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专题4有机化学基础
第一单元常见的烃
第2讲脂肪烃、芳香烃的结构与性质
一、课程标准要求
1. 认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成和结构特点。
2．比较烃类有机化合物的组成、结构和性质的差异。
3．了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
二、在高中化学教材体系中的地位
烃是有机化学中的基础物质，通过各类烃的代表物质结构、性质、用途及同系物的学习，强化了分类思想的重要性和“结构决定性质”的有机化合物学习方法。
进一步探究取代反应、加成反应、聚合反应等反应类型的特征，为后续内容的学习打下牢固的基础。
三、思维导图
四、课时安排建议
1课时
第1课时 脂肪烃、芳香烃的结构与性质
一、教学流程
活动一：构建知识体系
问题1：什么是烃？烃有哪些类别？通式如何表示？
[例题1]下列有8种有机物，将它们所属的类别填入下表：(填序号)
分类 烷烃 烯烃 炔烃 环烷烃 苯的同系物 芳香烃
有机化合物
[归纳总结]
问题2：各类烃的结构特点是什么？主要的物理、化学性质有哪些？
[归纳总结]
1．甲烷、乙烯、乙炔、苯的结构与性质比较
(1)分子结构
甲烷 乙烯 乙炔 苯
结构式
结构简式
分子构型
(2)化学性质
甲烷 乙烯 乙炔 苯
氧化 燃烧 现象
高锰酸钾 现象
应用
取代
加成 不反应
＝ ＝
(X：卤素单质、氢气或卤化氢等)
2．脂肪烃的物理性质
性质 变化规律
状态 常温下含有 ________碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到______、______
沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐______；同分异构体之间，支链越多，沸点______
相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐______，密度均比水______
水溶性 均难溶于水
[练习1]下列说法正确的是（ ）
A．甲烷分子的空间填充模型为，其二氯取代物有2种结构
B．苯和乙烯都能使溴水褪色，其褪色原理相同
C．相同质量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧，消耗氧气的物质的量相同
D．在一定条件下，苯与氯气生成氯苯的反应类型是加成反应
（练习1出处：2018·浙江10月选考。推荐理由：通过具体的问题，引发学生回忆烃的重要代表物质的结构和性质。）
[解析]　A项，由于甲烷是正四面体结构，所以它的二氯取代物只有一种；B项，苯使溴水褪色是因为萃取，而乙烯使溴水褪色是因为发生加成反应；C项，由于乙炔和苯的最简式相同，所以当质量相同时，其耗氧量也相同；D项，苯与氯气反应生成氯苯，发生取代反应。
[答案]　C
活动二：重难点突破
问题3：不饱和烃能和哪些物质发生加成反应？反应条件是什么？
[归纳总结]
3.不饱和烃的加成、加聚反应
①加成反应：有机化合物分子中_____________与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃、芳香烃的加成反应（写出有关反应的化学方程式）
＋3H2___________。
③加聚反应
丙烯加聚反应的化学方程式______________________________________________。
乙炔加聚反应的化学方程式为___________________________________________ 。
二烯烃的加成反应和加聚反应
a加成反应
b加聚反应：nCH2==CH—CH==CH2________________________________。
4.烷烃、芳香烃的取代反应
①取代反应：有机化合物分子中的某些原子(或原子团)被另一种_______________所取代的反应。
②烷烃的卤代反应
a．反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在______下反应。
b．产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)＋HX。
c．定量关系：～X2～HX，即取代1 mol氢原子，消耗______mol卤素单质生成1 mol HX。
③芳香烃的取代反应
a硝化：＋3HNO3______________________________________。
b卤代：＋Cl2______________________________________。
[例题2]完成下列有机物的转化，并判断反应类型。
(1)CH3CH==CH2＋________―→，反应类型：____________。
(2)CH3CH==CH2＋Cl2____________＋HCl，反应类型：____________。
(3)CH2==CH—CH==CH2＋__________―→，反应类型：____________。
(4)____________＋Br2―→，反应类型：____________。
(5)____________，反应类型：____________。
[答案]　(1)Cl2　加成反应 (2)　取代反应
(3)Br2　加成反应(4)CH3—C≡CH　加成反应(5)nCH2==CHCl　加聚反应
[练习2]已知苯可以进行如下转化：
回答下列问题：
(1)反应①的反应类型为________，化合物A的化学名称为________。
(2)化合物B的结构简式为________，反应②的反应类型为________。
(3)如何仅用水鉴别苯和溴苯：________________________________________________。
[答案](1)加成(或还原)反应　环己烷　(2)　消去反应　(3)加入水，油层在上层的为苯，油层在下层的为溴苯
