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专题4 有机化学基础
第一单元 常见的烃
第1讲 常见的烃
一、课程标准要求
1．认识官能团的种类(碳碳双键、碳碳叁键、羟基、氨基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基)，从官能团的视角认识有机化合物的结构，知道简单有机化合物的命名。
2．能判断有机化合物分子中碳原子的饱和程度、键的类型，分析键的极性；能依据有机化合物分子的结构特征分析简单有机化合物的某些化学性质。
3．能辨识同分异构现象，能写出符合特定条件的同分异构体，能举例说明立体异构现象。
4．能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法，能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。
二、在高中化学教材体系中的地位
从课程模块层面看，常见的烃跨越于必修模块和选修模块，是普通高中学生学科学习的基础性内容，其中有机物的命名为选修模块的要求，研究有机物的方法是最基本的研究物质的思路和方法。
通过官能团分析，明确有机物的分类，结合现代化的物理方法分析有机物的结构，形成初步的认知模型；特定条件下同分异构体的书写，进一步认识结构与性质的相互性，培养明确的思维习惯。
三、思维导图
四、课时安排建议
第1课时 有机物组成、分类和命名(1课时)
第2课时 脂肪烃、芳香烃的结构和性质(1课时)
第1课时 有机物的组成、分类和命名(1课时)
一、教学流程
活动一：构建知识体系
问题1：有机物分子中碳原子的成键
1．有机物中碳原子的成键特点)
(1)成键数目多：有机物中碳原子可以与其他原子或碳原子之间形成4个共价键。如果少于四根键或是多于四根键均是不成立的。
(2)成键方式多：碳原子之间可以形成碳碳单键、碳碳双键和碳碳叁键，碳原子与氢原子之间只能形成碳氢单键，碳原子与氧原子之间可以形成碳氧单键或碳氧双键。
(3)骨架形式多：多个碳原子可以形成碳链，也可以形成碳环。
(4)碳原子的排列方式、连接顺序不同，导致有机物存在大量的同分异构体。
2．碳原子的成键方式与空间结构
(1)单键：碳原子能与其他四个原子形成四面体结构，即碳原子与其他四个原子形成单键是成四面体结构，最多三个原子处于同一平面上，且单键可以旋转。
(2)双键：形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一个平面上。
(3)叁键：形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一条直线上。
(4)苯环：苯环上6个碳原子及与碳原子直接相连的6个原子处于同一个平面上。
(5)三种碳原子：
饱和碳原子 仅以单键方式成键的碳原子
不饱和碳原子 以双键或叁键方式成键的碳原子
手性碳原子 饱和碳原子中，结合四个不同原子或原子团的碳原子
[例题1]已知某有机物分子结构为
有关该分子下列说法正确的是(　　)
A．分子中甲基(—CH3)上的氢原子有可能都与苯环共平面
B．—CHF2基团中两个F原子可能同时与双键共平面
C．最多有18个原子共平面
D．分子中至多有6个碳原子共线
[解析]　按照结构特点，简单表示其空间结构如图所示。
由图形可以看到，与叁键碳原子直接相连的原子在同一条直线l上，与苯环直接相连的原子在平面N中，与双键碳直接相连的原子在平面M中。直线l一定在平面N中，由于碳碳单键的旋转，甲基上3个氢只可能有一个在这个平面内。—CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子，最多只有一个在双键决定的平面M中，故A错，B错；平面M和平面N一定共用两个碳原子，可以通过旋转碳碳单键，使两平面重合，此时仍有—CHF2中的两个原子和—CH3中的两个氢原子不在这个平面内，故最多有20个原子在M、N重叠的平面上，C错；要使苯环外的碳原子共直线，必须使双键部分键角为180°，但烯烃中键角为120°，所以苯环以外的碳不可能共直线，故至多有6个碳原子共线，D正确。
[答案]　D
[例题2]下列分子中指定的碳原子(用*标记)不属于手性碳原子的是(　　)
[解析]　手性碳原子的特点是其所连接的四个原子或原子团各不相同。A项中的碳原子连接两个氢原子，不是手性碳原子。
[答案]　A
[归纳总结]
有机物分子中原子共平面的判断方法
(1)一般采用单键旋转法
碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团可以以“C—C”为轴旋转。
