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第七章 有机化合物
第一节 认识有机化合物
教学设计
教学目标
根据碳原子的成键特点认识有机物的结构特点，培养“微观探析与科学探究”的核心素养。
以CH4的空间结构为例，认识烷烃的组成和结构特点，培养“宏观辨识与模型认知”的核心素养。
以典型有机物的结构，理解同系物、同分异构体的概念且会判断。
掌握甲烷的主要性质及应用。根据甲烷的性质，迁移理解烷烃的性质及应用，培养“证据推理与变化观念”的核心素养。
教学重难点
重点：甲烷的结构与性质、取代反应、同分异构体
难点：同分异构体
教学过程
一、导入新课
人类使用有机物的历史很长，世界上几个文明古国很早就掌握了酿酒、造醋和制饴糖的技术。据记载中国古代曾制取到一些较纯的有机物质，如没食子酸、乌头碱、甘露醇等；16世纪后期西欧制得了乙醚、硝酸乙酯、氯乙烷等。由于这些有机物都是直接或间接来自动植物体，因此，那时人们仅将从动植物体内得到的物质称为有机物。
随着科技的发展，大量的有机物被用人工的方法合成出来，那么，有机物究竟是什么样的物质呢？
二、新课讲授
【师】目前，人们在自然界发现和人工合成的物质已超过1亿种，其中绝大多数都是有机化合物，而且新的有机化合物仍在源源不断地被发现或合成出来。有机化合物有什么一般特点呢？
【学生】阅读教材。
【师】我们熟悉的甲烷是最简单的有机化合物，请同学们写出它的电子式和结构简式。
【学生】阅读教材，完成问题。
【提问】怎样计算化学反应速率呢？
【学生】思考回答
【师】有机化合物中碳原子的结构及成键特点
(1)有机物中，碳原子可以形成4个共价键。
(2)碳原子间成键方式多样
①碳碳之间的结合方式有单键、双键、三键。
②多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环(且可带支链)，如图。
(3)有机物结构特点
①有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能含有成千上万个碳原子。
②含有相同碳原子数的有机物分子，可能因为碳原子间成键方式或碳骨架的不同而具有多种结构。
【提问】请写出含4个碳原子的碳骨架结构。
【学生】
【过渡】通过甲烷的结构式，我们可以知道甲烷分子中原子的连接顺序。那么这些原子有着怎样的空间位置关系呢？
【学生】阅读教材。
【师】甲烷的空间结构是正四面体结构，碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子位于4个顶点上。分子中的4个C—H的长度和强度相同，相互之间的夹角相等，为109°28′。
【思考讨论】与甲烷结构相似的有机化合物还有很多。
乙烷 丙烷 正丁烷
分子式 C2H6 C3H8 C4H10
结构式
结构简式 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3
归纳这类有机化合物的分子式的通式。
总结这类有机化合物的组成和分子结构特点。
【学生】思考讨论。
【师】只含有碳和氢两种元素，碳原子之间都以碳碳单键结合，剩余的价键均用于与H结合，使每个碳原子的化合价达到“饱和”的 烃称为饱和烃，也称为烷烃。如果链状烷烃中的碳原子数为n，氢原子数就是2n＋2 ，分子通式可表示为CnH2n＋2 。
【提问】我们该如何给这类有机化合物命名呢？
【学生】阅读教材。
【师】
碳原子数(n)及表示
n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷
n＞10 相应汉字数字 ＋ 烷（C12H26称十二烷）
从以上几种烷烃的结构简式可以看出，相邻烷烃分子在组成上均相差一个CH2原子团。结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物，互称同系物。
【提问】写出几个互为同系物的有机化合物。
【学生】CH4、C2H6、C3H8
【师】同分异构现象是化合物具有相同的分子式 ，但具有不同结构的现象。同分异构现象的广泛存在是有机物种类繁多的重要原因之一。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
烷烃中，甲烷、乙烷、丙烷不存在同分异构体，其他烷烃均存在同分异构体，且同分异构体的数目随碳原子数的增加而增多，如丁烷有2种同分异构体、己烷有5种同分异构体、癸烷有75种同分异构体。
【提问】(1)C4H10是CH4的同系物吗？
(2)CH3—CH===CH2与互为同分异构体吗？
(3)CH2===CH2与是同系物吗？为什么？
【学生】思考回答。
【过渡】天然气、沼气和煤层气的主要成分是甲烷；护肤品、医用软膏中的“凡士林”和蜡烛、蜡笔中的石蜡，其主要成分含碳原子数较多的烷烃。请结合生活经验，想一想烷烃可能具有哪些性质。
【学生】阅读教材。
【师】烷烃均为难溶于水的无色物质。随分子中碳原子数增加，熔点、沸点与密度逐渐升高，在常温下的状态由气态变为液态，再到固态。
【师】在通常情况下，烷烃比较稳定，与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不发生反应。但在特定条件下可燃烧，在较高温度下会发生分解，与氯气等发生取代反应。
【提问】写出CH4、C3H8燃烧的化学方程式。
【学生】书写方程式。
【实验7-1】
【提问】观察现象并回答
【学生】第一支试管内气体颜色逐渐变浅，试管壁出现油状液滴，试管中有少量白雾，且试管内液面上升，有固体析出。套有铝箔的试管中无明显现象。
【思考讨论】Cl2与CH4反应生成了哪些产物？物质的量最多的是什么产物？有机产物中哪种产物常温下是气体？
【师】五种产物，有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl。HCl的量最多。CH3Cl在常温下是气体。
【思考讨论】能否用CH4和Cl2按1∶1的体积比混合来制取纯净的CH3Cl？为什么？
【师】不能。CH4和Cl2的反应是连锁反应，不可能只发生第一步取代反应，生成物为混合物，即CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与氯化氢形成的混合物，CH3Cl的产率低，因此不能用CH4和Cl2按1∶1的体积比混合来制取纯净的CH3Cl。
【总结】烷烃的化学性质和甲烷相似，通常情况下不与强酸、强碱以及强氧化剂发生反应，都不能使酸性高锰酸钾溶液以及溴水褪色。
(1)在光照条件下，烷烃与Cl2、Br2等卤素单质的气体发生取代反应，生成多种卤代产物和相应的卤化氢气体。CnH2n＋2＋X2CnH2n＋1X＋HX，CnH2n＋1X可与X2继续发生取代反应。
(2)链状烷烃的燃烧反应：CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O
【延伸】有机物的性质
(1)物理性质：大多数有机物的熔点比较低，难溶于水，易溶于汽油、乙醇、苯等有机溶剂。
(2)化学性质：大多数有机物容易燃烧，受热会发生分解；有机物的化学反应比较复杂，常伴有副反应发生，很多反应需要在加热、光照或使用催化剂的条件下进行。
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