油、氢气中H的百分含量大小顺序为汽油<甲烷<氢气，故等质量的它们放出热量的多少顺序为汽油<甲烷<氢气，A错误；油脂在碱性条件下发生水解反应生成甘油和高级脂肪酸盐，高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分，B正确；蚕丝主要成分是蛋白质，而棉花则属于纤维素，蛋白质灼烧时有烧焦羽毛的气味，C正确；高分子通常是指相对分子质量在几千甚至上万的分子，淀粉、纤维素和蛋白质均属于高分子化合物，D正确。
2．(2019·全国卷Ⅱ)“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”是唐代诗人李商隐的著名诗句，下列关于该诗句中所涉及物质的说法错误的是
(　　)
A．蚕丝的主要成分是蛋白质
B．蚕丝属于天然高分子材料
C．“蜡炬成灰”过程中发生了氧化反应
D．古代的蜡是高级脂肪酸酯，属于高分子聚合物
【解析】选D。蚕丝的主要成分是蛋白质，蚕丝属于天然高分子材料，A、B正确；蜡烛燃烧过程中有机物发生氧化反应，C正确；高级脂肪酸酯属于油脂，不是高分子聚合物，D错误。
3．(2018·全国卷Ⅰ，有改动)下列说法错误的是
(　　)
A．蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖
B．大多数酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质
C．植物油含不饱和脂肪酸酯，能使Br2/CCl4褪色
D．淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖
【解析】选A。果糖是单糖，A不正确；大多数酶为蛋白质，B正确；不饱和高级脂肪酸酯中含有碳碳双键，可以和溴发生加成反应，C正确；淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖，D正确。
【加固训练—拔高】
1．(2017·全国卷Ⅲ)下列说法正确的是
(　　)
A．植物油氢化过程中发生了加成反应
B．淀粉和纤维素互为同分异构体
C．环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别
D．水可以用来分离溴苯和苯的混合物
【解析】选A。植物油氢化过程发生油脂与氢气的加成反应，A项正确；淀粉和纤维素的聚合度不同，它们的分子式不同，所以不是同分异构体，B项错误；环己烷与苯都不与酸性KMnO4溶液反应，所以不能用该方法鉴别环己烷与苯，C项错误；溴苯与苯互溶，不能用水分离溴苯和苯的混合物，D项错误。
2．(2016·全国高考Ⅰ)化学与生活密切相关，下列有关说法错误的是
(　　)
A．用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维
B．食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质
C．加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性
D．医用消毒酒精中乙醇的浓度为95%
【解析】选D。蚕丝的主要成分是蛋白质，蛋白质灼烧能产生烧焦羽毛的气味，可以用灼烧的方法区分蚕丝和人造纤维，A项正确；食用油反复加热发生化学变化，会产生稠环芳香烃等有害物质，B项正确；加热能使蛋白质发生变性，从而达到杀菌消毒的目的，C项正确；医用消毒酒精中乙醇的浓度为75%，D项错误。
3．(2017·全国卷Ⅰ)下列生活用品中主要由合成纤维制造的是
(　　)
A．尼龙绳　　B．宣纸　　C．羊绒衫　　D．棉衬衣
【解析】选A。尼龙绳主要成分是合成纤维，宣纸的成分是纤维素，羊绒衫的主要成分是蛋白质，棉衬衣的主要成分是纤维素。
1．需要注意的两个实验
(1)皂化反应实验。(2)糖类水解实验。
2．必记三种物质特征反应
(1)葡萄糖的特征反应：碱性加热条件下，能与银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液反应。
(2)淀粉的特征反应：在常温下，淀粉遇碘变蓝。
(3)蛋白质特征反应：浓硝酸可以使部分蛋白质变黄；蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。
3．易错的四类反应关系
(1)与钠反应：能与金属钠反应放出气体的官能团有—COOH、—OH，且1
mol
—COOH(或1
mol
—OH)～1
mol
Na～0.5
mol
H2。
(2)与NaOH反应：含—COOH、—COO—的化合物可与NaOH发生反应，且1
mol
—COOH、—COO—(非酚酯基)消耗1
mol
NaOH。
(3)生成CO2的反应：加紫色石蕊试液显红色以及能与碳酸钠或碳酸氢钠反应生成二氧化碳的有机物一定含有—COOH，且1
mol
—COOH～1
mol
NaHCO3～1
mol
CO2；2
mol
—COOH～1
mol
Na2CO3～1
mol
CO2。
(4)油脂的氢化：和氢气发生加成反应。
4．容易混淆的四个对比
(1)同分异构体：葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖为同分异构体，淀粉与纤维素不属于同分异构体
(2)高分子化合物：蛋白质与多糖属于，而油脂与单糖、二糖不属于。
(3)氢化与皂化：氢化是加成，皂化是水解。
(4)天然高分子与合成高分子：天然高分子来自于动植物体；而合成高分子则通过小分子聚合而成。
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-第一讲　来自化石燃料的化工原料
考点一　甲烷、乙烯、苯的结构与性质(命题指数★★★★★)
1.常见烃的组成、结构和物理性质:
2.三种烃的化学性质:
(1)甲烷(CH4)。
①稳定性:与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。
②燃烧反应:化学方程式为CH4+2O2CO2+2H2O(产生淡蓝色火焰)。
③取代反应:在光照条件下与Cl2发生取代反应,第一步反应的方程式为CH4+Cl2CH3Cl+HCl,继续反应依次又生成了CH2Cl2、CHCl3、CCl4。
④受热分解:CH4C+2H2。
(2)乙烯(CH2﹦CH2)。
完成下列化学方程式:
①燃烧反应:CH2﹦CH2+3O22CO2+2H2O。(火焰明亮且伴有黑烟)
②加成反应
③加聚反应:
nCH2﹦CH2?CH2—CH2?
