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第27讲　化石燃料与有机化合物
【课标要求】　1.了解有机化合物中碳的成键特征。2.了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。3.掌握常见有机反应类型。4.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。5.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。6.了解常见高分子材料的合成及重要应用。7.以上各部分知识的综合应用。
考点1　常见烃的结构与性质
1．甲烷、乙烯、苯的结构与物理性质
甲烷
乙烯
苯
结构简式
CH4
结构特点
只含单键饱和烃
碳碳双键不饱和烃
碳碳键是介于单键和双键之间的一种特殊的键
立体构型
正四面体
平面结构
平面正六边形
物理性质
无色气体，难溶于水
无色液体
2.甲烷、乙烯、苯的化学性质
在横线上填写化学方程式或物质(或现象)
3．烷烃
(1)饱和烷烃的结构与性质
通式
CnH2n＋2(n≥1)
结构
链状(可带支链)分子中碳原子呈锯齿状排列；碳原子间以单键相连，其余价键均与氢原子结合
特点
一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构；1
mol
CnH2n＋2含共价键的数目是(3n＋1)NA
物理性质
密度：随着分子中碳原子数的增加而增大，但都小于水的密度熔、沸点：随分子中碳原子数的增加而升高状态：气态→液态→固态，碳原子数小于5的烷烃常温下呈气态
化学性质
取代反应；氧化反应(燃烧)；分解反应(高温裂解)
(2)烷烃的习惯命名
①当碳原子数n≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当n>10时，用汉字数字表示。
②当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。
如CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷，C(CH3)4称为新戊烷。
　(1)苯能使溴水褪色，因为苯分子中都含有碳碳双键。(　　)
(2)乙烯能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色，两者褪色的原理相同。(　　)
(3)包装用材料聚氯乙烯分子中含有碳碳双键。(　　)
(4)苯与液溴混合后加入铁粉发生了加成反应。(　　)
(5)乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应。(　　)
(6)乙烯可以用作生产食品包装材料的原料。(　　)
(7)氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃。(　　)
答案：(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×　(6)√　(7)×
题组一　常见烃的结构
1．根据有机物的结构回答下列问题：
(1)哪些事实能说明苯分子结构中不存在单、双键交替结构？
(2)乙烷、甲苯、所有原子可能共平面吗？
(3)二氯甲烷分子为正四面体结构吗？
_____________________________________________________________
_____________________________________________________________
_____________________________________________________________。
答案：(1)苯不能使溴的CCl4溶液褪色；苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；苯的邻位二元取代物(如邻二甲苯)不存在同分异构体；苯为平面正六边形结构。以上均说明苯分子中不存在单、双键交替结构。(2)由于甲苯、乙烷分子中含—CH3，碳原子四个键为空间四面体结构，所有原子不可能全部共面；苯和乙烯均为平面结构，故苯乙烯分子中的所有原子可能共平面。
(3)二氯甲烷分子中的C—H键与C—Cl键不相同，故不可能为正四面体结构
题组二　烃的性质
2．某有机物结构简式如图。根据该有机物的结构判断：
(1)该有机物能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色吗？如褪色，原理是否相同？
_____________________________________________________________
_____________________________________________________________。
(2)如将双键改为单键，该有机物能否使酸性KMnO4溶液褪色？
_____________________________________________________________
_____________________________________________________________。
答案：(1)该有机物含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的是氧化反应，能使溴水褪色，发生的是加成反应，反应原理不同
(2)能　能被氧化为苯甲酸
题组三　取代反应、加成反应的判断
