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专题4 有机化学基础
第二单元 烃的衍生物
第2讲 醇与酚等的结构、性质及应用(1课时)
一、课程标准要求
认识醇、酚的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。让学生认识到多官能团对有机物性质的影响与制约。让学生认识到官能团是物质化学性质的决定因素;还要注意有机分子中的原子或原子团的相互影响，从而理解分子结构与化学性质的辩证关系。
二、在高中化学教材体系中的地位
本节内容在整个有机化学中处于举足轻重的地位，为后边的有机化学的学习，奠定了良好的基础。
三、思维导图
四、课时安排建议
第1课时
第1课时 醇与酚等的结构、性质及应用(1课时)
一、教学流程
活动一：构建知识体系
问题1： 醇的概念、分类、性质？
[例题1]
以1-丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。
(1)与Na反应
， 。
(2)催化氧化
， 。
(3)与HBr的取代
， 。
(4)浓硫酸，加热，分子内脱水
， 。
(5)与乙酸的酯化反应
， 。
[答案]
(1)2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑，①
(2)2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O，①③
(3)CH3CH2CH2OH＋HBrCH3CH2CH2Br＋H2O，②
(4)CH3CH2CH2OHCH3CH==CH2↑＋H2O，②⑤
(5)CH3CH2CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH2CH3＋H2O，①。
[归纳总结]
(1)醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α-H及其个数：
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(2)醇能否发生消去反应取决于醇分子中是否有β-H，若β碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。
问题2：酚的概念、性质？
[例题2]
(1)酚羟基的反应(弱酸性)
与NaOH反应：
与Na2CO3反应：
(2)与溴水的取代反应
(3)显色反应：与FeCl3溶液作用显 色。
(4)苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式是：
(5)氧化反应：易被空气氧化为 色。
[答案](1)＋NaOH―→＋H2O；
＋Na2CO3―→＋NaHCO3。
(2)＋3Br2―→＋3HBr。 (3)紫
(4)
＋nHCHO
(5)粉红
[归纳总结]
乙醇、苯甲醇、苯酚的性质比较
物质 CH3CH2OH INCLUDEPICTURE "E:\\张潇\\2021\\一轮\\化学\\苏教江苏\\word\\++17.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\张潇\\2021\\一轮\\化学\\苏教江苏\\word\\++17.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张潇\\2021\\一轮\\化学\\苏教江苏\\word\\++17.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张潇\\2021\\一轮\\化学\\苏教江苏\\word\\++17.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张潇\\2021\\一轮\\化学\\苏教江苏\\word\\++17.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张潇\\2021\\一轮\\化学\\苏教江苏\\word\\++17.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张潇\\2021\\一轮\\化学\\苏教江苏\\word\\++17.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张潇\\2021\\一轮\\化学\\苏教江苏\\word\\++17.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张潇\\2021\\一轮\\化学\\苏教江苏\\word\\++17.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张潇\\2021\\一轮\\化学\\苏教江苏\\word\\++17.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\张潇\\e\\张潇\\2021\\一轮\\化学\\苏教江苏\\word\\++17.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张潇\\2021\\一轮\\化学\\苏教江苏\\word\\++18.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\张潇\\2021\\一轮\\化学\\苏教江苏\\word\\++18.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张潇\\2021\\一轮\\化学\\苏教江苏\\word\\++18.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张潇\\2021\\一轮\\化学\\苏教江苏\\word\\++18.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张潇\\2021\\一轮\\化学\\苏教江苏\\word\\++18.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张潇\\2021\\一轮\\化学\\苏教江苏\\word\\++18.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张潇\\2021\\一轮\\化学\\苏教江苏\\word\\++18.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张潇\\2021\\一轮\\化学\\苏教江苏\\word\\++18.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张潇\\2021\\一轮\\化学\\苏教江苏\\word\\++18.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张潇\\2021\\一轮\\化学\\苏教江苏\\word\\++18.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\张潇\\e\\张潇\\2021\\一轮\\化学\\苏教江苏\\word\\++18.TIF" \* MERGEFORMATINET