(3)苯(C6H6)
完成下列化学方程式:
①燃烧反应:
2C6H6+15O212CO2+6H2O。(火焰明亮,带浓烟)
②取代反应:
苯与液溴的取代反应:
苯的硝化反应:
③加成反应:
一定条件下与H2加成:
1.判断下列说法是否正确,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)苯能使溴水褪色,是因为苯分子中含有碳碳双键。
(　　)
提示:×。苯分子中不含有碳碳双键。
(2)乙烯能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色,两者褪色的原理相同。
(　　)
提示:×。乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色是发生了加成反应,乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色是乙烯被氧化。
(3)包装用材料聚氯乙烯分子中含有碳碳双键。
(　　)
提示:×。聚氯乙烯分子中不含有碳碳双键。
(4)苯与液溴混合后加入铁粉发生了加成反应。
(　　)
提示:×。苯与液溴混合后加入铁粉发生了取代反应。
(5)1
mol
CH4和4
mol
Cl2发生取代反应生成的产物中最多的是CCl4。
(　　)
提示:×。生成的物质中HCl最多。
(6)烷烃的化学性质很稳定,只能发生取代反应,不能发生加成与氧化反应。
(　　)
提示:×。烷烃不能发生加成反应,但能燃烧,所以能发生氧化反应。
2.天然气和煤气是常见的气体燃料,被人们广泛应用于工业生产和日常生活中。
(1)查阅资料,了解煤气的主要成分和生产方法。
(2)写出天然气、煤气的主要成分在完全燃烧时发生反应的化学方程式。
(3)根据以上反应,在相同条件下燃烧等体积的天然气和煤气,消耗氧气体积较大的是哪一种?
(4)某灶具原来使用的燃料是煤气,如果改用天然气,其进风口应改大还是改小?如果不进行调节,可能产生什么后果?
答案:(1)煤气的主要成分是CO和H2,生产方法是使炭与水在高温下发生反应:C+H2O(g)CO+H2
(2)CH4+2O2CO2+2H2O
2CO+O22CO2、2H2+O22H2O
(3)天然气
(4)进风口应改大。如果不进行调节,可导致燃烧不充分,浪费天然气;产生CO使人中毒;未燃烧的CH4、CO遇火发生爆炸等。
命题角度1:烃的结构与性质
【典例1】(2020·全国Ⅱ卷)吡啶()是类似于苯的芳香化合物,2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料,可由如下路线合成。下列叙述正确的是
(　　)
A.MPy只有两种芳香同分异构体
B.EPy中所有原子共平面
C.VPy是乙烯的同系物
D.反应②的反应类型是消去反应
【解析】选D。MPy的分子式为C6H7N,属于芳香同分异构体的有苯胺(C6H5—NH2)、和三种,A错误;EPy分子中有2个碳原子形成4个单键,以碳原子为中心形成四面体结构,所有原子不可能共平面,B错误;VPy含有3个碳碳双键和1个碳氮双键,与乙烯的官能团及个数不同,不互为同系物,C错误;反应②属于醇类的消去反应,D正确。
(1)(宏观辨识与微观探析)MPy理论上可以与氢气发生反应吗?为什么?
提示:MPy中含有碳碳双键,理论上可以与氢气发生加成反应。
(2)(变化观念与平衡思想)反应①的反应类型是什么?
提示:两种反应物合二为一,碳氧双键断一加二,属于加成反应。
　　　【备选例题】
　　立方烷的结构简式如图所示。下列有关立方烷的说法中正确的是
(　　)
A.立方烷属于烷烃
B.立方烷的二氯代物有三种同分异构体
C.立方烷在通常情况下是气体
D.常温下立方烷能使酸性KMnO4溶液褪色
【解析】选B。A项,立方烷的分子式为C8H8,不符合烷烃的通式,错误;B项,立方烷的二氯代物中2个Cl原子取代H原子的位置有:一条棱上的C原子上的H原子、面对角线上的C原子上的H原子、体对角线上的C原子上的H原子,所以二氯代物有三种同分异构体,正确;C项,碳原子数超过4的烃通常情况下都不是气体,错误;D项,立方烷分子中不含不饱和键,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,错误。
命题角度2:几种重要烃的实验分析
【典例2】(2018·全国Ⅱ卷)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。
光照下反应一段时间后,下列装置示意图中能正确反映实验现象的是
(　　)
【解析】选D。甲烷与氯气发生取代反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl,因此观察到试管内颜色变浅,生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4为油状液体,且氯气易溶于有机物,故观察到试管内壁有浅黄色的油状液滴,只有CH3Cl和HCl为气体,因此反应后气体的体积减小,且HCl易溶于水,因此导致试管内压强减小,饱和食盐水会进入试管内形成一段水柱,因此答案为D。
人教必修2教材中【科学探究】栏目中甲烷与氯气的实验装置如图。
教材对此实验现象的描述为光照时,试管内气体颜色逐渐变浅,试管壁出现油状液滴,试管中有少量白雾。
(1)若水槽中盛有蒸馏水,光照反应后向水槽中滴加AgNO3溶液,看到有白色沉淀生成,推测反应有氯化氢生成。则该实验设计的错误之处是　。?
(2)将1
mol甲烷和适量的Cl2混合后置于光亮的地方,充分反应后生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机产物的物质的量依次减小0.1
mol,若甲烷没有剩余,则参加反应的Cl2的物质的量为　　　　　　,由甲烷生成CHCl3的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　
。?
