资源简介

专题4 有机化学基础
第三单元 有机合成路线的设计
第3讲 有机合成与推断
一、课程标准要求
1．能综合应用有关知识完成推断有机化合物、检验官能团、设计有机合成路线等任务。
2．认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，了解设计有机合成路线的一般方法。
3．体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。
二、在高中化学教材体系中的地位
从课程模块层面看，有机合成与推断位于选择性必修课程内容，是普通高中选修化学学生共同选择修习的课程；该内容引导学生能综合运用所学化学知识，培养学生对新信息的理解应用能力。
三、思维导图
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四、课时安排建议
第1课时 有机化合物的推断(1课时)
第2课时 有机合成路线设计(1课时)
第1课时 有机化合物的推断(1课时)
一、教学流程
活动一：构建思维方法
问题1： 在有机合成过程中我们要推断出有机物的结构简式需要调动那些知识？
[例题1]：2020·江苏卷，17 (2)
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[归纳总结]
碳骨架分析 结合分子式
确定有机物结构
官能团分析 结合反应条件
问题2：有机物的结构简式推断，除已有积累知识还要注意什么？
[练习1]
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已知：
①
②
(R、R′、R″为烃基或氢原子)
回答下列问题：
(1)A的名称为__________。(2) C的结构简式为__________。
(练习1出处：2019山东外国语学校高三模拟试题。推荐理由A的确定需要结合已知信息①，C的确定要通过碳骨架变化、官能团变化、反应条件、信息②综合判断)
活动二：重难点突破
问题3：解决有机物结构推断思维方法？
典例简析
[典型题例]
E的结构简式是 。
(典型题例出处：2020·北京高考。推荐理由：本题考查学生对常见官能团性质和反应条件的掌握及应用新信息解决问题的能力培养了学生灵活应用所学知识的能力)
[简析]根据信息及G的结构简式可逆推出D和F的结构，根据E与F的碳骨架及E转化为F的条件为酯化反应，可推出E的结构简式。
[答案]
[小结] ⑴熟练掌握常见官能团之间的转化及相关条件
⑵结合已知，分析新信息的反应原理，提高综合解决问题的能力
[练习2]
C→D的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成，写出X的结构简式：________。
(练习2出处：2019·江苏卷，学会现学现用，通过碳骨架变化分析，培养学生对比的思维方法。)
活动三：巩固提升
1．
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化合物B的分子式为C10H14O，写出B的结构简式：_______________。
2．
(1)A的名称为________。
(2)C→D的化学方程式为_________________________________________。
3． INCLUDEPICTURE "E:\\化学苏教江苏第二版\\11-252.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\化学苏教江苏第二版\\11-252.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\化学苏教江苏第二版\\11-252.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\化学苏教江苏第二版\\11-252.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\化学苏教江苏第二版\\11-252.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张红\\2021\\大一轮\\化学\\化学苏教江苏第二版\\word\\11-252.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张红\\2021\\大一轮\\化学\\化学苏教江苏第二版\\word\\11-252.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张红\\2021\\大一轮\\化学\\化学苏教江苏第二版\\word\\11-252.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\张红\\e\\张红\\2021\\大一轮\\化学\\化学苏教江苏第二版\\word\\11-252.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\张红\\e\\张红\\2021\\大一轮\\化学\\化学苏教江苏第二版\\word\\11-252.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\zr\\Desktop\\11-252.TIF" \* MERGEFORMATINET