①直线与平面连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔：，所有原子共平面。
②平面与平面连接，如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合，但不一定重合。如苯乙烯：分子中的所有原子可能共面，也可能不完全共面。即分子中共平面原子至少12个，最多16个。
③平面与立体连接，如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。
(2)判断方法与技巧
根据所给有机物的结构简式，将结构展开，尽可能地体现出其空间构型。利用常见的结构单元来分析，常见的结构单元有甲烷的正四面体形、乙烯和苯环的平面形、乙炔的直线形。
问题2：同系物和同分异构体
1．同系物
(1)概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
(2)烷烃同系物：分子式都符合CnH2n＋2(n≥1)，如CH4、CH3CH3、互为同系物。
(3)同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。
(4)同系物的判断方法：首先官能团的种类和个数要相同，其次分子式不能相同，且符合同一通式。
[注意]　具有同一通式的有机物不一定属于同系物。如：
①和均符合CnH2n－6O的通式，但前者属于酚类，后者属于醇类，它们不是同系物。
②CH2===CH2和均符合CnH2n的通式，它们分别属于烯烃和环烷烃。
③CH3CH2COOH和CH3COOCH3均符合CnH2nO2的通式，它们分别属于羧酸和酯，是同分异构体。
2．同分异构现象和同分异构体
同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但结构不同，而产生性质差异的现象
同分异构体 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体
类型 碳链异构 碳链骨架不同。如CH3—CH2—CH2—CH2—CH3和
位置异构 官能团位置不同。如CH2=CH—CH2—CH3和CH3—CH=CH—CH3
官能团异构 官能团种类不同如CH3CH2OH和CH3—O—CH3
类型 立体异构顺反 异构 含有碳碳双键，且构成双键的任何一个碳原子上所连接的两个原子或基团不相同，如，或者。
对映异构 含有手性碳原子
特别提醒：
(1)烷烃中甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象；丁烷的同分异构体有2种；戊烷的同分异构体有3种。
(2)烷基的同分异构：甲基、乙基无同分异构现象；丙基有2种，丁基有4种。
(3)一般题中不特别强调，不考虑立体异构。
3．有机物结构的三种常用表示方法
表示有机物结构的方法有：结构式、结构简式和键线式。如乙醇结构式：，结构简式：C2H5OH或CH3CH2OH，键线式： 。当碳原子数较多时和环状物通常用键线式表示。
4．同分异构体的书写与数目判断
(1)同分异构体的书写方法
①烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：
a．主链由长到短。
b．支链由散到整，由不同碳到同一碳原子。
c．支链位置由心到边(一边走，不到端，支链碳数小于挂靠碳离端点位数)。
②具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。具体规则如下：
a．首先写碳链异构：碳链的连接方式不同而产生的同分异构体。
b．其次写官能团的位置异构：分子中官能团(包括双键、叁键、羟基)等位置不同而产生的同分异构体。如1 丁烯与2 丁烯；1 丙醇与2 丙醇。
c．最后写官能团的种类异构：分子中官能团种类不同而分属不同类物质的异构体。常见的如：碳原子数相同的烯烃与环烷烃；炔烃与二烯烃、环烯烃；醇与醚；醛与酮、烯醇、环醚、环醇；羧酸与酯、羟基醛；酚与芳香醇、芳香醚；硝基烷与氨基酸等。
③芳香族化合物：
a．烷基的类别与个数，即碳链异构。
b．若有2个侧链，则存在邻、间、对3种位置异构。
c．若有3个侧链，且三个侧链均不相同，则存在10种位置异构，若三个侧链中有两个相同，则有6种位置异构，若三个侧链均相同，则有3种位置异构。
(2)同分异构体数目的判断方法
基团连接法 将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种
换位思考法 将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯(C6H2Cl4)的同分异构体也有3种