提示:(1)由于氯气能溶于水也能生成HCl,故在水槽中盛装蒸馏水,光照反应后向水槽中滴加AgNO3溶液,观察有白色沉淀生成,不能说明光照反应有HCl生成。
(2)根据充分反应后生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机产物的物质的量依次减小0.1
mol,可以设其物质的量分别是0.4
mol、0.3
mol、0.2
mol、0.1
mol,发生取代反应,引入1个氯原子消耗1
mol氯气,则依次消耗的氯气物质的量为0.4
mol×1+0.3
mol×2+0.2
mol×3+0.1
mol×4=2
mol;甲烷与氯气光照条件下反应生成三氯甲烷与氯化氢,反应方程式:CH4+3Cl2CHCl3+3HCl。
答案:(1)氯气溶于水中形成氯水,往氯水中加入AgNO3溶液也会产生白色沉淀
(2)2
mol　CH4+3Cl2CHCl3+3HCl
　　　【备选例题】
　　(2021·天津一中高三模拟)已知:①(+HNO3+H2O　ΔH<0;②硝基苯沸点210.9
℃,蒸馏时选用空气冷凝管。下列制取硝基苯的操作或装置(部分夹持仪器略去),正确的是
(　　)
选项
装置
目的
A
分液
B
配制混酸
C
水浴加热
D
蒸馏提纯
　【解析】选A。A.硝基苯的密度比水的密度大,不溶于水,可用分液法分离,分层后水在上层、油层在下层,故A正确;B.浓硫酸密度比浓硝酸密度大,为了使液体充分混合,混合时应将密度大的液体注入密度小的液体中,即应将浓硫酸注入浓硝酸中,故B错误;C.该反应中需要控制反应温度,图示装置缺少温度计,故C错误;D.蒸馏时温度计测定馏分的温度,图示温度计水银球未在支管口处,且锥形瓶不能密封,故D错误,故答案为A。
1.常见烃的性质的易错点
(1)甲烷与Cl2的反应特点是几种产物共存,即使Cl2不足,所得产物也是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl的混合物。
(2)乙烯能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色,但原理不同,前者属于加成反应,后者属于氧化反应。
(3)利用溴水、酸性KMnO4溶液可以鉴别CH4中混有的C2H4,但除去C2H4时不能用酸性KMnO4溶液。
(4)苯只与液溴反应,不能与溴水中的溴反应,但可将溴水中的溴萃取出来,萃取分层后水在下层;溴的苯溶液在上层,溴的苯溶液一般为橙红色。苯不能与酸性KMnO4溶液反应而使其褪色。
2.有机实验中应注意的问题
(1)加热
①用酒精灯加热:火焰温度一般在400～500
℃,教材中的实验需要用酒精灯加热的有乙烯的制备、乙酸乙酯的制备、石油分馏、石蜡的催化裂化实验。
②水浴加热:银镜反应(温水浴)、蔗糖的水解(热水浴)。
(2)蒸馏操作中应注意的事项
温度计的水银球位于蒸馏烧瓶的支管口处;烧瓶中加碎瓷片防暴沸;冷凝管一般选用直形冷凝管,冷凝剂的流动方向与被冷凝的液体的流动方向应相反。
3.萃取、分液操作时应注意的事项
萃取剂与原溶剂应互不相溶;若是分离,萃取剂不能与溶质发生反应;分液时下层液体从分液漏斗的下口放出,上层液体应从分液漏斗的上口倒出。
4.冷凝回流问题
当需要使被汽化的物质重新流回到反应容器中时,可通过在反应容器的上方添加一个长导管达到此目的(此时空气是冷凝剂),若需要冷凝的试剂沸点较低,则需要在容器的上方安装冷凝管,常选用球形冷凝管,此时冷凝剂的方向是下进上出。
5.在有机制备实验中利用平衡移动原理,提高产品的产率
常用的方法有:(1)及时蒸出或分离出产品;(2)用吸收剂吸收其他产物,如水;(3)利用回流装置,提高反应的转化率。
命题点1:“拼盘式”常见有机物的结构与性质(基础性考点)
1.下列说法正确的是
(　　)
A.将乙烯通入KMnO4(H+)溶液和溴水,实验现象和反应类型均相同
B.从苯的分子组成看苯远没有达到饱和,所以通过化学反应,它应该能使溴水褪色
C.苯环上的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,但苯可以发生取代反应和加成反应
D.常温下,所有的碳原子数多于或等于5的烷烃都不是气体
【解析】选C。将乙烯通入KMnO4(H+)溶液和溴水,溶液均出现褪色,但分别属于氧化反应和加成反应,A项错误;苯及其同系物都不能因发生化学反应而使溴水褪色,B项错误;新戊烷()含有5个碳原子,该有机化合物在常温下为气体,D项错误。
2.下列说法不正确的是
(　　)
A.甲烷与氯气在光照下反应,有油状液滴生成
B.乙炔与溴的四氯化碳溶液反应,可能得到两种产物
C.石油裂化得到汽油可使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色,褪色原理相同
D.苯是一种易燃液体,但在空气中不易燃烧完全,燃烧时冒浓烟
【解析】选C。甲烷与氯气在光照下反应生成卤代烃,有油状液滴生成,A正确;乙炔与溴的四氯化碳溶液反应,可能得到两种产物,即CHBr2CHBr2或
CHBr﹦CHBr,B正确;石油裂化得到的汽油含有不饱和烃,可使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色,褪色原理不相同,前者加成,后者氧化,C错误;苯是一种易燃液体,但含碳量高,在空气中不易燃烧完全,燃烧时冒浓烟,D正确。
命题点2:有机实验考查(综合性考点)
3.某兴趣小组在实验室中模拟利用甲烷和氯气发生取代反应制取副产品盐酸,设计如图装置,下列说法错误的是
(　　)
A.实验时先点燃A处酒精灯再通甲烷
B.装置B有使气体混合均匀、控制气流速率、干燥混合气体等作用
C.装置C经过一段时间的光照射后,生成的有机物有4种
D.从装置D中分离出盐酸的方法为过滤
【解析】选D。A项,制备氯气时先在烧瓶中加二氧化锰,再通过分液漏斗加浓盐酸,然后加热,实验时先点燃A处酒精灯再通甲烷,正确;B项,生成的氯气中含有水蒸气,装置B除具有控制气流速率、使气体混合均匀之外,因浓硫酸具有吸水性,还具有干燥混合气体的作用,正确;C项,装置C经过一段时间的光照射后,甲烷和氯气发生取代反应,生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳4种有机物,正确;D项,装置D中除了有盐酸生成外,还含有二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳,二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳不溶于水,能分层,可用分液的方法分离,错误。
命题点3:陌生有机化合物的结构与性质(应用性考点)
4.(2021·长郡中学模拟)2020年1月南开大学周其林团队因《高效手性螺环催化剂的发现》获得国家自然科学一等奖。如图为两种简单碳螺环化合物,相关的说法正确的是
(　　)
A.上述两种物质中所有碳原子处于同一平面
B.螺[3,3]庚烷的一氯代物有2种
C.螺[3,4]辛烷与3-甲基-1-庚烯互为同分异构体
D.的名称为螺[5,4]壬烷
【解析】选B。A.上述两种物质中均有4个碳原子与同一饱和碳原子相连,形成四面体结构,不可能所有碳原子处于同一平面,故A错误;B.螺[3,3]庚烷结构高度对称,有两种环境的氢原子,则一氯代物有2种,故B正确;C.螺[3,4]辛烷分子式为C8H14,3-甲基-1-庚烯的分子式为C8H16,二者分子式不同,不是同分异构体,故C错误;D.根据题目所给物质名称,可知的名称为螺[4,5]癸烷,故D错误。
　　　【加固训练—拔高】
　　1.实验室鉴别己烷、1-己烯和邻二甲苯,可选用的试剂是(　　)
A.溴水
B.酸性高锰酸钾溶液