3．下列反应中，属于取代反应的是(　　)
①CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH
②2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
③CH3CH2CH3＋Cl2CH3CHClCH3＋HCl
A．①②⑤　　B．③④　　C．①③　　D．②④⑤
解析：①为加成反应；②为氧化反应；⑤为加聚反应。
答案：B
题组四　溴苯的制取实验
4．溴苯是不溶于水的液体，常温下不与酸、碱反应，可用如图所示的装置制取(该反应放出热量)，反应的化学方程式为。制取时观察到烧瓶中有大量红棕色蒸气，锥形瓶中导管口有白雾出现等现象。
下列说法错误的是(　　)
A．制备溴苯的反应属于取代反应
B．白雾出现是因为HBr易挥发且极易溶于水
C．装置图中长直玻璃导管仅起导气作用
D．溴苯中溶有少量的溴，可用NaOH溶液洗涤除去
答案：C
考点2　碳的成键特点、同系物及同分异构体
1．有机化合物中碳原子的成键特征
2．同系物
(1)概念：结构相似，分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的物质的互称。
(2)性质：同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律(按碳原子数由小到大的顺序)：
—常温下的状态：气态→液态→固态
　|
—逐渐升高
　|
—逐渐增大
如熔、沸点：CH2===CH2(3)三种烃的同系物
分子通式
结构特点
实例
烷烃
CnH2n＋2(n≥1)
①分子中碳原子之间以单键结合，呈链状②剩余价键全部与氢原子结合
烯烃
CnH2n(n≥2)
分子中含有一个碳碳双键，呈链状
CH2===CH2与CH3CH===CH2
苯的同系物
CnH2n－6(n≥6)
分子中有且只有一个苯环，侧链为烷烃基
3.同分异构体
(1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象称为同分异构现象。
(2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
(3)常见烷烃的同分异构体
①甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象。
②丁烷的同分异构体有2种(写出结构简式)：
正丁烷(CH3CH2CH2CH3)和异丁烷
()。
③戊烷的同分异构体有3种：
正戊烷(CH3CH2CH2CH2CH3)、
异戊烷()、
新戊烷(C)。
(4)同分异构体的类型
异构类型
形成途径
示例
碳链异构
碳骨架(碳原子的连接方式)不同
CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)CH3
官能团位置异构
官能团位置不同
CH2===CH—CH2—CH3与CH3—CH===CH—CH3
官能团类别异构
官能团种类不同
CH3CH2OH和CH3—O—CH3
　(1)丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子在一条直线上。(　　)
(2)C2H6和C3H8一定互为同系物。(　　)
(3)丙烯所有原子均在同一平面上。(　　)
(4)分子式为C6H12的烯烃且双键在链端的同分异构体有7种。(　　)
(5)分子式为C3H6Cl2的有机物有4种同分异构体。(　　)
答案：(1)×　(2)√　(3)×　(4)√　(5)√
题组一　表示有机物结构的化学用语
1．丙烯是一种常见的有机物，请正确表示丙烯的化学用语：
(1)实验式：________。
(2)结构简式：________。
(3)是丙烯的________。
(4)聚合后的结构简式：________。
(5)键线式：________。
答案：(1)CH2　(2)CH2CHCH3　(3)球棍模型
题组二　同系物、同分异构体的判断
2．下列物质一定属于同系物的是________(填序号)。
答案：④和⑧和⑤和⑦
3．如图所示是几种烷烃的球棍模型，试回答下列问题：
(1)A、B、C三者的关系是________。
(2)A的分子式为________，C的名称为________。
(3)写出C的同分异构体的结构简式：_____________________________________________________________
_____________________________________________________________。
答案：(1)同系物　(2)C2H6　正丁烷　
题组三　简单有机物分子的空间结构
4．下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的是(　　)
A．乙烷　　B．甲苯　　C．氯乙苯　　D．四氯乙烯
答案：D
5．已知异丙苯的结构简式如图所示。下列说法错误的是(　　)
A．异丙苯的分子式为C9H12
B．异丙苯的沸点比苯高
C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D．异丙苯和甲苯互为同系物
解析：A项，异丙苯的分子式为C9H12。B项，异丙苯比苯的碳原子数多，所以异丙苯的沸点比苯高。C项，异丙苯中与苯环相连的C原子上有四个单键，所有C原子不可能共面。D项，异丙苯和苯的结构相似，相差2个“CH2”原子团，是甲苯的同系物。
答案：C
6．苯乙烯()分子中，共平面的原子最多有________个。
答案：16
　同分异构体的书写与数目判断
授课提示：对应学生用书第197页