已知：G是相对分子质量Mr＝118的烃。
G的结构简式：______________________________________。
4．某重要的塑料F，其单体A(C5H8O2)不溶于水，C的一氯代物D有两种，并可以发生以下变化：
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则A、B、C、D、E的结构简式分别是
A_______________________， B____________________________，
C________________________，D____________________________，
E________________________。
5．
已知以下信息：
B的结构简式为 。
[参考答案]
1．
解析：由A与B的分子式的对比可知A通过取代反应生成B，推出B的结构简式。
2．(1)2-甲基丙烯
(2) ＋O2＋2H2O
解析：根据C的碳架结构逆推可知A、B分别是(CH3)2C==CH2、(CH3)2CBrCH2Br，结合反应条件可知，C发生催化氧化生成D，D进一步氧化、酸化产生羧基。
3．
解析：从反应物到产物的转化过程中，碳骨架未发生改变，结合G的分子式确定①进行的醛基催化加氢，②发生醇羟基的消去反应，③是与Br2的加成反应，④再进行卤代烃的消去反应，得到目标产品。
4．　　　或　
解析： A能发生加聚反应，则含有碳碳双键，依据A→B的反应条件及产物CH3OH，知A中含有酯基，再根据A的不饱和度为2，判断A中含有一个“”，一个“—COO—”，C在光照条件发生烃基上的取代反应，产物D有两种，可知C为，D为或，逆推得到其他物质的结构简式。
5．CH3OH
解析：苯乙醛与C(C2H6O2)反应得到缩醛，结合缩醛的结构简式可知，C为HOCH2CH2OH，结合信息①可知，B为CH3OH。
二、教学建议
拓宽学生从碳骨架的变化和官能团变化结合已知、信息反应条件原理多角度分析和推断有机物的结构，提高知识的综合应用能力和拓宽认识问题视角，培养学生学会自主构建解决新问题的思维方法。
三、情境素材
1．季戊四醇
(1)季戊四醇的性质
白色粉末状结晶。可燃，无毒，溶于水，微溶于乙醇，不溶丁苯、四氯化碳、乙醚和石油醚等。比重(d245．℃)1．399熔点262℃，沸点276℃30毫米汞柱)，折射率1.54-1.56。易与普通有机酸作用生成醋，与稀碱液无反应，与醛类可以生成季戊四醇缩醛。
(2)结构简式 C(CH2OH)4，分子量136.15。
(3)合成原理
甲醛、乙醛在碱性催化剂水溶夜中缩合氧化几乎是唯—制备PE的方法，机理也研究的比较成熟，反应可以分两步进行，第—步是常温20——30℃甲醛过量条件下与乙醛混合缩合反应形成多TS甲基醛。缩合反应为快速的可逆反应，其反应过程如下：
CH3CHO+OH- (CH2CHO)-+H2O
(CH2CHO)-+HCHO(OCH2CHZCHO)-
(OCH2CH2CHO)-+H2OHOCH2CH2CHO+OH-
HOCH2CH2CHO+HCHO (HOCH2)2CHCHO
同理：
CH2OH
|
HOCH2-CHCHO +HCHO HOCH2—C—CHO
| |
CH2OH CH2OH
(三氢甲基醛)
然后生成的三轻甲基醛再与—分子甲醛发生Cannizzaro反应生成季戊四醇
CH2OH CH2OH
| |
HOCH2—C—CHO+HCHO+OH＿ HOCH2—C—CH2OH+HCOO-
| |
CH2OH CH2OH
这—反应速度较慢，通常在30℃以上，pH<9碱存在下完成的，为不可逆反应。反应结束后及时加进甲酸将pH调至酸性，抑制副反应进行。
(4)工业前景
近年来，国外对季戊四醇合成工艺的研究颇为重视，提出了混合碱法制备季戊四醇的新工艺。对该工艺进行适当的改进和优化，将母液进行二次催化转化，实现循环利用，—方面节约了大量的碱，得到高质量高收率的产品，既降低了成本，又有利于提高产量和经济效益，另—方面副产物少，母液循环大大减少了对环境的污染，使其成为可持续发展的绿色工艺。
采用碳酸钠和碳酸氢钠混合物为催化剂合成了季戊四醇，得到了优化的工艺条件，季戊四醇产率达83%以上，气相色谱分析产品中季戊四醇纯度可达到98%。
季戊四醇与双季戊四醇的分离是双季戊四醇生产的关键，在结晶法、升华分离法、蒸发法、苯甲醛法、硝化法和甲酸酯法等分离方法中 ，结晶法最常用 ，最经济 ，污染少 ，具有较大的应用价值。
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