C.氢氧化钠溶液和溴水
D.溴水和酸性高锰酸钾溶液
【解析】选D。1-己烯和溴水中的Br2发生加成反应,从而能使溴水褪色;而己烷和邻二甲苯均与溴水发生萃取,且两者的密度均比水小,故萃取后水层均在下方,有机层均在上方,故无法鉴别,A项错误。己烷和酸性高锰酸钾溶液不反应,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色;而1-己烯和邻二甲苯均能被酸性高锰酸钾溶液氧化,从而均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故无法鉴别,B项错误。三者与氢氧化钠溶液均不反应,1-己烯和溴水中的Br2发生加成反应从而使溴水褪色,而己烷和邻二甲苯用溴水无法鉴别,C项错误。己烷和酸性高锰酸钾溶液不反应,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而1-己烯和邻二甲苯均能被酸性高锰酸钾溶液氧化,故用酸性高锰酸钾溶液能鉴别出己烷;1-己烯能和溴水中的Br2发生加成反应,从而使溴水褪色,而邻二甲苯和溴水发生萃取,萃取后溶液分层,无色的水层在下方,橙红色的有机层在上方,故可以用溴水鉴别1-己烯和邻二甲苯,D项正确。
2.(2021·茂名模拟)有机化合物
X()是合成重要医药中间体的原料。下列关于化合物X说法错误的是(　　)
A.分子中至少有
7
个碳原子共平面
B.能使酸性
KMnO4
溶液褪色
C.能与
HBr
发生加成反应
D.X
的同分异构体中不存在芳香族化合物
【解析】选A。A.分子中存在碳碳双键,根据乙烯分子中有6个原子共面,可知该分子中至少有
5个碳原子共平面,分子中的六元环上的碳原子不能全部共面,故A错误;B.含碳碳双键的有机物能使酸性
KMnO4
溶液褪色,故B正确;C.含碳碳双键的有机物能与
HBr
发生加成反应,故C正确;D.X含有2个环和一个碳碳双键,共3个不饱和度,苯环中含有4个不饱和度,则X
的同分异构体中不存在芳香族化合物,故D正确。
3.(2021·泸州模拟)对甲基苯乙烯
()
是有机合成的重要原料。下列对其结构与性质的推断正确的是(　　)
A.该物质易溶于水
B.使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色的原理相同
C.具有相同官能团的芳香烃同分异构体为
3
种
D.分子中所有碳原子可能处于同一平面
【解析】选D。A.该物质中没有亲水基,难溶于水,故A错误;B.使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生氧化反应,使溴水褪色是发生加成反应,原理不相同,故B错误;C.具有相同官能团的芳香烃同分异构体为5种　、、、、,故C错误;D.苯平面和烯平面通过碳碳单键相连,碳碳单键可以旋转,分子中所有碳原子可能处于同一平面,故D正确。
4.已知异丙苯的结构简式如下,下列说法错误的是(　　)
A.异丙苯的分子式为C9H12
B.异丙苯的沸点比苯高
C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D.异丙苯和苯为同系物
【解析】选C。苯的同系物中只含有1个苯环,侧链是烷烃基,其通式为CnH2n-6。异丙苯和苯结构相似,在分子组成上相差3个CH2原子团,故异丙苯属于苯的同系物,分子中含有9个碳原子,则其分子式为C9H12,A和D选项正确;异丙苯分子中的碳原子数比苯的多,相对分子质量比苯的大,沸点比苯的高,B选项正确;异丙苯分子的侧链碳原子形成四个单键,呈四面体结构,所有的碳原子不可能都处于同一平面上,C选项错误。
考点二　碳的成键特点、同系物与同分异构体(命题指数★★★★★)
1.有机化合物中碳原子成键特点
2.同系物
(1)概念:结构相似,在分子组成上相差1个或多个CH2原子团的物质互称为同系物。
(2)性质:同系物的化学性质相似,物理性质呈现一定的递变规律(按碳原子数由小到大的顺序):
(3)烃的三种同系物。
3.同分异构体
(1)同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象称为同分异构现象。
(2)同分异构体:具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
(3)常见烷烃的同分异构体。
①甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象。
②丁烷的同分异构体有2种(写出结构简式):
正丁烷(CH3CH2CH2CH3)和异丁烷
()。
③戊烷的同分异构体有3种:
正戊烷(CH3CH2CH2CH2CH3)、
异戊烷()、
新戊烷()。
(4)同分异构体的类型。
异构类型
形成途径
示例
碳链异构
碳骨架(碳原子的连接方式)不同
CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)CH3
官能团位置异构
官能团位置不同
CH2﹦CH—CH2—CH3与CH3—CH﹦CH—CH3
官能团类别异构
官能团种类不同
CH3CH2OH和CH3—O—CH3
4.有机物分子中的共面问题
(1)三种典型模型解读
①甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3个原子处在一个平面上,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所有原子一定不能共平面,如CH3Cl所有原子不在一个平面上。
②乙烯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所得有机物中所有原子仍然共平面,如CH2﹦CHCl分子中所有原子共平面。
③苯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所得有机物中的所有原子也仍然共平面,如溴苯()分子中所有原子共平面。
(2)结构不同的基团连接后原子共面分析
①平面与平面连接,如果两个平面结构通过单键相连,由于单键可旋转,两个平面可以重合,但不一定重合,如苯乙烯:,分子中共平面原子至少12个,最多16个。
②平面与立体连接,如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上,如分子中共平面原子至少12个,最多13个。
1.判断下列说法是否正确,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)丙烷是直链烃,所以分子中3个碳原子在一条直线上。(　　)
提示:×。烷烃是四面体结构,丙烷分子中3个碳原子不在一条直线上。
(2)C2H6和C3H8一定互为同系物。(　　)
提示:√。C2H6和C3H8都是饱和烷烃,互为同系物。
(3)丙烯所有原子均在同一平面上。(　　)
提示:×。丙烯分子中含有甲基,所有原子不可能在同一平面上。
(4)分子式为C6H12的烯烃且双键在链端的同分异构体有7种。(　　)
提示:√。符合要求的烯烃有两种情况,一种为
C4H9—CH﹦CH2,有四种结构,还有
(CH3CH2)2C﹦CH2、CH3CH2CH2—C(CH3)﹦CH2、(CH3)2CH—C(CH3)﹦CH2三种,共有7种。
(5)分子式为C3H6Cl2的有机物有4种同分异构体。(　　)
提示:√。丙烷的二氯代物有4种结构。
(6)分子式为C3H6ClBr的有机物的同分异构体共有5种。(　　)
提示:√。根据C—C—C的结构,固定氯原子在第一个碳原子上,移动溴原子,有3种结构,固定氯原子在第二个碳原子上,移动溴原子,有2种结构,共有5种。
2.(1)和互为同分异构体吗?