一、烷烃同分异构体的书写——碳链异构
1．烷烃只存在碳链异构，书写时应有序思维，避免重复，一般采用“减碳法”。
2．“有序思维”法书写同分异构体(以C6H14为例)
第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链：
C—C—C—C—C—C
第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：
不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。
第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种：
②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。
[典例1]　写出—C4H9的所有可能的结构。
_____________________________________________________________
_____________________________________________________________
_____________________________________________________________
二、一元取代物同分异构体数目的判断——等效氢法
有机物中有几种氢原子，其一元取代物就有几种。
(1)同一碳原子上所连的氢原子是等效的；
(2)同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；
(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
[典例2]　四联苯的一氯代物有(　　)
A．3种　　　　　　　　　
B．4种
C．5种
D．6种
[解析]　推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线，四联苯是具有两条对称轴的有机物，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。
[答案]　C
[典例3]　下列物质进行一氯取代反应后，只能生成4种沸点不同的有机产物的是(　　)
[解析]　生成4种沸点不同的有机物，即其一氯代物有4种。A项，分子中只有2种不同的H原子，其一氯代物有2种，错误；B项，分子中有4种不同的H原子，一氯代物有4种，正确；C项，分子中有2种不同的H原子，一氯代物有2种，错误；D项，分子中有3种不同的H原子，一氯代物有3种，错误。
[答案]　B
三、二元取代物种数的判断——定一移一法
1．分析二元取代产物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定一个Cl的位置，移动另一个Cl(定一移一法)，可得其同分异构体：
2．分析二甲苯苯环上的一氯代物，可首先确定二甲苯有3种，然后在3种二甲苯上移动Cl，可得6种同分异构体：
(标号为Cl可连接的位置)。
[典例4]　分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)(　　)
A.8种　　　　　　　　
B．10种
C．12种
D．14种
[解析]　可利用“定一移一”法，正丁烷有两种等效氢，Br定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，异丁烷有两种等效氢，Br定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，共4＋4＋3＋1＝12(种)，所以选C。
[答案]　C
四、“基元推理法”判断同分异构体的数目
“基元推理法”的思维步骤(牢固记忆→灵活推理)
利用常见有机物或基团的异构体数目来推断其他有机物的同分异构体数目，如：
(1)丙基有2种结构，则丙醇有2种结构，一氯丙烷有2种结构。
(2)丁基有4种结构，则丁醇有4种结构，戊酸有4种结构。
(3)苯环上的二元取代物有三种，三元取代物有十种。
[典例5]　苯环上连有—C4H9和—C3H7两个取代基，若不考虑立体异构，这类物质的结构共有(　　)
A．6种
B．18种
C．24种
D．48种
[解析]　苯环上连有一个丙基，一个丁基，首先这两个取代基就有邻，间，对三种位置方式，丙基有两种结构，丁基有四种结构，所以这类物质的结构有：3×2×4，一共24种结构。
[答案]　C
[典例6]　分子式为C4H10O的醇与分子式为C4H6O2的链状结构羧酸形成的酯(不考虑立体异构)共有(　　)
A．8种
B．10种
C．12种
D．14种
[解析]　分子式为C4H10O的醇的结构有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CHOHCH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH，共4种同分异构体；分子式为C4H6O2的链状结构羧酸的结构有CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH、CH2===C(CH3)COOH，共3种同分异构体，形成的酯(不考虑立体异构)共有3×4＝12种。
[答案]　C
考点3　化石燃料、合成有机高分子化合物
1．煤的综合利用
(1)煤的组成
(2)煤的加工
②煤的气化：制水煤气的化学方程式为C(s)＋H2O(g)CO(g)＋H2(g)。
③煤的液化：
a．直接液化：煤＋氢气液体燃料
b．间接液化：煤＋水水煤气甲醇等