等效氢原子法(又称对称法) 分子中等效氢原子有如下情况： ①分子中同一个碳上的氢原子等效； ②同一个碳的甲基氢原子等效； ③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效
定一移一或定二移一法 分析二元取代物的或多元取代物数目方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl
[例题3] 下列物质一定属于同系物的是(　　)
A．⑦⑧ B．⑤⑦ C．①②③ D．④⑥⑧
[解析]　同系物要求符合同一通式结构相似，在分子组成上相差若干个CH2原子团并且含有相同种类和数目的官能团。
[答案] 　B
活动二：重难点突破
问题3：有机物的分类
1．按碳的骨架分类
2．按官能团分类
(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。
(2)各类有机物的官能团和典型代表物
类别 官能团的结构式及名称 代表物名称、结构简式
烷烃 — 甲烷CH4
烯烃 (碳碳双键) 乙烯CH2===CH2
炔烃 —C≡C—(碳碳叁键) 乙炔CH≡CH
芳香烃 — 苯
卤代烃 —X(卤素原子) 溴乙烷CH3CH2Br
醇 —OH (醇羟基) 乙醇CH3CH2OH
酚 (酚羟基) 苯酚
醚 (醚键) 乙醚CH3CH2OCH2CH3
醛 (醛基) 乙醛CH3CHO
酮 (羰基) 丙酮
羧酸 (羧基) 乙酸CH3COOH
酯 (酯基) 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3
特别提醒：
(1)除上述官能团外，还有含氮官能团，如氨基：—NH2，硝基：—NO2，氰基：—CN，酰胺键(肽键)—CONH—。
(2)苯环不属于官能团。分子中不含苯环，而含其他碳环结构的化合物属于脂环化合物。
(3)含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。 虽然含有醛基，但不属于醛，应属于酯。
(4)羧基不能拆分成羰基和羟基
[典型例题]
[例题4] (2019·南阳模拟)下列叙述正确的是(　　)
A．和均是芳香烃，既是芳香烃又是芳香化合物
B．分子组成相差一个—CH2—，因此是同系物关系
C．含有醛基，所以属于醛类
D．分子式为C4H10O的物质，可能属于醇类或醚类
[解析]　烃是指仅含碳、氢两种元素的化合物，含苯环的烃为芳香烃，含苯环的化合物为芳香族化合物，A中有机物分别是芳香烃、环烷烃、芳香族化合物，A项错误；羟基与苯环直接相连的称为酚，羟基与链烃基相连的称为醇，B中分子分别是酚和醇，不属于同系物，B项错误；C中有机物属于酯类，C项错误；分子式为C4H10O的物质，可能属于饱和一元醇类或醚类，D项正确。
[答案]　D
[小结]本题考查的是基本概念
问题4：有机物的命名
1．烷烃的系统命名法
(1)几种常见烷基的结构简式
甲基：—CH3；乙基：—CH2CH3；丙基：—CH2CH2CH3；异丙基：—CH(CH3)2或。
(2)命名步骤
选主链，称某烷；编碳位，定支链；取代基，写在前；注位置，短线连；不同基，简在前；相同基，要合并。
如命名为 3 甲基己烷。
2．烯烃和炔烃的命名
(1)选主链：将含有碳碳双键或碳碳叁键的最长链为主链，称为“某烯”或“某炔”；
(2)写编号：从距离碳碳双键或碳碳叁键最近的一端对主链上的碳原子进行编号；
(3)写名称：将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳碳叁键的位置。
如命名为4 甲基 1 戊炔。
3．苯的同系物的命名
(1)苯作为母体，其他基团作为取代基。
例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯。
(2)二甲苯的三种同分异构体命名时可将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。
：邻二甲苯(1，2 二甲苯)；：间二甲苯(1，3 二甲苯)；
：对二甲苯(1，4 二甲苯)
[例题5](2020·河北唐山模拟)根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是(　　)
C．CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3　2 乙基戊烷
D．CH3CH(NO2)CH2COOH　3 硝基丁酸