提示:由于甲烷是正四面体结构,分子的四个顶点完全相同,因此二氯甲烷中的两个氯原子始终处于相邻的位置,和是同种物质,只是分子结构式的写法不同而已。
(2)苯环上有A、B、C三个不同取代基的有机物有几种同分异构体?
提示:10种。苯环上有三个取代基时,可先定A、B两个的位置关系是邻或间或对,然后再根据等效氢法对第三个取代基C依次进行定位,邻位有4种,间位有4种,对位有2种,共计10种。
命题角度1:同分异构体数目的判断
【典例1】(2019·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)(　　)
A.8种　　　B.10种　　　C.12种　　　D.14种
【解析】选C。C4H8BrCl的同分异构体共有12种,如下:
(1)碳链:C—C—C—C定溴原子移动氯原子(定一移一)
a.氯原子的位置有4种。
b.氯原子的位置有4种,考虑分子中碳原子的对称性,所以溴只有2种位置。
(2)碳链:溴只有2种位置
a:氯原子位置有3种
b.氯原子位置有1种。
分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)(　　)
A.7种　　　B.8种　　　C.9种　　　D.10种
【解析】选C。共有9种,分别是1,1-二氯丁烷、1,2-二氯丁烷、1,3-二氯丁烷、1,4-二氯丁烷、2,2-二氯丁烷、2,3-二氯丁烷、1,1-二氯-2-甲基丙烷、1,2-二氯-2-甲基丙烷、1,3-二氯-2-甲基丙烷。
　　　【思维升华】
　　两道试题均是考查C4H10的二元卤代物有几种,第二道题的取代基相同,2019年高考题的取代基不同。分析总结上述两题,可以得到以下两点启示:
(1)掌握两题解析中分析二元取代物的两种方法,注意防止重复。
(2)推广记住C4H10的二元取代物有几种,取代基相同9种,取代基不同12种。如C4H8(COOH)2属于二元酸的同分异构体共有9种。
　　　【备选例题】
　　分子式为C5H12的有机物有多种同分异构体,其中沸点最高的分子的二氯取代物的种数是(　　)
A.7　　　　B.8　　　　C.9　　　　D.10
【解析】选C。烷烃的同分异构体中支链越多,分子的沸点越低,所以其同分异构体中沸点最高的是分子直链烃:CH3CH2CH2CH2CH3,两个氯原子在同一个碳原子上的同分异构体为3种,两个氯原子在不同碳原子上的同分异构体为6种,所以一共有9种同分异构体。
命题角度2:有机物共面问题
【典例2】(2019·全国卷Ⅲ)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是(　　)
A.甲苯　　B.乙烷　　C.丙炔　　D.1,3-丁二烯
【解析】选D。有机物中如果有碳原子形成4个单键时,四个单键指向四面体的四个顶点,该有机物不可能所有原子共平面。甲苯、乙烷、丙炔中均含有甲基,不可能所有原子共平面,A、B、C错误。1,3-丁二烯中两个双键确定的两个平面以单键连接,由于单键可以旋转,所有原子可能共平面,D正确。
　　　　　
【规律方法】有机物共面问题的判断思路
(1)明确常见代表物的结构特点:CH4正四面体,C2H4平面形,C6H6平面六边形。
(2)展开空间构型:其他有机物可看作由以上三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物,但这三种分子的空间结构基本不变。
(3)熟记规律
:单键是可旋转的,是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因
①结构中只要出现一个饱和碳原子,则整个分子不再共面。
②结构中每出现一个碳碳双键,至少有6个原子共面。
③结构中每出现一个苯环,至少有12个原子共面。
　　　【备选例题】
　　已知C—C键可以绕键轴自由旋转,结构简式为的烃,下列说法中正确的是(　　)
A.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
B.分子中至多有26个原子处于同一平面上
C.该烃能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色
D.该烃属于苯的同系物
【解析】选B。A.
苯是平面形结构,且C—C键可以绕键轴自由旋转,所以分子中至少有11个碳原子处于同一平面上,A错误;B.两个苯环可能处于同一个平面上,则分子中至多有26个原子处于同一平面上,B正确;C.该烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但不能使溴的四氯化碳溶液褪色,C错误;D.苯的同系物有且只有一个苯环,且侧链为烷基,该烃不属于苯的同系物,D错误。
命题角度3:有机物的化学用语
【典例3】(2020·浙江7月选考)下列表示不正确的是(　　)
A.乙烯的结构式:
B.甲酸甲酯的结构简式:C2H4O2
C.2-甲基丁烷的键线式:
D.甲基的电子式:
【解析】选B。结构式是每一对共用电子对用一个短线来表示,乙烯分子中每个碳原子和每个氢原子形成一对共用电子对,碳原子和碳原子形成两对共用电子对,A正确;结构简式中需要体现出特殊结构和官能团,甲酸甲酯中要体现出酯基,其结构简式为HCOOCH3,B错误;键线式中每个端点为一个C原子,省略C—H键,C正确;甲基中碳原子和三个氢原子形成3对共用电子对,还剩一个未成对电子,D正确。
　　　　　
【规律方法】有机物结构的三种常用表示方法
　　　【备选例题】
　　有4种碳骨架如下的烃。下列说法正确的是(　　)
①a和d是同分异构体　②b和c是同系物　③a和d都能发生加聚反应　④只有b和c能发生取代反应
A.①②　　B.①④　　C.②③　　D.①②③
【解析】选A。由图可知a为2-甲基丙烯(CH3)2C﹦CH2,分子式为C4H8;b为新戊烷(CH3)4C,分子式为C5H12;c为2-甲基丙烷(CH3)3CH,分子式为C4H10;d为环丁烷,分子式为C4H8。故可知①②正确;d不能发生加聚反应,故③错;a、d也能发生取代,故④错;选A。
1.同分异构体的五种判断方法
(1)基团连接法。将有机物看作由基团连接而成,由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种,丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种。
(2)
换元法。将有机物分子中的不同原子或基团进行换位替代时,同分异构体种数相同。如:乙烷分子中共有6个H原子,若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷也只有一种结构。
(3)等效氢原子法(又称对称法)。
①分子中同一个碳上的H原子等效;