2．石油的综合利用
(1)石油的成分
石油主要是由多种碳氢化合物组成的混合物。所含元素以碳、氢为主，还有少量N、S、P、O等。
(2)石油的加工
分馏
原理
利用原油中各组分沸点的不同进行分离
产品
常压
石油气、汽油、煤油、柴油、重油
减压
柴油、燃料油、石蜡、沥青、润滑油
裂化
目的
提高轻质燃油的产量和质量
方法
热裂化和催化裂化
裂解
目的
生产气态的有机化工原料
产物
乙烯、丙烯、异丁烯、甲烷、乙烷
3.天然气的综合利用
(1)天然气的主要成分是CH4，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。
(2)天然气与水蒸气反应制取H2
原理：CH4＋H2O(g)CO＋3H2。
4．高分子材料的合成及应用
(1)三大合成材料：塑料、合成橡胶、合成纤维。
(2)聚合反应
合成聚乙烯的化学方程式：，单体为CH2===CH2，链节为—CH2—CH2—，聚合度为n。
(3)完成下列反应的化学方程式
　(1)液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷。(　　)
(2)煤干馏可得到煤焦油，乙烯能从石油中分馏得到。(　　)
(3)石油的分馏和制取蒸馏水在原理上是相似的。(　　)
(4)石油经过分馏得到的汽油是纯净物。(　　)
(5)石油是由多种碳氢化合物组成的混合物。(　　)
(6)水煤气可用来合成甲醇等含氧有机物。(　　)
(7)聚乙烯、聚氯乙烯塑料制品可用于食品包装。(　　)
答案：(1)×　(2)×　(3)√　(4)×　(5)√　(6)√　(7)×
题组一　能源的开发利用
1．我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展，CO2转化过程示意图如下：
(1)写出反应①的化学方程式_____________________________________________________________。
(2)反应②中有哪些化学键形成？
_____________________________________________________________。
(3)汽油主要是________的烃类混合物。
(4)图中a的名称是________。
答案：(1)CO2＋H2===CO＋H2O
(2)碳碳键和碳氢键、氢氧键的形成
(3)C5～C11　(4)2?甲基丁烷(或异戊烷)
题组二　石油分馏实验拓展
2．如图是实验室中常用的分馏装置
(1)仪器A的名称叫________。
(2)温度计的水银球处在什么位置？
_____________________________________________________________。
(3)分馏时，为了提高冷凝效果，冷凝水应从________进________出。
(4)分馏完毕后，先关闭冷凝水，还是先停止加热？
_____________________________________________________________。
(5)利用该装置能否将乙醇首先从碘的乙醇溶液(沸点：碘＞乙醇)中分离出来。________。
答案：(1)蒸馏烧瓶　(2)蒸馏烧瓶支管口附近　(3)a　b　(4)应先停止加热，再关闭冷凝水　(5)能
题组三　煤的综合利用
3．有关煤的综合利用如图所示。
(1)煤和水煤气为一次能源还是二次能源？
(2)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物吗？
(3)B为甲醇或乙酸时，原子利用率能否均达到100%?
_____________________________________________________________
_____________________________________________________________
_____________________________________________________________。
答案：(1)煤属于一次能源，水煤气属于二次能源。
(2)煤中不含有苯、甲苯、二甲苯等有机物，苯、甲苯、二甲苯等有机物是煤干馏过程中生成的物质。
(3)可以，水煤气的成分是CO、H2，当二者按物质的量比为1∶2反应时可得到甲醇，当二者按物质的量比为1∶1时反应可得到乙酸
题组四　合成有机高分子
4．下列说法正确的是(　　)
A．氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃
B．聚苯乙烯的结构简式为
C．氯乙烯制取聚氯乙烯反应的化学方程式为nCH2===CHCl
D．乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
解析：氯乙烯含有氯元素，不属于烃，而聚乙烯为饱和烃，A项错误；聚苯乙烯的结构简式为，B项错误；乙烯含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但聚乙烯的结构单元为—CH2—CH2—，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D项错误。
答案：C
5．ABS合成树脂的结构简式如图：
则合成这种树脂的单体为________________________、____________________、____________________，反应类型为________。
答案：CH2===CH—CN　CH2===CH—CH===CH2　
　加聚反应
授课提示：对应学生用书第199页