[解析]　A项，甲基和双键位置编号错误，正确命名应该为4 甲基 2 戊烯，错误；B项，该有机物有5个碳，为戊烷，正确命名应该为异戊烷，错误；C项，烷烃的命名中出现2 乙基，说明选取的主链不是最长碳链，该有机物正确命名应该为3 甲基己烷，错误；D项，该有机物分子中含有硝基和羧基，属于硝基羧酸，编号从距离羧基最近的一端开始，该有机物命名为3 硝基丁酸，正确。
[答案]　D
特别提醒：
(1) 有机物的系统命名要考虑最“长”、最“多”、最“简”、最“近”、最“小”原则；主链要最长，支链要最简单且数目较多，从靠近简单的支链端开始编号，支链位置总和最小。
(2)烷烃系统命名中，不能出现“1 甲基”、“2 乙基”的名称，即端不接甲，次不连乙。若出现，则是选取主链错误。
(3)书写名称时要特别注意规范使用。有机物的系统命名中，“1、2、3”“一、二、三”及“，”“—”等的应用容易出现混淆、漏写、颠倒等错误。
(4)其他烃的衍生物命名主链必须含有官能团，要指出官能团位置，含有碳原子的官能团的碳默认为1号碳。
典例简析
1．(2020·江西重点中学联考)请写出官能团的名称，并按官能团的不同对下列有机物进行分类。
(1)CH3CH===CH2________；________ (2)CHC—CH2CH3________；________
(3) ________；________
(6)CCl4________；________
[答案]　(1)碳碳双键　烯烃　(2)碳碳三键　炔烃 (3)羟基　酚　(4)醛基　醛 (5)酯基　酯　(6)氯原子　卤代烃
2．(2019·山东部分重点中学联考)立体烷烃中有一系列结构对称的烷烃，如：(正四面体烷C4H4)、(棱晶烷C6H6)、(立方烷C8H8)等，下列有关说法错误的是(　　)
A．以此类推分子式为C12H12的立体烷烃的结构应为正六棱柱
B．上述一系列物质互为同系物，它们的通式为C2nH2n(n≥2)
C．棱晶烷与立方烷中碳原子均为饱和碳原子，其二氯代物都有三种
D．苯乙烯()、环辛四烯()与立方烷属于同分异构体
[解析]　由题意可以推知分子式为C12H12的立体烷烃的结构应为正六棱柱，A正确；该系列有机物的通式为C2nH2n(n≥2)，但它们的分子组成不满足相差一个或多个—CH2—原子团，B错误；棱晶烷的二氯代物有3种：，立方烷的二氯代物有3种(2个Cl原子分别取代棱、面对角线、体对角线上的2个H原子)，C正确；苯乙烯、环辛四烯与立方烷分子式相同，都为C8H8，但结构不同，属于同分异构体，D正确。
[答案]　B
3．(2020·辽宁大连质量检测)(1)C5H11Cl的同分异构体有__________种，结构简式分别为____________________________________________________________。
(2) 的一氯代物有_________种，结构简式分别为___________________；二氯代物有__________种，结构简式分别为_____________________________________。
(3)写出同时满足下列条件的A()的同分异构体的结构简式：___________________________________。
①分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种
②与FeCl3溶液发生显色反应
③能发生银镜反应
(4)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：_______。
①苯环上有两个取代基
②分子中有6种不同化学环境的氢
③既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应
[解析]　(3)根据②，含有酚羟基，根据③，含有醛基，根据①，分子对称，采用对位结构，结构简式是。
(4)根据③，含有酚羟基、甲酸酯基，根据残基法，除苯环外还剩余2个C原子，再根据①②，其结构简式是
[答案]　(1)8　
CH3CH2CH2CH2CH2Cl、②CH3CH2CH2CHClCH3、③CH3CH2CHClCH2CH3、
问题5：研究有机物的方法
(一)研究有机化合物的基本步骤
(二)分离、提纯有机化合物的常用方法
1．萃取和分液
(1)萃取
类型 原理
液液萃取 利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程
固液萃取 用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程
(2)分液：将两种互不相溶的液体进行分离的过程。
2．蒸馏和重结晶
适用对象 要求
蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ①该有机物热稳定性较强 ②该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 ②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大
(三)有机物分子式、结构式的确定方法
1．有机物分子式的确定
(1)元素分析
(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
2．分子结构的鉴定
(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
(2)物理方法
①红外光谱：分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱：
(3)有机物分子中不饱和度(Ω)的确定
①计算公式：Ω＝n(C)＋1－
其中，n(C)为分子中碳原子数目，n(H)为分子中氢原子数目，若分子中含有Cl、F等，则用n(H)加上其数目，若分子中含有N等，则用n(H)减去其数目，若分子中含有O、S等，其数目不计入计算公式。
[例题6](2019·上海青浦区调研)实验室制备乙酸丁酯，反应温度要控制在115～125℃之间，其他有关数据如表：
物质 乙酸 1 丁醇 乙酸丁酯 98%浓硫酸
沸点/℃ 117.9 117.2 126.3 338.0
溶解性 溶于水和有机溶剂 溶于水和有机溶剂 微溶于水，溶于有机溶剂 与水混溶
关于实验室制备乙酸丁酯的叙述错误的是(　　)
A．不用水浴加热是因为乙酸丁酯的沸点高于100℃
B．不能边反应边蒸出乙酸丁酯的原因：乙酸丁酯的沸点比反应物和反应控制温度都高
C．从反应后混合物中分离出粗品的方法：依次用水、饱和Na2CO3溶液洗涤后分液
D．由粗品制精品需要进行的一步操作：蒸馏
[解析]　实验室制备乙酸丁酯的反应温度是115～125℃，而水浴的最高温度为100℃，故不能用水浴加热，A错误；由表中数据可知乙酸丁酯的沸点比反应物和反应控制温度都高，不能边反应边蒸出乙酸丁酯来提高反应物的利用率，B正确；反应后混合物中含有乙酸、1 丁醇、乙酸丁酯、硫酸，乙酸、硫酸和1 丁醇均溶于水，乙酸、硫酸可以和碳酸钠反应生成易溶于水的盐，乙酸丁酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度极小，所以依次用水、饱和Na2CO3溶液洗涤后分液可得乙酸丁酯粗品，C正确；粗品中含有水，通过蒸馏可得到精品，D正确。
[答案]　A
活动三：巩固提升
1．(2020·河南洛阳联考)S 诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是(　　)
A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B．含有苯环、羟基、羰基、羧基
C．含有羟基、羰基、羧基、酯基 D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
2．在实验室中，下列除杂的方法正确的是(　　)
A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取出溴
B．乙酸乙酯中混有乙酸，加NaOH溶液，分液
C．硝基苯中混有浓硫酸和浓硝酸，将其倒入NaOH溶液中，静置，分液
D．乙烯中混有CO2和SO2，将其通过盛有NaHCO3溶液的洗气瓶
3．在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是(　　)
4．(2020·贵阳市摸底考试)下列说法中正确的是(　　)
A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B．丙烯所有原子均在同一平面上
C．所有碳原子一定在同一平面上
D．CH3—CH===CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子可能在同一平面上
5．具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”主要成分的结构简式如图。
它属于(　　)
①芳香族化合物　②脂肪族化合物　③有机羧酸
④有机高分子化合物　⑤芳香烃
A．③⑤ B．②③ C．①③ D．①④
6．(2019·海南儋州一中统测)下列对物质的分类正确的是(　　)
7．(2019·湖南长郡中学一模)轴烯、旋烷是一类具有张力的碳氢化合物，结构如图所示。下列说法错误的是(　　)
A．旋烷的通式为C3n＋6H4n＋8(n≥1)
B．轴烯①、轴烯②、轴烯③、轴烯④不属于同系物