②同一个碳的甲基H原子等效;
③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的H原子是等效的。
(4)定1移2法。二元取代物,如C3H6Cl2的同分异构体,先固定其中一个Cl的位置,移动另外一个Cl,再除去相同的重复个体。
(5)组合法。饱和一元酯R1COOR2,—R1有m种,—R2有n种,共有m×n种酯。
强调:①一元代物的种数判断关键在于注意结构的对称性;②二元代物的种数确定要点在于思维的有序性,才能避免重复与遗漏;③酯类同分异构体种数则要注意碳原子在酸与醇中的分割,以及酸和醇的种数确定。
2.有机物分子中原子共面、共线的判断方法
3.有机物组成和结构的几种表示方法(以乙烯为例)
命题点1:有机物组成和结构的表示方法(基础性考点)
1.下列有关物质的表达式正确的是(　　)
A.乙炔分子的比例模型示意图:
B.2-甲基-2戊烯的键线式:
C.乙醇的结构简式:CH3CH2OH
D.1,3-丁二烯的分子式:C4H8
【解析】选C。乙炔分子是直线形分子,A错误;根据键线式的结构可知,该键线式所表示的有机物的名称是4-甲基-2-戊烯,B错;1,3-丁二烯的分子式为C4H6,D错。
命题点2:同分异构体数目的判断(综合性考点)
2.(2021·哈尔滨模拟)芳香化合物C9H10O2能与NaHCO3溶液反应生成CO2,其可能的结构共有(不含立体异构)(　　)
A.11种　　　B.12种　　　C.13种　　　D.14种
【解析】选D。该有机物能与NaHCO3发生反应产生CO2,说明含有羧基,取代基为正丙酸基时,1种;取代基为异丙酸基,1种;取代基为—COOH、—CH2—CH3,有邻间对3种;取代基为乙酸基、—CH3,有邻间对3种;取代基为—COOH、—CH3,—CH3,甲基为邻位,2种;间位,3种;对位1种;符合条件的总共有14种。
3.已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为,A苯环上的二溴代物有9种同分异构体,由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体数目为(　　)
A.9种
B.10种
C.11种
D.12种
【解析】选A。苯环上共有6个氢原子,根据换元法思路,其一溴代物与五溴代物的同分异构体种数相同,二溴代物与四溴代物的同分异构体种数相同。
命题点3:有机物共面问题(应用性考点)
4.下列叙述正确的是(　　)
A.丙烷分子中3个碳原子一定在同一条直线上
B.甲苯分子中7个碳原子都在同一平面上
C.乙烷分子中碳原子和全部氢原子可能在同一平面上
D.2-丁烯(H3H﹦HH3)分子中4个碳原子可能在同一条直线上
【解析】选B。H3—H2—H3分子中:1,3号碳原子和2号碳上的两个氢原子,可看作是2号碳形成的四面体结构,三个碳原子只共面但一定不共线,A不正确。甲苯分子中—CH3里的碳原子占据了苯分子中一个H原子的位置,所以甲苯分子中7个碳原子都在同一平面上,B正确。烷烃分子中的C、H原子形成的是类似于甲烷的四面体结构,乙烷分子中碳原子和全部氢原子不可能在同一平面上,C不正确。2-丁烯(H3H﹦HH3)可看作1,4碳原子取代乙烯分子中的两个氢原子所形成的结构,4个碳原子在同一个平面内,但是不可能在同一条直线上,D不正确。
5.(双选)已知C—C可以绕键轴旋转。结构简式为的烃的下列说法正确的是
(　　)
A.分子中最多有16个原子处于同一平面上
B.该烃的一氯代物最多有5种
C.该烃是苯的同系物
D.分子中至少有9个碳原子处于同一平面
【解析】选B、D。由结构简式可知,分子中含2个苯环,苯环为平面结构,直接与苯环相连的原子与苯环在同一平面内,结合对称性分析。A.由于苯环是平面形结构,碳碳单键可以旋转,所以分子中最多有24个原子处于同一平面上,A错误;B.碳碳单键可以绕键轴旋转,由对称性可知,苯环上四种H、甲基上一种H,其一氯代物最多有5种,B正确;C.苯的同系物只有1个苯环,该物质不属于苯的同系物,C错误;D.所有C原子可能共面,但对某一苯环,苯环中6个C、与苯环相连甲基上的C、另一苯环上的与苯相连的C及对位C一定共面,即至少有9个C原子共面,D正确。
　　　【加固训练—拔高】
　　(2021·内江模拟)化合物1,1-二环丙基乙烯()是重要的医药中间体。下列有关该化合物的说法正确的是(　　)
A.分子中所有碳原子共平面
B.其同分异构体可能是苯的同系物
C.一氯代物有4种
D.可以发生加成反应、氧化反应和加聚反应
【解析】选D。A.分子中含有碳碳双键,两个三元环,环上的碳原子均为饱和碳原子,饱和碳原子呈四面体,故所有碳原子不可能在同一平面上,故A错误;B.该有机物的分子式为C8H12,苯的同系物的通式为CnH2n-6,不符合苯的同系物的通式,故B错误;C.该分子中存在三种等效氢,故一氯代物有三种,,故C错误;D.该有机物含有碳碳双键,可以发生加成反应,加聚反应,氧化反应,故D正确。
考点三　煤、石油和天然气的综合利用(命题指数★★★★★)
1.煤的综合利用
(1)成分:有机物和少量无机物组成的复杂混合物。
(2)煤的加工。
①煤的干馏(化学变化)
②煤的气化(化学变化)
制取水煤气的反应方程式:C(s)+H2O(g)CO(g)+H2(g)。
③煤的液化(化学变化)
直接液化:煤与H2直接液化生成液态燃料。
间接液化:先转化为CO和H2,再经催化合成甲醇等液态有机物。合成方程式为CO+2H2CH3OH。
2.石油的综合利用
(1)石油的成分:多种碳氢化合物(烃)组成的混合物,所含元素以C、H为主。
(2)石油的加工。
3.天然气的综合利用
(1)主要成分:甲烷。
(2)用途。
①清洁能源。
②化工原料,先转化为CO和H2,再用于合成氨、甲醇等,化学方程式为CH4+H2O(g)CO+3H2。
1.判断下列说法是否正确,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷。(　　)
提示:×。天然气的主要成分是甲烷,液化石油气的主要成分不是甲烷。
(2)煤干馏可得到煤焦油,乙烯能从石油中分馏得到。(　　)
提示:×。煤干馏可得到煤焦油,乙烯是通过石油的裂解得到的。
(3)石油的分馏和制取蒸馏水在原理上是相似的。(　　)
提示:√。石油的分馏和制取蒸馏水,都是利用沸点不同。
(4)石油经过分馏得到的汽油是纯净物。(　　)
提示:×。汽油是混合物。
(5)石油是由多种碳氢化合物组成的混合物。(　　)
提示:√。石油是由多种烃组成的混合物。
(6)水煤气可用来合成甲醇等含氧有机物。(　　)
提示:√。水煤气的主要成分为CO与H2,两者经催化可合成甲醇。
2.城市居民用的液化石油气的主要成分是丁烷,在使用过程中,常有一些杂质以液态形式沉积于钢瓶内,这些杂质是丙烷和丁烷还是戊烷和己烷?