[解析]　(1)反应①为加成反应，生成的A为，为环己烷。
(2)环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应生成B()，B再发生消去反应生成。
(3)苯的密度比水小，溴苯的密度比水大，加入水，油层在上层的为苯，油层在下层的为溴苯。
问题4：根据各类烃的化学性质，将2个碳原子的代表物质建立转化关系，完成思维导图。
示例：
活动三：巩固提升
1．关于的说法正确的是(　 　)
A．该有机物能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色
B．分子中共平面的原子数目最多为14
C．分子中的苯环由单双键交替组成
D．与Cl2发生取代反应生成两种产物
2．某烃结构式用键线式表示为，该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)，所得的产物有(　　)
A．3种　　　　　　　　　　 B．4种
C．5种 D．6种
3．金刚烷具有类似樟脑气味的无色晶体，其衍生物在医药方面有着重要的用途。以化合物X为起始原料发生一系列反应制得金刚烷(Z)的过程如图所示，下列说法正确的是(　　)
A．X、Y、Z均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．X生成Y的反应为还原反应
C．Y生成Z的反应为消去反应
D．金刚烷的一氯取代物有3种
4．下列是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，有关叙述正确的是(　　)
A．反应①为取代反应，其产物可能是
B．反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟
C．反应③为取代反应，反应条件是100 ℃
D．反应④是1 mol甲苯与1 mol H2发生加成反应
5．对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知①苯环上的硝基可被还原为氨基：＋3Fe＋6HCl―→＋3FeCl2＋2H2O，产物苯胺还原性强，易被氧化；②—CH3为邻、对位取代定位基，而—COOH为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是(　　)
A．甲苯XY对氨基苯甲酸
B．甲苯XY对氨基苯甲酸
C．甲苯XY对氨基苯甲酸
D．甲苯XY对氨基苯甲酸
6．有下列物质：①乙苯，②环己烯，③苯乙烯，④对二甲苯，⑤叔丁基苯[]。
回答下列问题：
(1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是______________ (填序号，下同)。
(2)互为同系物的是__________________。
(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是________。
(4)写出②④分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式：________、__________________。
7．苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：
(R、R′表示烷基或氢原子)
(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是____________________；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有________种。
(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式：________________________________________________________。
8．烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃A为原料合成粘合剂M的路线图。
回答下列问题：
(1)下列关于路线图中的有机物或转化关系的说法正确的是________(填字母)。
A．A能发生加成反应、氧化反应、缩聚反应
B．B的结构简式为CH2ClCHClCH3
C．C的分子式为C4H5O3
D．M的单体是CH2==CHCOOCH3和
(2)A分子中所含官能团的名称是________，反应①的反应类型为________。
(3)设计步骤③⑤的目的是______________________________________________________，
C的名称为______________________。
(4)C和D生成M的化学方程式为___________________________________________________
________________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________________。
参考答案
1．答案　A
解析　分子中含有碳碳叁键，能与溴加成，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故A正确；根据苯中12个原子共平面，乙炔中四个原子共直线，甲烷中三个原子共平面，因此分子中共平面的原子数目最多为15个(甲基中碳原子和其中一个氢原子与其他原子共面)，故B错误；分子中的苯环中碳碳键是介于碳碳单键和双键之间独特的键，故C错误；与Cl2发生取代反应，取代甲基上的氢有一种产物，取代苯环上的氢有四种产物，因此取代反应生成五种产物，故D错误。
2．答案：选C。
解析：当溴与发生1，2 加成时，生成物为，有3种；当溴与发生1，4 加成时，生成物为，有2种，共5种。
3．答案　B