1．(2020·浙江7月选考)下列表示不正确的是(　　)
A．乙烯的结构式：
B．甲酸甲酯的结构简式：C2H4O2
C．2?甲基丁烷的键线式：
D．甲基的电子式：
答案：B
2．(2019·高考全国卷Ⅲ)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是(　　)
A．甲苯　　　　　　　
　
B．乙烷
C．丙炔
D．1，3?丁二烯
解析：A错：甲苯中的甲基有2个H原子一定不与其他原子共平面。B错：乙烷中所有原子一定不共平面。C错：丙炔中有甲基，所有原子一定不共平面。D对：因为乙烯是平面型结构，碳碳单键可以旋转，所以
1，3?丁二烯中所有原子可能共平面。
答案：D
3．(2019·高考全国卷Ⅰ)关于化合物2?苯基丙烯()，下列说法正确的是(　　)
A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B．可以发生加成聚合反应
C．分子中所有原子共平面
D．易溶于水及甲苯
解析：A错：2?苯基丙烯中含有，能使酸性高锰酸钾溶液褪色。B对：2?苯基丙烯中含有，可以发生加成聚合反应。C错：2?苯基丙烯分子中含有一个—CH3，所有原子不可能共平面。D错：2?苯基丙烯属于烃，难溶于水，易溶于甲苯。
答案：B
4．(2018·高考全国卷Ⅲ)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是(　　)
A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
解析：与氯化氢的反应是发生在碳碳双键上的加成反应，产物是氯代苯乙烷，C错误；“铁粉”“液溴”是苯乙烯()在苯环上发生溴代反应的条件，A正确；含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；含有碳碳双键，能发生加聚反应生成聚苯乙烯，D正确。
答案：C
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-第28讲　食品中的有机化合物
【课标要求】　1.了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。2.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。3.以上各部分知识的综合应用。
考点1　乙醇和乙酸
授课提示：对应学生用书第200页
1．乙醇
(1)分子组成、结构和物理性质。
①组成：分子式C2H6O。
②结构：结构简式CH3CH2OH或C2H5OH；官能团羟基(—OH)。
③物理性质：乙醇是一种无色，液态，密度比水小，水溶液与水可以以任意比互溶的物质。
(2)化学性质
(3)用途：燃料、饮料、化工原料；常用的溶剂；体积分数为75%时可作医用酒精。
2．乙酸
(1)分子组成、结构和物理性质。
①组成：分子式C2H4O2。
②结构：结构简式CH3COOH；官能团羧基(—COOH)。
③物理性质：无色，液态，熔点16.6℃，水溶性易溶。
(2)化学性质
①酸的通性
(3)用途
化工原料，用于生产醋酸纤维、香料、染料、医药和农药等。
3．乙酸乙酯的制取
(1)反应原理
化学方程式：
CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O
，
其中浓硫酸的作用为催化剂、吸水剂。
(2)实验装置
(3)反应特点
(4)反应条件及其意义
①加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。
②浓硫酸的作用：作催化剂，提高反应速率；作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。
③可适当增加乙醇的量，提高乙酸的转化率。
④有冷凝回流装置，可提高产率。
(5)饱和Na2CO3溶液的作用：降低乙酸乙酯的溶解度、中和乙酸、溶解乙醇。
(6)实验现象：在饱和Na2CO3溶液上方有透明的、具有香味的油状液体。
4．乙酸乙酯的水解反应
在酸性或碱性条件下均可发生水解反应。
CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH(可逆)
CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH(完全)
　(1)75%(体积分数)的乙醇溶液常用于医疗消毒。(　　)
(2)用CH3CHOH与CH3COOH发生酯化反应，生成HO。(　　)
(3)用蒸馏的方法从饱和Na2CO3溶液中分离出乙酸乙酯。(　　)
(4)乙醇可以看作是H2O(H—OH)中的一个氢原子被乙基取代后的产物，乙醇中羟基氢的活泼性比H2O中的氢弱。(　　)
(5)有机物C5H12O属于醇的同分异构体有5种结构。(　　)
(6)乙酸能和碳酸钠反应生成二氧化碳气体，说明乙酸的酸性强于碳酸。(　　)
答案：(1)√　(2)×　(3)×　(4)√　(5)×　(6)√
题组一　断键位置与性质
1．乙醇分子中各种化学键如图所示，分析乙醇在各反应中断键情况：
(1)和金属钠反应时键________断裂(填序号，下同)。
(2)和乙酸、浓硫酸共热制乙酸乙酯时键________断裂。
(3)和浓H2SO4共热到140
℃分子间脱水制取乙醚(CH3CH2OCH2CH3)时有键________断裂。
(4)在Cu催化下与O2反应时键________断裂，下列醇能被氧化为醛类化合物的是________(填字母)。
答案：(1)①　(2)①　(3)①和②　(4)①和③　c