提示:戊烷和己烷。常温常压下丙烷和丁烷是气态烃,以液态形式沉积于钢瓶内必为沸点高、难汽化的烃。
3.可燃冰是资源量丰富的高效清洁能源,是未来全球能源发展的战略制高点。可燃冰的化学成分是什么?
提示:可燃冰,学名天然气水合物,是分布于深海沉积物或陆域的永久冻土中,由天然气与水在高压低温条件下形成的类冰状的结晶物质,主要成分是甲烷和水分子。从外形上看,可燃冰就像是白色或浅灰色的冰雪晶体。这时候如果有火源,它就可以像固体酒精一样被点燃,所以被称为“可燃冰”。
命题角度:化石燃料的综合利用
【典例】某研究性小组为了探究石蜡油分解的产物,设计了如下实验方案。下列说法错误的是(　　)
A.石蜡油是石油减压蒸馏的产物
B.碎瓷片加快了石蜡油的分解
C.酸性高锰酸钾溶液褪色说明生成了乙烯
D.溴的四氯化碳溶液褪色是因为发生了加成反应
【解析】选C。石油在常温下分馏得煤油、柴油、重油等馏分,然后以重油为原料经减压蒸馏可得到石蜡油,A正确;碎瓷片作催化剂,降低了反应的活化能,从而加快了石蜡油分解的速率,B正确;能使酸性高锰酸钾溶液褪色的不一定是乙烯,酸性高锰酸钾溶液褪色只能说明石蜡油分解生成了烯烃,C错误;石蜡油分解得到烯烃和烷烃,其中烯烃与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,D正确。
　　　【备选例题】
　　下列关于石油的说法正确的是(　　)
A.石油属于可再生矿物能源
B.石油主要含有碳、氢两种元素
C.石油裂化属于物理变化
D.石油分馏属于化学变化
【解析】选B。石油是化石燃料,属于不可再生能源,故A错误;石油是由多种碳氢化合物组成的混合物,故主要含C、H两种元素,故B正确;石油裂化是以重油为原料来生产轻质油的过程,有新物质生成,故是化学变化,故C错误;根据石油中各组分的沸点的不同,用加热的方法将组分分离的操作称为石油的分馏,无新物质生成,故为物理变化,故D错误。
1.化学中的“三馏”
干馏
蒸馏
分馏
原理
隔绝空气、高温下使物质分解
根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离
与蒸馏原理相同
产物
产物为混合物
产物为单一组分的纯净物
产物为沸点相近的各组分组成的混合物
变化类型
化学变化
物理变化
物理变化
2.化学中的“两裂”
名称
定义
目的
裂化
在一定条件下,把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃
提高轻质油的产量,特别是提高汽油的产量
裂解
在高温下,使具有长链分子的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃
获得短链不饱和烃
命题点:化石燃料的综合利用(基础性考点)
1.(2021·北京密云区模拟)石油化学工业是国民经济重要支柱之一,下列有关石油化工的叙述错误的是(　　)
A.石油分馏是利用各组分沸点不同
B.石油裂化过程会发生碳碳键断裂
C.聚丙烯防护服材料易被KMnO4氧化
D.沥青可用于铺设马路
【解析】选C。石油分馏是利用石油中各成分的沸点不同,通过加热的方法将它们分离,故A正确;石油裂化是将长链的烃断成短链的烃,过程中会发生碳碳键断裂,故B正确;聚丙烯结构中没有碳碳双键,不易被KMnO4氧化,故C错误;沥青是铺设马路的良好材料,故D正确。
2.(2021·上海杨浦区模拟)对石油和煤的分析错误的是(　　)
A.都是混合物
B.都含有机物
C.石油裂化和煤干馏得到不同的产品
D.石油分馏和煤干馏原理相同
【解析】选D。石油是多种烃组成,煤是由多种有机物和无机物组成的,都是混合物,故A不选;石油是由多种有机物组成的混合物,煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物,故B不选;石油裂化的目的是提高轻质液体燃料(汽油,煤油,柴油等)的产量,特别是提高汽油的产量,煤干馏得到焦炭、煤焦油、出炉煤气,故C不选;石油的分馏为物理变化,煤的干馏为化学变化,故D选。
3.(双选)下列关于化石燃料说法正确的是(　　)
A.煤加工得到的水煤气可用来合成液态烃、甲醇等含氧有机物
B.石油裂化的目的是得到汽油等轻质燃料
C.天然气的主要成分是甲烷,属于可再生资源
D.煤中含有苯和二甲苯等物质,可通过煤的干馏获得
【解析】选A、B。煤加工得到的水煤气主要成分为CO、氢气,可在一定条件下合成烃、甲醇等,故A正确;裂解的目的是获得气态短链烃乙烯、丙烯、丁二烯、丁烯、乙炔等,石油裂化的目的是得到汽油等轻质燃料,故B正确;天然气的主要成分是甲烷,属于不可再生资源,故C错误;煤的干馏产品中含苯和二甲苯等物质,煤中不含有苯和二甲苯等物质,故D错误。
【知识拓展】“碳九”简介
1.碳九是什么?