C．轴烯①的二氯代物只有3种(不考虑立体异构)
D．1 mol旋烷④转化为C18H36，需消耗6 mol H2
8．(2019·唐山一中高三强化训练)下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是(　　)
A．戊烷有2种同分异构体
B．C8H10中只有3种属于芳香烃的同分异构体
C．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
D．CH3CH2CH2CH3在光照下与氯气反应，只生成1种一氯代烃
9．(2019·四川蓉城名校联考)某烃的结构简式为，分子中含有四面体结构的碳原子数为a，一定在同一直线上的碳原子数为b，一定在同一平面内的碳原子数为c，则a、b、c分别为(　　)
A．4、3、5 B．4、3、6 C．2、5、4 D．4、6、4
10．(江苏高考组合题)下列有关化合物的说法正确的是(　　)
A．(2020·江苏高考)化合物X()中不含手性碳原子
B．(2020·江苏高考)化合物Y()中的碳原子一定处于同一平面
C．(2019·江苏高考)化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。
　室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等
D．(2018·江苏高考)化合物X()分子中所有原子一定在同一平面上
11．(2020·南昌模拟)有机物中官能团的识别
(1) 中含氧官能团名称是________。
(2)中含氧官能团的名称是________。
(3)HCCl3的类别是________，中的官能团是________。
(4) 中显酸性的官能团是__________________(填名称)。
(5) 中含有的官能团名称是________。
12．(2020·阜阳一中模拟)给下列有机物进行命名：
13．(江苏高考组合题)写出下列各物质中各官能团的名称：
(1)(2020·江苏高考)A()中的含氧官能团名称为硝基、________和________。
(2)(2019·江苏高考)A()中含氧官能团的名称为________和________。
(3)(2018·江苏高考)A()中的官能团名称为_______________________(写两种)。
(4)(2017·江苏高考)C()中的含氧官能团名称为________和________。
(5)(2016·江苏高考)D()中的含氧官能团名称为__________________________________________________________________(写两种)。
14．(江苏高考组合题)
(1)(2020·江苏高考)C()的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式_____________________________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应。
②能发生水解反应，水解产物之一是α 氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1且含苯环。
(2)(2018·江苏高考节选)的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_____________________________________________。
①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；
②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。
(3)(2017·江苏高考节选)化合物C的结构简式为，写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_____________________________________。
①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；
②能发生水解反应，水解产物之一是α 氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。
[参考答案]
1．A
解析：从图示可以分析，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个醇羟基、1个羰基、1个羧基。
2．C