2．乙酸分子的结构式为，分析下列反应断键部位：
(1)乙酸的电离，是________键断裂(填序号，下同)。
(2)乙酸与乙醇发生酯化反应，是________键断裂。
(3)在红磷存在时，Br2与CH3COOH的反应：CH3COOH＋Br2CH2Br—COOH＋HBr，是______键断裂。
(4)乙酸变成乙酸酐的反应：2CH3COOH―→，是________键断裂。
答案：(1)①　(2)②　(3)③　(4)①②
题组二　官能团：—OH、—COOH、—COO—的性质
3．某有机物的结构简式如图所示：
(1)该有机物含有的官能团有____________________。
(2)1
mol该有机物与足量H2反应，消耗H2的物质的量为________。
(3)1
mol该有机物与足量Na反应，消耗Na的物质的量为________。
(4)1
mol该有机物与足量NaOH反应，消耗NaOH的物质的量为________。
答案：(1)
(2)5
mol　(3)2
mol　(4)3
mol
题组三　乙醇的催化氧化实验
4．如图所示进行乙醇的催化氧化实验，试管A中盛有无水乙醇，B中装有CuO(用石棉绒作载体)。请回答下列问题：
(1)向试管A中鼓入空气的目的是_____________________________________________________________
_____________________________________________________________。
(2)试管A上部放置铜丝网的作用是_____________________________________________________________。
(3)玻璃管B中可观察到的现象是_____________________________________________________________；
相关反应的化学方程式是_____________________________________________________________。
答案：(1)使空气通过乙醇，形成乙醇和空气的混合气体
(2)防止乙醇和空气的混合气体爆炸
(3)黑色固体变红　CuO＋C2H5OHCH3CHO＋H2O＋Cu，2C2H5OH＋O22CH3CHO＋2H2O
题组四　酯化反应实验
5．某研究性学习小组成员分别设计了如图甲、乙、丙三套实验装置制取乙酸乙酯。请回答下列问题：
(1)A试管中的液态物质有_____________________________________________________________
_____________________________________________________________。
(2)甲、乙、丙三套装置中，不宜选用的是________装置(填“甲”“乙”或“丙”)。
(3)试管B中的液体能和生成物中混有的杂质发生反应，其化学方程式是_____________________________________________________________
_____________________________________________________________
_____________________________________________________________。
解析：(1)甲、乙、丙装置均为制取乙酸乙酯的装置，故A试管中盛的液态物质有乙醇、乙酸和浓硫酸；(2)甲、乙、丙三套装置中不能用丙装置，因为丙装置中的导管插入B中的液面下，易造成倒吸现象；(3)试管B中的液体为饱和Na2CO3溶液，能和混在生成物中的乙酸发生反应：2CH3COOH＋Na2CO3===2CH3COONa＋CO2↑＋H2O。
答案：(1)CH3CH2OH、CH3COOH、浓硫酸
(2)丙
(3)2CH3COOH＋Na2CO3===2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
考点2　基本营养物质——糖类、油脂、蛋白质
授课提示：对应学生用书第202页
1．糖类、油脂、蛋白质的化学组成
有机物
元素组成
代表物
代表物分子
水溶性
糖类
单糖
C、H、O
葡萄糖、果糖
C6H12O6,
易溶
二糖
麦芽糖、蔗糖
C12H22O11
易溶
多糖
淀粉、纤维素
(C6H10O5)n
油脂
油
C、H、O
植物油
不饱和高级脂肪酸甘油酯
不溶
脂肪
C、H、O
动物脂肪
饱和高级脂肪酸甘油酯
不溶
蛋白质
C、H、O、N、S、P等
酶、肌肉、毛发
氨基酸连接成
2.化学性质
(1)糖类的性质
①葡萄糖：[CH2OH(CHOH)4CHO]
②二糖：
蔗糖水解：__________________________________________________________。
麦芽糖水解：_______________________________________________________。
③多糖：
a．
水解
___________________________________________；
b．常温下，淀粉遇碘变蓝。
(2)油脂的性质
①酸性条件水解：油脂＋水高级脂肪酸＋甘油
②碱性条件水解(皂化反应)
油脂＋NaOH高级脂肪酸钠＋甘油
(3)蛋白质的性质
3．糖类、油脂和蛋白质的用途
(1)糖类的用途
—
—可做食物，用于生产葡萄糖和酒精
—可用于造纸、制造纤维素酯、黏胶纤维等
(2)油脂的用途：①提供人体所需要的能量。②用于生产肥皂和甘油。
(3)蛋白质的用途：①人类必需的营养物质。
②在工业上有很多用途，动物的毛和皮、蚕丝可制作服装。