顾名思义,碳九(C9)的意思就是有9个碳原子。它是由石油加工提炼,得到一系列有机物的统称,也可以简单地把它看作类似于汽油的东西。
碳九常被用来合成石油树脂,是制作油漆、油墨、黏合剂的原材料。
2.碳九的分类
因加工程度不同,碳九也分为两种:“裂解碳九”和“重整碳九”,它们的化学性质、对环境造成的影响并不相同。
裂解碳九:来自石油的裂解,主要成分为烯烃和烷烃;
重整碳九:来自石油的重整,主要成分为三甲苯、甲乙苯、丙苯等芳香烃。
3.碳九的危害
(1)作为一类石油产品,碳九具有一定的毒性。如果人或其他生物摄入过多,将严重影响身体健康,甚至直接威胁生命。
(2)这类有机物很难被生物代谢,即使是少量碳九,也可能经由食物链富集在生物体内,将污染一路带到人类的餐桌上。
(3)水体缺氧。
(4)二次污染:碳九同时也是一类有机溶剂,可以将塑料等有机材料制品分解,并产生新的污染物质。
　　　【加固训练—拔高】
　　1.我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展,CO2转化过程示意图如图:
下列说法不正确的是(　　)
A.反应①的产物中含有水
B.反应②中只有碳碳键形成
C.汽油主要是C5～C11的烃类混合物
D.图中a的名称是2-甲基丁烷
【解析】选B。观察示意图,根据原子守恒,可知反应①为CO2+H2===CO+H2O,产物中含有水,A项正确;观察示意图可知,反应②中还有碳氢键形成,B项错误;汽油主要是C5～C11的各种烃类混合物,C项正确;观察图中a的球棍模型,可知其名称是2-甲基丁烷,D项正确。
2.(2021·泉州模拟)下列关于化石燃料加工的说法正确的是(　　)
A.石油裂化主要得到乙烯
B.石油分馏是化学变化,可得到汽油、煤油等
C.煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气
D.煤的气化是物理变化,是高效、清洁地利用煤的重要途径
【解析】选C。A选项中石油裂化主要得到烯烃和烷烃,石油裂解则主要得到乙烯;B选项中石油分馏属于物理变化;D选项中煤的气化是把煤中的有机物转化为可燃性气体的过程,属于化学变化。
3.(2016·北京高考)在一定条件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下:
对二甲苯
邻二甲苯
间二甲苯
苯
沸点/℃
138
144
139
80
熔点/℃
13
-25
-47
6
下列说法不正确的是(　　)
A.该反应属于取代反应
B.甲苯的沸点高于144
℃
C.用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来
D.从二甲苯混合物中,用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
【解析】选B。从甲苯和二甲苯的结构看,甲苯生成二甲苯的反应是取代反应,A选项正确;144
℃是邻二甲苯的沸点,甲苯的相对分子质量比二甲苯的小,故甲苯的沸点低于144
℃,B选项错误;在所有的物质中苯的沸点最低,C选项正确;二甲苯的熔点不同,但常温下都是液体,故可以通过控制温度,使它们分别结晶出来,D选项正确。
1.(2018·全国卷Ⅰ)
环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是(　　)
A.与环戊烯互为同分异构体
B.二氯代物超过两种
C.所有碳原子均处同一平面
D.生成1
mol
C5H12至少需要2
mol
H2
【解析】选C。环戊烯与螺[2.2]戊烷()的分子式均为C5H8,二者互为同分异构体,故A正确;二氯取代中可以取代同一个碳原子上的氢原子,也可以取代同侧碳原子上或者两侧的碳原子上的氢原子,因此其二氯代物超过两种,
B正确;螺[2.2]戊烷()中中心原子含有四个单键,故所有碳原子一定不处于同一平面,C不正确;螺[2.2]戊烷()的分子式为C5H8,若生成1
mol
C5H12则至少需要2
mol
H2,D正确。
2.(2018·全国卷Ⅲ)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是(　　)
A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
【解析】选C。在苯乙烯的结构中含有苯环和碳碳双键,A项苯乙烯与液溴在FeBr3的催化作用下,溴能取代苯环上的氢,故A说法正确;B项苯乙烯中的碳碳双键能与酸性高锰酸钾发生氧化反应,故B说法正确;C项苯乙烯与HCl发生加成反应而不是取代,产物不是氯代苯乙烯,故C错误;D项苯乙烯中的碳碳双键可发生加聚反应生成聚苯乙烯。
3.(2016·海南高考)下列物质中,其主要成分不属于烃的是(　　)
A.汽油　　　B.甘油　　　C.煤油　　　D.柴油
【解析】选B。石油是由多种碳氢化合物组成的混合物,石油分馏可以得到汽油、煤油、柴油,所以汽油、煤油、柴油属于烃,A、C、D属于烃;甘油是丙三醇,含有氧元素,不属于烃。
4.(2016·全国卷Ⅰ)下列关于有机化合物的说法正确的是(　　)
A.2-甲基丁烷也称异丁烷
B.由乙烯生成乙醇属于加成反应
C.C4H9Cl有3种同分异构体
D.油脂和蛋白质都属于高分子化合物
【解析】选B。2-甲基丁烷也称异戊烷而不是异丁烷,A项错误;乙烯与水发生加成反应生成乙醇,B项正确;C4H9Cl有4种同分异构体,C项错误;油脂不是高分子化合物,D项错误。
5.(2016·全国卷Ⅱ)下列有关燃料的说法错误的是(　　)
A.燃料燃烧产物CO2是温室气体之一
B.化石燃料完全燃烧不会造成大气污染
C.以液化石油气代替燃油可减少大气污染
D.燃料不完全燃烧排放的CO是大气污染物之一
【解析】选B。燃料燃烧产物CO2是温室气体,A正确;化石燃料即使完全燃烧也会产生SO2以及氮氧化物等大气污染物,B错误;液化石油气的主要成分是烃类,完全燃烧的主要产物是水和二氧化碳,可以减少大气污染,C正确;CO有毒,是大气污染物,D正确。
1.两个特征反应:
(1)取代反应:烷烃的特征反应。
(2)加成反应:含碳碳双键、碳碳三键、苯环的有机物均可发生加成反应。
2.两个“同”的书写与判断:
(1)同系物:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。
(2)同分异构体:相同的分子式,但具有不同结构。
3.三类烃的性质:
(1)烷烃:光照条件下与纯卤素发生取代反应。
(2)烯烃:能被酸性高锰酸钾氧化,与溴水(或溴的CCl4溶液)、卤化氢、水等发生加成反应,可发生加聚反应。
(3)苯:在催化剂存在时与纯卤素发生取代反应,能被硝基取代,可发生加成反应。
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