解析：溴和KI发生反应生成I2，虽然除去了溴，但是引进了杂质I2，且溴苯和汽油互溶，无法萃取出溴，A错误；乙酸乙酯也能与NaOH溶液反应，B错误；因为浓硫酸、浓硝酸与NaOH溶液反应可生成易溶于水而不溶于硝基苯的盐，C正确；NaHCO3溶液只能除去SO2且在除去SO2的过程中又会引入CO2杂质，D错误。
3．D
解析： A中有2种氢，个数比为3∶1；B中据对称分析知有3种氢，个数比为3∶1∶1；C中据对称分析知有3种氢，个数比为1∶3∶4；D中据对称分析知有2种氢，个数比为3∶2。
[答案]
4．D
解析： A项，饱和直链烃是锯齿形的，丙烷的3个碳原子不可能在一条直线上，错误；B项，CH3—CH===CH2中甲基上的氢不能都和它们共平面，错误；C项，因环状结构不是平面结构，所有碳原子不可能在同一平面上，错误；D项，该分子表示为，依据乙烯分子中6个原子共平面，乙炔分子中4个原子共直线判断，故该有机物分子中所有碳原子共平面，正确。
5．C
解析：①分子结构中含有苯环，属于芳香族化合物，正确；②脂肪族化合物是链状烃类(开链烃类)及除芳香族化合物以外的环状烃类及其衍生物的总称，错误；③分子中有羧基，属于有机羧酸，正确；④相对分子质量较小，不属于高分子化合物，错误；⑤分子中含有氧元素，不属于烃，错误。
6．D
7．C
解析：旋烷①、②、③、④的分子式分别为C9H12、C12H16、C15H20、C18H24，可知通式为C3n＋6H4n＋8(n≥1)，A项正确；所给四种轴烯所含碳碳双键的数目不同，不互为同系物，B项正确；轴烯①中只有3个端点碳原子上各连有2个氢原子，且6个氢原子为等效氢，用2个氯原子取代2个氢原子，被取代的2个氢原子可能连在同一个碳原子上，也可能连在不同碳原子上，所以轴烯①的二氯代物只有2种(不考虑立体异构)，C项错误；旋烷④的分子式为C18H24，与氢气发生开环反应转化为C18H36，由原子守恒可知需消耗6 mol H2，D项正确。
8．C
解析：戊烷有3种同分异构体，正戊烷、异戊烷和新戊烷，故A错误；分子式为C8H10的芳香烃，分子中含有1个苯环，其不饱和度＝＝4，故侧链为烷基，若有1个侧链，为—CH2—CH3，有一种；若有2个侧链，为—CH3，有邻、间、对三种，故符合条件的结构共有4种，故B错误；甲苯苯环上有3种H原子，含3个碳原子的烷基有正丙基、异丙基两种，所以甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代有3×2＝6种产物，故C正确；正丁烷有两种氢原子，所以一氯代烃有2种，故D错误。
9．B
解析：　该有机物结构为若碳原子同时连有4个其他原子或基团，则该碳原子就是具有四面体结构的碳原子，这样的碳原子共有4个，分别是5、6、7、8号；由乙炔结构可知，1、2、3号碳原子在同一条直线上，共3个；由乙烯结构可知，2、3、4、5、7号碳原子一定在同一平面内，再结合1、2、3号碳原子在同一直线上，得1、2、3、4、5、7号碳原子一定在同一平面内，共6个。
10．C
解析： A．X中虚线框内的碳原子为手性碳原子，故A错误；B． 中与氧原子相连接的碳原子之间化学键为单键，可以旋转，因此左侧甲基上碳原子不一定与苯环以及右侧碳原子共平面，故B错误；C项，X和Y分子中碳碳双键的位置相同，分别与足量Br2加成后产物的结构相似，所以具有相同数目的手性碳原子，都有3个，故C正确；D项，X中与苯环直接相连的2个H、3个Br、1个O 与苯环上碳原子一定在同一平面上，由于单键可旋转，X分子中羟基上的氢与其他原子不一定在同一平面上，D错误。
11．
(1)(醇)羟基　(2)(酚)羟基、酯基　(3)卤代烃　醛基　(4)羧基　(5)碳碳双键、酯基、羰基
12．
(1)2 甲基 1,3 丁二烯　(2)2 甲基 1 戊炔 (3)3 甲基 2 丁醇 (4)苯甲醛　(5)己二酸 (6)甲酸乙酯　(7)苯乙烯
13．
(1)(酚)羟基　醛基　(2)(酚)羟基　羧基　(3)碳碳双键、羰基　(4)醚键　酯基　(5)(酚)羟基、羰基、酰胺键(任写两种)　
14．(1)
解析：(1)①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生水解反应，说明含有酯基或肽键，水解产物之一是α 氨基酸，该有机物中含有“”，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1∶1，且含有苯环，说明是对称结构，综上所述，符合条件的是。(2)的一种同分异构体，分子式为C9H6O3，分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，则含有酚羟基，不能发生银镜反应，则不含醛基；碱性条件下水解，说明含有，根据分子式可知还有一个—C≡CH基团，由水解产物酸化后均只有2种不同化学环境的氢，说明对称性高。综上分析，其同分异构体的结构简式为。(3)能水解，说明含有酯基；产物之一为α 氨基酸，即含有；对比C的结构简式知，除以上结构和苯环外，还有一个碳原子和一个氧原子；另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的H原子，则符合条件的C的同分异构体中的两个取代基在苯环上应处于对位，且其水解产物之一具有对称结构，由此写出其结构简式为。