结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链碳原子相连 —OH与苯环直接相连
主要化学性质 ①与钠反应；②取代反应；③消去反应(苯甲醇不可以)；④催化氧化生成醛；⑤酯化反应 ①弱酸性；②取代反应；③显色反应；④加成反应；⑤与钠反应；⑥氧化反应
特性 灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质产生(生成醛或酮) 遇FeCl3溶液显紫色
[练习1]
1．环氧乙烷(b，分子式为C2H4O，相对分子质量为44)低温下为无色液体，是重要的工业合成中间体和消毒剂。分析图示流程，下列说法不正确的是(　　)
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A．b、c在水中溶解度均较大
B．a、b分子中所有原子均共面
C．b、c均能使蛋白质变性
D．a与H2O的加成产物与c均为醇类物质
2．有机物的结构可用键线式简化表示，如CH3—CH==CH—CH3可表示为 INCLUDEPICTURE "E:\\张潇\\2021\\一轮\\化学\\苏教江苏\\word\\11-90A.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\张潇\\2021\\一轮\\化学\\苏教江苏\\word\\11-90A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张潇\\2021\\一轮\\化学\\苏教江苏\\word\\11-90A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张潇\\2021\\一轮\\化学\\苏教江苏\\word\\11-90A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张潇\\2021\\一轮\\化学\\苏教江苏\\word\\11-90A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张潇\\2021\\一轮\\化学\\苏教江苏\\word\\11-90A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张潇\\2021\\一轮\\化学\\苏教江苏\\word\\11-90A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张潇\\2021\\一轮\\化学\\苏教江苏\\word\\11-90A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张潇\\2021\\一轮\\化学\\苏教江苏\\word\\11-90A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张潇\\2021\\一轮\\化学\\苏教江苏\\word\\11-90A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\张潇\\e\\张潇\\2021\\一轮\\化学\\苏教江苏\\word\\11-90A.TIF" \* MERGEFORMATINET ，有机物萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂和溶剂。已知α-萜品醇的键线式如图，则下列说法不正确的是(　　)
A．1 mol该物质最多能和1 mol氢气发生加成反应
B．分子中含有的官能团为羟基和碳碳双键
C．该物质能和金属钾反应产生氢气
D．该物质能发生消去反应生成三种可能的有机物
3．苯酚和丙酮都是重要的化工原料，工业上可用异丙苯氧化法生产苯酚和丙酮，其反应和工艺流程示意图如下，下列有关说法正确的是(　　)
A．a、b均属于芳香烃
B．a、d中所有碳原子均处于同一平面上
C．a、c均能与溴水反应
D．c、d均能发生氧化反应
4．BHT是一种常用的食品抗氧化剂，从出发合成BHT的方法有如下两种。下列说法不正确的是(　　)
A．推测BHT微溶或难溶于水
B．BHT与都能与溴水反应产生白色沉淀
C．方法一和方法二的反应类型分别是加成反应和取代反应
D．BHT与具有的官能团的种类和个数均相等
(练习1出处：高三调研试题。推荐理由：通过练习能过理解掌握官能团的结构与性质。)
活动二：重难点突破
问题3：下列四种有机物的分子式均为C4H10O。
① CH3CH2CH2CH2OH　 ②
③ 　 ④
分析其结构特点，用序号解答下列问题：
(1)其中能与钠反应产生H2的有________。
(2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是__________。
(3)能被氧化成酮的是__________。
(4)能发生消去反应且生成两种产物的是__________。
[答案]　(1)①②③④　(2)①③　(3)②　(4)②
典例简析
[典型题例]
A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量浓溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。
(1)写出A和B的结构简式：A_________________________________________________，
B________________________________________________________________________。
(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：_________________________________
________________________________________________________________________。
(3)A与金属钠反应的化学方程式为____________________________________________
________________________________________________________________________。
与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为________。
[解析] (1)依据分子式C7H8O知A和B均为不饱和化合物。由于A、B均能与Na反应放出H2，且分子结构中只有一个氧原子，故A、B中均含有—OH，为醇和酚类。A不溶于NaOH溶液，又不能使溴水褪色，故A为。B溶于NaOH溶液，且与适量浓溴水反应生成白色沉淀，故B为酚，结合其苯环上一溴代物有两种，则B为。
(3)、、H2O与金属钠反应生成H2的物质的量关系分别为～H2、～H2、2H2O～H2，所以生成等量H2时分别需三种物质的物质的量之比为1∶1∶1。
[答案] 　(1)　
(2)＋NaOH―→＋H2O
(3)＋2Na―→＋H2↑　1∶1∶1
[小结]
[练习2] 醌类化合物广泛存在于植物中，有抑菌、杀菌作用，可由酚类物质制备：
下列说法不正确的是(　　)
A．反应Ⅰ、Ⅱ均为氧化反应
B．对苯醌、萘醌均属于芳香化合物
C．苯酚与萘酚含有相同官能团，但不互为同系物
活动三：巩固提升
1．如图表示有机物M转化为X、Y、Z、W的四个不同反应。下列叙述正确的是(　　)
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A．与X官能团相同的X的同分异构体有7种 B．反应②一定属于加成反应