解析　只有X含有双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错误；X生成Y是发生了和氢气的加成，故此反应既属于加成反应，也属于还原反应，故B正确；Y和Z的分子式相同而结构不同，未去掉小分子生成不饱和键，故C错误；金刚烷中只含有两种不同化学环境的氢原子，故D错误。
4．答案　B
解析　氯气与甲苯在光照条件下，取代甲基上的H，在催化剂条件下，取代苯环上的H，故A错误；由于甲苯分子中碳含量非常高，故甲苯燃烧时，燃烧不充分有浓烟，所以燃烧现象为火焰明亮并伴有浓烟，故B正确；甲苯与浓硝酸反应的反应条件是：浓硫酸、100 ℃，故C错误。
5．答案　A
解析　由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化，故先将甲基氧化为羧基，再将硝基还原为氨基；—CH3为邻、对位取代定位基；而—COOH为间位取代定位基，产物中的氨基在羧基的对位，如果先氧化甲基成羧基，发生硝化反应时，硝基在羧基的间位，所以先用—CH3的对位取代效果，在甲基的对位引入硝基，再将甲基氧化成羧基，最后将硝基还原成氨基，所以步骤为甲苯XY对氨基苯甲酸，即合理选项为A。
6．答案　(1)①②③④(2)①⑤或④⑤
(3)②③(4)HOOC(CH2)4COOH　
7．答案　(1)　9
(2)
解析　(1)本题以分子式为C10H14的苯的同系物可能具有的结构展开讨论。侧链与苯环直接相连的碳原子上都有氢原子，产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目；若苯的同系物能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸)，说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构(—CH2CH2CH3和)，两个侧链在苯环上的位置又有邻、间和对位3种可能，故分子式为C10H14、有两个侧链的苯的同系物有3×3＝9种可能的结构。(2)分子式为C10H14的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只有2个相同的侧链且位于对位，或4个相同的侧链，且两两处于对称位置。
8．答案　(1)D(2)碳碳双键　取代反应(3)保护碳碳双键，防止被氧化　丙烯酸甲酯
(4)nCH2==CHCOOCH3＋nCH2==
解析　A为烯烃，分子式为C3H6，其结构简式为CH3CH==CH2；结合反应②的生成物为CH2==CHCH2OH，及反应①的条件可知B为ClCH2CH==CH2；生成D的反应物为CH2==CH—CN，由粘合剂M逆推可知D为，故C为CH2==CHCOOCH3。(1)CH3CH==CH2可发生加成反应和氧化反应，不能发生缩聚反应，A项错误；B为ClCH2CH==CH2，B项错误；CH2==CHCOOCH3的分子式为C4H6O2，C项错误。
(2)A为CH3CH==CH2，其官能团为碳碳双键，反应①是甲基在光照条件下的取代反应。
(3)反应③是CH2==CHCH2OH通过加成反应，使碳碳双键得以保护，防止后续加入酸性KMnO4溶液时被氧化，待羟基被氧化后，再通过消去反应，得到原来的碳碳双键；C为CH2==CHCOOCH3，其名称为丙烯酸甲酯。
(4)CH2==CHCOOCH3与通过加聚反应生成。
二、教学建议
1．通过各类烃的代表物质结构和性质的复习，突出有机化学中结构决定性质的学科思维，培养学生的分类思想。
2．让学生在书写有机化学方程式和应用性质解题的过程中巩固基础知识、培养学生迁移运用知识的能力，从而达成较好的教学效果。
三、情境素材
1．1,3-丁二烯的结构与性质
1,3-丁二烯是一种有机化合物，化学式为C4H6，是一种带有轻微芳香味的无色气体。具有不溶于水，溶于乙醇、甲醇，易溶于丙酮、乙醚、氯仿等的性质。是制造合成橡胶、合成树脂、尼龙等的原料。
1,3-丁二烯的双键比一般的C=C双键长一些，单键比一般的C-C单键短些，并且C-H键的键长比丁烷中要短。这正是1,3-丁二烯分子中发生了键的平均化的结果。这种存在于共轭体系中表现出来的原子间的互相影响，叫做共轭效应。由于C与C之间存在σ键和π键，并且起到共轭效应的是π键，因此我们也称1,3-丁二烯的共轭效应为派派共轭。由于共轭效应，π键电子成为一种离域电子，在分子轨道上运动，而不再局限于两个碳原子之间。
共轭二烯烃比较容易发生1,2或1,4加成。极性溶剂不利于1,4加成。在非极性溶剂中，升高温度更有利于1,2结构含量的增加；而在极性添加剂的参与下的烃类溶剂的聚合中，升高温度更有利于1,4结构含量的增加。当然具体的加成方式还受到反应物结构的影响。
2．芳香烃的理化特性和用途
芳香烃，通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。是闭链类的一种。具有苯环基本结构，历史上早期发现的这类化合物多有芳香味道，所以称这些烃类物质为芳香烃，后来发现的不具有芳香味道的烃类也都统一沿用这种叫法。例如苯、二甲苯、萘等。
通过分离，分出其中的苯、甲苯、二甲苯。主要用于橡胶工业，胶黏剂，制鞋业等。也是生产对二甲苯（PX）的主要原料。
混合芳烃是无色透明液体，气味：有特殊气味，窄馏分重整芳烃抽提所得的芳烃混合物。其中含有苯、甲苯、二甲苯。可作为石油树脂、汽油、溶剂的原料。
芳香烃不溶于水，但溶于有机溶剂，如乙醚、四氯化碳、石油醚等非极性溶剂。一般芳香烃均比水轻；沸点随相对分子质量升高而升高；熔点除与相对分子质量有关外，还与其结构有关，通常对位异构体由于分子对称，熔点较高。
碱金属（钠、钾或锂）在液氨与醇（乙醇、异丙醇或二级丁醇）的混合液中，与芳香化合物反应，苯环可被还原成1,4-环己二烯类化合物，这种反应叫做Birch（伯奇）还原。例如，苯可被还原成1,4-环己二烯。
3．三叠烯
2016年诺贝尔化学奖由法国、美国及荷兰的三位化学家共同获得，以表彰他们在“分子马达”研究方面的成就．最初的“分子马达”的关键组件是三叠烯。
四 烃的思维导图

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