③酶是一种特殊的蛋白质，是生物体内重要的催化剂。
(1)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应。(　　)
(2)淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物。(　　)
(3)糖类、油脂、蛋白质均可发生水解反应。(　　)
(4)做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体。(　　)
(5)煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯类。(　　)
(6)地沟油经过加工处理后可用来制生物柴油和肥皂。(　　)
(7)食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质。(　　)
答案：(1)√　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×　(6)√　(7)√
题组一　糖类、油脂、蛋白质的识别
1．写出下列广告语对应商品中含有的有机物：
(1)“红梅味精，领先(鲜)一步”——________。
(2)“衡水老白干，喝出男人味”——________。
(3)“要想皮肤好，早晚用大宝”——________。
答案：(1)谷氨酸钠　(2)乙醇　(3)丙三醇
2．《天工开物》中记载：人贱者短褐、枲裳，冬以御寒，夏以蔽体，其质造物之所具也。属草木者，为枲、麻、苘、葛，属禽兽与昆虫者为裘褐、丝绵。各载其半，而裳服充焉矣。文中的“枲、麻、苘、葛”和“裘褐、丝绵”分别属于________、________。
答案：纤维素　蛋白质
题组二　基本营养物质的性质与用途
3．下列物质的性质和用途叙述均正确，且有因果关系的是(　　)
性质
用途
A
蛋白质能水解
盐析使蛋白质析出
B
淀粉遇KI溶液会变蓝
可用淀粉溶液检验海水中是否含碘元素
C
某些油脂常温时是固态
可用于制作肥皂
D
葡萄糖在人体内缓慢氧化
为生命活动提供能量
答案：D
题组三　淀粉水解程度的实验探究
4．现有三个实验方案，用以检验淀粉的水解情况：
方案甲：淀粉液水解液中和液溶液变蓝
结论：淀粉尚未水解
方案乙：淀粉液水解液无银镜产生
结论：淀粉完全没有水解
方案丙：淀粉液水解液中和液银镜现象
结论：淀粉已经水解
根据上述操作、现象，首先回答结论是否正确，然后简要说明理由：
(1)方案甲_____________________________________________________________；
(2)方案乙_____________________________________________________________；
(3)方案丙_____________________________________________________________。
答案：(1)不正确，因为最终溶液变蓝色，只能说明溶液中还有淀粉剩余，但不能说淀粉还没有开始水解
(2)不正确，淀粉水解液呈酸性，不能发生银镜反应，因此不能推断淀粉没有水解
(3)正确
　官能团决定物质性质
授课提示：对应学生用书第203页
官能团
代表物
典型化学反应
碳碳双键
乙烯
(1)加成反应：使溴的CCl4溶液褪色(2)氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色
苯
(1)取代反应：①在Fe粉催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应(2)加成反应：在一定条件下与H2反应生成环己烷注意：与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
羟基—OH
乙醇
(1)与活泼金属(Na)反应；(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成乙醛；(3)酯化反应：在浓硫酸催化下与酸反应生成酯和水
羧基—COOH
乙酸
(1)酸的通性；(2)酯化反应：在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水
酯基—COO—
乙酸乙酯
水解反应：酸性或碱性条件
醛基—CHO
葡萄糖
与新制Cu(OH)2悬浊液加热产生砖红色沉淀
[考能突破练]
1．下表为某有机物与各种试剂的反应现象，则这种有机物可能是(　　)
试剂
钠
溴水
NaHCO3溶液
现象
放出气体
褪色
放出气体
A.CH2===CH—CH2—OH
B．
C．CH2===CH—COOH
D．CH3COOH
解析：C项中的“”能使溴水褪色，“—COOH”能与Na、NaHCO3反应产生气体。
答案：C
2．苹果酸的结构简式为，下列说法正确的是(　　)
A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种
B．1
mol苹果酸可与3
mol
NaOH发生中和反应
C．1
mol苹果酸与足量金属Na反应生成1
mol
H2
D．与苹果酸互为同分异构体
解析：苹果酸中含有—OH和—COOH，二者均能发生酯化反应，A项正确；1
mol苹果酸只能与2
mol
NaOH发生中和反应，B项错误；1
mol苹果酸与足量金属Na反应生成1.5
mol
H2，C项错误；与苹果酸是同种物质，D项错误。
答案：A
3．薰衣草醇(结构如图)可以用于高级化妆品的香料。下列有关薰衣草醇的说法正确的是(　　)
A．薰衣草醇的分子式为C10H16O