C．W分子中含有两种官能团 D．Z的分子式为C3H2O
2．某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：
下列叙述错误的是(　　)
A．X、Y和Z均能使溴水褪色 B．X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2
C．Y既能发生取代反应，也能发生加成反应 D．Y可作加聚反应的单体，X可作缩聚反应的单体
3．膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一是芥子醇，结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是(　　)
A．芥子醇的分子式是C11H14O4，属于芳香烃
B．1 mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2
C．芥子醇不能与FeCl3溶液发生显色反应
D．芥子醇能发生的反应类型有氧化反应、取代反应、加成反应
4．由丁炔二醇可以制备1,3-丁二烯，请根据下面的合成路线图填空：
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(1)写出各反应的反应条件及试剂名称：X________；Y________。
(2)写出A、B的结构简式：A________；B________。
(3)请写出A生成1,3-丁二烯的化学方程式
________________________________________________________________________。
5．佳味醇是一种重要的有机合成中间产物，也可直接作农药使用。下图是以苯酚为原料合成佳味醇的流程：
已知：
①R1BrR1MgBrR1—R2(THF为一种有机溶剂)
②C6H5—O—RC6H5—OH
回答下列问题：
(1)B的分子式为C3H5Br，B的结构简式为____________________________________。
(2)A与B反应的反应类型为________。
(3)由C→佳味醇的化学方程式为____________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)D是化合物B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱显示有2种不同的化学环境的氢，且峰面积比为4∶1，D的结构简式为________。
(5)写出符合下列要求的佳味醇的所有同分异构体的结构简式：
________________________________________________________________________。
①遇FeCl3溶液呈紫色；
②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种。
(6)化合物B经过下列转化，可合成用于制造树脂、合成橡胶乳液的有机原料丙烯酸。
……―→丙烯酸
ⅰ.完成从F到丙烯酸的合成路线。
ⅱ.设置反应②的目的是____________________________________________________。
[参考答案]
1．C
解析：X为CH3COOCH2CH==CH2，与X官能团相同的X的同分异构体含有碳碳双键和酯基，如为乙酸和丙烯醇形成的酯，除去X还有2种，如为甲酸与丁烯醇形成的酯，对应的醇可看作羟基取代丁烯的H，有8种，另外还有CH3CH2COOCH==CH2、CH2==CHCOOCH2CH3、CH2==CHCH2COOCH3等，故A错误；如生成CH2==CHCH2Cl，则为取代反应，故B错误；W为CH2BrCHBrCH2OH，含有溴原子、羟基两种官能团，故C正确；Z的分子式为C3H4O，故D错误。
2．B
解析：A项，X、Z中含有酚羟基，都能与溴发生取代反应，Y中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，三者均能使溴水褪色，正确；B项，酚羟基的酸性比碳酸弱，不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，错误；C项，Y中苯环上的氢原子可以被取代，碳碳双键和苯环都可以发生加成反应，正确；D项，Y中含有碳碳双键可以发生加聚反应，X中含有酚羟基，可以发生酚醛缩合反应，正确。
3．D
解析：芥子醇结构中含有氧元素，故不是烃，A项错误；酚羟基苯环上邻、对位没有可被取代的氢原子，只有碳碳双键与溴发生加成反应，B项错误；芥子醇中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，C项错误；碳碳双键、醇羟基能发生氧化反应，醇羟基能发生取代反应，苯环、碳碳双键能发生加成反应，D项正确。
4．(1)加热，Ni作催化剂、H2　加热，乙醇溶液、NaOH　(2)
CH2BrCH2CH2CH2Br　(3)CH2==CH—CH==CH2＋2H2O
5．(1)CH2===CHCH2Br　(2)取代反应
ii．保护目标产物中的碳碳双键(或防止碳碳双键被氧化)
解析：B的分子式为C3H5Br，结合B和A反应生成产物的结构简式可知，B为CH2===CHCH2Br，A为，根据已知信息①可知C的结构简式为，由信息②可知佳味醇的结构简式为。
(1)B的结构简式为CH2===CHCH2Br。
(2)A分子中羟基上的氢原子被CH2===CHCH2Br中的烃基取代生成和HBr，该反应的反应类型为取代反应。
(4)D是化合物B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱显示有2种不同化学环境的氢，且峰面积比为4∶1，说明化合物D中这2种不同化学环境的氢原子的个数比为4∶1，符合条件的D的结构简式为。
(5)遇FeCl3溶液呈紫色，说明苯环上含有酚羟基，苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种，说明苯环上另一个取代基和羟基处于苯环的对位上，烃基—CH2—CH==CH2的同分异构体有—CH==CH—CH3、—C(CH3) ==CH2和，由此可得符合条件的同分异构体。
(6)B的结构简式是CH2==CHCH2Br，B发生水解反应生成的E为CH2==CHCH2OH，E和HBr发生加成反应生成F，F的结构简式是CH3CH(Br)CH2OH，F发生催化氧化生成CH3CH(Br)CHO，产物继续被氧化、酸化生成CH3CH(Br)COOH，最后通过消去反应生成CH2===CHCOOH；因为在氧化羟基的同时碳碳双键也易被氧化，所以为了保护碳碳双键才设置反应②。
二、教学建议
1．进行有机物性质教学时，除了以典型代表物的具体反应为载体，通过类比迁移学习一类有机化合物的性质，还可以分析有机化合物分子中的官能团和化学键、预测可能的断键部位与相应的反应，然后提供反应事实，引导学生通过探究学习一类有机化合物的性质。
2．通过嫁接的方式让学生对官能团进行归纳、分析、对比和应用，快速完善知识网络体系。
3．课堂上把更多的时间留给学生，让学生自己忆、练、评、悟。
三、情境素材(教参P110)
1．乙醇脱水反应的催化剂
2．甲醇、乙醇------车用新燃料
3．外科消毒之父------李斯特与石炭酸消毒法
4．苯酚与溴水反应的机理
5．含酚废水的处理

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