二、教学建议
1．熟记常见官能团并写出其名称，注意醚键和肽键；
2．同系物不仅要官能团种类相同、数目也要相同，连接方式也要相同；
3．特定条件下的同分异构体书写，要训练到位；
4．共面的问题，注意单键的旋转，直线与平面的关系，共面的是碳原子还是所有原子；
5．有机物组成的确定，掌握思路和方法，有机物结构分析，核磁共振氢谱图表达的意思。
三、情境素材
同分异构体数目的确定和书写
1．对有机物同分异构体数目的考查
(1)(2018·全国卷Ⅱ改编)F是B()的同分异构体，7．30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2．24 L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有________种(不考虑立体异构)。
(2)(2017·全国卷Ⅱ改编)L是D()的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有________种。
(3)(2017·全国卷Ⅲ改编)H是G()的同异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有________种。
解析：(1)7．30 g F的物质的量为＝0．05 mol，结合0．05 mol F与饱和NaHCO3溶液反应生成标准状况下2．24 L(0．1 mol)CO2可知1 mol F中含2 mol —COOH，则F的结构中，主链上含有4个碳原子时有6种情况，即(数字表示另一个—COOH的位置，下同)和；主链含3个碳原子时有3种情况，，则符合条件的F有9种可能结构。
(2)L可与FeCl3溶液发生显色反应，说明L中含有酚羟基；1 mol L可与2 mol的Na2CO3反应，说明1个L中含有2个酚羟基，即苯环上有3个取代基，1个—CH3,2个—OH，故L的结构为： ，共6种。
(3)固定—CF3和—NO2的位置，如—CF3和—NO2处于邻位，另一种取代基有4种位置，—CF3和—NO2处于间位，另一种取代基有4种位置；—CF3和—NO2处于对位，另一种取代基有2种位置，共10种，则H可能的结构还有9种。
答案：(1)9　(2)6　(3)9
2．对同分异构体书写的考查
(1)(2018·全国卷Ⅰ改编)写出与E()互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1) __________________________________。
(2)(2018·全国卷Ⅲ改编)X与D(CH3CH2OOCCH2—CCH)互为同分异构体，且具有完全相同的官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式_________________________________________。
(3)(2017·全国卷Ⅰ改编)芳香化合物X是F()的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式______________________________(任写2种)。
解析：(1)E有7个碳原子、4个氧原子、2个不饱和度，核磁共振氢谱为两组峰，峰面积之比为1∶1，说明有两种等效氢，氢原子个数之比为1∶1，属于酯类，则含有两个酯基且处于对称位置，符合的是
(2)X与D官能团相同，即含剩余三个C，且其中只含三种氢，峰面积之比为3∶3∶2，又其分子式为C6H8O2，则其H的存在形式分别为—CH3，—CH3，—CH2—，故X可能的结构为
(3)F为，苯环个含有5个碳原子、3个不饱和度和2个O原子，其同分异构体能与饱和碳酸氢钠溶液反应生成CO2，即必含有羧基，核磁共振氢谱显示有4种氢原子，则具有较高的对称性，氢原子个数比为6∶2∶1∶1，可知含有两个对称的甲基，还有2个碳原子和2个不饱和度，则含有碳碳三键，故满足条件的同分异构体的结构简式为
答案：

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