B.薰衣草醇能发生加成反应和酯化反应
C．薰衣草醇分子中所有碳原子可能处于同一平面
D．薰衣草醇使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的原理相同
解析：根据薰衣草醇的结构简式可知其分子式为C10H18O，A项错误；薰衣草醇中含有碳碳双键，能发生加成反应，含有羟基，能发生酯化反应，B项正确；薰衣草醇分子中含有，为四面体结构，所有碳原子不可能处于同一平面，C项错误；薰衣草醇使溴水褪色是发生了加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化反应，原理不同，D项错误。
答案：B
4．已知a、b、c的分子式均为C4H8O2，它们的键线式如图所示，下列说法正确的是(　　)
A．a、b均能使酸性KMnO4溶液褪色
B．a、b、c均可与氢氧化钠溶液反应
C．a、b、c中只有b的所有原子处于同一平面
D．c的二氯代物有六种(不考虑立体异构)
解析：A项，a不能使酸性KMnO4溶液褪色；b中含有碳碳双键和羟基，能使酸性KMnO4溶液褪色，故A错误。B项，a中含有羧基，c中含有酯基，可以与氢氧化钠溶液发生反应；b与氢氧化钠溶液不反应，故B错误。C项，b中含有饱和碳原子，其分子中所有原子不可能处于同一平面，故C错误。D项，如果不考虑立体异构，c的二氯代物有6种，故D正确。
答案：D
授课提示：对应学生用书第204页
1．(2020·高考全国卷Ⅰ)紫花前胡醇()可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是(　　)
A．分子式为C14H14O4
B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C．能够发生水解反应
D．能够发生消去反应生成双键
解析：由结构简式可知紫花前胡醇的分子式为C14H14O4，A项正确；该有机物分子内含有碳碳双键和醇羟基，可以被酸性重铬酸钾溶液氧化，从而使酸性重铬酸钾溶液变色，B项错误；分子内含有酯基，能够发生水解反应，C项正确；分子内含有醇羟基，且与醇羟基相连的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子，故可发生消去反应，D项正确。
答案：B
2．(2020·高考全国卷Ⅱ)吡啶()是类似于苯的芳香化合物。2?乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是(　　)
A．MPy只有两种芳香同分异构体
B．EPy中所有原子共平面
C．VPy是乙烯的同系物
D.反应②的反应类型是消去反应
解析：MPy的芳香同分异构体有、、，共3种，A错误。EPy中含有两个“—CH2—”，均为饱和碳原子，所有原子不可能共平面，B错误。同系物是指结构相似，在组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的一系列有机物，VPy与乙烯结构不同，两者不互为同系物，C错误。由题图中醇羟基转化为碳碳双键可知，发生了消去反应，D正确。
答案：D
3．(2020·高考全国卷Ⅲ)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下：
下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是(　　)
A．可与氢气发生加成反应
B．分子含21个碳原子
C．能与乙酸发生酯化反应
D．不能与金属钠反应
解析：分子中有苯环和碳碳双键，可与氢气发生加成反应，A正确；分子含有21个碳原子，B正确；分子中有羟基，能与乙酸发生酯化反应，C正确；分子中有羟基，能与金属钠反应，D错误。
答案：D
4．(2019·高考全国卷Ⅱ)“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”是唐代诗人李商隐的著名诗句，下列关于该诗句中所涉及物质的说法错误的是(　　)
A．蚕丝的主要成分是蛋白质
B.蚕丝属于天然高分子材料
C．“蜡炬成灰”过程中发生了氧化反应
D．古代的蜡是高级脂肪酸酯，属于高分子聚合物
解析：A对：蚕丝的主要成分是蛋白质。B对：蚕丝属于天然高分子材料。C对：蜡烛燃烧属于氧化还原反应。D错：高级脂肪酸酯不属于高分子聚合物。
答案：D
5．(2019·高考江苏卷)糖类是人体所需的重要营养物质。淀粉分子中不含的元素是(　　)
A．氢　　　　　　　　　B．碳
C．氮
D．氧
解析：糖类是由C、H、O三种元素组成的，可分为单糖、二糖和多糖等，不含有氮元素。
答案：C
6．(2018·高考全国卷Ⅰ)下列说法错误的是(　　)
A．蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖
B．酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质
C．植物油含不饱和脂肪酸酯，能使Br2/CCl4褪色
D．淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖
解析：果糖属于单糖。
答案：A
7．(2017·高考全国卷Ⅰ)下列生活用品中主要由合成纤维制造的是(　　)
A．尼龙绳　　　　　　　B．宣纸
C．羊绒衫
D．棉衬衣
解析：宣纸和棉衬衣的主要成分是纤维素，羊绒衫是由羊毛制造的，纤维素和羊毛都属于天然纤维，只有尼龙绳是由合成纤维制造的。
答案：A
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